El átomo de Carbono: eje central de la química orgánica

El átomo de Carbono: eje central de la química orgánica

No es un elemento muy abundante en la corteza terrestre, sin embargo, gracias a su extraordinaria capacidad de combinación con otros elementos, el carbono es el elemento alrededor del cual se ha organizado toda la química orgánica. Esto es debido a que posee una configuración electrónica (1s2_2s2_2p2_{) con 4 electrones en su capa de valencia, pudiendo} formar hasta 4 enlaces covalentes.

Con Hidrógeno Con Oxígeno Con Nitrógeno Con Halógenos Con Carbono

Tipos de Fórmulas

Desarrollada Semidesarrollada Simplificada o esquemática

Se representan todos los átomos que componen la molécula del compuesto con los símbolos del elemento correspondiente y los enlaces entre ellos con líneas o guiones.

Se representan todos los átomos pero algunos enlaces no se dibujan, como por ejemplo los que existen entre el C y el H.

No se representan los átomos de C ni de H y solamente los enlaces entre los átomos de carbono, que se suponen situados en los vértices de las líneas o guiones de los enlaces.

Grupos Funcionales

Un Grupo Funcional es un grupo de átomos unidos de manera específica, que confiere una reactividad y unas propiedades químicas características a las moléculas que los contienen. Hay tres normas básicas de nomenclatura comunes a todos los grupos funcionales:

I. Si la molécula contiene un solo grupo funcional la cadena principal debe contener al átomo de carbono incluido en ese grupo funcional aunque sea más corta que otras alternativas que no lo incluyan.

II. La cadena hidrocarbonada se numerará de manera que el C del grupo funcional tenga el localizador más bajo posible.

III. Cuando hay más de un grupo funcional se debe elegir uno de ellos como grupo principal de acuerdo a:

1. Ácidos Carboxílicos –COOH

2. Esteres –COO– 3. Amidas –CO–NH2 4. Nitrilos –C≡N 5. Aldehídos –CHO 6. Cetonas –CO– 7. Alcoholes –OH 8. Aminas –NH2 9. Éteres –O– 10. Alquinos –C≡C– 11. Alquenos –C=C– H | H – C – H | H | – C – O – | – C – N | – C – X | | | – C – C – | | C = O C =N – C =C – C N – C C – H | H – C – | H H | C – | H H | C – | H H | C – H | H CH3– CH2– CH2– CH3

Química _ 2º Bachillerato Hidrocarburos

Están formados exclusivamente por C e H, su fórmula empírica es CnHm. Se clasifican según:  Tipo de Cadena:

 Lineal: alifáticos o acíclicos  Cerrada: alicíclicos y aromáticos  Tipo de Enlace:

 Simple: alcanos, parafinas o hidrocarburos saturados  Doble: alquenos

 Triple: alquinos

Alcanos

Solo contienen enlaces simples, su fórmula general es CnH2n+2. La cadena hidrocarbonada puede ser lineal (más simples) o ramificada (la cadena más larga posible es la principal y las otras son las secundarias).

 Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ano

1 metano CH4 5 pentano 9 nonano 13 tridecano 17 heptadecano

2 etano CH3–CH3 6 hexano 10 decano 14 tetradecano 18 octadecano

3 propano CH3–CH2–CH3 7 heptano 11 undecano 15 pentadecano 19 nonadecano

4 butano CH3–CH2– CH2–CH3 8 octano 12 dodecano 16 hexadecano 20 eicosano

 Si el alcano es ramificado las ramificaciones se nombran como radicales o grupos sustituyentes delante del nombre principal: hidrocarburo+-ilo. Los radicales se originan de un hidrocarburo al perder éste un H.

Metilo CH3– Isopropilo Sec-butilo Etilo CH3–CH2– Propilo CH3–CH2–CH2– Isobutilo Terc-butilo Butilo CH3–CH2– CH2–CH2–

 Si es necesario se debe indicar la posición del radical en la cadena de C principal con localizador o nº, que debe ser lo más bajo posible. Cuando existen dos o más radicales se nombran por orden alfabético.

1-metilbutano 3-etil-5-metil-2-propil-nonano

 Si existen radicales iguales se indica mediante los prefijos di-, tri-, tetra-,… (no afectan al orden alfabético).

3,7-dietil-1,5,7-trimetil-Nonano

 En el caso en que la numeración nos proporcione localizadores similares empezando por un extremo u otro de la cadena, se asignará el número más bajo al primer radical que se cita en el nombre.

3-etil-4-metilpentano Correcto 4-etil-3-metilpentano Incorrecto CH3– CH – | CH₃ CH3– CH2 – CH – | CH3 CH3– CH – CH2– | CH3 CH₃ | CH₃– C – | CH₃ CH2– CH2– CH2– CH3 CH₃ | 1 2 3 4 CH3– CH2– CH_| 2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3 CH₂–CH₃ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH₃ | CH₂–CH₂–CH₃ | CH3– CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3 | CH₂–CH₃ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH₃ | CH₃ | CH| 2–CH3 | CH₃ CH₃– CH₂– CH₂– CH₂– CH₂– CH₃ | CH₂–CH₃ 1 2 3 4 5 6 CH₃ |

 Cuando existan varias cadenas de igual longitud se elegirá la cadena principal con los siguientes criterios, en orden creciente de importancia:

 La cadena que tenga el mayor número de ramificaciones.  La cadena que proporcione los localizadores más bajos posible.  La cadena cuyos radicales estén lo menos ramificados posible.

Alquenos

Son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces entre átomos de C. Su fórmula empírica es CnH2n+2-2m, siendo n el nº de átomos de C y m el nº C=C

 Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -eno

Eteno CH2=CH2 Propeno CH3–CH=CH2 Buteno CH3–CH2–CH=CH2  Es necesario indicar la posición del doble enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el

doble enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible

1-Buteno CH3–CH2–CH=CH2 2-Buteno CH3–CH=CH–CH3

 Cuando se trata de un alqueno ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los dobles enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.

3,7-dietil-1,5-dimetil-1,4-Nonadieno

 Si hay en la cadena más de un doble enlace se expresa con los sufijos –dieno, -trieno,….

1, 2, 4-Hexatrieno CH2=C=CH–CH=CH–CH3

 Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal: Etenilo o Vinilo CH2=CH– 1-Propenilo CH3–CH=CH– Alilo o 2-Propenilo CH2=CH–CH2–

Alquinos

Hidrocarburos que contienen en su cadena uno o más triples enlaces entre los átomos de C. Su fórmula empírica general es CnH2n+2-4m, donde n es el nº de átomos de C y m el nº de triples enlaces.

 Se determina la cadena de átomos de C más larga posible: prefijo + -ino

Etino o Acetileno CHCH Propino CHC–CH3 Butino CHC–CH2–CH3

 Es necesario indicar la posición del triple enlace mediante un localizador que nos determina el primer C que tiene el triple enlace en el orden de numeración establecido y que debe ser lo más bajo posible

1-Butino CHC–CH2–CH3 2-Buteno CH3–CC–CH3  Si hay en la cadena más de un triple enlace se expresa con los sufijos –diino, -triino,….

1, 4, 5-Hexatriino CHC–CC–CCH

 Cuando se trata de un alquino ramificado se debe elegir como cadena principal aquella que contenga todos los triples enlaces y que sea lo más larga posible. Los grupos radicales se nombran alfabéticamente.

3,7-dietil-1,6-dimetil-1,4-Nonadiino CH = CH – CH – CH = C – CH2– CH – CH2– CH3 | CH₂–CH₃ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH₃ | CH₃ | CH| 2–CH3 C ≡C – CH – C ≡ C – CH – CH – CH2– CH3 | CH₂–CH₃ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH₃ | CH₃ | CH| 2–CH3

Química _ 2º Bachillerato

 Si un radical se forma a partir de un alqueno se denomina grupo alquenilo y se nombran delante del nombre principal:

Etinilo CHC– 1-Propinilo CH3–CC– 2-Propinilo CHC–CH2–

 En el caso que un hidrocarburo tenga dobles y triples enlaces simultáneamente se numera la cadena de manera que los localizadores de éstos sean lo más bajos posible, sin importar si son dobles o triples. Solamente en el caso de que al numerar por un extremo y otro de la cadena los localizadores coincidan, se da preferencia a los dobles frente a los triples.

3-hepten-1,6-diino CHC–CH=CH–CC–CH3

Hidrocarburos alicíclicos

Hidrocarburos en los que la cadena de carbono se cierra sobre sí misma formando un ciclo en el que no hay carbonos terminales (no hay extremos). En la cadena pueden existir C=C, CC y/o ramificaciones. Pueden estar formados por un nº variable de átomos de C:

Ciclos pequeños: 3 - 4 Ciclos comunes: 5 - 7

Ciclos medios: 8 - 11

Macrociclos: de 12 átomos en adelante  Se basa en el hidrocarburo lineal de igual nº de átomos de C pero anteponiendo el prefijo ciclo-

Ciclopropano Ciclopentano

Ciclobutano Ciclohexano

 Si tienen ramificaciones se empieza a numerar por el C que de los localizadores más bajos. Se puede seguir el orden de numeración en un sentido de giro o en el opuesto, según convenga.

2-isopropil-1-metil-5-propilciclohexano 1-propil-3-metilciclopentano

 Para nombrarlos como radicales, reciben el mismo nombre que sus homólogos lineales del mismo nº de átomos pero con el prefijo ciclo-

5-ciclobutil-7-etil-1-metil-3-ciclopentil-1,4-nonadieno

 Si el ciclo contiene dobles o triples enlaces tienen preferencia a la hora de asignarles los localizadores más bajos.

4-etil-3-metil-1-ciclopenteno CH₂ H₂C –CH₂ CH₂ CH₂ H₂C H₂C – CH₂ CH₂– CH₂ | | CH₂– CH₂ H2C CH2 H₂C – CH₂ H₂C – CH₂ 2 1 4 5 CH₃– CH – | CH₃ 3 6 CH₃ | –CH₂–CH₃ 1_| CH₂–CH₃ 2 3 CH₃– 4 5 CH = CH – CH – CH = C – CH₂– CH – CH₂– CH₃ | 1 2 3 4 5 6 7 8 9 | CH₃ | CH₂–CH₃ | 1 CH₂–CH₃ | 2 3 CH₃– 4 5

Hidrocarburos aromáticos

Contienen en su molécula anillos cíclicos con electrones deslocalizados como el del benceno o compuestos similares. El benceno tiene una fórmula empírica de C6H6 y su estructura de enlaces oscila entre:

Es decir, es una estructura resonante, por tanto, los electrones de los enlaces dobles se distribuyen uniformemente a lo largo del anillo que forman los 6 átomos de C y se dice que están deslocalizados.

 Los compuestos aromáticos formados por unión de anillos de benceno reciben nombres propios

Naftaleno Antraceno

Fenantreno Naftaceno

 Los grupos sustituyentes unidos a un anillo de benceno se nombran de manera similar a la estudiada en el caso de los hidrocarburos cíclicos. Muchos de estos compuestos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC.

Tolueno (metilbenceno) Mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno) Estireno (vinilbenceno)

 Se pueden usar los prefijos orto-, meta- y para- cuando existen 2 grupos sustituyentes en el anillo de benceno. El primero de ellos se utiliza cuando están en carbonos adyacentes, el segundo cuando existe un carbono entre ellos y el último cuando están en carbonos del anillo opuestos.

Orto-Xileno

(1,2-dimetilbenceno) (1,3-dimetilbenceno) Meta-Xileno (1,4-dimetilbenceno) Para-Xileno

 En ocasiones es conveniente nombrar al anillo de benceno como radical o grupo sustituyente, en cuyo caso su nombre como radical es fenilo

7-etil-3-fenil-1-metil-1,4-nonadieno

=

CH₃ | CH₃ | CH₃ CH₃ CH=CH₂ | CH₃ | _CH 3 CH₃ | CH₃ CH₃ | | CH₃ CH = CH – CH – CH = C – CH₂– CH – CH₂– CH₃ | 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH₃ | CH| 2–CH3

Química _ 2º Bachillerato

Derivados Halogenados

Son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos en los que uno o más átomos de H de sus moléculas han sido sustituidos por átomos de algún halógeno (F, Cl, Br y I). Los enlaces covalentes F–C son especialmente fuertes decreciendo esta fortaleza conforme aumenta el volumen atómico de halógeno.

 Se usa la nomenclatura sustitutiva, es decir se nombran los átomos de los halógenos como radicales:

3-bromo-1-clorobutano 3,7-dibromo-1-cloro-5-cloro-1,4-nonadieno 1,2-difluorbenceno  Los derivados halogenados en los que todos los H han sido sustituidos se denominan con el prefijo

per-Perclorobutano

Compuestos Oxigenados

Son compuestos en los que el oxígeno está presente en sus moléculas unido a los átomos de C con un simple o un doble enlace.

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos en los que se han sustituido uno o más átomos de Hidrógeno de la cadena por el grupo

hidroxilo (-OH). Cuando existen varios grupos hidroxilo se denominan polialcoholes: los que tienen 2 son glicoles o dioles

y los que tienen 3 trioles.

 Existen dos tipos de nomenclatura válidos para los alcoholes:

 Alcoholes sencillos: se puede utilizar la nomenclatura funcional, donde se nombra la función y luego el radical al que va unido: Alcohol + prefijo (met, et,…) + -ílico

 La nomenclatura sistemática de la IUPAC sería: prefijo + -ol

Metanol o Alcohol metílico CH3-OH

 La cadena más larga posible es la que tiene el grupo –OH, si es necesario se debe indicar la posición del grupo hidroxilo mediante un localizador lo más bajo posible.

CH3- CH2- CH2-CH2-OH

1-butanol 3-etil-1-hexanol

 Cuando existen varios grupos hidroxilo se nombran con los prefijos di-, tri-, tetra-,… colocados delante de la terminación –ol propia de los alcoholes

1,3,5-pentatriol _{1,2,3-propanotriol (glicerina)}  Cuando haya que nombrar al grupo hidroxilo como sustituyente, se emplea la palabra hidroxi.

Ácido 1,2-dihidroxipropanoico CH2– CH2– CH – CH3 Cl | 1 2 3 4 | Br CH = CH – CH – CH = C – CH2– CH – CH2– CH3 | Br 1 2 3 4 5 6 7 8 9 I | Cl | Br| F | _F CCl3– CCl2– CCl2– CCl3 CH₃– CH₂– CH – CH₂– CH₂– CH₃ | CH2– CH2– OH 1 2 3 4 5 6 CH₂– CH₂– CH – CH₂– CH₂ | OH 1 2 3 4 5 OH | OH | CH₂– CH – CH₂ | OH |OH |OH CH₂– CH – COOH | OH |OH

Fenoles

Son compuestos en que el grupo -OH se une a un anillo aromático. Algunos de ellos reciben nombres comunes:

Fenol _{1,2-bencenodiol} Pirocatecol

1,2-dihidroxibenceno Resorcinol 1,3-bencenodiol 1,3-dihidroxibenceno Hidroquinona 1,4-bencenodiol 1,4-dihidroxibenceno Éteres

Son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos radicales, es decir el átomo sirve de puente de unión entre dos cadenas hidrocarbonadas. Su estructura general es: R1–O– R2, donde R1 y R2 son radicales de hidrocarburos.

 Hay dos tipos de nomenclatura:

 Radico-Funcional: se nombran los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.  Sistemática: se nombran interponiendo la partícula -oxi- entre los dos radicales, se considera el

compuesto como derivado del radical más complejo. Si los dos grupos son iguales se emplea el prefijo di delante del nombre del grupo.

Etil Metil Éter _Metoxietano Dimetil Éter Metoximetano

Aldehídos

Son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (-C=O-) en un extremo (o en los dos) de la cadena hidrocarbonada.

 Se nombra primero el prefijo numeral que corresponde a la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el carbonilo: prefijo + -al. El C del grupo carbonilo recibe el nº 1 como localizador cuando es necesario determinar la posición de grupos sustituyentes en la cadena principal.

Formaldehído (Metanal) Acetaldehído (Etanal) 4-etil-3-metil-1-hexanal

 En el caso que los dos extremos de la cadena tengan un grupo carbonilo se expresa anteponiendo el prefijo di- a la terminación al, propia de los aldehídos

4-etil-3-metilhexanodial

 Se usa el nombre formil cuando el grupo aldehído actúa como radical. 3,4-diformilhexanodial OH | OH | OH OH | OH OH | | OH CH3– CH2– O – CH3 CH3– CH2– O – CH2– CH3 H – C – H

=

O CH3– CHO CH3– CH2– CH – CH – CH_| 2– CHO CH₂–CH₃ 6 5 4 3 2 1 CH₃ | CHO – CH₂– CH – CH – CH₂– CHO | CH₂–CH₃ 6 5 4 3 2 1 CH₃ | CHO – CH₂– CH – CH – CH₂– CHO | OH 6 5 4 3 2 1 OH |

Química _ 2º Bachillerato

Cetonas

Son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-C=O-) no terminal.  Hay dos tipos de nomenclatura:

 Radico-Funcional: existen dos radicales unidos al grupo carbonilo y se nombran por orden alfabético seguido de la palabra cetona.

 Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más larga posible que contiene el grupo carbonilo: prefijo + –ona.

Acetona (Propanona) _{Dimetil Cetona} 3-hexanona Etil Propil Cetona

 Cuando existen varios grupos carbonilo en el interior de la cadena se indica con los prefijos di-, tri-, tetra-… colocados delante del sufijo –ona. Cuando sea necesario se indicarán sus posiciones con localizadores, que deben ser lo más bajos posible.

7-ciclopentil-9-metil-3-propil-9-nonen-4,6-diona

Ácidos Carboxílicos

Son compuestos orgánicos que contienen grupos carboxilo (-COOH) en su estructura molecular. El grupo carboxilo está constituido por la acumulación de un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo en el mismo átomo de

carbono, sólo puede ocupar los extremos de una cadena hidrocarbonada.

 El nombre se forma a partir del prefijo que corresponde al nº de átomos de C que contiene la cadena más larga posible donde el grupo carboxilo ocupa un extremo: prefijo + -oico.

H–COOH CH3–COOH CH3–CH2–COOH CH3–CH2–CH2–COOH

Ácido fórmico

(Ácido metanoico)

Ácido acético

(Ácido etanoico) (Ácido propanoico) Ácido propiónico

Ácido butírico

(Ácido butanoico)

 Cuando el grupo carboxilo está unido a una cadena cíclica se nombrar en primer lugar el hidrocarburo al que está unido y luego la palabra carboxílico.

Ácido benzoico

(Ácido bencenocarboxílico)

 Cuando hay grupos carboxilo en los dos extremos de la cadena, se usa el sufijo –dioico. Ácido propanodioico Ácido Oxálico (ácido etanodioico)

HOOC–CH2–CH2–COOH HOOC–COOH

 Se utiliza la palabra carboxi cuando el grupo carboxilo se nombra como grupo sustituyente.

Ácido 3,6-dicarboxi-8-metilnonanoico CH3– C – CH3

=

O CH₃–CH₂– C – CH

=

₂– CH₂– CH₃ O CH = CH – CH – C – CH2– C – CH – CH2– CH3 | 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH₃ | O

₌

O

₌

CH| 2–CH3 COOH | CH3– CH – CH2– CH – CH2– CH2– CH – CH2– COOH | CH3 | COOH| COOH – C – OH

=

O

Ésteres

Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el átomo de H del grupo -OH por una cadena de C.

 Nombramos en primer lugar el ácido del cual provienen cambiando el sufijo –oico por –ato y luego se nombra como un grupo sustituyente el radical que va unido al átomo de oxígeno: prefijo-ato de R2

Metanoato de metilo Benzoato de etilo

Compuestos Nitrogenados

El átomo de N tiene un tamaño similar al de C y puede formar hasta 3 enlaces covalentes con dicho elemento que son muy estables y que dan lugar a una gran cantidad de compuestos orgánicos.

Aminas

Contienen un átomo de N unido a una, dos o tres cadenas de C o radicales, recibiendo el nombre de aminas primarias,

secundarias o terciarias respectivamente. Se pueden considerar derivados del amoniaco (NH3) en el que los H se han sustituido por cadenas de C.

Primaria Secundaria Terciaria

 Dos nomenclaturas:

 Radico-Funcional: se nombran escribiendo por orden alfabético los radicales unidos al átomo de N y finalizando con la palabra amina. Si se repite alguno de los radicales se utilizan los prefijos di- o tri-. Para las aminas más sencillas.

Metilamina Etilmetilamina Trimetilamina Dietilfenilamina

CH3–NH2 CH3–NH–CH2–CH3

 Sistemática: se localiza la cadena hidrocarbonada más compleja a que esté unido el N y al numeral griego correspondiente añadirle el sufijo –amina. Los radicales se nombran alfabéticamente. Para aminas más complicadas. 4-etil-4-metil-2-penten-1-amina R₁– C – O – R

=

₂ O H– C – O – CH

=

₃ O | C – O – CH

=

₃ O R₁– N – H H | R₁– N – H R₂ | R₁– N – R₃ R₂ | CH₃ – N – CH₃ CH₃ | CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3 | CH₃ – C – CH = CH – CH₂ – NH2 CH₃ | | CH₂ – CH₃

Química _ 2º Bachillerato

 Si existen varios grupos de amina primaria –NH2 unidos a la cadena se coloca el prefijo di-, tri-… delante del sufijo amina e indicando su posición con localizadores.

4,8-nonadien-1,3,5,7-tetramina

 Las aminas secundarias y terciarias se nombran eligiendo el radical más complejo que nos determinará el nombre principal y el resto se nombran por orden alfabético como radicales. Se indica que están unidos al nitrógeno colocando una letra N delante del nombre del radical correspondiente.

N-metiletilamina N-metil-3-pentanamida N,N,N’,N’-tetrametil-1,4-butanodiamina

CH3–NH–CH2– CH3

 Cuando existen otros grupos que tienen preferencia sobre las aminas y debiéndose nombrar al grupo –NH2 como radical, se utiliza el vocablo amino.

Ácido 2-aminopropanoico (Alanina)

 Cuando existen varios átomos de nitrógeno formando parte de la cadena principal se utiliza la palabra aza para nombrarlos.

3-metil-2,4,7-triazanonano

Amidas

Se caracterizan por tener un átomo de N unido a un grupo carbonilo en su cadena hidrocarbonada. Se pueden considerar derivadas de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo por el grupo amino:

 El nombre se forma a partir de la cadena hidrocarbonada que contiene el grupo carbonilo: prefijo + -amida.

Etanamida Benzamida NH₂– CH₂– CH – CH = C – CH₂– CH – CH = CH₂ | NH2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 NH2 | NH| 2 CH₃ – CH₂– CH – CH2– CH3 CH₃ | NH | N – CH₂ – CH₂– CH₂– CH₂– N CH₃ | CH₃ | | CH₃ | CH₃ CH₃ – CH – COOH | NH₂ CH3– NH – CH – NH – CH2– CH2– NH – CH2– CH3 | CH₃ R – C –

=

OH O R – C –

=

NH₂ O CH₃– C – NH

=

₂ O C – NH

=

₂ O |

 Pueden existir radicales sustituyendo los átomos de H unidos al N, lo que se indica poniendo delante de su nombre la letra N.

N-metilpropanamida N-metil-N-vinilbenzamida

 Se usa la palabra carbamoil cuando se nombra como grupo sustituyente.

Ácido 3-carbamoilpentanoico

Nitrilos o Cianuros

Se caracterizan por poseer en la cadena principal un grupo nitrilo (–C≡N). Se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) en el que se ha colocado una cadena de C sustituyendo al átomo de H. El grupo nitrilo sólo puede estar en los

extremos de la cadena hidrocarbonada.

 Existen dos métodos muy utilizados para nombrar los nitrilos  Prefijo + -nitrilo.

 Considerar al compuesto como una sal del HCN y nombrarlo como tal, es decir, como un cianuro. A continuación se escribe el nombre del radical unido al grupo nitrilo: cianuro de radical.

Etanonitrilo _{Cianuro de metilo 3-metilbutanonitrilo Cianuro de isobutilo}

 Si existen otros grupos en la cadena más importantes se nombrará como radical empleando la palabra ciano.

Ácido 2-cianopropanoico

Nitroderivados

Son compuestos orgánicos que poseen el grupo nitro (-NO2) unido a la cadena hidrocarbonada.  El grupo nitro nunca se considera una función principal, con lo cual siempre se nombra como radical

empleando la palabra nitro.

2-nitrobutano 1,3-dinitrobenceno CH₃– CH₂– C – NH

=

– CH₃ O C

=

O | CH =CH₂ CH₃ CH3– CH2– CH – CH2– COOH | CO – NH₂ CH₃– C N CH3– CH – CH_| 2– C N CH3 CH3–CH – COOH | C N CH3–CH – CH2 – CH3 | NO₂ NO2 | NO₂ – N O O

Química _ 2º Bachillerato Isómeros

Compuestos diferentes con la

misma fórmula molecular.

Isómeros Estructurales

Difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.

Isómeros de Cadena

Igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada.

C4H10

butano 2-metilpropano

Isómeros de Posición

Igual fórmula molecular, igual función química pero distinta posición del grupo

funcional en la cadena hidrocarbonada.

C5H12O

2- pentanol 3- pentanol

Isómeros de Función

Igual fórmula molecular pero distintas

funciones químicas.

C4H10O

2-butanol dietil éter

Estereoisómeros o Isómeros Espaciales Sólo difieren en la orientación de sus átomos en el espacio.

Geométricos o Cis-Trans Difieren en la posición (geometría) de los grupos en un doble enlace.

Cis Trans Isomería Estructural De Cadena De Posición De Función Estereoisomería (Isomería Espacial) Geométrica Óptica H₃C CH₂ CH₂ CH₃ H₃C CH CH₂ CH₃ H₃C CH CH₂ CH₂ OH CH₃ H₃C CH₂ CH CH₂ OH CH₃ H₃C CH CH₂ CH₃ OH H₃C CH₂ O CH₂ CH₃ OH O C =C CH₃ H H₃C H OH O C =C CH₃ H H₃C H

Ópticos

Una molécula es quiral cuando no es superponible con su imagen en el espejo. Normalmente, las moléculas orgánicas con algún C quiral o asimétrico (unido a 4 sustituyentes distintos) son quirales. Cuando una molécula tiene 1 C*, presenta 2 enantiómeros (imágenes especulares no superponibles). Si posee 2 C* puede tener hasta 4 isómeros ópticos (enantiómeros 2 a 2). Los isómeros ópticos que no son imágenes especulares entre sí se denominan diastereoisómeros.

1 C*  2 enantiómeros

2 C*  enantiómeros + diastereoisómeros

Enantiómeros Diastereoisómeros Enantiómeros

Molécula Quiral Molécula Quiral Molécula Quiral Molécula Quiral

Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físico-químicas, excepto en que:  Pueden reacción de forma distinta con otros compuestos quirales.

 Desvían de distinta forma la luz polarizada, es decir, son ópticamente activos.

 Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son dextrorotatorio ó dextrógiros (+)

 Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son levorotatorios o levógiros (-)

Cuando se sintetiza un compuesto quiral desde compuestos no quirales, se obtiene una meza que posee la misma cantidad de los dos tipos de enantiómeros, siendo, por tanto inactiva, esta mezcla se llama mezcla racémica.

Nomenclatura de isómeros ópticos

Nomenclatura D y L

Para compuestos con 1 C*. Sólo indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D- o el L- gliceraldehído (con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda).

D L C 3 1 4 2 C 3 1 4 ₂ C* 3 1 2 C* 4 1 2 C* 3 1 2 C* 4 1 2 C* 3 1 2 C* 4 1 2 3 C* 1 2 C* 4 1 2 C* CH₂OH CHO OH H C* CH₂OH CHO H HO

Química _ 2º Bachillerato

Nomenclatura R y S

Para compuestos con más de un C*, al permitir establecer la configuración absoluta de cada átomo. Para establecer las configuraciones R y S hay que enumerar los 4 sustituyentes de cada C*, para ello:

1º. Se ordenan por orden decreciente de número atómico de los átomos enlazados directamente al C*. 2º. Si 2 o más de los átomos tienen igual Z, se pasa a los átomos unidos a éstos.

3º. Si aún tenemos átomos con igual Z, los ordenamos según el tipo de enlace: C≡C > C=C > C–C.

Una vez establecido el orden de prioridad se orienta la molécula en el espacio. El tetraedro correspondiente al C* se orienta de forma que el sustituyente de menor categoría (4) ocupe el vértice más alejado. Así, los otros tres formarán una cara triangular frente al espectador. Al recorrer esta cara en el orden 1º2º3º, el recorrido podrá ser:

 Hacia la derecha (sentido horario): isómero R.  Hacia la izquierda (sentido antihorario): isómero S.

R S

Reacciones de Química Orgánica

Alcanos

1.- Combustión _CH

4 + O2  CO2 +H2O 2.- Halogenación (Sustitución Radicálica) _CH

4 + Cl2  CH3Cl + HCl

3.- Pirólisis o Craqueo Térmico _C

4H10  CH2=CH2 + C2H6 4.- Nitración CH3–CH3 + HNO3>400°C→ CH3–CH–NO2 + H2O 5.- Isomerización CH3–CH2–CH2–CH3 AlBr3, HBr, Alqueno → Alquenos 1.- Combustión _CH 2=CH2 + 3 O2  2 CO2 + 2 H2O

2.- Halogenación (Adición Electrófila) _CH

2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br

3.- Hidrogenación (Adición Electrófila) _CH

2=CH2 + H2  CH3-CH3 4.- Hidrohalogenación (Adición Electrófila)

Regla de Markownikof: parte positiva del reactivo se une al átomo de carbono con más hidrógenos

CH3–CH=CH2 + HBr  CH3–CH2-CH2Br 5.- Adición de Agua (Adición Electrófila)

Regla de Markownikof CH2=CH2 + H2O

H2SO4

→ CH3-CH2OH 6.- Adición de Ácido Hipocloroso (Adición Electrófila)

Regla de Markownikof CH3–CH=CH2 + HClO  CH3–CHOH-CH2Cl

7.- Polimerización (Adición Radicálica) _(CH

2=CH2)n  (–CH2–CH2–)n 8.- Oxidación

Aumento del nº de átomos de oxigeno o disminución del nº de átomos de hidrógeno CH3–CH=CH–CH3 + KMnO4 H2O → CH3–CH OH-CHOH–CH3 C* 3 2 4 1 C* 2 3 4 1 CH3–CH–CH3 | CH3

Alquinos

1.- Combustión _{CHCH + 5}

2

⁄ O2  2 CO2 + H2O

2.- Halogenación (Adición Radicálica) _CH

3–CCH + Br2  CH3–CBr=CHBr 3.- Hidrogenación (Adición Electrófila) _{CHCH + H2  CH}

2=CH2 4.- Hidrohalogenación (Adición Electrófila) _CH

3–CCH + HBr  CH3–CBr=CH2 5.- Adición de Agua (Adición Electrófila)

CH3–CCH + H2O H2SO4, HgSO4 → 6.- Adición de Ácido Hipocloroso (Adición Electrófila)

Regla de Markownikof CH3–CCH + 2 HClO  CH3–CO-CHCl2 + H2O

7.- Adición de Alcoholes (Adición Electrófila)

Regla de Markownikof CH3–CCH + CH3–CH2–OH

Base

→ CH3–CH2-O-CH=CH– CH3

8.- Oxidación CH3–CH2–CC–CH3 + KMnO4  CH3–CH2–COOH +

CH3–COOH

9.- Reacción como Ácidos _{CH3–CH2–CCH + AgNO3}NH4OH

→ CH3–CH2–CCAg + NH4NO3 + H2O

7.- Polimerización (Adición Radicálica) 2 CHCH  CH2=CH–CCH  CH2=CH–CC–CH– CH2

Hidrocarburos Aromáticos (Benceno)

1.- Combustión _C

6H6 + 15⁄ ₂O2  6 CO2 + 3 H2O 2.- Reducción con Hidrógeno

C6H6 + 3 H2 Ni → 3.- Halogenación (Sustitución Electrófila)

4.- Nitración (Sustitución Electrófila)

5.- Sulfonación (Sustitución Electrófila)

6.- Alquilación (Sustitución Electrófila)

7.- Acilación (Sustitución Electrófila)

Halogenuros Primarios

1.- Sustitución Electrófila CH3–CH2–Cl + AgOH  CH3–CH2OH + AgCl CH3–CH2–Cl + H2O  CH3–CH2OH + HCl CH₃–C–CH₃ || O FeCl₃ + Cl₂ Cl | + HCl H₂SO₄ + HNO₃ NO₂ + H₂O  T + H2SO4 SO₃H + H₂O + CH₃Cl CH₃ + HCl AlCl₃ + CH3COCl CO–CH₃ + HCl AlCl3

Química _ 2º Bachillerato

Halogenuros Secundarios 1.- Sustitución Nucleófila

CH3–CHCl–CH3 + KOH  CH3-CHOH–CH3 + KCl + H2O 2.- Eliminación

Regla de Saytzeff: el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos CH3–CHCl–CH2–CH3 + KOH  CH3-CH=CH–CH3 + KCl + H2O Alcoholes 1.- Combustión _CH 3–CH2–OH + 3 O2  2 CO2 + 3 H2O

2.- Oxidación _{C2H5–CH2–OH} KMnO4_{→ C2H5–COH}KMnO4_{→  C2H5–COOH} 3.- Eliminación (Deshidratación) _{CH3–CH2–OH + H2SO4}↑ T

→ CH2=CH2 + H2O CH3–OH + H2SO4 T moderada → CH3-O-CH3 4.- Sustitución Nucleófila _C 2H5–OH + HBr  C2H5–Br + H2O 5.- Reaccionan como Ácidos

CH3–CH2–OH + NaOH  + H2O

Fenoles

1.- Reaccionan como Ácidos

Aldehídos y Cetonas

1.- Oxidación _C2H5–CHO KMnO4_{→ C2H5–COOH}

CH3–CO–CH2–CH3NaOH→ + CH3–Na

2.- Reacción con Ácido Cianhídrico: Formación de Cianhidrinas (Adición Nucleofílica)

CH3–CHO + HCN 

CH3–CO–CH3 + HCN 

3.- Reacción con Hidrógeno (Adición Nucleofílica) CH3–CHO + ½ H2  CH3–CH–OH CH3–CO–CH3 + H2  CH3–CHOH–CH3

4.- Reacción con Alcoholes (Adición Nucleofílica) CH3–CH2–CO–CH3+ CH3–OH  CH3–CH2–C-OOH– CH3

5.- Cloración (Sustitución Nucleofílica) _CH

3–CO–CH3 + Cl2  CH2Cl–CO–CH3 + HCl 6.- Condensación Aldólica _{2 CH} 3–CHO + OH-  CH3–CHOH–CH2–CHO CH₃–C–O–Na∕∕ O + NaOH + H₂O OH | O–Na | CH3–CH2–C–O–Na ∕∕O CH₃–CH | CN OH | CH₃–C–CH₃ | CN OH |

Ácidos

1.- Neutralización _C

2H5–COOH + NaOH  C2H5–COONa + H2O 2.- Formación de Haluros de Acilo

(Sustitución Nucleofílica) CH3–COOH + PCl3  CH3–COCl + H3PO3 3.- Esterificación (medio ácido)

Saponificación (medio básico) (Sustitución Nucleofílica)

C2H5–COOH+ CH3–OH C2H5–COO–CH3 + H2O

4.- Descarboxilación (Eliminación) _CH

3–CH2–COOH  CH3–CH3+ CO2 Amidas