Lección 2: NOMENCLATURA Y FÓRMULAS ESTRUCTURALES

Texto completo

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1. Composición centesimal. Fórmula empírica y

fórmula molecular. Determinación de la fórmula

molecular.

2. Concepto de isomería.

3. Grupos funcionales y series homólogas.

4. Formulación orgánica.

Lección 2:

NOMENCLATURA Y

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% de C =0,153 0,255 x 100 = 60 % de H =0,0343 0,255 x 100 = 13,45 % de O =0,068 0,255 x 100 = 26,67

C: 60%; H: 13,45%

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1. Isómeros constitucionales. Se

diferencian en la conectividad, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula

estructural). Se clasifican en:

1a. Isómeros de cadena: Los compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.

1b. Isómeros de posición. Los

compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen

localizadores diferentes.

1c. Isómeros de función.La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.

ISOMERÍA

Isómeros: compuestos con igual fórmula molecular y distintas propiedades

2. Estereoisómeros. Tienen los átomos unidos en el mismo orden (misma conectividad), pero distinta disposición espacial.

Se clasifican en:

2a. Isómeros conformacionales (Lección 4)

2b. Isómeros configuracionales (Lección 5)

 Los isómeros geométricos cis y

trans son sólo un tipo de

estereoisómeros configuracionales que se originan por la distinta

orientación de átomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.

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(CH3)3N Trimetilamina aminas terciarias (CH3)2NH Dimetilamina -NH-aminas secundarias CH3-NH2 Metilamina -NH2 aminas primarias CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter -O-éteres CH3-CH2-OH Etanol Ph-OH Fenol -OH alcoholes fenoles CH3-CH2-Br Bromuro de etilo -halógeno haluros de alquilo CH3-C≡≡≡≡C-CH3 2-Butino alquinos Tolueno (homo) aromáticos CH3CH=CH2 Propeno alquenos CH3-CH3 Etano ninguno alcanos Ejemplo Grupo funcional Clase

Grupos funcionales más importantes

1

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CH3NO2 Nitrometano -NO2 nitroderivados CH3CN Acetonitrilo -C≡≡≡≡N nitrilos

Cloruro de acetilo Anhídrido acético

haluros de acilo anhídridos Acetamida amidas Acetato de etilo ésteres Ácido acético ácidos carboxílicos Propanona cetonas Etanal aldehídos CH3LiMetillitio (CH3)2Mg Dimetilmagnesio (CH3)3Al Trimetilalano -metal (Li, Mg, Al, etc.)

organometálicos CH3-CH2-SH Etiltiol -SH tioles

2

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Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el

siguiente orden:

Orden de preferencia

1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)

2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos)

3.- Aldehídos > cetonas

4.- Alcoholes > fenoles > tioles 5.- Aminas

6.- Éteres > tioéteres 7.- Alquenos > alquinos

La función principal determina: • el nombre del compuesto

• la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal

• los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias.

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Algunos sustituyentes comunes tienen nombres especiales:

(10)

Existen sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC:

propenil etiliden etenil metilen IUPAC: alil vinil Común:

(11)

Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.

Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para-o simplemente para-o-, m- y

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p-(P) dietil éter (S) metoxibenceno (S)oxaciclopropano -oxi-, -oxa-éter éteres (P) etanol (S) 4-hidroxipiridina -hidroxi--ol alcoholes, fenoles (P)cloruro de etilo (S) 2-cloropropano fluor, cloro, bromo,

iodo fluoruro de, cloruro

de, bromuro de, ioduro de haluros de alquilo (P) etino (S) etinilbenceno -inil--ino alquinos (P) benceno (S) feniletano -il--eno (homo) aromáticos (P) eteno (S) etenilbenceno -enil--eno alquenos (P) metano (S) 2-metilpropano -il--ano alcanos Ejemplos Secundaria (S) Principal (P) Clase

Nomenclatura de los grupos funcionales

más importantes

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(P) propanona (P) dimetilcetona (S) ácido 2 etanoilbenzoico (S) ácido 3-oxobutanoico -alcanoil- -oxo--ona cetona cetonas (P) etanal (P) aldehído etílico (P) ciclohexano carbaldehído (S) ácido 4-formilbenzoico -formil--al aldehído -carbaldehído aldehídos (P) metanotiol (P) metilmercaptano (S) 2-mercaptoetanol -mercapto -tiol -mercaptano tioles (P) trietilamina -alquilamino--amina aminas terciarias (P) dietilamina (S) 2-dimetilaminoetanol -amina aminas secundarias (P) etilamina (S) 2-aminoetanol -amino--amina aminas primarias

2

(14)

(S) 2-nitroetanol -nitro-nitroderivados (P) etanonitrilo (P) acetonitrilo (S) 2-cianociclohexanol -ciano--nitrilo nitrilo (P) cloruro de benzoílo (S) ácido 4-haloformilciclohexanos ulfónico -haloformil-haluro de -oílo haluros de acilo (P) etanamida (S) ácido 3- carbamoilben-cenosulfónico -carbamoil--amida amidas (P) acetato de etilo (S) ácido etoxicarbonilacético -alcoxicarbonil--ato de -ilo ésteres (P) ácido etanoico -carboxi-ácido... -oico ácidos carboxílicos

3

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1. Se toma la cadena lineal más larga posible y se numera de un

extremo a otro, de manera que se asignen los números más bajos posibles a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

1.1. Los radicales sencillos se citan en orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos di, tri, etc.

1.2. Los radicales complejos se citan según la primera letra del radical, teniéndose en cuenta los prefijos di, tri, etc.

1.3. Si dos radicales complejos tienen las mismas palabras, se cita en primer lugar el que tenga el número más bajo en la primera diferencia que se establezca.

1.4. En los radicales complejos se comienza a numerar por el carbono directamente unido a la cadena principal.

REGLAS PRINCIPALES DE FORMULACION

DE HIDROCARBUROS ACICLICOS

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

(16)

2. Si los localizadores son los mismos, independientemente de por donde se empieza a numerar la cadena principal, se le da el

número más bajo al átomo que porta el radical que se cite primero.

3. En el caso de que existan dos o más radicales complejos iguales, en lugar de utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc., se utilizan los

prefijos: bis, tris, tetraquis, etc.

4. En el caso de que existan varias cadenas de igual longitud, se toma como cadena principal:

a) La cadena que tenga mayor número de cadenas laterales. b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos.

c) La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbono en las cadenas laterales más pequeñas.

d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.

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1. Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de insaturaciones.

2. A igual número de enlaces no sencillos, se escoge la

cadena que tenga mayor número de átomos de carbono, y a igualdad de átomos de carbono, se escoge la que tenga mayor número de dobles enlaces.

3. Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o triples enlaces.

4. Cuando los localizadores coinciden tanto si se comienza a numerar por la derecha como por la izquierda, se da

preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.

5. Cuando estas reglas no resuelvan las diferencias, se aplican las reglas dadas en los hidrocarburos saturados.

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES

ENLACES: ALQUENOS Y ALQUINOS

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• Introducción a la Nomenclatura IUPAC de Compuestos

Orgánicos:

http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

• Página de la IUPAC en internet:

http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/

• Edición electrónica de las reglas de la IUPAC:

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

• Tutorial de nomenclatura orgánica en internet:

http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm

• Generador de Nombres IUPAC:

http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

Formulación y Nomenclatura

Orgánicas en la red:

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