QUÍMICA ORGÁNICA
Origen de la vida
- Se remontan a una tierra primitiva rodeada de una atmósfera de metano, agua, amoniaco e hidrógeno. - La energía – radiación del sol, descargas de
https://youtu.be/B-m1gx0s0Ro
Química orgánica básica
La química orgánica es el estudio de los compuestos de carbono.
- Los átomos de carbono son únicos en su habilidad:
- De formar cadenas muy estables y anillos
- De combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo.
HISTORIA
El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos.
En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato
de amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio. El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea.
La transformación observada por Wöhler convierte un
compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales.
En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así que Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con etanol, aisló la úrea de la orina. Cari Scheele, un farmaceuta sueco implemento las técnicas para manipular compuestos orgánicos sensibles, aislando (1775-1785) los ácidos naturales: tartárico de las uvas, cítrico de los limones y úrico de la orina, a través de su conversión en sales insolubles de calcio y magnesio.
Importancia de la Química
Orgánica en la Biología
Importancia de la Química
Orgánica en la Biología
La química orgánica estudia los compuestos que contienen carbono y algunos de ellos constituyen los productos químicos centrales de los seres vivos.
Ejemplo:
Importancia de la Química
Orgánica en la Biología
QUíMICA ORGÁNICA
• El estudio de la química orgánica parte del estudio del elemento Carbono.
• El CARBONO es parte fundamental y soporte de los organismos vivos, porque proteínas, ácidos nucleicos, carbohidratos, lípidos y otras moléculas esenciales para la vida contienen carbono
• El movimiento global del carbono entre el ambiente abiótico y los organismos se
CICLO DEL CARBONO
• 1.El dióxido de carbono de la atmósfera es absorbido por las plantas y convertido en azúcar, por el proceso de fotosíntesis.
• 2. Los animales comen plantas y al descomponer los azúcares dejan salir carbono a la atmósfera, los océanos o el suelo.
• 3.Bacterias y hongos descomponen las plantas muertas y la materia animal, devolviendo carbono al medio ambiente.
• 4. El carbono también se intercambia entre los océanos y la atmósfera. Esto sucede en ambos sentidos en la interacción entre el aire y el agua
EL CARBONO EN EL AMBIENTE
• Los compuestos del C que implican perjuicio en el ambiente
Concentración CO CH4
Pre-industrial
Tasa actual de incremento
280 ppm 353 ppm
0.8 ppm 1.72 ppm Tasa actual de incremento 0.5% 0.9% Tiempo de vida 50 a 200 años 10 años Potencial de Calentamiento
Global
1 11
Contribución relativa al calentamiento global
EL CARBONO EN LA NATURALEZA
Es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o
libre (sin enlazarse con otros elementos).
CombinadoCombinado
En la atmósferaatmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
En la corteza terrestrecorteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
En el interior de la corteza terrestreinterior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural
En la materia viva materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucléicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Formas aleotrópicas del
carbono
OCHO ALEÓTROPOS DEL CARBONO
DIAMANTE
GRAFITO
LONSDALEITA (diamante hexagonal)
Carbono vítreo
Carbono acetilénico lineal (LAC) Carbono amorfo
C60 (Buckminsterfulereno o buckybola)
C70
Diamante
Cada átomo está unido a otros cuatro por fuertes enlaces químicos formando un tetraedro.
GRAFITO
• Constituyen una red hexagonal plana
• La forma más estable del carbono en condiciones estándares.
• A diferencia del diamante es buen conductor de la corriente eléctrica
• Es usado en termoquímica como el estado estándar para definir el calor de formación de los compuestos de carbono
¿Por qué razón, a diferencia del
diamante, el grafito es tan blando?
La explicación la da su propia estructura.
Romper la red de hexágonos es difícil,
pero separar las láminas resulta mucho
más fácil, dado que las fuerzas que las
unen son mucho más débiles que las
existentes entre los carbonos de una
• Esta diferencia entre ambas estructuras cristalinas marca también sus otras propiedades además de la dureza.
• El diamante es transparente y, cuando está libre de impurezas, también incoloro. El grafito, por el contrario, es negro
• El diamante es un aislante eléctrico perfecto, mientras el grafito es conductor gracias a que su red hexagonal permite el movimiento libre de los electrones por ella, algo que no es posible en los rígidos enlaces tetraédricos del diamante.
• El diamante es una joya, mientras el grafito se usa hasta en los lápices; esto último indica tanto la escasez de aquél como la abundancia de éste
Carbono Amorfo
• A escala macroscópica, el carbono amorfo no tiene una estructura definida, puesto que consiste en pequeños cristales irregulares, pero a escala nanomicroscópica, puede verse que está hecho de átomos de carbono colocados regularmente
• El carbono no tiene estructura cristalina, como con todos los materiales vítreos.
LONSDALEITA
Lonsdaleíta es un alótropo hexagonal del alótropo de carbono diamante, que se cree se forma a partir del grafito presente en los meteoritos al impactar sobre la Tierra. El gran calor y tensión del impacto transforman el grafito en diamante, pero reteniendo la estructura cristalina hexagonal del grafito.
Carbono acetilénico lineal (LAC)
• Carbino. Estructura química -(C≡C)n- como una cadena repetitiva.
• Los átomos de carbono en esta forma están dispuestos cada uno de ellos en una geometría lineal con hibridación sp
C60 (Buckminsterfulereno o buckybola)- 1985
• El más importante de los fullerenos es
el C60, denominado así por contar con un total de sesenta átomos de carbono, los cuales forman una estructura constituida por 20 hexágonos y 20 pentágonos alternados, formando el balón de fútbol.
• Por esta razón se ha denominado con
los informales nombres de futboleno o buckybola, aunque su nombre oficial, aparte del C60, es el de
buckminsterfulereno
Todos ellos tienen en común ser estructuras geométricas cerradas y tridimensionales, aunque a diferencia del diamante todos los átomos de carbono se sitúan sobre la superficie, dejando vacío el volumen interior.
Posible uso en medicina
Reacciones químicas exóticas,
aprovechando su capacidad para
enjaular en su interior átomos,
moléculas o iones de otros
elementos
o
compuestos
químicos.
NANOTUBOS DE CARBONO
Suomo Lijima en 1991.
La estructura de ambos es similar, pero a diferencia de los fullerenos los nanotubos no forman poliedros sino, como su nombre indica, tubos de tamaño nanométrico, un millón de veces menores que un milímetro.
NANOTUBOS DE CARBONO
Dependiendo de la manera en la que se enrollan, o del número de capas que los forman, existen diversos tipos de nanotubos:
Nanotubos monocapa: formados por una única capa, y a su vez se subdividen en varias categorías según sea la distribución geométrica de los hexágonos que la componen.
Los haces de nanotubos monocapa: serían algo así como un haz de macarrones -crudos
Los nanotubos, tienen ambos extremos abiertos.
Nanoespumas
• Descubiertas en 1997 por el equipo
encabezado por Andrei V. Rode.
• Tienen una estructura porosa o, por
decirlo con mayor propiedad, nanoporosa.
• Su densidad es muy baja, y su
Nanocilindros - 2005
Se sometió a los fullerenos a altas presiones (200 000 atmósferas) y altas temperaturas (2 200 oC), (equipo de
físicos alemanes encabezado por Natalia Dubrovinskaia) y se logró convertirlos en nanocilindros, pequeños hilos de unos pocos nanómetros de espesor.
Aparecieron en el 2007
Descritas por vez primera por un equipo de investigadores finlandeses formado por Esko Kauppinen, David Brown, Nasibulin Albert y Jiang Hua
Se pueden definir a las nanoyemas como estructuras híbridas entre los nanotubos y los fullerenos, con las estructuras poliédricas de los
segundos ancladas en las paredes de los primeros.
Sus propiedades físicas son asimismo una combinación de las de ambos, lo cual les proporciona interesantes expectativas de uso.
Elementos más importantes en los compuestos orgánicos:
El número de compuestos orgánicos naturales y sintéticos
conocidos en la actualidad sobrepasa los diez millones!!!.
Carbono Hidrógeno Oxígeno Nitrógeno
Azufre Fósforo Cloro Flúor Yodo Magnesio Molibdeno Hierro
El hidrógeno, carbono, nitrógeno y oxígeno constituyen el
99.33 % de todos los átomos que forman los compuestos orgánicos.
Elementos en los compuestos orgánicos
Principales
Algunas características estructurales
de los compuestos orgánicos
• Las moléculas orgánicas:
– Pueden tener cadenas lineales o ramificadas
– Ser cadenas abiertas o cíclicas – Saturadas o insaturadas
• Enlaces sencillos,
saturados
• Enlaces
dobles
o
triples,
insaturados
¿Qué aspecto tienen?
• Pueden ser sólidos cristalinos,
aceites,
ceras,
plásticos,
elásticos, móviles o los líquidos
Moléculas orgánicas – Polímeros naturales
Caucho (latex)
Polisacáridos.
•Almidón.
•Celulosa.
Seda
Almidón
Es
el
segundo
polisacárido
más
abundante. Al ser triturado y tratado con
agua caliente se divide en 2 fracciones
principales según su solubilidad.
La enzima que hidroliza el almidón es la
La enzima que hidroliza el almidón es la
amilasa
Solanina
La solanina: es un triterpenoide presente en las papas que protege al tubérculo y en el hombre es inhibidor de colinesterasas, por lo que presenta gran toxicidad. Esta se presenta en la corteza verde de las papas.
Plásticos
• Polietileno
• PVC
• Baquelita
• Poliuretano
• Poliésteres….
Fibras textiles sintéticas
• Nylon, tergal…
Elastómeros (neopreno)
Aromas y Fragancias
• Empresas como la Internacional de Sabores y Fragancias (EE.UU.) o Givaudan-Roure (Suiza) en rangos muy grande de productos de química fina para el perfume, cosméticos, y las industrias alimentarias.
• Muchas de ellas provienen de petróleo, pero otros provienen de fuentes vegetales.
• Un perfume típico contiene una mezcla 5-10% en un fragancias de etanol / agua (alrededor de 90:10).
• Por lo tanto, la industria de perfumería necesita una gran cantidad de etanol y no mucho de perfume.
• Algunos compuestos aromatizantes son también los perfumes, y también pueden ser utilizado como un intermediario de otros compuestos.
Semejanzas y Diferencias?
EL CARBONO
Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo.
Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas largas.
Tetrahedro
•
La forma molecular es esencial
para comprender los fenómenos
que se presentan al nivel
molecular de la vida
¿Qué tienen de especial los
compuestos del carbono que
justifique su separación de los
otros elementos de la tabla
periódica?
Hay muchísimos compuestos del
carbono, y sus moléculas pueden
Características del Carbono
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Tetravalencia:
s2p2 s p
x py pz 400 kJ/mol
• (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para
formar enlaces “”, formando enlaces dobles y
triples (esto no es posible en el Si).
¿QUÉ TIENE DE ESPECIAL EL ÁTOMO
DE CARBONO?
KEKULÉ
Los átomos de carbono pueden unirse entre sí hasta grados imposibles para los átomos de cualquier otro elemento.
Pueden formar cadenas de miles de átomos o anillos de todos los tamaños; estas cadenas y anillos pueden tener ramificaciones y uniones cruzadas.
¿QUÉ TIENE DE ESPECIAL EL ÁTOMO
DE CARBONO?
Cada ordenamiento atómico diferente
corresponde a un compuesto distinto
Cada compuesto tiene su conjunto de
características químicas y físicas.
Hoy se conocen millones de compuestos
del carbono
TEORÍA ESTRUCTURAL
o
BASE sobre la cual se han acumulado
millones de hechos acerca de cientos de
miles
de
compuestos
individuales,
ordenándolos en forma sistemática.
TEORÍA ESTRUCTURAL
Es el marco de ideas acerca de cómo se
unen los átomos para formar moléculas.
Tiene que ver con el orden en que se
juntan los átomos y con los electrones que
los mantienen unidos.
TEORÍA ESTRUCTURAL
Nos revelan bastante acerca del compuesto cuyas moléculas representan; cómo proceder para hacerlo, qué propiedades físicas se pueden esperar de él ( punto de fusión, punto de ebullición, densidad, tipo de disolventes en que se disolverá el compuesto, si será coloreado o no, qué tipo de comportamiento químico esperar)
La clase de reactivos con los que reaccionará y el tipo de productos que formará, y si reaccionará rápida y lentamente.
Enlace Químico
ENLACE QUÍMICO
FUERZA QUE MANTIENE UNIDO LOS
ÁTOMOS DE UNA MOLÉCULA
– MECÁNICA CUÁNTICA 1926
• CAMBIOS EN LAS IDEAS SOBRE LA FORMACIÓN DE LAS MÓLÉCULAS
Tanto Kossel como Lewis basaron sus
ideas en el siguiente concepto del átomo
• Un núcleo cargado positivamente está rodeado de electrones ordenados en capas o niveles energéticos concéntricos.
• Hay un máximo de electrones que se pueden acomodar en cada capa:
– Dos en la primera, ocho en la segunda, dieciocho en la tercera, y así sucesivamente.
• La estabilidad máxima se alcanza cuando se completa la capa externa, como en los gases nobles.
ENLACE IÓNICO
Resulta de la transferencia de electrones
Ejemplo: la formación del fluoruro de litio.
Un átomo de litio tiene dos electrones en su capa interna y uno en su capa externa o de valencia; la pérdida de un electrón dejaría al litio con una capa externa completa de dos electrones.
Un átomo de flúor tiene dos electrones en su capa interna y siete en su capa de valencia; la ganancia de un electrón daría el flúor una capa externa completa con ocho electrones.
El fluoruro de litio se forma por la transferencia de un electrón del litio al flúor; el litio tiene ahora una carga positiva, y el flúor, una negativa.
Enlace iónico entre Cl y Na: formación del
ENLACE IÓNICO
Estructura cristalina del NaCl expandida para mayor claridad. Cada Cl- se
Redes iónicas
T de fusión alta
Conductividad eléctrica ( sólo en
estado líquido o en disolución
Solubilidad (sólo en disoluciones
polares)
Gran dureza
Es la unión de átomos por
compartición de electrones.
Diferentes tipos de enlace
covalente
• Enlace covalente normal:
–Simple
Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo:
CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
• Al enlace ubicado en la región
intermolecular se le designa enlace
Enlace covalente dativo o coordinado
• Cuando el par de electrones compartidos
pertenece sólo a
uno
de los átomos se
presenta
un
enlace
covalente
coordinado o dativo
.
Enlace de átomos de azufre (S) y oxígeno (O)
Molécula de SO: enlace covalente doble
Molécula de SO2: enlace covalente doble y un enlace covalente
coordinado o dativo
:O ←
˙ ˙
˙ ˙
S ═ O:
˙ ˙
˙ ˙
Molécula de SO3: enlace covalente doble y dos enlaces covalentes coordinado o dativo
Polaridad del enlace covalente
• Enlace covalente apolar: entre átomos de idéntica electronegatividad (H2, Cl2, N2…). Los electrones compartidos pertenencen por igual a los dos átomos.
Moléculas covalentes
Moléculas polares
(HCl, H
2O...) (dipolos
permanentes)
–
Moléculas apolares
Moléculas covalentes polares:
Moléculas covalentes apolares:
el centro geométrico de δ- coincide con el
centro geométrico de δ+
En el CO
En el CO22 existen enlaces covalentes polares y, sin existen enlaces covalentes polares y, sin embargo, la
embargo, la molécula covalente no es polarmolécula covalente no es polar. Esto . Esto es debido a que la molécula presenta una
es debido a que la molécula presenta una
estructura lineal y se anulan los efectos de los
estructura lineal y se anulan los efectos de los
dipolos de los enlaces C-O.
dipolos de los enlaces C-O.
O
O
─
─
C
C
─
─
O
O
δ+
Enlace metálico
• Las sustancias metálicas están formadas por átomos de un mismo elemento metálico (baja electronegatividad).
• Los átomos del elemento metálico pierden algunos electrones, formándose un catión o “resto metálico”.
• Se forma al mismo tiempo una nube o mar de electrones:
conjunto de electrones libres, deslocalizados, que no pertenecen a ningún átomo en particular.
• Los cationes se repelen entre sí, pero son atraídos por el mar de electrones que hay entre ellos. Se forma así una red metálica: las sustancias metálicas tampoco están formadas por moléculas.
El modelo del mar de electrones representa al metal como un conjunto de cationes ocupando las posiciones fijas de la red, y los electrones libres moviéndose con facilidad, sin estar confinados a ningún catión específico
Propiedades sustancias metálicas
• Elevados puntos de fusión y ebullición
• Insolubles en agua
• Conducen la electricidad incluso en estado
sólido (sólo se calientan: cambio físico).
– La conductividad es mayor a bajas temperaturas.
• Pueden deformarse sin romperse
electronegatividad
determina
puede darse entre Átomos diferentes
En los cuales
La diferencia de E.N.
iónico Diferente de cero
covalente polar
y el enlace puede ser
mayor que 1,7 Diferencia de E.N.
Entre 0 y 1,7
El tipo de enlace
que
Diferencia de E.N.
Átomos iguales
En los cuales
La diferencia de E.N.
Covalente puro o no polar
Cero
y el enlace es
ENLACE INTERMOLECULAR
• Enlace más débil que mantiene unidas las
moléculas entre sí.
• Estos enlaces son las
Fuerzas de Van
Der Waals.
• Estas son fuerzas entre moléculas debido
a la atracción eléctrica entre dipolos.
Uniones Intermoleculares de Van der Waals
Uniones Intermoleculares de Van der Waals
Los inducidos dipolos se forman igualmente en Los inducidos dipolos se forman igualmente en
respuesta a los dipolos permanentes y a los
respuesta a los dipolos permanentes y a los
dipolos transitorios.
dipolos transitorios.
Los movimientos moleculares reorientan los Los movimientos moleculares reorientan los
dipolos en ambas moléculas.
dipolos en ambas moléculas.
Las uniones intermoleculares de Van der Waals Las uniones intermoleculares de Van der Waals
explican la condensación del H
explican la condensación del H2 2 y del Ar y el estado y del Ar y el estado líquido del benceno a temperatura ambiente.
líquido del benceno a temperatura ambiente. +
-+ - +
-• Fuerzas de van der Waals también conocidas como fuerzas de London.
• Son interacciones débiles causadas por cambios momentáneos en la densidad electrónica de una molécula.
• Son solamente fuerzas atractivas presentes en un compuesto no polar.
• Todos los compuestos presentan fuerzas de van der Waals. • El área de superficie de un molécula, determina la fuerza
de las interacciones de van der Waals entre dos moléculas Intermolecular Forces—van der Waals Forces
. Interacciones Dipolo-dipolo son las fuerzas atractivas entre los dipolos permanentes de dos moléculas.
SÓLIDOS MOLECULARES FUERZAS INTERMOLECULARES
+
+
+
+
-
-ENLACES DE VAN DER WAALS
•Entre moléculas Entre moléculas discretas (dipolos
discretas (dipolos
inducidos)
inducidos)
•Actúan a larga Actúan a larga distancia
distancia
•No son dirigidasNo son dirigidas •DébilesDébiles
•Entre moléculas Entre moléculas discretas (dipolos
discretas (dipolos
inducidos)
inducidos)
•Actúan a larga Actúan a larga distancia
distancia
•No son dirigidasNo son dirigidas
VdW (débil)
VdW (débil)
10-100 Kj.mol
10-100 Kj.mol-1-1
Covalente (fuerte)
Covalente (fuerte)
50-1000 Kj.mol
50-1000 Kj.mol-1-1
Enlace de hidrógeno
:Cuando el átomo de hidrógeno está unido a átomos muyelectronegativos (F, O, N), queda prácticamente convertido en un protón. Al ser muy pequeño, ese
átomo de hidrógeno “desnudo” atrae fuertemente (corta distancia) a la zona de carga negativa de
otras moléculas
HF
H
2O
PUENTES DE HIDRÓGENO
Se requieren tres átomos para este enlace:
Átomo de hidrógeno
Átomo más electronegativo, que está unido por enlace covalente con el átomo de hidrógeno. Se le llama átomo
donador de hidrógeno
Átomo que posee al menos un orbital con
un par de electrones no
Enlace de hidrógeno
Este tipo de enlace es el responsable de
Este tipo de enlace es el responsable de
la existencia del agua en estado líquido y
la existencia del agua en estado líquido y
sólido.
sólido.
Estructura del hielo y del agua líquida
Enlaces de hidrógeno en el ADN
Apilamiento de las bases.
Enlaces de hidrógeno Interior hidrófobo Esqueleto desoxiribosa-fosfato Enlaces de hidrógeno Exterior hidrófilo
A: adenina
G: guanina
C: citosina
T: timina
Bases nitrogenadas
