PRÁCTICA 1. SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES
OBJETIVOS
1. Analizar las diferentes causas que expliquen la solubilidad de los compuestos orgánicos en diferentes solventes.
2. Clasificar compuestos orgánicos conocidos en uno de los grupos de solubilidad.
3. Repasar la teoría de enlace (enlace iónico, covalente polar y no polar) y grupos funcionales orgánicos.
INTRODUCCIÓN
Por solubilidad se puede entender:
a. Cualitativamente: la solubilidad se refiere a la facilidad con que dos o más sustancias forman una solución, entendiendo por solución, una mezcla homogénea de dos o más sustancias, donde el compuesto dispersado en menor cantidad se denomina soluto y el compuesto dispersante en mayor cantidad se determina solvente; algunos ejemplos de soluciones son las siguientes: sal en agua, alcohol en agua, grasa en gasolina, entre otras.
b. Cuantitativamente: la solubilidad constituye la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad determinada del solvente a una temperatura determinada, formando un sistema homogéneo estable.
La solubilidad de un soluto en un disolvente se debe a que las moléculas de soluto se separan y quedan rodeadas por las moléculas del disolvente, este fenómeno recibe el nombre de solvatación.
En este proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto son sobrepasadas, y se forman nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las del disolvente. El balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.
Las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus moléculas y por las del soluto. En general, se dice que las moléculas semejantes disuelven a sus semejantes, debido a la similitud de sus estructuras y a la de sus fuerzas de interacción.
Estas fuerzas intermoleculares pueden ser:
1. Fuerzas de Vander-Waals: Son fuerzas intermoleculares de tipo electrostático que se establecen tanto entre moléculas polares como apolares.
1.1. Interacciones moleculares entre moléculas polares: La mayor parte de las moléculas tienen momentos dipolares permanentes como resultado de sus enlaces polares.
1.2. Interacciones moleculares entre moléculas apolares (fuerzas de dispersión de London):
En las moléculas no polares, la principal fuerza de atracción es la fuerza de dispersión de London, que surge de la interacción entre dipolos inducidos que se generan temporalmente en las moléculas.
2. Fuerzas por puentes de hidrógeno: Un puente de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una forma especialmente fuerte de atracción entre dipolos. Un átomo de hidrógeno puede participar en un puente de hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor, porque los enlaces O-H, N- H y F-H están muy polarizados, debido a la gran diferencia de electronegatividad, dejando al átomo de hidrógeno con una carga parcial positiva.
Hay cuatro casos distintos a la hora de considerar los efectos de la polaridad sobre la solubilidad.
a) Un soluto polar con un disolvente polar: por ejemplo, la disolución del cloruro sódico (NaCl, compuesto iónico, soluto muy polar) en agua (H2O, disolvente polar). Para conseguir la disolución de un cristal es necesario romper la atracción electrostática que lo iones de signo opuesto que se ejercen mutuamente en una red cristalina. Para separar a los iones se necesita una gran cantidad de energía, pero el agua, un disolvente muy polar, es capaz de disolver a muchos sólidos iónicos mediante un proceso de solvatación.
b) Un soluto polar con un disolvente no polar, por ejemplo, la adición de cloruro sódico (NaCl, soluto polar) a hexano (disolvente no polar). En este caso no se produce la disolución del soluto porque las moléculas no polares del hidrocarburo no solvatan a los iones porque no pueden superar la gran energía que se necesita para romper la red cristalina.
c) Un soluto no polar con un disolvente no polar, por ejemplo, la disolución de la cera de parafina (soluto no polar) en hexano (disolvente no polar). La cera de parafina está constituida por largas moléculas de hidrocarburo no polares que se atraen débilmente, por interacciones de London con el disolvente.
d) Un soluto no polar con un disolvente polar, como la interacción entre la cera de parafina (soluto no polar) y el agua (disolvente polar), en este caso, para que el soluto no polar se disuelva en agua es necesario que se intercale entre las moléculas del disolvente polar, lo que implica un proceso de separación de las moléculas de agua, y por tanto la consiguiente ruptura de puentes de hidrógeno.
La energía necesaria que hay que invertir en este proceso no queda compensada por la energía
desprendida en el proceso de solvatación, que es prácticamente nulo y por tanto el soluto no se disuelve, la red de puentes de hidrógeno de las moléculas de agua excluye a las moléculas de parafina.
Para analizar la solubilidad en agua de un compuesto orgánico, observamos la longitud de la cadena hidrocarbonada (parte no polar) y los grupos funcionales polares presentes:
Figura 1. Grupos funcionales polares.
✓ Si la cadena hidrocarbonada es mayor a 4 átomos de carbono y solamente existe un grupo funcional polar, entonces la parte apolar predominará sobre la polar y el compuesto será insoluble en agua.
✓ Los solventes orgánicos como Cloroformo (CHCl3), diclorometano (CH2Cl2) y éter etílico (CH3CH2OCH2CH3) solubilizan compuestos orgánicos con uno o más átomos de carbono, siempre y cuando no contengan más de un grupo funcional polar. Si el compuesto contiene más de uno de estos grupos funcionales, empieza a predominar en la estructura orgánica la parte polar sobre la apolar, lo que conlleva a la insolubilidad en los solventes orgánicos.
✓ Las sustancias orgánicas con cadena hidrocarbonada mayor de cuatro átomos de carbono y con un grupo funcional polar, solubilizan en bases inorgánicas (bases fuertes), si tienen presentes hidrógenos ácidos, como es el caso de los ácidos carboxílicos y fenoles, formando una sal, la cual se solvatará con moléculas de agua por interacciones ión-dipolo.
✓ Los compuestos con carácter básico (las aminas), solubilizan en soluciones diluidas de ácidos fuertes inorgánicos (HCl, H2SO4, H3PO4) formando sales que se solvatarán con las moléculas de agua.
✓ Los compuestos menos básicos como alcoholes, con más de cuatro átomos de carbono, formarán sales con ácidos inorgánicos concentrados; las interacciones iónicas presentes explican su solubilidad.
De este modo, los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastante definidos, según su solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos se indican en la siguiente tabla:
Grupo Solvente o reactivo Grupos funcionales posibles 1
2
3
4
5
6
7
8
Soluble en agua, insoluble en éter
Solubles en agua, solubles en éter
Solubles en HCl al 5%
Solubles en NaHCO3 al 10%
Insolubles en NaHCO3 al 10%, solubles en NaOH al 10%
Solubles en H2SO4 concentrado
Insolubles en H2SO4 concentrado
Insolubles en los anteriores, pero con átomos de azufre y/o nitrógeno
Sales, glicoles, carbohidratos, Aminoácidos, sales de amonio y de ácidos carboxílico, amidas y ácidos carboxílicos (menos de 5 átomos de carbono)
Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas y ésteres de bajo peso molecular (menos de cinco átomos de carbono).
Aminas
Ácidos carboxílicos
Fenoles
Alcoholes, aldehídos, cetona y amidas (más de cinco átomos de carbono)
Sin nitrógeno: Hidrocarburos saturados y aromáticos, halogenuros de alquilo y arilo
Con nitrógeno o azufre: amidas, sulfuros, tioles, nitroderivados y nitrilos
MATERIALES
• 20 Tubos de ensayo
• 1 Pinza para tubo de ensayo
• Gradilla
• Espátula
• Frasco lavador
• 5 Goteros
REACTIVOS
• Ácido clorhídrico al 5%
• Hidróxido de sodio al 10%
• Bicarbonato de sodio al 10%
• Ácido sulfúrico concentrado
• Éter etílico
• Etanol
• Acetona
• Acetato de etilo
• Hexano
• Anilina
• Glucosa
• Ácido cítrico
• Acetamida
• Muestra desconocida
METODOLOGÍA
Coloque 10 gotas de agua en un tubo de ensayo pequeño y adicione 3 gotas del compuesto orgánico, si es líquido, o 0.1 gramos, si es sólido; agite bien y observe si se forma una sola fase en el sistema.
Si el compuesto resulta soluble repita la prueba con éter como disolvente. Residuos orgánicos no halogenados.
Si el compuesto es insoluble en agua, se prueba su solubilidad en HCl al 10%. Residuos orgánicos halogenados.
Si el compuesto es insoluble en HCl 10%, se prueba la solubilidad en NaHCO3 al 10%. Si el compuesto es insoluble en NaHCO3 al 10%, se prueba la solubilidad en NaOH al 10%. Residuos orgánicos no halogenados.
Finalmente, si el compuesto es insoluble en H2O, NaHCO3 al 10%, NaOH al 10% y HCl al 10%, y además no contiene nitrógeno, se ensaya solubilidad en ácido sulfúrico concentrado. Residuos orgánicos no halogenados.
Repita el procedimiento con todas las muestras conocidas y desconocidas que se le asignen, clasifíquelas en un grupo de solubilidad y explique a que se debe la solubilidad de cada uno de los compuestos en los solventes utilizados, teniendo en cuenta las diferentes fuerzas intermoleculares.
Esquema 1. Diagrama para solubilidad y clasificación por solventes
PREGUNTAS
Para los siguientes compuestos responda las preguntas a continuación:
1. Disponga en orden creciente de solubilidad en agua. Explique el porqué de este orden.
2. Ubique cada uno de los compuestos en los grupos de solubilidad. Explique sus razones.
3. Explique por qué los com puestos del grupo 7 son insolubles en NaOH, HCl y H2SO4.
BIBLIOGRAFÍA
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