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Región del espacio donde existe la mayor probabilidad de encontrar un electrón en la vecindad del núcleo.

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Región del espacio donde existe la mayor probabilidad de encontrar un electrón en la vecindad del núcleo.

Un orbital atómico es una Un orbital atómico es una función matemática que describe la

disposición

de uno o dos electrones en un átomo. Un orbital molecular es análogo, pero para moléculas.

(3)

EL EL EL EL EL EL

EL EL CARBONO CARBONO CARBONO CARBONO CARBONO CARBONO CARBONO CARBONO

El hecho de que las cuatro valencias del carbono están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor teórico

(4)

HIBRIDACION

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:

Hibridación sp Hibridación sp Hibridación sp Hibridación sp

3333

::::

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales).

Hibridación sp Hibridación sp Hibridación sp Hibridación sp

2222

::::

Hibridación sp Hibridación sp Hibridación sp Hibridación sp

2222

::::

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral)

Hibridación Hibridación Hibridación

Hibridación sp sp sp sp::::

2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos

enlaces “π”

(5)

HIBRIDACIÓN HIBRIDACIÓNHIBRIDACIÓN HIBRIDACIÓN

Es la mezcla de dos o más orbitales puros, que da origen a

orbitales híbridos equivalentes, con propiedades diferentes a las que dieron origen.

Estado Excitado Estado Excitado Estado Excitado Estado Excitado

Be Be Be

Be BeBeBeBe BeBeBeBe

Formación del BeF Formación del BeF Formación del BeF

Formación del BeF2222. Cada orbital híbrido híbrido híbrido híbrido

sp sp sp sp

del Be se solapa con un orbital 2p del F para formar un enlace de pares electrónicos.

F F F

F BeBeBeBe FFFF

(6)
(7)

La tabla siguiente muestra la hibridación de

orbitales que se produce para alcanzar

cada geometría:

(8)

Según el tipo de Hibridación la molécula tendrá una

orientación y una simetría

(9)

ISÓMEROS : son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural o en su geometría espacial; los isómeros difieren al menos en alguna propiedad.

Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:

* cadena Estructural * posición

* función ISOMEROS

Geometrica: Cis-trans Estereoisómeros

Enantiómeros Óptica

Diasterómeros

(10)

Isómeros

Compuestos con la misma fórmula pero diferente disposición de los

átomos Isómeros

estructurales Compuestos con

diferentes uniones

entre los átomos

Estereoisómeros Compuestos con

las mismas conexiones entre

los átomos, pero diferente distribución

espacial

Isómeros de enlace

Con diferentes enlaces

metal-ligando

Isómeros de

ionización Que

producen diferentes iones en disolución

Isómeros geométricos Distribución

relativa:

cis-trans mer-fac

Enantiómeros Imágenes especulares

(11)

Isomería geométrica Isomería geométrica

Estereoisomería

Estereoisomería producida por producida por la diferente colocación

la diferente colocación espacial de los grupos en espacial de los grupos en

torno a un doble

torno a un doble enlaceenlace

Isomería óptica Isomería óptica

Estereoisomería

Estereoisomería producida por producida por la diferente colocación espacial la diferente colocación espacial

de los grupos en torno a un de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente estereocentro, habitualmente

un carbono

un carbono quiralquiral

(12)

¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?

Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra

(13)

¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya que el doble enlace no

permite la libre rotación. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno

(14)

Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:

1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

(15)

Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.

Esta propiedad se mide en un aparato llamado

polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el

estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha

se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la

izquierda se denomina levógiro.

(16)
(17)

Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.

Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos.

Una molécula es quiral cuando no presenta ningún Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría).

Las moléculas quirales presentan actividad. ptica.

La quilaridad es una propiedad importante en la

naturaleza ya que la mayoría de los compuestos

biológicos son quirales.

(18)

CH3 *CH OH

CH2 CH3

2-butanol

El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto.

CH3 CH3

Espejo C OH

CH3CH2 H

C HO

CH2CH3

H

ENANTIÓMEROS Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.

(19)

Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es

quiral se dice que él y su imagen especular son enantiómeros

Presentan plano de simetría

(20)

ISOMERÍA ESTRUCTURAL

ISOMERÍA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) (O CONSTITUCIONAL ) Tienen idéntica fórmula molecular, pero difieren entre sí en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula

Cadena

Cadena: : Los compuestos se diferencian en la distintas disposición de la cadena de carbonos:

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

3

(C

4

H

10

) CH

3

-CH-CH

3

3 2 2 3 4 10 3

|

3

|

CH

3

Posición:

Posición: La presentan aquellos compuestos en que el grupo funcional ocupa diferente posición.

CH

3

-CH

2

-CH

2

OH (C

3

H

8

O) CH

3

-CHOH-CH

3

(21)

Isomería de función Isomería de función Isomería de función Isomería de función Isomería de función Isomería de función Isomería de función

Isomería de función: : La presentan aquellos

compuestos que tienen distinta función química .

Metámeros Metámeros Metámeros Metámeros Metámeros Metámeros Metámeros

Metámeros ::::::::Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas .

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