UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE Q.ORGANICA II
LABORATORIO DE Q.ORGANICA II
Integrantes:
Integrantes:
García Adriana, Jumbo Bryan, Peralta BárbaraGarcía Adriana, Jumbo Bryan, Peralta BárbaraCarrera:
Carrera:
Química de AlimentosQuímica de Alimentos1
1.. T
TE
EMA
MA::
Síntesis del Síntesis del ácido M-Nitrobenzoácido M-Nitrobenzoicoico2.
2. OB
OBE
ETI
TIV
VOS
OS
a
a.. Ge
Gene
nera
ra!!
:: SiSintntetetizizaar r ácácidido o -n-nititrrobobenenzozoicico o !o!or r ninitrtracaci"i"n n ee #idr"lisis$#idr"lisis$
".
". Es
Es#e$
#e$%&$
%&$'s
's::
A!A!liclicar ar lolos s cocononocicimimienentotos s tete"r"ricicos os de de la la susuststititucuci"i"nn
electro%ílica aromática$ electro%ílica aromática$
&eri'car los e%ectos orientadores de los (ru!os&eri'car los e%ectos orientadores de los (ru!os
sustituyentes al anillo
sustituyentes al anillo aromáaromáticotico
(.
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FUNDAME
DAMENTO
NTO TE)
TE)RICO
RICO
a.
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F*n+a
*n+a,ent
,ent' te-r$
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' / a#!$a$'nes
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)a reacci"n más im!ortante de los com!uestos aromáticos es la
)a reacci"n más im!ortante de los com!uestos aromáticos es la
su
suststititucuci"i"n n elelecectrtro%o%ílílicica a araromomátáticica$ a$ *s*sto to eses, , un un elelecectrtr"'"'lo lo +*+*
reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los
reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los #idr"(enos$#idr"(enos$
Me
Medidianante te eseste te titi!o !o de de rereacaccici"n "n es es !o!osisiblble e ananee.a.ar r didiststinintotoss
sustituyentes al anillo aromático$ Se le !uede /alo(enar +sustituir con
sustituyentes al anillo aromático$ Se le !uede /alo(enar +sustituir con
#al
#al"(e"(eno: no: -0, -0, -1l-1l, , -2, -2, --Br, Br, -A-At, t, NitNitrar rar +su+sustistituituir r !or !or un un (ru(ru!o !o nitnitroro::
-N34, Sul%onar +sustituir !or un (ru!o ácido
-N34, Sul%onar +sustituir !or un (ru!o ácido sul%onico -S3/, Al5uilarsul%onico -S3/, Al5uilar
+sustituir !or un (ru!o al5uilo: -6,
+sustituir !or un (ru!o al5uilo: -6, etc$etc$
7
7odas odas estas estas reacciones reacciones !ueden !ueden ser ser lle8adas lle8adas a a cabocabo
seleccionando los reacti8os y
seleccionando los reacti8os y condiciones a!ro!iadas$ +9condiciones a!ro!iadas$ +9ade, 4;ade, 4;
".
". Re
Rea$
a$$'
$'ne
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s
< <
0+r-!ss
$. Me$ans,' +e rea$$-n
F'r,a$-n +e! -n ntr'n'
Ntra$-n +e! an!!' "en$n$' ata3*e e!e$tr'4%!$'5
Rear',at6a$-n
7. 8ROCEDIMIENTO E98ERIMENTAL Es e! anter'r 5
TEST DE ROSEN
I
N
I
C
I
O
R
E
F
L
U
A
R
+ ; : m i n-MECLAR
3$= ( de >-na%tol ? @ml ml de 1/3/ ? < ml /4S3; ear en%riar a tem eratura ambienteFILTRAR AL
VACIO
C secar a tem!eratura ambienteAGREGANDO
= ml de a(ua #elada y es!erar la %ormaci"n de cristales8
R
E
C
I
8
I
T
A
R
TEST DE ROSEN
CALCULAR EL
I
N
I
C
I
O
DISOLVER
Pe5ueDa cantidad de los cristales obtenidos en
A
;
A
D
I
R
R
E
A
C
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I
V
O
D
E
R
O
S
E
N
+ < m l d e / 4 S 3 ; y ( o t a s d e % o r m a l d e # í d o-<. REGISTRO DE DATOS
a. Ta"!a N=1: Dat's te-r$'s +e !'s rea$t>'s
0NO
(0
2SO
7Ben6'at'
;
OBSERVAR
ESe %orma un anillo coloreado entre las inter%acesF
SI
NOVERIFICAR
CONCLUIR
F
I
N
+e ,et!'
?
Dens+a+5
<,=<4 (?cm <$H (?cm <,; (?cmMasa
M'!ar
I,< (?mol H,H (?mol<I,<= (?mol
A#aren$a
li5uido incoloro li5uido incoloro )i5uido8
4 -;4 1 < 1 -<4,= 18
e H 1 @ 1 <,I 1S'!*"!+a+
en ag*a
miscible MiscibleA$+e6
-<,; <$,@ntr'"en6'at' +e
,et!'
F'r,*!a
C8H7O4Masa
M'!ar
<H<,<= (?mol8
4 @H K H 18
e 4@ 10+r-!ss
C
0
NO
7NaO0
0C!
?
Dens+a+5
4,< (?cm <,<4 (?cmMasa
M'!ar
<H<,<= (?mol H,H (?mol<I,<= (?mol
A#aren$a
s"lido s"lido lí5uido8
4 @H - H 1 <H 1 -4I 18
e H 1 < 1 ;H 1S'!*"!+a+
en ag*a
2nsoluble Miscible$+' ntr'"en6'$'
F'r,*!a
1@/=N3;Masa
M'!ar
<I@,<4 (?mol". Ta"!a N=2: Dat's e#er,enta!es +e !'s rea$t>'s
C0
(O0
0
2SO
7Ben6'at' +e
,et!'
Cant+a+
+ml +ml +ml=
atos de las !ro!iedades %ísicas y 5uímicas del /N3, /4S3;, Benzoato de metilo, m-nitrobenzoico de metilo *laborado !or: Bryan Jumbo
;
0+r-!ss
,@
ntr'"en6'a
t' +e ,et!'
NaO0
0C!
Cant+a+
+( +( +ml Poner la cantidad 5ue obtu8imos ; <=. CLCULOS RESULTADOS
1
H/
H3/
4 /N3
/
4S3
;1
H/
@N3
; /
43
/
4S3
;1 Mol 1 Mol 1 Mol 1 Mol
1 Mol 1 Mol
<I,<= (?mol I,< (?mol H,H (?mol <H<,<= (?mol
I
atos de las cantidades y concentraciones de 1/3/, /4S3;, >-na%tolLter >-na%til metílico
,@ntr'"en6'$' +e
,et!'
Gra,'s
'"ten+'s
No sL cuanto obtu8imosA#aren$a
S"lido, !oco brillante y de colorambar
$+' ntr' "en6'$'
Gra,'s
'"ten+'s
No sL cuanto obtu8imosA#aren$a
S"lido, blancoReactivo limitante: Irse guiando en los cálculos de l anterior informe $= ( de 1</@3/ <mol de 1</@3/ < mol de 1<</<3 ,;@.< - mol de 1 <</<3 <;;$<@( de 1</@3/ <mol 1</@3/ < ml /4S3; <$H ( /4S3; <mol /4S3; < mol de 1<</<3 ,< mol < ml H$H (/4S3; <mol/4S3; @ ml 1/3/ $@<H ( 1/3/ <mol 1/3/ < mol de 1<</<3 ,<@4 mol < ml 4$; (1/3/ <mol1/3/
Rea$t>' !,tante es e!
.H
Masa te"rica: 1álcular masa te"rica
$= ( de 1</@3/ <mol de 1</@3/ <mol 1<</<3 <=H$4 ( 1<</<3 ,== ( <;;$<@( de 1</@3/ <mol de 1</@3/ <mol 1<</<3 Rendimiento de la reacción:
6endimiento masa e.!erimental .< Masa te"rica
0+r-!ss
1
H/
@N3
; Na3/ /1l
1
@/
=N3
; 1/
3/
Na1l
1 Mol 1 Mol 1 Mol 1 Mol 1
Mol 1 Mol
<H<,<= (?mol , (?mol I,;I (?mol <I@,<4 (?mol
@
Reactivo limitante: Irse guiando en los cálculos de l anterior informe $= ( de 1</@3/ <mol de 1</@3/ < mol de 1<</<3 ,;@.< - mol de 1 <</<3 <;;$<@( de 1</@3/ <mol 1</@3/ < ml /4S3; <$H ( /4S3; <mol /4S3; < mol de 1<</<3 ,< mol < ml H$H (/4S3; <mol/4S3; @ ml 1/3/ $@<H ( 1/3/ <mol 1/3/ < mol de 1<</<3 ,<@4 mol < ml 4$; (1/3/ <mol1/3/
Rea$t>' !,tante es e!
.H
Masa te"rica: 1álcular masa te"rica
$= ( de 1</@3/ <mol de 1</@3/ <mol 1<</<3 <=H$4 ( 1<</<3 ,== ( <;;$<@( de 1</@3/ <mol de 1</@3/ <mol 1<</<3 Rendimiento de la reacción:
6endimiento masa e.!erimental .< Masa te"rica
. DISCUSIONES
. CONCLUSIONES
• Se lo(r" sintetizar el ácido -nitrobenzoico a !artir del benzoato
de metilo !or una mezcla nitrante +/4S3; /N3 y lue(o !or
#idr"lisis +Na3/ /1l con el m-nitrobenzoato de metilo obteniLndose los res!ecti8os cristales del com!uesto$
• Se a!lic" los conocimientos te"ricos de la sustituci"n electro%ílica
aromática de manera 5ue ayud" al reconocimiento e identi'caci"n de los mismos en los !rocesos e.!erimentales !rácticos de la síntesis del ácido -nitrobenzoico, mediante in%ormaci"n te"rica y biblio(rá'ca de este com!uesto aromático$
0alta concluir con los rendimientos
. REFERENCIAS
9ade, )$ G$ +4;$ Quimcia Organica. Me.ico: Pearson$
1J.
ANE9OS
2lustraci"n < Soluci"n de >-na%tol1#3//4S3; en a(ua
%ría !ara la %ormaci"n de cristales