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(1)

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE Q.ORGANICA II

LABORATORIO DE Q.ORGANICA II

Integrantes:

Integrantes:

García Adriana, Jumbo Bryan, Peralta BárbaraGarcía Adriana, Jumbo Bryan, Peralta Bárbara

Carrera:

Carrera:

Química de AlimentosQuímica de Alimentos

1

1.. T

TE

EMA

MA::

Síntesis del Síntesis del ácido M-Nitrobenzoácido M-Nitrobenzoicoico

2.

2. OB

OBE

ETI

TIV

VOS

OS

a

a.. Ge

Gene

nera

ra!!

:: SiSintntetetizizaar r ácácidido o -n-nititrrobobenenzozoicico o !o!or r ninitrtracaci"i"n n ee #idr"lisis$

#idr"lisis$

".

". Es

Es#e$

#e$%&$

%&$'s

's::

 A!A!liclicar ar lolos s cocononocicimimienentotos s tete"r"ricicos os de de la la susuststititucuci"i"nn

electro%ílica aromática$ electro%ílica aromática$

 &eri'car los e%ectos orientadores de los (ru!os&eri'car los e%ectos orientadores de los (ru!os

sustituyentes al anillo

sustituyentes al anillo aromáaromáticotico

(.

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FUNDAME

DAMENTO

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TE)RICO

RICO

a.

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F*n+a

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' te-r$' / a#!$a$

' / a#!$a$'nes

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)a reacci"n más im!ortante de los com!uestos aromáticos es la

)a reacci"n más im!ortante de los com!uestos aromáticos es la

su

suststititucuci"i"n n elelecectrtro%o%ílílicica a araromomátáticica$ a$ *s*sto to eses, , un un elelecectrtr"'"'lo lo +*+*

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reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los #idr"(enos$#idr"(enos$

Me

Medidianante te eseste te titi!o !o de de rereacaccici"n "n es es !o!osisiblble e ananee.a.ar r didiststinintotoss

sustituyentes al anillo aromático$ Se le !uede /alo(enar +sustituir con

sustituyentes al anillo aromático$ Se le !uede /alo(enar +sustituir con

#al

#al"(e"(eno: no: -0, -0, -1l-1l, , -2, -2, --Br, Br, -A-At, t, NitNitrar rar +su+sustistituituir r !or !or un un (ru(ru!o !o nitnitroro::

-N34, Sul%onar +sustituir !or un (ru!o ácido

-N34, Sul%onar +sustituir !or un (ru!o ácido sul%onico -S3/, Al5uilarsul%onico -S3/, Al5uilar

+sustituir !or un (ru!o al5uilo: -6,

+sustituir !or un (ru!o al5uilo: -6, etc$etc$

 7

 7odas odas estas estas reacciones reacciones !ueden !ueden ser ser lle8adas lle8adas a a cabocabo

seleccionando los reacti8os y

seleccionando los reacti8os y condiciones a!ro!iadas$ +9condiciones a!ro!iadas$ +9ade, 4;ade, 4;

".

". Re

Rea$

a$$'

$'ne

nes

s

< <

(2)

0+r-!ss

$. Me$ans,' +e rea$$-n

F'r,a$-n +e! -n ntr'n'

Ntra$-n +e! an!!' "en$n$' ata3*e e!e$tr'4%!$'5

(3)

Rear',at6a$-n

7. 8ROCEDIMIENTO E98ERIMENTAL Es e! anter'r 5

TEST DE ROSEN

 I

   N

 I

  C

 I

   O

   R

  E

  F

  L

   U

 

   A

   R

 +   ;   :    m  i   n

 -MECLAR

3$= ( de >-na%tol ? @ml ml de 1/3/ ? < ml /4S3; ear en%riar a tem eratura ambiente

FILTRAR AL

VACIO

 C secar a tem!eratura ambiente

AGREGANDO

= ml de a(ua #elada y es!erar la %ormaci"n de cristales

  8

   R

  E

  C

 I

  8

 I

  T

   A

   R

TEST DE ROSEN

CALCULAR EL

 I

   N

 I

  C

 I

   O

DISOLVER

Pe5ueDa cantidad de los cristales obtenidos en

   A

   ;

   A

   D

 I

   R

   R

  E

   A

  C

  T

 I

   V

   O

   D

  E

   R

   O

  S

  E

   N

 +   <    m  l   d   e    /   4   S    3   ;   y   (   o   t   a   s   d   e   %   o   r    m   a  l   d   e   #  í   d   o

(4)

 -<. REGISTRO DE DATOS

a. Ta"!a N=1: Dat's te-r$'s +e !'s rea$t>'s

0NO

(

0

2

SO

7

Ben6'at'

;

OBSERVAR

ESe %orma un anillo coloreado entre las inter%acesF

SI

NO

VERIFICAR

CONCLUIR

  F

 I

   N

(5)

+e ,et!'

?

Dens+a+5

<,=<4 (?cm <$H (?cm <,; (?cm

Masa

M'!ar

I,< (?mol H,H (?mol

<I,<= (?mol

A#aren$a

li5uido incoloro li5uido incoloro )i5uido

8

4  -;4 1 < 1 -<4,= 1

8

e H 1 @ 1 <,I 1

S'!*"!+a+

en ag*a

miscible Miscible

A$+e6

-<,; <$

,@ntr'"en6'at' +e

,et!'

F'r,*!a

C8H7O4

Masa

M'!ar

<H<,<= (?mol

8

4  @H K H 1

8

e 4@ 1

0+r-!ss

C

0

NO

7

NaO0

0C!

?

Dens+a+5

4,< (?cm <,<4 (?cm

Masa

M'!ar

<H<,<= (?mol H,H (?mol

<I,<= (?mol

A#aren$a

s"lido s"lido lí5uido

8

4  @H - H 1 <H 1 -4I 1

8

e H 1 < 1 ;H 1

S'!*"!+a+

en ag*a

2nsoluble Miscible

$+' ntr'"en6'$'

F'r,*!a

1@/=N3;

Masa

M'!ar

<I@,<4 (?mol

". Ta"!a N=2: Dat's e#er,enta!es +e !'s rea$t>'s

C0

(

O0

0

2

SO

7

Ben6'at' +e

,et!'

Cant+a+

+ml +ml +ml

=

atos de las !ro!iedades %ísicas y 5uímicas del /N3, /4S3;, Benzoato de metilo, m-nitrobenzoico de metilo *laborado !or: Bryan Jumbo

(6)

  ;

0+r-!ss

,@

ntr'"en6'a

t' +e ,et!'

NaO0

0C!

Cant+a+

+( +( +ml Poner la cantidad 5ue obtu8imos ; <=

. CLCULOS  RESULTADOS

1

H

/

H

3/

4

 /N3

 /

4

S3

;

1

H

/

@

N3

;

  /

4

3 

/

4

S3

;

1 Mol 1 Mol 1 Mol 1 Mol

1 Mol 1 Mol

  <I,<= (?mol I,< (?mol H,H (?mol <H<,<= (?mol

I

atos de las cantidades y concentraciones de 1/3/, /4S3;, >-na%tolLter >-na%til metílico

,@ntr'"en6'$' +e

,et!'

Gra,'s

'"ten+'s

No sL cuanto obtu8imos

A#aren$a

S"lido, !oco brillante y de color

ambar

$+' ntr' "en6'$'

Gra,'s

'"ten+'s

No sL cuanto obtu8imos

A#aren$a

S"lido, blanco

(7)

Reactivo limitante: Irse guiando en los cálculos de l anterior informe $= ( de 1</@3/ <mol de 1</@3/ < mol de 1<</<3  ,;@.< - mol de 1 <</<3 <;;$<@( de 1</@3/  <mol 1</@3/ < ml /4S3; <$H ( /4S3; <mol /4S3; < mol de 1<</<3   ,< mol < ml H$H (/4S3; <mol/4S3; @ ml 1/3/ $@<H ( 1/3/ <mol 1/3/ < mol de 1<</<3  ,<@4 mol < ml 4$; (1/3/ <mol1/3/

Rea$t>' !,tante es e!

.H

Masa te"rica: 1álcular masa te"rica

$= ( de 1</@3/ <mol de 1</@3/ <mol 1<</<3 <=H$4 ( 1<</<3  ,== ( <;;$<@( de 1</@3/ <mol de 1</@3/ <mol 1<</<3 Rendimiento de la reacción:

6endimiento  masa e.!erimental .< Masa te"rica

0+r-!ss

1

H

/

@

N3

;

 Na3/  /1l

1

@

/

=

N3

;

  1/

3/ 

Na1l

1 Mol 1 Mol 1 Mol 1 Mol 1

Mol 1 Mol

  <H<,<= (?mol , (?mol I,;I (?mol <I@,<4 (?mol

@

(8)

Reactivo limitante: Irse guiando en los cálculos de l anterior informe $= ( de 1</@3/ <mol de 1</@3/ < mol de 1<</<3  ,;@.< - mol de 1 <</<3 <;;$<@( de 1</@3/  <mol 1</@3/ < ml /4S3; <$H ( /4S3; <mol /4S3; < mol de 1<</<3   ,< mol < ml H$H (/4S3; <mol/4S3; @ ml 1/3/ $@<H ( 1/3/ <mol 1/3/ < mol de 1<</<3  ,<@4 mol < ml 4$; (1/3/ <mol1/3/

Rea$t>' !,tante es e!

.H

Masa te"rica: 1álcular masa te"rica

$= ( de 1</@3/ <mol de 1</@3/ <mol 1<</<3 <=H$4 ( 1<</<3  ,== ( <;;$<@( de 1</@3/ <mol de 1</@3/ <mol 1<</<3 Rendimiento de la reacción:

6endimiento  masa e.!erimental .< Masa te"rica

. DISCUSIONES

. CONCLUSIONES

• Se lo(r" sintetizar el ácido -nitrobenzoico a !artir del benzoato

de metilo !or una mezcla nitrante +/4S3;  /N3 y lue(o !or

#idr"lisis +Na3/  /1l con el m-nitrobenzoato de metilo obteniLndose los res!ecti8os cristales del com!uesto$

• Se a!lic" los conocimientos te"ricos de la sustituci"n electro%ílica

aromática de manera 5ue ayud" al reconocimiento e identi'caci"n de los mismos en los !rocesos e.!erimentales !rácticos de la síntesis del ácido -nitrobenzoico, mediante in%ormaci"n te"rica y biblio(rá'ca de este com!uesto aromático$

0alta concluir con los rendimientos

(9)

. REFERENCIAS

9ade, )$ G$ +4;$ Quimcia Organica. Me.ico: Pearson$

1J.

ANE9OS

2lustraci"n < Soluci"n de >-na%tol1#3//4S3; en a(ua

%ría !ara la %ormaci"n de cristales

Referencias

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