Conceptos previos. Formulas estructurales resumidas (fórmulas de armazón)

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GUÍA DE AUTOGESTIÓN DEL APRENDIZAJE PERIODO III GUÍA A

ASIGNATURA: Química GRADO: 11

EDUCANDO: FECHA: 31-08-15

ESTÁNDAR

 Relaciono la estructura de las moléculas orgánicas e inorgánicas con sus propiedades físicas y químicas y su capacidad de cambio químico.

 Identifico aplicaciones de diferentes modelos biológicos, químicos y físicos en procesos industriales y en el desarrollo tecnológico; analizo críticamente las implicaciones de sus usos.

NIVELES DE DESEMPEÑO IDENTIFICAR

• Reconoce las propiedades físicas y químicas, y los grupos funcionales de los hidrocarburos alifáticos, cíclicos y alicíclicos.

• Diferencia cada propiedad de los hidrocarburos y determina su comportamiento en el entorno.

• Reconoce las propiedades físicas y químicas, y los grupos funcionales de los alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos y cetonas.

• Diferencia los tipos de reacción que presentan los alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos y cetonas.

EXPLICAR

• Explica las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos alifáticos, cíclicos y alicíclicos, desde su grupo funcional orgánico.

• Socializa diversos ejemplos de reacciones químicas de los hidrocarburos.

• Desarrolla ejercicios sobre nomenclatura y reacciones químicas propias de éstas funciones. • Verifica las propiedades químicas y físicas de los alcoholes y de aldehídos y cetonas.

INDAGAR

• Compara las diferentes reacciones que presentan los hidrocarburos. • Investiga los usos de los hidrocarburos alifáticos, cíclicos y alicíclicos. • Profundiza en la nomenclatura de los hidrocarburos.

• Busca alternativas que contribuyan al cuidado del ambiente.

• Relaciona la estructura de las funciones oxigenadas con sus propiedades físicas y químicas.

• Busca información para obtener diversos productos de uso personal, utilizando compuestos orgánicos. • Investiga la relación de las funciones oxigenas con la contaminación del ambiente.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (HIDROCARBUROS CÍCLICOS)

Analiza la siguiente información…

Conceptos previos. Formulas estructurales resumidas (fórmulas de armazón)

la representación estándar para las moléculas orgánicas. En ellas no aparecen los átomos de carbono ni los de hidrogeno. Los átomos de carbono se representan como los vértices (esquinas) y terminaciones de segmentos de línea que no están señaladas con ningún otro símbolo de elemento químico. Se supone a la vez que cada átomo de carbono está unido a tantos átomos de hidrogeno como sea necesario para que tenga cuatro enlaces en total. Otros átomos distintos del C y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo explícito.

Isobutanol (2-metilbutanol)

Bromacion de un alqueno en posicion cis

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Interacción de orbitales en los compuestos orgánicos

Observa el siguiente esquema…

ENLACE SIGMA (σ)

Estructura del etanol y del metano, representación que muestra los ángulos de enlace y la conformación tetraédrica

ENLACE PI (π)

Estructura del eteno (etileno), representación que muestra los ángulos de enlace y la conformación trigonal planar.

ENLACE PI2(π2)

Estructura del etino (acetileno), representación que muestra los ángulos de enlace y la conformación lineal.

EL BENCENO. AROMATICIDAD Y LA SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA

AROMÁTICA

Analiza la siguiente información…

Los compuestos orgánicos se pueden dividir en dos grandes clases: compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Los significados originales de las palabras “alifático” (graso) y “aromático” (fragante) no tienen mucho sentido en la actualidad. Los compuestos alifáticos son los de cadena abierta y los cíclicos que se les asemejan (por ejemplo el n-hexano y el ciclohexano, todos ellos con carbonos tetraédricos provenientes de enlaces simples). Hasta el momento todas las estructuras analizadas han sido de átomos de carbono alifáticos. Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos –también anulares- que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de forma similar. Resulta que estos otros compuestos se parecen estructuralmente al benceno –en su estructura electrónica básica-, por lo que también son aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos –alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos- reaccionan principalmente por adición y sustitución de radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática. En cambio los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la

Página 3 de 8 sustitución electrofílica. Esto se debe a la presencia de una nube de electrones π por encima y por debajo del plano de la molécula de benceno, esta nube electrónica es una buena fuente de electrones y reacción fácilmente con reactivos electrofílicos deficientes en electrones.

Especies electrofílicas: Son reactivos deficientes en electrones que atacan centros de alta densidad electrónica. Puede ser una especie cargada positivamente o una especie polar que es atraída por un par de electrones no compartidos. Pueden tener carga positiva:

o no poseer carga, pero con átomos deficientes en electrones (debido a la cercanía con un átomo muy electronegativo):

Reacciones de sustitución electrofílica aromática: en este tipo de reacciones una especie deficiente en electrones (electrófilo) ataca a un compuesto aromático en presencia de un catalizador para sustituir un átomo de hidrogeno y adherirse a la estructura del anillo bencénico, esto se debe a que el anillo bencénico posee una alta densidad electrónica debido a la interacción de sus electrones π.

Nitración + HNO3 NO₂ + H₂O H₂SO₄ Nitrobenceno Sulfonación + H2SO4 SO3H + H₂O SO₃ Ácido bencensulfónico Halogenación + Cl2 Cl + HCl Fe Clorobenceno Alquilación de Friedel-Crafts + RCl R + HCl AlCl₃ Un alquilbenceno

Acilación de Friedel-Crafts + RCOCl

COR

+ HCl AlCl₃

Una cetona

En general, los anillos bencénicos que poseen sustituyentes presentan el mismo tipo de reacciones mostradas anteriormente, sin embargo, la presencia de estos sustituyentes va a afectar la forma en que los electrófilos atacan el anillo y, por consiguiente, tendrán efecto en la posición de sustitución de los anillos. Las propiedades

Página 4 de 8 físicas de estos compuestos dependen de la naturaleza de los sustituyentes, si solo se analiza la estructura de hidrocarburo la tendencia de las propiedades físicas sigue las mismas normas antes estudiadas.

Nomenclatura de derivados del benceno: en la mayoría basta nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno, por ejemplo: clorobenceno, bromobenceno, nitrobenceno. Otros sustituyentes dan lugar a nombres especiales como por ejemplo: tolueno (metilbenceno), xileno (dimetilbenceno), anilina (aminobenceno), fenol (hidroxibenceno). Cuando se presentan dos sustituyentes se utilizan los prefijos orto, meta y para que indican la posición relativa de los sustituyentes, si los grupos no forman un nombre especial se mencionan en orden alfabético: cloronitrobenceno, bromoyodobenceno. Sin embargo si uno de los sustituyentes tiene nombre especial, el otro sustituyente se nombra como derivado de aquella sustancia especial: nitrotolueno, bromofenol, etc. Si existen tres o más sustituyentes se utilizan números para indicar la posición relativa.

CH3 Tolueno NH2 Anilina OH Fenol COOH Acido benzoico SO₃H Ácido bencensulfónico CH3 NO₂ o-nitrotolueno OH Br m-bromofenol NH₂ Cl p-cloroanilina OH Cl NO2 2-cloro-4-nitrofenol CH3 NO2 O2N 2,6-dinitrotolueno

La presencia de estos sustituyentes afecta la orientación y la reactividad de la siguiente forma: Activantes (directores orto-para)

Activantes poderosos -NH2, (-NHR, -NR2)

-OH

Activantes moderados -OCH3 (-OC2H5, etc.)

-NHCOCH3

Activantes débiles -C6H5

-CH3 (C2H5, etc.)

Desactivantes (directores meta) -NO2 -N(CH3)3 + -CN -COOH (-COOR) -SO3H -CHO, -COR

Desactivantes (directores orto-para) -F, -Cl, -Br, -I Ejemplos: + HNO₃ NO2 + H₂SO₄ NH2 NH2 NH2 NO2 + Cl2 Fe NO₂ NO₂ Cl

Página 5 de 8 BONO DE COMPLEMENTACIÓN 1

1. Realizar y representar las siguientes reacciones químicas. Nombrar el producto: a. Benceno + cloro/Fe →

b. Metilbenceno + HNO3/H2SO4 → c. m-dimetilbenceno + H2SO4 → d. Metilbenceno + clorometano → e. Etilbenceno + + HNO3/H2SO4 → f. o-metil nitro Benceno + Bromo/Fe → g. Benceno + H2SO4 →

h. p-Bromo propil benceno + HNO3/H2SO4 → i. Bromobenceno + bromoetano →

j. 4-metilbenceno decano + Iodo/Fe → k. p-Metil propio benceno + H2SO4 → l. o-clorobenceno + Iodopropano →

2. Analizar el incremento del punto el fusión y ebullición de los compuestos a, c, e y j del anterior punto. Ordenarlos de mayor a menor.

FUNCIONES OXIGENADAS. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Analiza la siguiente información…

OH 2-pentanol (pentan-2-ol) OH Fenol O 1-etoxi-2-metilpropano

Las reacciones que dan estos grupos son características de la función química que poseen, su nomenclatura se basa en la función principal oxigenada y sigue reglas similares a las ya vistas anteriormente para los hidrocarburos alifáticos o aromáticos. Los éteres se nombran colocando la palabra oxi entre las cadenas alifáticas nombradas individualmente, pero cabe aclarar que el nombre que se coloca al final corresponde a la cadena más compleja.

Propiedades físicas.

Alcoholes: estructuralmente un alcohol es un compuesto de un alcano y agua. Contiene un grupo lipófilo (que se disuelve en solventes no polares) como el de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (que se disuelve en solventes polares), similar al agua. Este grupo –OH es capaz de formar puentes de hidrogeno lo que aumenta los puntos de ebullición y fusión respecto a los de los alcanos del mismo número de carbonos. Como solutos los alcoholes se disuelven en solventes polares, pero esta tendencia disminuye al aumentar el número de carbonos. Fenoles: al igual que los alcoholes, los fenoles presentan el grupo hidroxilo (-OH) que les da ciertas características polares. Los fenoles más sencillos son líquidos o solidos de bajo punto de fusión pero con elevados puntos de ebullición, debido a la formación de puentes de hidrogeno. El fenol presenta cierta solubilidad en agua, pero en general los otros fenoles son insolubles en ella. Entre los fenoles, en general los isómeros orto, tienen menores puntos de ebullición que los isómeros meta y para, debido a que los isómeros orto pueden formar puentes de hidrogeno intramoleculares, en vez de los intermoleculares que pueden formar los isómeros meta y para.

Éteres: debido a que el Angulo de enlace C-O-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anular; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto. Esta polaridad no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. Sin embargo, debido a la presencia de los enlaces de oxígeno, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes, es probable que esto se deba a la formación de puentes de hidrogeno con el agua.

Página 6 de 8 Reacciones de alcoholes.

1. Reacciones con halogenuros de hidrogeno (ácidos hidrácidos) H₃C CH CH₃ OH HBr o NaBr, H₂SO4reflujo R-OH + _HX R-X + H2O H₃C CH CH₃ Br Reactividad de HX: HI > HBr > HCl

Reactividad de R-OH: alilico > bencilico > 3º > 2º >1º

2-propanol (propan-2-ol) Alcohol isopropilico

2-bromopropano

Una reacción similar se puede dar con trihalogenuros de fosforo (PX3) formando el mismo tipo de productos, esto es, un halogenuro de alquilo

2. Reacciones como ácidos (con metales activos: Na, K, Mg, Al, etc.)

CH₂OH Na RO-H + _M RO-M+ + 1/2 H2O Reactividad de R-OH: CH3OH> 1º > 2º > 3º Etanol Alcohol etílico Etóxido de sodio H₃C H₃C CH₂O-Na+ + 1/2 H₂O 3. Deshidratación H₂SO4 Calor Reactividad de R-OH: 3º> 2º>1º C C H OH ácido C C + H₂O H₃C H₂ C C H₂ CH2OH H₃C H₂ C C H CH2 + H₃C H C C H CH3 n-butanol (butan-1-ol) Alcohol n-butilico 1-buteno (but-1-eno) 2-buteno (but-2-eno) PRODUCTO PRINCIPAL

De la reacción es posible que se formen los dos productos pero el producto principal es el alqueno interno.

4. Formación de esteres H+ H₃C CH2OH H₃C C + Etanol

Alcohol etílico Ácido acético Acetato de etilo OH O H₃C C O O H₂ C CH₃ 5. Oxidación Oxidante débil R CH2OH R CHOH R R COH R R R C H O R C OH O KMnO4 Un aldehído Un ácido carboxílico K2Cr2O7 o CrO3 R C R O Una cetona KMnO4 NO HAY REACCION Primario Secundario Terciario

Página 7 de 8 Reacciones de fenoles

1. Acidez. Formación de sales

NaOH

Fenóxido de sodio

OH O-Na+

2. Sustitución electrofílica del anillo aromático

Vistas en la anterior sección. Siendo un aromático, el fenol se comporta de acuerdo con el mecanismo de sustitución electrofílica, actuando como un activador y orientados para y orto.

3. Formación de éteres. Síntesis de Williamson

+

Yoduro de etilo CH₃CH₂I

Etil fenil éter (Fenetol) Etoxibenceno OH OCH2CH3 4. Formación de esteres + Cloruro de benzoilo Benzoato de fenilo OH COCl O C O Fenol Reacciones de éteres

1. Escisión (ruptura) por ácidos (la reacción solo procede en condiciones muy energéticas HI > HBr > HCl)

+ Bromoetano Bromuro de etilo HBr 48% Etanol Alcohol etílico H₃C H₂ C O H₂ C CH_{3 130-140 ºC} H3C CH₂Br HOH₂C CH₃ Etoxietanol Diétil eter

2. Sustitución electrofílica en éteres aromáticos: el grupo alcoxi –OR es un activador moderado y director orto y para.

BONO DE COMPLEMENTACIÓN 2

1. Realizar y representar las siguientes reacciones químicas. Nombrar el producto: a. 3-metil-2-butanol + HBr →

b. Alcohol isopropilico + K →

c. 2,2,3-trimetilpropan-3-ol + H2SO4 (calor) →

d. Alcohol etílico + Acido 2-metilpropanoico (ácido isobutírico) → e. 3-butanol en presencia de K2Cr2O7

f. Resorcinol + NaOH acuoso → g. Pirocatecol + Yoduro de etilo → h. Fenol + Cloruro de propanoilo →

i. 2-metilpropan-2-ol en presencia de KMnO4 → j. 2-isopropoxipropano + HI (calor)→

k. 2-metil-3-propoxibutano + HCl (calor)→

2. Analizar las propiedades físicas de los reactivos orgánicos de los puntos a, c, e y j. Realizar una discusión del porque las propiedades que presentan estos compuestos son similares o diferentes

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¡EXPLOREMOS otras áreas del saber!

I. ¿Qué conceptos de los estudiados se relacionan con otras áreas del saber?

II. ¿Por qué es importante conocer sobre los hidrocarburos aromáticos y los fenoles y éteres?

III. ¿Qué compuestos químicos relacionados con el benceno, fenoles y éteres conoces? ¿Qué importancia tiene el estudio de estos compuestos en la conservación de la naturaleza? Menciona dos ejemplos.

Auto-Revisión (trabajo en clases)

1. Realiza un mapa mental o esquema conceptual donde relaciones las características de cada una de las funciones químicas vistas. Realiza otro mapa mental o esquema conceptual donde relacione las relaciones características de cada uno de estos grupos funcionales

2. ¿Cuál o cuáles temas te llamaron más la atención? Justifica tu respuesta.

DESARROLLA tus competencias… identifica, explica e indaga:

1. Tomando como partida las siguientes moléculas, realiza cada una de las reacciones que pueda proporcionar dicha molécula: a) o-clorotolueno b) p-nitrofenol c) m-bromoanilina d) 3-butanol e) 1-etoxi-2-metilpropano f) fenol g) 2,4-nitrofenol

2. Para cada una de las moléculas identifica cuales son las limitaciones que puede tener cada una de las reacciones debido a la presencia de otros sustituyentes. En el caso de los compuestos aromáticos ¿existe algún tipo de reacción que no se pueda presentar? ¿Por qué?

3. Compara los compuestos a) vs c) y d) vs f) ¿Qué diferencias en reactividad presentan cada uno de estos compuestos? ¿Por qué las reacciones que presentan son tan diferentes a pesar de ser compuestos relacionados?

¡REFUERZA tus conocimientos!

1. Elabora un mapa conceptual, donde se relacionen los temas estudiados hasta el momento. 2. Define los conceptos estudiados en este periodo, de manera corta y concreta.

3. Elabora un cuadro comparativo entre: a) hidrocarburos aromáticos y alifáticos, b) fenoles, alcoholes y éteres (Haz énfasis en sus propiedades físicas y químicas)

ELABORADO REVISADO

NOMBRE PABLO ANDRÉS CORAL NOMBRE GLORIA ELENA LÓPEZ CARGO EDUCADOR FECHA 24-08-2015 CARGO JEFE DE ÁREA FECHA

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APROBADO NOMBRE HECTOR FELIX TUTISTAR

CARGO COORDINADOR ACADEMICO FECHA FIRMA