HORAS DE LABORATORIO 5 TOTAL DE HORAS 11

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LICENCIATURA

QUÍMICA FARMACÉUTICO BIOLÓGICA NOMBRE DEL PROGRAMA:

QUÍMICA ORGÁNICA

PROGRAMA REVISADO POR: QFB Armando Aguirre Guzmán

M en C Alberta Lourdes Castillo Granados M en C Maricela Neria Ríos

Q María Teresa Mendoza Mata QFB Iker Said Escalona Torres Q Patricia Barrera Rodríguez

QFB Jorge Leonardo Sánchez Morales QFB María de los Angeles Torres Castellanos QA Juan Carlos Rojas Ruiz

FECHA DE APROBACION DEL PLAN DE ESTUDIOS 10 DE JUNIO DEL 2003 FECHA DE REVISIÓN: Enero/2010 HORAS TEORIA 6 HORAS DE LABORATORIO 5 TOTAL DE HORAS 11 CRÉDITOS 17 SEMESTRE Tercero MODULOS ANTECEDENTES:

Laboratorio de Ciencia Básica I Laboratorio de Ciencia Básica II Química I

Química II Fisicoquímica I

MÓDULOS SUBSECUENTES:

Análisis de Fármacos y Materias Primas I Síntesis de Fármacos y Materias Primas I Síntesis de Fármacos y Materias Primas II Tecnología Farmacéutica I

Tecnología Farmacéutica III Mezclas Parenterales

Desarrollo Analítico (Farmacia Clínica y Farmacia Industrial)

DESCRIPCIÓN DEL PROGRAMA:

Es un módulo teórico-práctico en donde la parte teórica introduce a la Química Orgánica, constituida por grupos funcionales, nomenclatura de compuestos orgánicos en función de su estructura química; el comportamiento químico según la estructura química y la explicación de las propiedades físicas. Resolver problemas relacionados con la estructura, reactividad, estereoquímica y la elucidación de la estructura empleando técnicas espectroscópicas.

En la parte práctica se aplican los conocimientos teóricos y realizan las diferentes técnicas para aislar, purificar, caracterizar e identificar los compuestos orgánicos.

Las actividades en la teoría el profesor expone un tema y los alumnos aportan con actitud crítica y reflexiva a la solución de problemas que se discuten en clase. También los alumnos exponen un tema el cual es complementado por el profesor y se da solución a problemas con la participación de todos. Existe una sesión para solución de problemas en equipo, que posteriormente se discuten con todo el grupo. Se trabaja con colecciones de problemas, que los alumnos realizan como ejercicio en casa.

En el laboratorio se realizarán proyectos experimentales, con base en el contenido práctico. El curso se impartirá en la modalidad de Laboratorio con un enfoque formativo.

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La integración teoría-práctica se lleva a cabo en la elaboración de cada experimento. El trabajo de laboratorio se realiza en equipos para que cada profesor trabaje con un máximo de catorce alumnos. Las actividades del profesor están orientadas a dirigir la discusión de los contenidos teórico-técnicos de cada unidad, las actividades de los protocolos de cada experimento, los respectivos planes de trabajo de éstos, así como supervisar el trabajo de laboratorio antes, durante y después de la experimentación. Los alumnos realizarán la revisión bibliográfica específica para cada experimento y con base en ella elaborarán un plan de trabajo y participarán en las discusiones de manera crítica y propositiva. Asimismo, realizarán en grupos de dos alumnos el trabajo experimental e individualmente el informe de cada experimento.

OBJETIVO GENERAL:

Analizar y predecir las propiedades químicas y físicas de los compuestos orgánicos que pertenezcan a las diferentes familias: alcanos, alquenos, alquinos, dienos, alcoholes, éteres, epóxidos, halogenuros de alquilo, benceno y derivados.

OBJETIVOS ESPECIFICOS:

-

Reconocer las estructuras de los compuestos orgánicos, nombrar y formular a los principales grupos funcionales

-

Definir, identificar y aplicar la isomería constitucional, conformacional y configuracional en algunos grupos funcionales.

-

Predecir y justificar algunas propiedades físicas de las sustancias orgánicas a partir de la estructura química.

-

Predecir y justificar algunas propiedades químicas de las sustancias orgánicas a partir de la estructura química. Introducirse en el estudio de los mecanismos de reacción.

-

Conocer el mecanismo de reacción vía radicales libres a través de la reacción de halogenación de los alcanos.

-

Conocer las principales reacciones de adición electrofílica en alquenos y alquinos y sus mecanismos de reacción, así como integrarlas a una secuencia de reacciones para la obtención de compuestos de interés químico.

-

Conocer las principales reacciones de sustitución nucleofílica sobre carbono saturado: halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres y alcóxidos y sus mecanismos de reacción, así como integrarlas a una secuencia de reacciones para la obtención de compuestos de interés químico.

-

Conocer las principales reacciones de eliminación y sus mecanismos de reacción, así como integrarlas a una secuencia de reacciones para la obtención de compuestos de interés químico.

-

Conocer las principales reacciones de sustitución electrofílica aromática y sustitución nucleofílica aromática con sus mecanismos de reacción y aplicarlas en conjunto con las reacciones aprendidas de las unidades V, VI, VII y VIII en una secuencia de reacciones para la obtención de compuestos de interés farmacéutico y químico.

-

Aplicar los conceptos básicos de espectroscopia infrarroja y de resonancia magnética nuclear (RMN) como criterio de identidad y pureza de los compuestos sintetizados y aislados.

CONTENIDOS

UNIDAD I: ESTRUCTURA QUÍMICA Y GRUPOS FUNCIONALES

1. Estructura y nomenclatura de los principales grupos funcionales (alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes,

ESCENARIOS DE APRENDIZAJE:

Presencial: Las acciones formativas se desarrollan en un lugar determinado con la presencia de profesor y alumnos, en el laboratorio y el trabajo en equipo, en las

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aminas, halogenuros de alquilo. Ácidos carboxílicos y derivados, éteres)

1.1 Introducción al estudio de la Química Orgánica. 1.2 Nomenclatura sistemática UIQPA (IUPAC). 1.3 Nomenclatura común.

UNIDAD II: ESTEREOQUÍMICA

1. Análisis conformacional de alcanos y cicloalcanos. 2. Análisis configuracional. Isomería óptica e isomería

geométrica.

UNIDAD III: PROPIEDADES FÍSICAS Y ESTRUCTURA QUÍMICA

1. Propiedades físicas de los principales grupos funcionales. Fuerzas de Van der Waals, Enlaces de hidrógeno, interacciones dipolares.

2. Punto de ebullición, punto de fusión, solubilidad. UNIDAD IV: CARACTERISTICAS QUÍMICAS Y ESTRUCTURA QUÍMICA 1. Resonancia. 2. Aromaticidad. 3. Tautomerismo. 4. Hiperconjugación. 5. Acidez y basicidad.

6. Efecto inductivo y efecto estérico. 7. Separación de mezclas ácido-base.

8. Reactividad química. Mecanismos de reacción 9. Intermediarios en los mecanismos de reacción.

Radicales libres, carbocationes y carbaniones. Estabilidad (Rearreglos moleculares; transposiciones 1,2 de hidruro y 1,2 de metilo).

10. Tipos de reacción, sustitución, adición y eliminación. UNIDAD V: REACCIONES DE ALCANOS

1. Halogenación 2. Combustión

UNIDAD VI: REACCIONES DE ADICIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

1. Reacciones de adición electrofílica. 2. Reacciones de sustitución alilica 3. Reacciones de ruptura.

4. Reacciones de adición de dienos. 5. Adición 1,2 y adición 1,4.

UNIDAD VII: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN CARBONO SATURADO

sesiones teóricas.

Virtual: Es una modalidad formativa caracterizada por la separación espacio temporal entre tutor y alumnos y está mediada por tecnologías de información y comunicación. Se utilizan aulas virtuales para que los estudiantes adquieran las competencias y cubran los objetivos del programa.

Laboratorio. Es la modalidad formativa caracterizada por ser el espacio donde se desarrollan las competencias para el desarrollo experimental, basado en método científico. Donde el estudiante realiza actividades prácticas dentro de un marco normativo que proporciona un ambiente controlado y normalizado. En los tres escenarios se promueve la interdependencia positiva, la responsabilidad individual, la interacción promotora, el desarrollo de competencias sociales así como el procesamiento del aprendizaje grupal. Todos ellos rasgos del aprendizaje colaborativo.

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1. Nucleófilos y grupos salientes

2. Mecanismo SN1 y su diagrama de energía 3. Estereoquímica de la reacción SN1

4. Factores que determinan el mecanismo SN1 5. Mecanismo SN2

6. Estereoquímica de la reacción SN2

7. Factores que determinan el mecanismo SN2 8. Reacciones competitivas

9. Ámbito de aplicación de las reacciones de sustitución nucleofílica

UNIDAD VIII: REACCIONES DE ELIMINACION 1. Reacciones E1

2. Reacciones E2

3. Ámbito de aplicación de las reacciones de eliminación.

UNIDAD IX: REACCIONES DE BENCENO 1. Sustitución electrofílica aromática (SEA). 2. Sustitución nucleofílica aromática (SNA).

UNIDAD X: INTRODUCCIÓN A LA ESPECTROSCOPIA EN EL INFRARROJO Y DE RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR DE HIDRÓGENO

ESTRATEGIAS DE APRENDIZAJE:

En este módulo el alumno desarrolla las siguientes capacidades:

-El alumno ejercita los conocimientos adquiridos en la teoría, los cuales fortalecen y clarifican con aplicaciones mediante ejemplos.

- El trabajo en equipo en los talleres fomenta la interacción entre los alumnos que encuentran la solución de problemas relacionados con el área.

- Se fomenta la curiosidad y se fortalecen los conceptos siguiendo la exposición y la demostración de mismos, con el propósito de proporcionar los conocimientos de manera ordenada y sistemática, de tal forma que permitan al alumno adquirir una actitud analítica y reflexiva, así como habilidad con respecto a la aplicación y relación de la química con los demás módulos del área Químico-Biológica.

- Se utiliza el método inductivo y deductivo

- Exposición oral, resolución de ejercicios y problemas, asesorías en los talleres Trabajos de investigación y aplicaciones

- Liderazgo, toma de decisiones y trabajo en equipo, realizando los proyectos cuando establece un rol de responsabilidad en cada uno de los proyectos que les son asignados.

- Interdisciplinariedad, por la interacción de conocimientos para la comprensión y aprendizaje del método científico y su aplicación en proyectos emanados de los fenómenos físicos, químicos y fisicoquímicos de fármacos y medicamentos, así como la vinculación con situaciones y problemáticas que ocurren en nuestro entorno.

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las Buenas Prácticas de laboratorio, el manejo de desechos, por ejemplo.

- Identificación y análisis de la problemática a resolver mediante el trabajo experimental que genere alternativas de solución basadas en el desarrollo de una química analítica sustentable. - Pensamiento crítico y reflexivo en cada uno de los experimentos que realiza, propiciando en todo

momento en el alumno una actitud de reflexión sobre el cómo se desarrolla el análisis de la materia.

- Hábitos de puntualidad y responsabilidad en la entrega de los informes escritos como producto de las actividades desarrolladas en los proyectos.

- Valores: honestidad, colaboración, responsabilidad, respeto, solidaridad y tolerante para el trabajo colaborativo en el desarrollo de un proyecto.

- Se fomenta el uso de TIC’s en la búsqueda de información para cada uno de los temas del módulo y para las situaciones que se le presenten en el desarrollo del proyecto y de éstas incentivar una toma de decisiones más acertada.

- Manejo de instrumentos y equipos que permiten medir dimensiones físicas, químicas y fisicoquímicas en los proyectos que tienen que ver con los temas del módulo.

- Búsqueda y procesamiento de la información pertinente al proyecto de trabajo experimental propuesto en cada unidad.

- Trabajo en equipo. Participa e integra en el desarrollo organizado de un trabajo en grupo, previendo las tareas y tiempos, así como recursos para conseguir los resultados deseados.

- Responsabilidad social: al discutir y analizar proyectos que se encuentran en el cuadro básico de medicamentos prescritos para dar solución a un problema de salud real.

COMPETENCIAS:

- El trabajo está relacionado con la capacidad de observación, planeación, solución y resolución de problemas, comunicación oral y escrita.

- El alumno desarrolla la capacidad que le permite distinguir y separar las partes de un todo hasta llegar a conocer sus principios o elementos.

- Utiliza espontáneamente -en los ámbitos personal y social- el conocimiento de química orgánica para interpretar y producir información, resolver problemas provenientes de situaciones cotidianas y para tomar decisiones.

- Utilizar las herramientas de apoyo adecuadas.

- Integrar el conocimiento químico con otros tipos de conocimiento para dar una mejor respuesta a las situaciones de la vida de distinto nivel de complejidad.

- Tiene la capacidad para desarrollar formas de pensar y del conocimiento científico en general. - Establece relaciones de semejanza o similitud entre procesos distintos.

- Establecer el detalle, la precisión, la enumeración y la diferencia.

- Demuestra que tiene las nociones sobre bases de datos y utiliza correctamente una aplicación informática para crear y editar tablas, consultas, formularios e informes.

- Desarrolla las formas de pensar propias del conocimiento general y del conocimiento científico en particular, dedicando su atención a la estructura del mismo.

- Utiliza procedimientos lógicos para conceptuar, distinguir e inferir ideas, factores y consecuencias de casos o situaciones reales.

EVALUACIÓN:

La evaluación del curso se hace con base a la teoría y el laboratorio.

Durante el curso teórico se aplicarán exámenes parciales por cada unidad además de los

CRITERIOS DE ACREDITACIÓN:

La calificación final estará integrada por el 50% de teoría y el 50% de laboratorio.

El alumno deberá cumplir los requisitos planteados para cada una de las evaluaciones

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complementarios que se aplican a criterio del profesor. Se tomará en cuenta la participación en clase, tareas y temas presentados por el alumno. Para el laboratorio, se considerará el trabajo práctico (50%), el informe escrito (20%) y el examen parcial (30%) y/o final. La evaluación en el laboratorio es un proceso que se da en las diferentes etapas del proceso de aprendizaje con fines de retroalimentación. Para ello se emplean los siguientes instrumentos:

-

Lista de control, en que se registran las calificaciones de todo el trabajo de laboratorio (discusiones, actividades, plan de trabajo, etc.)

-

Informe escrito siguiendo los lineamientos de un artículo científico.

-

Examen escrito parcial y/o final.

y que son todas aprobatorias, cubrir el 80% de asistencia.

Los criterios para acreditar el laboratorio son: Haber cubierto el 90% de asistencia.

Obtener calificaciones aprobatorias en los tres instrumentos de evaluación anteriormente mencionados.

Obtener calificaciones aprobatorias en los instrumentos de evaluación cuya ponderación es la siguiente:

-

Lista de control 50%.

-

Informe escrito 20%.

-

Examen parcial y/o final 30%.

La calificación final estará integrada con base en la ponderación asignada a cada

instrumento. BIBLIOGRAFÍA:

Básica

-

Mc Murry, J. Química orgánica. 5a ed. México: International Thomson Editores; 2001.

-

Morrison R, Boyd R. Química orgánica. 2a ed. México: Addison-Wesley Iberoamericana; 1989.

-

Pine S, et al. Química orgánica. 4a edición. México: McGraw-Hill; 1989.

-

Solomons TWG. Química orgánica. 4a ed (2a ed. en castellano). México: Limusa; 1999.

-

Streitwieser A, Heatheack C. Química orgánica. México: McGraw-Hill; 1990.

-

Wingrove AS, Caret RL. Química orgánica. México: Harla; 1984.

-

Yurkanis BP. Química orgánica. México: Pearson Educación; 2008. Complementaria

-

Ault A. Techniques and experiments for organic chemistry. 6th ed. Sausalito: University Science Books; 1998.

-

Brewester RQ, et al. Curso práctico de química orgánica experimental. Madrid: Alhambra; 1978.

-

Dean JA. Lange Manual de química. 13aed. México: McGraw Hill, 1990.

-

Keese R, Muller RK, Toube TP. Métodos de laboratorio de química orgánica. México: Ed. Limusa; 1990.

-

Landgrebe JA. Theory and practice in the organic laboratory with microscale and standard scale experiments. 4th ed. Monterey: Brooks Cole; 1992.

-

Linde RD. CRC handbook of chemistry and physics. 73th ed. Boca Ratón: CRC Press; 1992-1993.

-

Mayo DW, Pike RM, Butcher SS, Trumper P. Microscale organic laboratory: with multistep and multiscale syntheses. 3rd ed. New York: John Wiley and Sons; 1994.

-

Pavia DL, Lampman GM, Kriz GS. Introduction to organic laboratory techniques. A microscale approach. 3rd ed. Fort Worth: Saunders College Publishing; 1999.

-

Shugar GJ, Balinger JT. Chemical technicians’ ready reference handbook. 3rd ed. New York: McGraw-Hill; 1990.

-

Vogel AI. Vogel’s textbook of practical organic chemistry. 5th ed. London: Longman Scientific & Technical; 1989.

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Zarco RE. Seguridad en laboratorios. México: Trillas; 1990. PERFIL PROFESIOGRÁFICO:

Poseer título de Licenciado en Químico, Q.F.B., o Áreas afines. Tener experiencia en Química Orgánica, teórica y práctica, mínimo de un año. Tener experiencia docente mínima de un año en el Área de Química Orgánica

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