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Repaso Examen No.1 Química Orgánica: Marimar de la Cruz Bonilla
• Química Orgánica: es la rama de la química que estudia los compuestos de carbono [C]. • SXVIII (1770): Un sueco de apellido Bergman decide hacer dos clasificaciones para describir los
compuestos que estaba estudiando; orgánicos e inorgánicos.
• La fuente de los compuestos orgánicos es organismos vivos, los compuestos orgánicos son aquellos que se forman de procesos que ocurren en los organismos.
• Los compuestos inorgánicos se originan de la materia sin vida.
• La Teoría de la Fuerza Vital (Vitalismo) decía que los compuestos orgánicos se pueden obtener únicamente como producto de los procesos vitales de organismos vivos. La teoría del vitalismo entonces establece que los compuestos orgánicos no se pueden preparar en el laboratorio. • La teoría del vitalismo se derroco…
o (1816) un científico francés de apellido Chevreul en su laboratorio uso grasa animal, la trato con NaOH y agua y la calentó (hidrólisis con catálisis básica). El producto de la hidrólisis fue jabón y glicerina. Luego aíslo el jabón para tratarlo con acido (H+) para formar ácidos grasos. o En el 1828 un científico alemán de apellido Wohler utilizo una sal (isocianato de amonio), al
calentarla la sal se descompuso y encontró urea (componente de la orina) la cual es un compuesto orgánico. Este descubrimiento derroco completamente la teoría del vitalismo. • EL factor común entre todos los compuestos orgánicos es el carbono. La característica principal del
carbono es que pueda formar enlaces covalentes fuertes con C, H, O, N, S y los halógenos (F, Cl, Br, I). • Toda la materia esta hecha de átomos.
o La estructura de un átomo consiste de un núcleo rodeado de electrones. o Los átomos tienen tres partículas:
Protones: Tienen carga positiva. Neutrones: Tienen carga neutra. Electrones: Tienen carga negativa.
o El número atómico se representa con la letra Z, y expresa el número de protones en el núcleo. Este umero determina la identidad del átomo.
o El número de masa se representa con la letra A y expresa el número de protones más el número de neutrones. (A= Z + No. Neutrones)
o Isótopos: átomos del mismo elemento que difieren en el número de masa (A) o sea en el número de neutrones.
o La función de onda que se representa con la letra griega
Ψ
describe el electrón u el orbital que ocupa ese electrón. Ψ²
= es una medida de la probabilidad de encontrar el electrón en un punto Ψ²
= 0: nodo; región en el espacio donde la probabilidad de encontrar el electrón es un cero.o Orbital: nombre que se le da a una región en el espacio en donde hay una alta probabilidad de encontrar un electrón.
Orbitales S: tienen forma esférica Orbitales P: tienen dos lóbulos iguales
• En los lóbulos la función algebraica tiene signos opuestos. o Los orbitales se encuentran en capas.
En una capa n hay n grupos de orbitales distintos.
Mientras mayor el numero de la capa mayor es la energía y el tamaño de la capa. Los Orbitales degenerados tienen la misma cantidad de energía.
Capa Orbitales 1 1s 2 2s 2p (Px, Py, Pz) 3 3s 3p (3 OA) 3d (5 OA)
o Principio de Aufbau: (aufbauen: construir) un electrón entrara en el orbital de menor energía disponible. 1s, 2s, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p…
o Principio de Exclusión de Pauli: Un orbital acomoda un máximo de dos electrones y solamente si tienen espin opuesto.
o Principio de Multiplicidad Máxima de Hund: cuando electrones entran a orbitales degenerados entra un electrón en cada orbital antes de empezar a aparearse.
o Cuando los electrones siguen las 3 reglas se dice que el átomo esta en su estado fundamental (raso).
o Configuraciones Electrónicas:
Capa de Valencia: capa mas externa que tienen los electrones (capa 1, 2, 3…) • Los átomos forman enlaces utilizando los electrones de valencia.
• En los elementos representativos la familia indica el número de electrones de valencia.
o Enlace Químico:
Enlace Iónico: ocurre transferencia de electrones.
• Generalmente ocurre entre un metal y un no metal. • El metal tiende a perder electrones para formar un cation.
o Un cation es un ion con carga positiva.
• No metal tiende a ganar electrones para formar un anion (ion con carga negativa).
• Los compuestos iónicos se conocen como sales (Ej. NaCl = [Na+] + [Cl-]) Enlace Covalente: se comparten electrones.
• Usualmente se forma entre dos no-metales. • Hay dos tipos de enlaces covalentes:
o Polar: Los electrones del enlace no se reparten por igual, lo cual formara dos polos en el enlace uno negativo y uno positivo.
o No Polar: Los electrones del enlace se comparten por igual. • La molécula orgánica más sencilla es metano.
o Estructura de Lewis (Electrón-punto): Los electrones se representan como puntos. o Estructura de Kekule: Los pares enlazantes se representan como guiones.
Los pares solitarios a veces se omiten.
• Regla del Octeto: los elementos representativos forman enlace para completar electrones en su capa de valencia y parecerse a un gas noble.
• Modelos que Explican la formación de enlaces:
o Enlace de Valencia (VB): se forma un enlace covalente cuando dos átomos se acercan y dos OA se solapan o traslapa cada orbital con un electrón.
Solapar: pasar a ocupar una región común en el espacio.
Enlace Sigma (σ):
• Tiene simetría cilíndrica (el objeto que exhibe esta simetría tiene forma de un cilindro)
• EL eje de enlace atraviesa la región de solapamiento. (eje de enlace: una línea imaginaria que atraviesa el núcleo de los átomos enlazados).
• EL enlace sigma permite rotación libre e lo largo del eje de enlace. • Todos los enlaces sencillos son enlaces sigma.
Proceso Exotérmico: Proceso en el cual se libera energía en forma de calor.
• H: cambio en entalpía, es negativo. (Ej. El H de formación de enlace σ en H2 =
-463kJ/mol)
• Las rupturas de enlace siempre son endotérmicas:
• El punto de mayor estabilidad y menor energía (-436 kJ/mol) es donde existe la molécula H2.
• Para un sistema la energía y la estabilidad corren en dirección opuesta.
• Bond Length (Longitud de Enlace): es la distancia entre los núcleos de dos átomos enlazados.
• Fortaleza de Enlace (Energía de Disociación de enlace): energía necesaria para romper el enlace (Ej. H2 = 436 kJ/mol)
• Para cualquier enlace va a existir una curva
similar.
Los cuatro enlaces en la molécula de metano son idénticos. La molécula exhibe geometría tetraédrica.
Para que todos los enlaces sean iguales ocurre hibridación (en el átomo de carbono), la cual es la combinación de OA de un átomo para formar nuevos OA con energía y propiedades intermedias a las de los OA que se combinaron.
El proceso de hibridación sigue la ley de conservación de orbitales la cual dice que los orbitales ni se crean ni se destruyen pero se transforman.
Orbital Hibrido: sp³, tiene propiedades de los orbitales s y p.
El proceso de Solapamiento ocurre siguiendo el principio de solapamiento máximo: el cual dice que se solapan con la orientación que permita la mayor área de
solapamiento posible.
La estructura de kekule y la de Lewis solo sirven para identificar átomos, cantidad de enlaces y pares solarios.
Cuando hay cuatro regiones electrónicas: • Hibridación sp³
• geometría Tetraédrica. • Ángulos de 109.5˚.
C2H6: • C-H
σ
sp³-s • C-Cσ
sp³- sp³ C2H4: • C-Hσ
sp²-s • C-Cσ
sp²- sp² • C-Cπ
p-p Características del Enlace π: • No tiene simetría cilíndrica. • No hay rotación libre.
• No atraviesa el eje de enlace.
Los enlaces dobles consisten de un enlace y un enlace π. C2H4: • C-H
σ
sp-s • C-Cσ
sp-sp • C-Cπ
p-p • C-Cπ
p-p • Hibridación sp: o geometría Lineal o Ángulos de 180˚. o Modelo Orbitales Moleculares (OM): Cuando los orbitales se suman se dice que se están cambiando en fase (Forman un OM).
Cuando se combinan se dice que el orbital es un orbital enlazante.
Como hay un nodo entre los núcleos C3H8
Kekule
Condensada CH3CH3CH3
Esqueletal
En las estructuras esquelétales los carbonos están representados ángulos y finales de líneas que no terminen en el símbolo de otro elemento.
Generalmente los hidrógenos enlazados a carbonos no se representan. • Recuerde: los Hidrógenos están enlazados por enlaces sigma.
• Grupo Funcional: átomo o grupo de átomos que es responsable del comportamiento químico (reacciones químicas) de una molécula.
o Cuando una molécula reacciona lo que reacciona es el grupo funcional, el resto de la molécula es inerte (la parte inerte es usualmente una porción de un hidrocarburo saturado). o En una estructura el hidrocarburo saturado se puede representar como la letra: -R.
Grupos Funcionales en Hidrocarburos: Nombre del Grupo
Funcional: Estructura: Descripción:
Alcanos:
- Hidrocarburos que no poseen enlaces múltiples entre átomos de carbono.
- Son compuestos Saturados
- todos los átomos tienen hibridación sp³
Alquenos:
- Hidrocarburos que poseen un enlace doble entre dos átomos de carbono.
Alquinos:
- Hidrocarburo que tienen un enlace triple entre dos átomos de carbono. - En el enlace triple hay: hibridación so, geometría lineal.
-Antes y después del enlace triple hay carbonos.
Aromáticos:
Grupos Funcionales con C enlazado a elementos electronegativos:
o Electronegatividad: medida de la fuerza a la cual un átomo atrae a los átomos de los cuales esta enlazado. (En la tabla periódica aumenta hacia arriba y hacia la derecha). (F>O>N>Cl>Br>I)
Haloalcanos (Halaros o halogenuros de alquilo):
(Donde X puede ser:
F, Cl, Br, I) - halógenos enlazados a un carbono con hibridación sp³.
Alcoholes:
- Los alcoholes tienen un grupo OH enlazado a un carbono saturado.
Éteres:
- Tienen un oxigeno entre dos carbonos.
Aminas:
- Tienen un hidrogeno enlazado a un carbono tetraédrico (sp³).
Grupos Funcionales con grupo carbonilo:
o Grupo Carbonilo NO es un grupo funcional pero se encuentra en varios grupos funcionales.
Aldehídos:
- Tienen carbonilo enlazado a hidrogeno.
Cetonas:
- Carbonilo enlazado a dos carbonos tetraédricos.
Acido Carboxílico:
- El carbono del carbonilo esta enlazado por un lado al O de un grupo OH y por el otro a un carbono tetraédrico. Esteres: Amidas: • Alcanos: o Hidrocarburos saturados. o Compuestos Alifáticos.
o Formula Molecular: CnH2n+2. (Por cada n carbonos hay 2n+2 hidrógenos).
o Alcanos de Cadena Recta/ Alcanos sin Ramificar/ Alcanos Normales: Numero de Carbonos: Nombre: Formula:
1 Metano CH4 2 Etano C2H6 3 Propano C3H8 4 Butano C4H10 5 Pentano C5H12 6 Hexano C6H14 7 Heptano C7H16 8 Octano C8H18 9 Nonano C9H20 10 Decano C10H22 11 Undecano C11H24 12 Dodecano C12H26
o Alcanos que no son de cadena recta/ Alcanos ramificados.
• Los carbono se agrupan basándose en el numero de enlaces que tiene el carbono directamente con otros carbonos en:
o Primarios: esta directamente enlazado a un carbono o Secundarios: esta directamente enlazado a dos carbonos o Terciarios: esta directamente enlazado a tres carbonos o Cuaternario: esta directamente enlazado a cuatro carbonos.
• En los alcanos normales los carbonos de los extremos serán primarios y los carbonos entre estos serán secundarios.
• La clasificación de los hidrógenos es la misma que la del carbono al cual esta enlazado. • Grupo Alquilo:
Numero de Carbonos: Nombre: Formula: (El hidrogeno que se le quita es de algún extremo) 1 Metilo CH3- 2 Etilo C2H5 -3 Propilo C3H7- 4 Butilo C4H9- 5 Pentilo C5H11- 6 Hexilo C6H13- 7 Heptilo C7H15- 8 Octilo C8H17- 9 Nonilo C9H19- 10 Decilo C10H21- 11 Undecilo C11H23- 12 Dodecilo C12H25- o Grupo iso:
Cuando tiene grupo iso: CH3-CH-CH3.
o Cuando el hidrogeno que se remueve pertenece a algún carbono secundario se añade el prefijo sec-.
o Cuando el hidrogeno que se remueve pertenece a algún carbono terciario (dentro de la cadena) se añade el prefijo terc-.
• Nomenclatura IUPAC (International Unión of Pure and Applied CHemistry).
1. Seleccione la cadena más larga de átomos de carbono. El nombre del alcano sin ramificar que tenga el mismo número de carbonos que esa cadena se usa de nombre base (Ver Tabla 3.3 en la página 82 del libro de texto).
2. Numere cada átomo de esa cadena, empezando por el extremo más cercano a una ramificación.
3. Identifique los grupos alquilo que aparecen como sustituyentes de la cadena principal, y el número del carbono de la cadena al que están enlazados.
4. Escriba el nombre base del alcano, precedido por el nombre del grupo alquilo que se encuentra como sustituyente. Esto debe aparecer como una sola palabra, y el nombre del grupo alquilo se usa en la forma “alquil”. Esto, a su vez, va precedido del número del carbono de la cadena principal al cual está enlazado el grupo sustituyente, seguido de un guión (en nomenclatura IUPAC, palabras y números se separan por guiones).
5. Si hay más de un sustituyente, se colocan en orden alfabético, cada sustituyente precedido de número del carbono de la cadena principal al que está enlazado.
6. 6. Si hay más de un sustituyente en el mismo carbono, se usa el número de ese carbono para cada sustituyente.
7. Si hay dos o más sustituyentes iguales, se usan prefijos de multiplicidad (di, tri, tetra, etc.) antes del nombre del sustituyente y se precede ese prefijo de los números de los carbonos de la cadena principal a los que están enlazados estos sustituyentes (en nomenclatura IUPAC los números se separan por comas). Los prefijos de multiplicidad no se toman en consideración al asignar orden alfabético de sustituyentes. Tampoco se toman en
consideración para orden alfabético prefijos que se separan con guión, tales como sec y terc en sec-butil y terc-butil.
8. Si hay dos cadenas de igual longitud que pudieran ser seleccionadas para asignar el nombre base, se selecciona la cadena que tenga el mayor número de ramificaciones o sustituyentes.
9. Cuando ocurren ramificaciones a igual distancia de ambos extremos de la cadena principal, se numera de tal forma que se le asigne el número más bajo al carbono del primer punto de diferenciación.
10. 10. Cuando un alcano tenga un sustituyente que no tenga un nombre común: a. la cadena más larga del sustituyente se comienza a numerar en el carbono
b. se aplican las reglas de nomenclatura como si el sustituyente fuera un compuesto independiente
c. el nombre del sustituyente se encierra en paréntesis al dar el nombre completo del alcano
• Isómeros:
o Son compuestos diferentes que tienen la misma formula molecular.
o Isómeros constitucionales: isómeros que difieren en su conectividad (orden que sus átomos están enlazados).
Isómeros de esqueleto: diferencia en arreglo de átomos de carbono.
Isómeros de Posición: diferencia en la posición del grupo funcional
Los haloalcanos se clasifican según la clasificación del carbono al que están enlazados. Isómeros de grupo funcional: difieren en su grupo funcional
• Los alcanos se conocen como compuestos saturados, como compuestos alifáticos, o con parafinas. • Los alcanos son compuestos no polares y dan bien pocas reacciones.
• La mayoría de los alcanos se usan como combustibles. o La gasolina es una mezcla de alcanos
o En las estufas de gas se usa propano
o Los lighters usan butano como combustible. • C3H8 + 5O2 4H2O + 3CO2 (Reacción de Combustión)
• Halogenacion: Reacción en la cual átomos de hidrogeno son sustituidos por átomos de halógenos.
• Temperatura de Ebullición: temperatura a la que un liquido hierve o En un liquido hay atracciones intermoleculares:
Vander Waals
Dipolo - dipolo inducido Dipolo-dipolo
o Para que un líquido hierva las moléculas se deben separar por lo cual se calienta el líquido para romper las fuerzas de atracción en las moléculas.
o Mientras mayores sean las atracciones mayor es la temperatura de ebullición.
o En los alcanos mientras mayor sea la cantidad de carbonos la temperatura de ebullición aumenta.
o Mientras más ramificaciones las nubes electrónicas se vuelven esféricas y hay menos región de contacto por lo cual las fuerzas son menores y la temperatura de ebullición baja.
• Estereoquímica: estudio de la estructura tridimensional de las moléculas.
• Conformaciones: distintos arreglos tridimensionales que se obtienen de un enlace sencillo ( ). o Cada uno de esos arreglos se dice que es un confórmero.
• Maneras de representar: o Proyección de cuñas:
o Proyección de Newman:
Conformación Alternada: Esta se caracteriza porque los enlaces de un carbono bisecan los ángulos de enlace del otro. (bisecan: dividen en dos partes).
Conformación Eclipsada:
Entre ambas conformaciones hay ∞ posibilidades de conformaciones.
La conformación eclipsada tiene 12 kJ/mol mas energía que la alternada por lo cual es menos estable (es 12kJ/mol menos estable).
Un ángulo diedro (diedral) es un ángulo entre un enlace del carbono de alfrente y un enlace del carbono de atrás.
Se puede ver inestabilidad de 12 kJ/mol que se reduce y vuelve cada rotacion de 60˚. Grafica sinosoidal (seno-sin).
Energía Torsional: barrera de energía para la rotación a lo largo de un enlace sencillo que surge cuando enlaces del carbono de al frente se eclipsan con enlaces del carbono de atrás.
¿De donde sale la energía torsional?
• La repulsión de los enlaces del carbono de alfrente causa inestabilidad (Teoria menos aceptada).
• La energía torsiones se debe a una interacción estabilizadora entre los OM enlazantes de un carbono y los OM anti enlazantes del otro que ocurre en la conformación alternada.
Las moléculas rotan libremente para llegar a la conformación más estable. Analisis de Propano:
Tension Esterica: Energía (repulsión) que se observa entre atomos o grupos de atomos cuyas nubes electronicas se acercan en el espacio.
• La presion esterica depende del tamaño de los grupos entre los cuales ocurre la repulsión.
Analisis de Butano:
En grupos voluminosos 60˚ conformación Gauche causan tensión esterica. Eclipsado kJ/mol H-H 4.0 CH3-H 6.0 CH3- CH3 11.0 Gauche kJ/mol CH3- CH3 3.8
