Tema I:
Introducción a la Química
Orgánica
República Bolivariana de Venezuela
Ministerio del Poder Popular para la Educación
U.E. Colegio “Santo Tomás de Villanueva”
Departamento de Ciencias
Cátedra: Química Orgánica
5° Año
Más del 95% de las sustancias
químicas conocidas son
compuestos del
carbono
y más
de la mitad de los químicos
actuales en el mundo se
denominan a sí mismos
químicos
orgánicos
.
Todos los compuestos responsables
de la vida (
ácidos nucleicos
,
proteínas, enzimas, hormonas,
azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son
sustancias orgánicas.
La industria química (fármacos, polímeros,
pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy
importante en la economía mundial e incide en
muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus
productos.
La Química Orgánica es la parte de la química que estudia
los Compuestos de Carbono
Finales del XVIII
El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital.
Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un número muy limitado de elementos.
Principios del XIX
Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural.
Se establece la ley de proporciones múltiples.
1820’s
Síntesis de la urea: se tiende el puente entre la Química Inorgánica y la Orgánica.
Se mejora la precisión del análisis elemental.
Se produce una complicación insospechada: la isomería.
1830’s
Los radicales orgánicos como un principio de ordenación.
El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos.
1830’s-1840’s Orden entre los radicales orgánicos: la sustitución.
Definición de radicales derivados.
1850’s • Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su
capacidad para formar cadenas. 1860’s
• Primeras formulaciones modernas. 1870’s • Estructura tetraédrica del carbono:
isomería optica. 1880’s
• Estructura hexagonal del benceno.
1930’s-1940’s • Planteamiento de la Teoría de la Resonancia. • Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X. • Desarrollo de la Espectrometría de masas. 1950’s
• Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano.
• Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear.
1840’s-1850’s Ordenación por tipos de compuestos. La unificación de radicales y tipos.
El carbono en la naturaleza
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado
En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Moléculas orgánicas.
Naturales:
Caucho (latex)
Polisacáridos.
•
Almidón.
•
Celulosa.
Seda
Artificiales:
Plásticos
•
Polietileno
•
PVC
•
Baquelita
•
Poliuretano
•
Poliesteres….
Fibras textiles sintéticas
•
Nylon, tergal…
Elastomeros (neopreno)
Elementos más importantes en los compuestos orgánicos:
El número de compuestos orgánicos naturales y
sintéticos conocidos en la actualidad sobrepasa los
diez
millones!!!
.
Carbono
Hidrógeno
Oxígeno
Nitrógeno
Azufre
Fósforo
Cloro
Flúor
Yodo
Magnesio
Molibdeno
Hierro
El hidrógeno, carbono, nitrógeno y oxígeno constituyen el
99.33 %
de todos los átomos que forman los compuestos
orgánicos.
Elementos en los compuestos orgánicos
Principales
Introducción
La química orgánica existe gracias a las características
de la naturaleza química del
carbono:
o
Forma cuatro enlaces covalentes
o
Al ser el átomo más pequeño de su grupo forma los
enlaces covalentes “más fuertes” (estables).
o
Muchas
estructuras
posibles,
tres
geometrías
diferentes
o
Puede formar largas cadenas y redes tridimensionales
o
Electronegatividad media (2,55 en la escala Pauling)
Existen tres
alótropos
principales del carbono
elemental de los cuales, dos son naturales (
diamante
y
Formas alotrópicas del carbono
Diamante
Cada átomo de carbono se une a
otros
cuatro
(geometría
tetraédrica) formando una red
tridimensional
cuya
estructura
rígida es virtualmente irrompible
.
Existen tres
alótropos
principales del carbono
ele-mental de los cuales dos son naturales (
diamante
y
Grafito
• Cada átomo de carbono se une
a otros 3, formando capas
planas.
• Cada capa es poco rígida
deslizándose una sobre otra
fácilmente
.
Buckminsterfullereno
o
Los átomos se disponen en
anillos que a su vez forman
moléculas curvas (pelotas de
Buck)
o
Su nombre es en honor de
Buckminster Fuller
,
ingeniero
creador de los
domos geodésicos
•
El fullereno (C
60
) posee 32 caras y se
forman por 20 hexágonos y 12 pentágonos
•
Fue descubierto (sintetizado) en 1985
por H. Kroto, R. Smalley y R. Curl
Buckminsterfullereno
El ciclo del carbono
Ciclo del carbono: conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbono entre los seres
vivos y el medio que les rodea.
Mediante la función de nutrición, los seres vivos toman el carbono de la materia que les rodea para elaborar los compuestos que forman parte de su organismo. Por medio de la respiración y la descomposición de materia
orgánica, el carbono vuelve a su entorno. De esta manera se completa el llamado ciclo del carbono
Los vegetales toman el carbono a partir del dióxido de carbono, CO2,
presente en la atmósfera. Mediante la
fotosíntesis fabrican su propia materia orgánica.
Los animales que se alimentan de los vegetales o de otros animales (nutrición heterótrofa), transforman después la materia viva de estos seres vivos en su propia materia viva.
La respiración de animales y vegetales libera nuevamente dióxido de carbono que vuelve a la atmósfera.
Cuando los vegetales y los animales mueren, la descomposición de materia orgánica produce también dióxido de carbono.
En algunas ocasiones, los restos de los seres vivos se fosilizan y se transforman, al cabo de millones de años, en carbón o petróleo.
La combustión de carbono y petróleo también restituye el dióxido de carbono a la atmósfera.
El átomo de carbono
Los compuestos que forma el carbono son numerosísimos. Se calcula que superan los tres millones y cada año se descubren o sintetizan unos cien mil más.
Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se debe a su estructura electrónica.
C (Z = 6) 1s22s22p2
Dispone de cuatro electrones en su nivel más externo, con lo que puede formar cuatro enlaces covalentes. Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre átomos de carbono
Enlace entre el carbono y otros elementos
En el metano, CH4, el átomo de carbono forma cuatro
enlaces covalentes con cuatro átomos de hidrógeno
Enlaces simples entre átomos de carbono
En el etano, C2H6, cada átomo de carbono forma un
enlace covalente simple con el otro átomo.
Enlaces dobles entre átomos de carbono
En el eteno, C2H4, cada átomo de carbono forma un
enlace covalente doble con el otro átomo
Enlaces triples entre átomos de carbono
En el etino, C2H2, cada átomo de carbono forma un
Los compuestos de Carbono
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.
Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
Propiedades de los compuestos de
carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por
fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las
sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello
decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución
Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman
fácilmente cuando se calientan.
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces
covalentes que unen sus átomos.
Propiedades
Orgánicos
Inorgánicos
Fuentes
Pueden extraerse de materias primas
que se encuentran en la naturaleza, de
origen animal o vegetal, o por síntesis
orgánica.
Se encuentran libres en la
naturaleza en forma de sales,
óxidos.
Elementos
Básicos: C, H
Ocasionales: O, N, S, y halógenos
Trazas: Fe, Co, P, Ca Zn
Todos los elementos de la
tabla periódica (104)
Enlace
predominante
Covalente
Iónico, algunas veces covalente
Estado Físico
Gases, líquidos o sólidos
Son generalmente sólidos
Reacciones
Lentas y rara vez cuantitativas
Instantáneas y cuantitativas
Volatilidad
Volátiles
No volátiles
Puntos de fusión
Bajos: 300
ºC
Altos: 700
ºC
Solubilidad en agua
No solubles
Solubles
Solubilidad en
solventes orgánicos
Solubles
No solubles
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Tipos de enlace
• Enlace simple:
Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH
4
, CH
3
–CH
3
• Enlace doble:
Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H
2
C=CH
2
, H
2
C=O
• Enlace triple:
Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Formulas de los compuestos de carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan
mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula
molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplo
Compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Propano C3H8 CH3-CH2-CH321
Representación de moléculas
orgánicas.
Tipos de fórmulas.
• Empírica.
Ej. CH
2
O
• Molecular
Ej. C
3
H
6
O
3
• Semidesarrollada
(Es la más utilizada en la
química orgánica)
Ej. CH
3
–CHOH–COOH
• Desarrollada
Ej. H O–H
(no se usa demasiado)
H–C–C–C=O
H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
No sirven para
22
Ejercicio:
Sabemos que un compuesto orgánico tiene de
fórmula empírica C
2
H
5
N y su masa molecular aproximada es
de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.
• 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43
130/43 = 3
(aprox) (Buscar número entero)
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Ejemplo:
Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes
en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno.
Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso
medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g.
Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular.
71,7 g
4,1 g
———— = 2’02 mol Cl; ———— = 4,1 mol H
35,5 g/mol
1 g/mol
24,2 g
———— = 2,02 mol C
12 g/mol
• Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la fórmula empírica:
CH
2
Cl
•
m ·R ·T 3,12 g ·0’082 atm ·L ·383 K 760 mm Hg
M= ———— =———————————— ·————— =
100 g/mol
mol ·K ·745 mm Hg · 1 L
1 atm
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.
Clasificación de los compuestos de
carbono
Existen tres grandes grupos de familias Derivados halogenados
Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados
Ácidos carboxílicos
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
Alcoholes -OH Hidroxilo Aminas Aldehídos y Cetonas Familia CH3-NH2 Metilamina -NH2 Amino
CH3-COOH Ácido etanoico.
Carboxilo CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Carbonilo Ejemplo Fórmula Grupo funcional
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno.
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: De cadena abierta
Saturados – Alcanos Insaturados
– Alquenos – Alquinos De cadena cerrada
Alicíclicos
– Cicloalcanos – Cicloalquenos – Cicloalquinos Aromáticos
Clasificación de los compuestos de carbono
Alcano
Alqueno Alquino
Cicloalcano Cicloalqueno
Hidrocarburo aromático
metilbutano 1-buteno 2-butino
ciclobutano ciclohexeno
1,3,5-ciclohexatrieno benceno
Hidrocarburos
Clasificación de los compuestos de carbono
butano metilpropano ciclopropano ciclohexano eteno o etileno etino o acetileno 1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino
Familia Grupo
Funcional Ejemplos
Alcoholes – OH CH3OH Metanol. Alcohol metílico
Se utiliza como alcohol de quemar.
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
Se utiliza como desinfectante
Es el alcohol de las bebidas alcohólicas.
Éteres – O – CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter
Se usaba antiguamente como anestésico CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter
Compuestos oxigenados
Etanodiol. Eetilenglicol
Propanotriol. Glicerina
Clasificación de los compuestos de carbono
Metanol
Etanol
2-Propanol
1-Propanol
Fenol
Familia Grupo
Funcional Ejemplos
Aldehídos
– CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol
Se usa para conservar muestras de tejidos orgánicos.
CH3-CH2-CHO Propanal
Benzaldehído
Es el responsable del aroma de las cerezas
Cetonas
– CO –
CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Es el disolvente más común de los quitaesmaltes
Clasificación de los compuestos de carbono
Compuestos oxigenados
Formaldehído Metanal Propanona Acetona Benzaldehído 5-metil-4-penten-2-onaCompuestos oxigenados
Clasificación de los compuestos de carbono
Familia Grupo
Funcional Ejemplos
Ácidos Carboxílicos
– COOH H-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas
CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido acético
Es el componente básico del vinagre. Se usa como acidificante y conservante
Ésteres – COO –
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente
Ácido fórmico Ácido metanoico Ácido acético Ácido etanoico Ácido 3,4-dimetilpentanoico Acetato de metilo Etanoato de metilo Acetato de pentilo Etanoato de pentilo
Compuestos nitrogenados
Clasificación de los compuestos de carbono
Familia Grupo Funcional Ejemplos
Aminas – NH2 – NH – – N – | CH3-NH2 Metilamina
Es la responsable del olor del pescado fresco CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina CH3-N-CH3 Trimetilamina | CH3 Amidas – CO – NH2
CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida
Se usaba antiguamente como anestésico
Nitrilos –CN H-CN Metanonitrilo. Ácido cianhídrico De este ácido derivan los cianuros.
CH3- CN Etanonitrilo Metilamina Fenilamina Acetamida Propenonitrilo Etanonitrilo
Derivados halogenados
Fórmula general: X–R
X – Grupo funcional y representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I).
R Radical que representa el resto de la molécula.
Ejemplos:
Clasificación de los compuestos de carbono
1-yodopropano CH2I – CH2 – CH2 – CH3 1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH2Cl 1,4-diclorobutano CHF3 trifluorometano
Compuestos con varios grupos funcionales
Aminoacidos
Otros
Glicina
Las proteínas son polímeros naturales, constituidos por largas cadenas de aminoácidos enlazados.
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