TEMA 4: FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA

Apuntes Física y Química 1ºBAT -39-

TEMA 4: FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA

4.2 Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos. Radicales.

4.3 Hidrocarburos cíclicos y aromáticos. El benceno y sus derivados. 4.4 Derivados halogenados

4.5 Compuestos oxigenados: Alcoholes, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos, sales, ésteres.

4.6 Compuestos nitrogenados: nitroderivados, aminas, amidas, nitrilos.

4.1

COMPUESTOS ORGÁNICOS

Los compuestos orgánicos son denominados así porque son los constituyentes de la

materia orgánica (sustancias de las que están formados los organismos vivos).

El principal elemento en los compuestos orgánicos es el carbono. De hecho, la química orgánica es también llamada Química del carbono. Aparece en todos los compuestos. Estos son los elementos que usaremos en formulación orgánica:

Carbono, C, valencia 4; Hidrógeno, H, val. 1; Oxígeno, O, val. 2; Nitrógeno, N, val. 3

En bastante menor proporción: Fósforo (P), azufre (S), Halógenos (F, Cl, Br, I) y algunos metales.

Fórmulas moleculares, desarrolladas y semidesarrolladas:

Para representar la fórmula química de un compuesto orgánico, podemos hacerlo de tres formas diferentes:

Fórmula molecular: En la misma aparecen los símbolos de los elementos y el número de átomos que contiene la sustancia. (No se debe simplificar. En el caso de hacerlo tendremos la fórmula empírica que no tiene porque ser la fórmula real del compuesto, como ya estudiamos en estequiometría).

Ej: CH4 C2H6 C2H6O

Fórmula semidesarrollada: Es la que más vamos a utilizar. Sólo se indican los enlaces entre átomos de carbono. Para los ejemplos anteriores:

CH4; CH3-CH3; CH3-CH2OH

Fórmula desarrollada: Se indican todos los enlaces entre átomos.

Apuntes Física y Química 1ºBAT -40-

4.2

HIDROCARBUROS

Son los compuestos orgánicos más simples. Son combinaciones de C y H.

El carbono tiene facilidad para formar cadenas largas haciendo enlaces con otros átomos de carbono. El resto de los enlaces posibles se completan con átomos de hidrógeno.

Un átomo de carbono puede unirse a otro de tres formas diferentes: - Compartiendo un par de electrones (enlace simple, C – C ) - Compartiendo dos pares de electrones (enlace doble, C = C ) - Compartiendo tres pares de electrones (enlace triple, C ≡ C )

Se distinguen dos tipos de hidrocarburos: saturados (todos los enlaces entre átomos de carbono son simples, y contiene el mayor número de átomos de hidrógeno posibles) e

insaturados (existe al menos un doble o triple enlace entre átomos de carbono).

4.2.1 Alcanos (Hidrocarburos saturados)

Todos los enlaces entre átomos de carbono son simples (C-C).

Se nombran atendiendo al número de átomos de carbono en la molécula, según esta lista y añadiendo la terminación -ano:

1: Met- 2: Et- 3: Prop- 4: But- 5: Pent- 6: Hex-

7: Hept- 8: Oct- 9: Non- 10: Dec- 11: Undec- 12: Dodec-

Ej: Metano: CH4

Etano: CH3-CH3

Propano: CH3-CH2-CH3

Butano: CH3-CH2-CH2-CH3

Radicales

Se forman cuando el átomo final de una cadena no forma sus cuatro enlaces, quedando con un electrón sin enlazar, y, por tanto, con un enlace libre.

Por ejemplo: CH3-

Esta característica hace que los radicales sean muy reactivos y tiendan a unirse a cadenas de carbono, sustituyendo a un hidrógeno como veremos más adelante.

Para nombrarlos se utiliza la palabra radical, el prefijo que indique el número de átomos de carbono (igual que para los alcanos), pero para diferenciarlos se pone la terminación -ilo.

Ej: CH3-: Radical metilo

CH3-CH2-: Radical etilo

Hidrocarburos ramificados

Si el hidrocarburo presenta varias ramas, en primer lugar hay que localizar la cadena principal (será la cadena más larga posible que podamos construir, esté o no en línea recta). El resto serán cadenas secundarias (radicales).

Apuntes Física y Química 1ºBAT -41- 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3

A la hora de nombrar el hidrocarburo se siguen los pasos siguientes:

1- Se escoge la cadena principal (será la base del nombre). Para escogerla se siguen unas normas:

1.1- Se escoge como principal la cadena con mayor número de átomos de carbono. 1.2- Si hay varias cadenas con el mismo número, se escoge la cadena cuyas radicales

estén lo menos ramificados posible.

2- Una vez elegida la cadena principal. A cada átomo de carbono se le asigna un Nº (localizador), comenzando por uno de los extremos, siguiendo las normas siguientes:

2.1- Se escogerá la numeración de manera que los localizadores de los radicales sean lo más pequeños posible.

2.2- A igualdad de la norma anterior, escogeremos la numeración con los localizadores menores a los radicales ramificados.

Una vez escogida la cadena principal y la numeración se nombra el compuesto, para lo cual, se van nombrando los radicales por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos), separados por guiones. Delante de cada radical se coloca el localizador que l e corresponde. La terminación que corresponde a los radicales es –il. (metil, propil, butil, según el n° de carbonos que tenga). Si existe más de un radical del mismo tipo, se indica con di, tri... (dimetil, trimetil, etc). Si tenemos dos metilos que como hemos dicho se indican como dimetil, se ponen tantos localizadores como metilos tengamos separados por comas, 3,4-dimetil. Esto se extiende a cualquier radical.

Una vez hemos nombrado todos los radicales se nombra la cadena principal con el nombre que corresponde al alcano con ese número de carbonos.

Ej: CH3

CH3CH2CH2CHCHCHCH3

CH2 CH3

CH3

Nos podemos encontrar con radicales ramificados. Para nombrar un radical de este tipo, se numera, empezando, siempre, por el carbono con el enlace libre, escogiendo la cadena principal del radical, con las mismas normas que para un alcano, y nombrando las ramificaciones como radicales.

Por ejemplo:

CH3CH2CHCH2

CH3

Y en el caso de tener un radical ramificado unido a una cadena, se nombra éste entre paréntesis, después del localizador que indique su posición en la cadena. Por ejemplo: CH3 CH3CHCHCH2CHCH2CH2CH2CH3 CH2 CHCH3 CH3 CHCH3 CH3 4-etil-2,3-dimetil heptano

Radical 2-metil butilo

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4.2.2 Alquenos y alquinos (Hidrocarburos insaturados)

Se trata de hidrocarburos que tienen dobles enlaces carbono-carbono (alquenos) o enlaces triples carbono-carbono (alquinos).

Alquenos

Poseen, al menos, un enlace doble C=C. A la hora de nombrarlos escogeremos la cadena principal que tenga mayor número de enlaces dobles, y la numeraremos de manera que los localizadores de los enlaces dobles sean lo más pequeños posibles. Cuando nombremos el compuesto indicaremos el localizador del enlace doble antes del nombre que indique el número de carbonos, y terminaremos el nombre con la terminación -eno. Si hay varios enlaces dobles, lo indicaremos con los prefijos correspondientes (dieno, trieno, …)

Ejemplos: CH2=CH2 Eteno (Etileno) CH3 CH3CHC=CHCH3 3,4-dimetil-2-penteno CH3 CH2CH3 CH2=CHCCH=CHCH3 3,3-dietil-1,4-hexadieno CH2CH3 Alquinos

Poseen al menos un enlace triple CC. Para nombrarlos se siguen las mismas reglas que en los alquenos, con la única diferencia de cambiar la terminación -eno por -ino.

Ejemplos:

CHCH Etino (Acetileno)

CH3CHCCCCCH3 6-metil-2,4-heptadiino

CH3

Radicales con enlaces doble y triples

En los radicales también nos podemos encontrar con enlaces múltiples. Para nombrarlos, los numeraremos siempre desde el carbono con el enlace libre, y al final utilizaremos la terminación de radical: -ilo.

Ejemplos:

CH2=CH- Radical etenilo

CHC-CH2- Radical 2-propinilo

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Hidrocarburos con enlaces dobles y triples

Las normas para escoger la cadena principal del hidrocarburo son las siguientes: 1- Cadena con mayor número de enlaces múltiples (doble y triples, sólo dobles o

sólo triples)

2- Cadena con mayor número de carbonos. 3- Cadena con mayor número de enlaces dobles.

4- Cadena con los radicales lo menos ramificados posible. Las normas para numerar la cadena principal:

1- Localizadores de enlaces múltiples lo más pequeños posible. 2- Localizadores de enlaces dobles lo más pequeños posible. 3- Localizadores de radicales lo más pequeños posible.

4- Localizadores de radicales ramificados lo más pequeños posible.

Para nombrar el compuesto una vez escogida la cadena principal y su numeración, se nombran primero los radicales, luego los localizadores de los enlaces dobles, seguido del número de átomos de carbono con terminación -en, y para finalizar, localizadores de enlaces triples con la terminación -ino.

Ejemplos:

CH2CH2CH3

CHCC=CCH=CH2 3-etil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino

CH2CH3

En este compuesto se ha escogido la cadena horizontal porque es la que contiene los tres enlaces múltiples (2 doble y 1 triple). A la hora de escoger la numeración, en los dos sentidos tenemos, considerando todos los enlaces múltiples: 1, 3 y 5. Considerando la siguiente regla, numeramos de izquierda a derecha, porque así son más pequeños los localizadores de los enlaces dobles.

CH3

CHCH2CH3

CH2=CHCCCHC=CHCH3 5-etenil-6-(1-metilpropil)-1,6-octadien-3-ino

CH=CH2

En este compuesto existen dos cadenas con el mismo número de enlaces múltiples, una con ocho átomos de carbono y otra con siete. Se elige como principal la que tiene mayor número de átomos de carbono (la de ocho).

CH3

CH2=CHCH2CHCH=CHCHCH2CH3 7-metil-4-(1-propinil)-1,5-nonadieno

CCCH3

En este compuesto hay dos cadenas con dos enlaces múltiples cada una y ambas con nueve átomos de carbono. Prevalece como cadena principal la que tiene dos enlaces dobles sobre la que posee uno doble y otro triple.

Apuntes Física y Química 1ºBAT -44- CH3 1 2 3 4 5 CH2CH3 1 2 3 4 5 6 1 _{2 3 4 5 6 7 8 9}

4.3

HIDROCARBUROS CÍCLICOS Y AROMÁTICOS

Estos hidrocarburos están constituidos por una cadena de átomos de carbono que se cierra sobre sí misma (un ciclo). Pueden tener enlaces simples, dobles o triples entre átomos de carbono.

Ejemplos:

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2

Para nombrarlos se antepone al número de átomos de carbono el prefijo ciclo-. Los dos ejemplos anteriores son el ciclopropano y el ciclobutano.

Si el ciclo tiene radicales o enlaces múltiples, se numera siguiendo las mismas reglas que para los hidrocarburos de cadena. También pueden estar unidos a una cadena como radicales.

Ejemplos:

Los ciclos también pueden ser radicales unidos a la cadena principal. Para nombrarlos, seguiremos utilizando la terminación -il.

Ej: CH3

CH2=CHCH2CHCCCHCH2CH3 4-ciclopropil-7-metil-1-nonen-5-ino

Hidrocarburos aromáticos: el benceno

Se trata de compuestos cíclicos que recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, es menos reactivo. El ejem plo más importante de hidrocarburos aromáticos es el 1,3,5-ciclohexatrieno que nombraremos como benceno, cuya fórmula molecular es C6H6.

Se representan, simplificadamente mediante un polígono. Cada vértice representa a un átomo de carbono.

4-metil-1-ciclopenteno _{4-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino}

Como los enlaces dobles entre los seis carbonos pueden ser de diversas formas (estructuras de Kekule), se suele representar de la siguiente forma:

Apuntes Física y Química 1ºBAT -45- CH3 1 2 3 4 5 6 7 3 2 1 3 2 1 1 2 3 4 5 6 1 2 3 Ej:

El radical del benceno, recibe un nombre tradicional: radical fenilo:

Ej: CH2 = CH  CH2 C  C CH  CH3

4.4

DERIVADOS HALOGENADOS

Son compuestos orgánicos que contienen en sus moléculas algún átomo de elementos del grupo 17, de los halógenos (F, Cl, Br o I).

Actúan siempre como radicales y para nombrarlos se utiliza el nombre del halógeno, indicando su posición con el localizador correspondiente.

Ej: CH3CH2-CH2-Cl 1-cloro propano BrCH2CH=CH2 3-bromo-1-propeno CHCl3 Triclorometano (cloroformo) CH3CHCHCH2CCH 4,5-dicloro-1-hexino Cl Cl

4.5

COMPUESTOS OXIGENADOS

Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno. Los diferentes compuestos oxigenados se caracterizarán por tener un grupo funcional (conjunto de átomos) que van a indicarnos el tipo de compuesto que es. Estudiaremos los éteres, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, sales orgánicas y ésteres.

4.5.1 Éteres

El grupo funcional de los éteres es un átomo de O con dos enlaces: O. A este átomo de O se le unen dos radicales procedentes de hidrocarburos, de manera que la fórmula general sería: ROR'.

Para nombrarlos separaremos los dos radicales por el O, y la nomenclatura nos da dos posibilidades:

- Nombre de un radical, nombre del otro radical y la terminación éter.

- Se escoge el radical más simple; prefijo que nos indique el número de átomos de C, seguido de la terminación -oxi, y el nombre del otro radical como hidrocarburo. Ej: CH3OCH2CH3 Etil metil éter/ Metoxietano

CH3OCH3 Dimetil éter/ Metoxi metano

CH2=CHCH2OCH2CH3 Etil 2-propenil éter/ Etoxi 2-propeno

Metil benceno (tolueno)

Apuntes Física y Química 1ºBAT -46- 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 1 2 3 4 5 OH 1 2 3 4 5 6

En el caso de tener más de un éter (O) en el mismo compuesto y también para nombrarlos cuando actúen como radicales se utiliza la palabra oxa.

Se nombra la cadena, considerando los O como si fueran carbonos y se nombran como radicales utilizando la palabra oxa. Se termina el nombre del compuesto, como si de un hidrocarburo se tratara. Eso sí, a la hora de numerar la cadena los O tienen preferenci a sobre los enlaces múltiples.

Ej:

CH3OCH2OCH3 2,4-dioxa pentano

CH2=CHCH2OCHOCH3 3-metil-2,4-dioxa-6-hepteno

CH3

4.5.2 Alcoholes

El grupo funcional es el grupo hidroxilo: OH. Este grupo se une a los carbonos de una cadena, sustituyendo a átomos de hidrógeno. Su fórmula general es ROH.

Alcoholes con un solo grupo funcional

El grupo OH puede estar unido a un carbono terminal (primer o último C de la cadena principal) o a un carbono de en medio de la cadena.

En todos los casos el alcohol se nombra al final del compuesto con la terminación -ol, numerando, si es necesario la cadena, e indicando con el localizador correspondiente a qué átomo de C está unido. La función alcohol tiene preferencia sobre los enlaces múltiples.

Ej: CH3CH2OH Etanol (Alcohol etílico)

CH3CH2CHCH3 2-butanol

OH

CH3CH=CHCHCH2OH 2-metil-3-penten-1-ol

CH3

Alcoholes con varios grupos funcionales

Si se trata de un polialcohol, al nombrarlo se colocan los sufijos di, tri, tetra, … para indicar el número de grupos -OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio nombrado anteriormente. Si el grupo -OH está unido a un C fuera de la cadena principal, o como, veremos más adelante, no es el grupo funcional más importante, se nombra como radical utilizando la palabra hidroxi.

Ej: CH3CHOH-CH2OH 1,2-propanodiol

CH2OH-CH-CHOH-C=CH-CH2OH 2-metil-4-hidroximetil-4-hexen-1,3,6-triol

CH3 CH2OH

Apuntes Física y Química 1ºBAT -47- 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4

4.5.3 Aldehídos

El grupo funcional tanto de aldehidos como de cetonas es el grupo carbonilo: C. La diferencia reside en que:

- En los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena (es terminal), por tanto unido a un H.

- En las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena como un carbono más.

Dicho esto, comenzamos con los aldehídos. Por comodidad, representaremos el grupo aldehído de la siguiente forma: -CHO.

Para nombrarlos, se cuenta el carbono del grupo funcional y se indica con el prefijo correspondiente el número de C y se termina -al. En el orden de preferencia son más importantes que alcoholes y éteres, y no se indica su posición con ningún localizador, ya que si hay solo uno, será el primer carbono y si hay dos serán el primero y el último.

Ej: HCHO Metanal (Formaldehido)

CH2=CHCH2CHO 3-butenal

CHOCCCHCH=CHCHO 4-metil-2-hepten-5-inodial CH3

CH2OHCH-CHO 2,3-dihidroxi propanal

OH

Cuando el grupo aldehído actúa como radical (se encuentre fuera de la cadena principal, o haya un grupo funcional más importante que él) se nombra con la palabra formil con la precaución, que en ese caso, su carbono no se cuenta en la cadena del radical.

Ej: CHOCH2CHCH2CHO 3-formilmetil pentanodial

CH2CHO

4.5.4 Cetonas

Como ya hemos comentado en el punto anterior, el grupo funcional es el mismo, la diferencia radica en que está metido dentro de la cadena. Lo representaremos: CO.

Para nombrar las cetonas, se numera la cadena, considerando el C del grupo CO, se indica su posición con el localizador correspondiente y se añade al prefijo que indique el número de C la terminación -ona.

Ej: CH3COCH3 2-propanona (Acetona)

CH2=CHCOCHCOCH3 3-cloro-5-hexen-2,4-diona

Cl

El grupo funcional cetona tiene preferencia sobre éteres y alcoholes pero no sobre aldehídos. Cuando actúa como radical se nombra con la palabra oxo.

Ej: CH3COCH2CHO 3-oxo butanal

Apuntes Física y Química 1ºBAT -48- 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4

4.5.5 Ácidos carboxílicos

Estos compuestos oxigenados se caracterizan por tener el grupo carboxilo:

Este grupo tiene carácter ácido y sólo puede estar en carbonos terminales. Como para otros grupos funcionales, no suelen escribirse los enlaces y se representa: COOH.

Para nombrarlos se pone primero la palabra ácido seguido del prefijo que indique el número de C con la terminación -oico. Al igual que en los aldehidos, como solo pueden ir en carbonos terminales, no se indica su posición con localizadores.

Ej: HCOOH Ácido metanoico (Ácido fórmico)

CH3COOH Ácido etanoico (Ácido acético)

COOH-COOH Ácido etanodioico (Ácido oxálico)

CH3CH=CCH2COOH Ácido 3-metil-3-pentenoico

CH3

Es el grupo más importante en el orden de preferencia de los grupos funcionales. En el caso de estar en un radical (habrán más de dos grupos ácidos en el compuesto) se nombra con la palabra carboxi, y en ese caso, por ser un grupo terminal, su carbono no se cuenta en la cadena del radical.

Ej: CHCCOCH2COOH Ácido 3-oxo-4-pentinoico

COOHCH=CCH2COOH Ácido 3-carboximetil-2-pentenodioico

CH2COOH

4.5.6 Sales orgánicas

De forma similar que con los ácidos inorgánicos, los ácidos carboxílicos pueden formar iones perdiendo el H del grupo ácido. Para nombrarlos pondremos la palabra ion y cambiaremos la terminación -ico por -ato, de forma equivalente a los iones inorgánicos.

Ej: A partir del ácido etanoico: CH3COOH se formará el ion: CH3COO Ion etanoato (Ion acetato)

Y los iones orgánicos se pueden unir a metales formando las sales orgánicas , que se nombrar de forma similar que las sales inorgánicas.

Ej: CH3COONa Etanoato sódico (Acetato sódico)

4.5.7 Ésteres

Se consideran derivados de los ácidos, sustituyendo el hidrógeno del grupo ácido por un radical. Para identificarlos y luego nombrarlos localizaremos en el compuesto el grupo éster: COO.

Para nombrarlos se separa el compuesto por el O del grupo éster. Se nombra primero la parte del compuesto que contiene el grupo -COO, contando su C como primero, nombrando el número de carbonos con la terminación -oato y a continuación se nombra el radical unido al O con la terminación -ilo.

Ej: CH3COOCH3 Etanoato de metilo (Acetato de metilo)

CH3C=CHCOOCH2-CH3 3-metil-2-butenoato de etilo

Apuntes Física y Química 1ºBAT -49- 1 2 3 1 2 3 1 2 3 1 2 3 1 2 3 1 2 3 4

Aunque puede haber más de un grupo éster en un compuesto, sólo nombraremos los casos con un solo grupo. En cuanto al orden de importancia, están por detrás de los ácidos y por delante de todos los demás grupos funcionales. Tampoco aparecerán nunca como radicales.

Ej: CH3CHOHCOOCH2COCH3 2-hidroxipropanoato de 2-oxopropilo

4.6

COMPUESTOS NITROGENADOS

Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno; algunos de los mismos pueden contener oxígeno. Estudiaremos las aminas, nitrilos, nitroderivados y amidas.

4.6.1 Aminas

Se consideran derivados del amoniaco (NH

) al sustituir uno, dos o los tres átomos

de hidrógeno por radicales orgánicos. Según el número de átomos de hidrógeno que

sean sustituidos las aminas se pueden clasificar en primarias (un H sustituido),

secundarias o terciarias.

Para nombrar las aminas tendremos que hacer varias consideraciones: que hay un

solo grupo amina o más de uno, y que la amina sea primaria, secundaria o terciaria.

Aminas con un solo nitrógeno

 Si la amina es primaria se nombra el radical y luego la palabra amina.

Ej: CH3NH2 Metil amina

CH2=CHCH2NH2 2-propenil amina

 Si las aminas son secundarias o terciarias, se separan los radicales unidos al nitrógeno y se nombran primero dichos radicales, anteponiéndole al más sencillo una N delante, como si se tratase de un localizador, indicando con ello que dicho radical está unido directamente al N y que no se trata de un radical ramificado. (Si los radicales son iguales, dicha N no se indica).

Ej: CH3NHCH3 Dimetil amina

CH3CH2CHNHCH3 N-metil-1-metilpropil amina

CH3

CH3CH2CH2NCH2CH3 N-metil-N-etil propil amina

CH3

Aminas con dos o más nitrógenos

 Si la amina es primaria, se escoge la cadena a la que están unidos los grupos NH2,

se indica con localizadores a qué carbonos están unidos los N, se indica, con el prefijo correspondiente el número de C y se termina con la palabra amina, anteponiéndole el prefijo correspondiente: di, tri, tetra, …

Ej: NH2 CH2CH2CH2NH2 1,3-propanodiamina

NH2 CH=CHCHCH2NH2 3-buten-1,2,4-triamina

Apuntes Física y Química 1ºBAT -50- 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3 4 5

 Si la amina es secundaria o terciaria, se escoge la cadena principal, contando los nitrógenos como si de carbonos se tratara y numerando de manera que los N tengan los localizadores lo más pequeños posible, y se nombran como si fueran radicales con la palabra aza. También se utiliza esta palabra para nombrar los grupos NH o N cuando no son el más importante.

Ej: CH3NHCH2CH2NHCH2NHCH3 2,4,7-triaza octano

CH3NCH2CH2NHCH=CH2 2-metil-2,5-diaza-6-hepteno

CH3

Cuando el grupo amina no es el más importante (en el orden de preferencia están por detrás de los alcoholes) se nombran, si es NH2 con la palabra amino y si es NH o N con la

palabra aza, como ya habíamos comentado.

Ej: CH3CHCH2COOH Ácido 3-amino butanoico

NH2

CH3NHCH=NCH2COCH3 4,6-diaza-4-hepten-2-ona

4.6.2 Cianuros o nitrilos

El grupo funcional de estos compuestos es: CN. Como al carbono solo le queda un enlace libre, necesariamente será un grupo terminal al igual que aldehídos y ácidos.

Para nombrarlos tenemos dos opciones:

- La más general que consiste en, considerando el carbono del grupo, indicar el número de carbonos y poner la terminación nitrilo.

- Considerarlos derivados del ácido cianhídrico: HCN, y nombrarlos como cianuro de y luego el nombre del radical con carbonos. (Esta forma de nombrarlos solo puede utilizarse cuando hay un grupo nitrilo.

Ej: CH3CN Etano nitrilo o cianuro de metilo

CNCH2CH2CN Butanodinitrilo

CH3CH=CH2CH2CN 3-pentenonitrilo o Cianuro de 2-butenilo

El grupo nitrilo es más importante que aldehídos y menos que ésteres. Para nombrarlo cuando actúa como radical se utiliza la palabra ciano. Al tratarse de un grupo terminal, su carbono no se cuenta en la cadena del radical.

Ej: CH3CH2CHCH2COOH Ácido 3-ciano pentanoico

CN

4.6.3 Nitroderivados

Son compuestos en los que aparece el grupo nitro NO2 sustituyendo a uno o más

átomos de H de un compuesto orgánico. A pesar de estudiarlo como un tipo de compuesto (que lo son), no es propiamente un grupo funcional, ya que actúa siempre como r adical. Para nombrarlo se utiliza el prefijo nitro.

Ej: CH3NO2 Nitrometano NO2 NO2 NO2 CH3 2,4,6-trinitro-1-metil benceno 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)

Apuntes Física y Química 1ºBAT -51- 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4

4.6.4 Amidas

Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo OH, ha sido sustituido por un grupo amino: NH2. Por tanto, el grupo funcional de las amidas será: CONH2. Hay que

ir con cuidado a la hora de nombrar las amidas y no caer en la error de pensar que es una cetona más un grupo amino.

Para nombrarlas, se indica con el prefijo correspondiente el número de átomos de carbono, contando el del grupo amida, y se acaba con la terminación amida (sin localizador).

Ej: HCONH2 Metanamida

CH2=CCH2CONH2 3-metil-3-butenamida

CH3

Es posible que un radical sustituya a un hidrógeno del grupo amida. Para diferenciar este radical de los posibles radicales de la cadena, se identifica con una N delante.

Ej: CHCCHCONHCH3 N-metil-2-metil-3-butinamida

CH3

En el orden de preferencia de los grupos funcionales, se encuentran por detrás de los ésteres.

Apuntes Física y Química 1ºBAT -52-

TABLA RESUMEN DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

ORDEN DE PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES GRUPO FUNCIONAL TERMINACIÓN DE LA FUNCIÓN PRINCIPAL EJEMPLO NOMBRE COMO RADICAL Ácidos

carboxílicos R-COOH Ácido + -oico

CH3-COOH

Ácido etanoico carboxi-

Ésteres R-COO-R' R-ato de R'-ilo CH3-COO-CH3

Etanoato de metilo ---

Amidas R-CO-NH2 -amida CH3-CONH2

Etanamida --- Nitrilos R-CN -nitrilo o cianuro de -ilo CH3-CN Etanonitrilo o cianuro de metilo ciano-

Aldehídos R-CHO -al CH3-CHO

Etanal formil-

Cetonas R-CO-R' -ona CH3-CO-CH3

2-propanona oxo-

Alcoholes R-OH -ol CH3-CH2OH

Etanol hidroxi- Aminas R-NH2 R-NH-R' -amina CH3-NH2 Metilamina amino- aza-

Éteres -O- -éter u -oxi

CH3-O-CH3 Dimetil éter o metoxi metano oxa- Alquenos -C=C- -eno CH2=CH2 Eteno -enilo Alquinos -CC- -ino CHCH Etino -inilo Alcanos -C-C- -ano CH3-CH3 Etano -il Derivados halogenados R-X (X: F, Cl, Br, I) --- CH3-CH2Br Bromoetano halógeno-