FORMULACIÓ i NOMENCLATURA ORGÀNICA

Texto completo

(1)

1

FORMULACIÓ i NOMENCLATURA ORGÀNICA

QUADRE RESUM DE FORMULACIÓ i NOMENCLATURA ORGÀNICA

Els compostos orgànics es nombren i formulen amb les següents regles de la IUPAC:

 La cadena principal és la més llarga amb el grup funcional més important.

 La numeració es farà en el sentit que donarà el localitzador més baix al grup funcional més important.

 Les cadenes laterals es nombren abans que la cadena principal, precedides del corresponent nombre de localitzador i amb la terminació “il” per a indicar que són radicals.

 S’indicarà els substituents per ordre alfabètic.

 Quan hi haja més d’un grup funcional, el sufix de la cadena principal és el corresponent al grup funcional principal, segons l’ordre de preferència:

Àcids > èsters > amides = sals > nitrils > aldehíds > cetones > alcohols > amines > èters > derivats benzè > derivats halogenats > insaturacions (= > ≡≡≡≡) i hidrocarburs saturats.

-COOH > R1COOR2 > RCONH2 = RCOO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH2 > -O- >X > > (= > ≡≡≡≡)

GRUPS FUNCIONALS OXIGENATS i NITROGENATS

Ordre Funció Grup SUFIX

Grup principal PREFIX Grup secundari Cadena principal Cadena lateral

Àcid R-COOH Àcid R-oic -carboxílic Carboxi-

Èster R-COOR´ R-oat de R´il Carboxilat de R´ -oxicarbonil-

Sals R-COOM R-oat de M Carboxilat de M

Amida R-CONH2 R-amida Carboxamida Carbamoil-

Nitril R-CN R-nitril Carbonitril Cian-

Aldehid R-CHO R-al Carbaldehid Formil-

Cetona R-CO-R´ R-ona Oxo-

Alcohol R-OH R-ol Hidroxi-

Amina R-NH2 R-amina Amin-

Èter R-O-R´ RR´-éter (R-oxi-R´) R-oxi-R’

EXPLICACIÓ DE LA FORMULACIÓN i NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA S’hi han seguit les recomanacions de Nomenclatura de Química orgànica de la IUPAC de 1993. Dites recomanacions modifiquen les anteriors de 1979. Consisteixen en col·locar els numerals que indiquen la posició del doble o triple enllaç o del grup funcional immediatament davant de la terminació del nom.

Pot servir d’ajuda, en la modificació de la nomenclatura de l’any 1993, tenir en comptes que al llevar els numerals es lleig correctament el nom de la substància sense indicadors de posició. Exemples:

Fórmula Nomenclatura de 1979 Nomenclatura de 1993

CH3-CH2-CH=CH2 1-Butè But-1-è

CH2-CH(CH3)-CH=CH2 3-Metil-1-butè 3-Metilbut-1-è

CH2=CH-CH=CH2 1,3-Butadiè Buta-1,3-diè

CH2=CH-CH2-CH2OH 3-Butè-1-ol But-3-è-1-ol

CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-Butanol Butan-1-ol

CH3-CH2-CHOH-CH2OH 1,2-Butandiol Butan-1,2-diol

(2)

2

En els exemples de nomenclatura, quan és procedent, s’hi anomenen les substàncies de les dues maneres, tot posant entre parèntesi les recomanades per la nomenclatura de 1993.

Les substàncies orgàniques es classifiquen en blocs, els quals es caracteritzen per tenir un àtom o grup atòmic definit (grup funcional) que el confereix a la molècula les seues propietats característiques. Al conjunt de substàncies que tenen el mateix grup funcional se l’anomena funció

química. Una sèrie homòloga és el conjunt de compostos orgànics que tenen el mateix grup

funcional.

Les funcions orgàniques es classifiquen d’aquesta manera:

Funcions hidrogenades. Només hi ha en la molècula àtoms de carboni i hidrogen. Són els hidrocarburs, els quals poden ser cadena tancada o oberta. A la vegada, poden ser saturats

(enllaços simples), o insaturats (enllaços dobles o triples). També hidrocarburs aromàtics (benzè i derivats).

Funcions oxigenades. En la molècula existeixen àtoms de carboni, oxigen i hidrogen. Són

alcohols, aldehids, cetones, àcids, éters i ésters.

·Funcions nitrogenades. Les molècules estén formades per àtoms de carboni, nitrogen i hidrogen

i a voltes d’oxigen. Són amides, amines i nitrils.

A voltes en un mateix compost participen a la vegada diverses funcions, per la qual cosa se’ls denominen substàncies polifuncionals. En aquestos casos cal tenir en comptes el següent ordre

de preferència dels grups funcionals:

Àcids > èsters > amides = sals> nitrils > aldehíds > cetones > alcohols > amines > èters > derivats benzè > insaturacions (= > ≡≡≡≡) i hidrocarburs saturats.

-COOH > R1COOR2 > RCONH2 = RCOO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH2 > -O- > X > > (= > ≡≡≡≡)

La IUPAC ha establert les següents regles generales para la nomenclatura i formulació: 1r La cadena principal es la més llarga que conté al grup funcional més important. 2n El número de carbonis de la cadena s’hi indica amb els següents prefixos:

Nombre de carbonis

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 20

Prefix Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec- UndecEicos 3r El sentit de la numeració serà quin donarà el localitzador més baix al grup funcional.

4t Les cadenes laterals es nombren abans que la cadena principal, precedides del seu corresponent número de localitzador, separat d’un guionet i amb la terminació “il” per a indicar que són radicals. Diverses cadenes laterals idèntiques s’anomenen amb prefixos di-, tri-, tetra-,

etc.

5è Cal indicar els substituents per ordre alfabètic, a continuació el prefix indicatiu del nombre de

carbonis que conté la cadena principal i per últim, la terminació (sufix) característica del grup funcional més important.

6è Quan hi haja més d’un grup funcional, el sufix de la cadena principal és el corresponent al grup funcional principal, que es tria atenent al l’ordre de preferència esmentat anteriorment.

I FUNCIONS HIDROGENADES: HIDROCARBURS.

Els hidrocarburs són compostos formats exclusivament per àtoms de carboni i hidrogen. Es classifiquen de la següent manera:

1. ALCANS

1.1 Alcans Acíclics Lineals

Són hidrocarburs saturats de cadena oberta. Es nombren amb un prefix el qual indica el número d’àtoms de carboni i el sufix –à. Es representen dibuixant la cadena hidrocarbonada en la qual cada àtom de carboni s’uneix al següent amb enllaços simples i es completa amb els àtoms de hidrogen corresponents a la tetravalència pròpia de l’àtom de carboni.

(3)

3

Exemples:

n Nom Fórmula molecular Fórmula

semi-desenvolupada

4 Butà C4H10 CH3CH2CH2CH3

5 Pentà C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

6 Hexà C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

1.2 Alcans Acíclics Ramificats

Són iguals que els anteriors però amb substituents que constitueixen les ramificacions. El nom de l’hidrocarbur es forma amb els noms dels substituents per ordre alfabètic, tot afegint al final,

sense separació, el nom de la cadena principal. Diverses cadenes laterals idèntiques

s’anomenen amb prefixos di-, tri-, tetra-, etc. Regles de la IUPAC:

a) Localitzar la cadena principal. És la de major longitud. A la mateixa longitud, la de major nombre de substituents.

b) Numerar la cadena principal. Utilitzar la numeració, tot assignant els números més baixos als substituents. En cas d’igualtat de les combinacions, es tria la de menor numeració per

ordre alfabètic de substituents.

c) Nombrar les cadenes laterals com si foren grups alquil, precedits pel seu localitzador i

separat per un guionet.

La representació d’aquestos compostos, a partir del seu nom sistemàtic, es fa dibuixant la cadena principal amb la numeració corresponents.

Exemples:

Nom Fórmula

2,2-dimetilhexà CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3 3-etil-2-metilhexà CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3

Noms especials per a radicals saturats ramificats:

Iso, té l’estructura Per exemple, isopropil , isobutil

Sec, té l’estructura (sec-butil); altre exemple, sec-pentil

És a dir, el grup metil està en el C1 d’una cadena de radical de més de 3 C (sec) Nom especials per grups amb dos metil (prefixos terc i neo)

Terc, té l’estructura (tec-butil), altre exemple, terc-pentil

Neo, té l’estructura, (neo-pentil), altre exemple, neo-hexil,

Noms especials per a radicals insaturats ramificats

Alil (-enil) 2-propenil CH2=CH-CH2-; 1-propenil CH3-CH=CH-

Etenil (vinil) CH2=CH-

Inil: Etinil CH≡C-; 1-propinil CH3-C≡C-; 2-propinil, CH≡C-CH2-

Radicals bivalents i trivalents en el mateix C, (ilidè; ilidí)

Metilè CH2= Etenilidè CH2=CH= Metilidí CH≡ CH3- CH- CH3 CH3- CH- CH3 CH3-CH-CH2- CH3 CH3-CH2-CH2-CH- CH3 CH3- CH - CH3 CH3 CH3- CH2 – CH- CH3 CH3 CH3- CH –CH2- CH3 CH3 CH3-CH–CH2-CH2- CH3 CH3 CH3-CH2-CH- CH3

(4)

4

Etinilidí CH3-C≡

Isopropilidè 1.3 Alcans Cíclics

Són hidrocarburs saturats de cadena tancada. S’anomenen igual que els de cadena oberta però amb el prefix ciclo. Es representen de la mateixa manera que els de cadena oberta i es poden ometre els símbols de C i H perquè es suposa es troben en els vèrtex del polígon. La numeració, si escau, comença pel substituent més important i continua pels substituents de menor nombre.

Exemples: Nom Fórmula Ciclopentà Metilciclohexà CH3 2. ALQUENS

S’anomenen alquens als hidrocarburs amb un o més dobles enllaços. Es nombren igual que els alcans però termina en -è, i se indica la posició del doble enllaç amb el localitzador més baix possible. Es representen dibuixant la cadena hidrocarbonada i assenyalant els dobles enllaços i es completa amb els àtoms d’hidrogen corresponents a la tetravalència pròpia del àtom de carboni. Si hi ha ramificacions, es pren com a cadena principal la més llarga d’aquelles on es troba el doble enllaç, tot començant la numeració pel extrem que estiga més a prop del doble enllaç. Quan hi ha més de un doble enllaç, la terminació és -dien, -trien etc.

Exemples: Nom Fórmula 2-pentè (pent-2-è) CH3CH2CH=CHCH3 2,4-hexadien (hexa-2,4-diè) CH3CH=CHCH=CHCH3 2-metil-1-hexè (2-metilhex-1-è) CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3 3. ALQUINS

S’anomenen alquins als hidrocarburs amb un o més triples enllaços. Es nombren igual que els alcans però el sufix és -í, i s’indica la posició del triple enllaç amb el localitzador més baix com siga possible. Es representen dibuixant la cadena hidrocarbonada assenyalant els triples enllaços i es completa amb els àtoms d’hidrogen corresponents a la tetravalència de l’àtom de carboni. Si hi ha ramificacions i més de un triple enllaç, la nomenclatura és com l’assenyalada en els alquens. La cadena es nombra de forma que els localitzadors dels triples enllaços (en cas de no haver-hi dobles enllaços) siguen el més baix possible. Quan hi ha dobles i triples enllaços en la cadena, la terminació del compost és in (per raons lingüístiques s’hi afegeix la n).

Exemples: Nom Fórmula 2-pentí (pent-2-in) CH3CH2C≡CCH3 2,4-hexadií (hexa-2,4-diin) CH3C≡CC≡CCH3 6-metil-1,4-heptadiin (6-metilhepta-1,4-diin) CH≡CCH2C≡CCH(CH3)CH3 4. DERIVATS HALOGENATS

Es tracta de compostos hidrocarbonats en els quals hi ha substituït un o més àtoms de hidrogen per un o més àtoms d’halògens X. Es nombren i representen igual que l’hidrocarbur del qual procedeixen. Cal indicar d’antuvi el lloc i nom de l’halogen como si fora un substituent alquílic.

Exemples Nom Fórmula 2,2-diclorhexà CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3 1-Brom-2-pentí (1,4-dibrompentà-2-in) CH3CH(Br)C≡CC(Br)H2 CH3 CH3-C=

(5)

5

5. HIDROCARBURS AROMÀTICS.

Són derivats del benzè mono i polisubstituïts. Si són monosubstituïts, es comença la numeració pel carboni amb el substituent. Si són polisubstituïts, la norma és la mateixa que en cicloalcans. Els substituents en posicions 1,2-, 1,3-, 1,4-, també poden nombrar-hi amb els prefixos o- (orto), m- (meta) i p- (para). Quan l’anell benzènic és el substituent d’una cadena que conté una funció principal s’anomena fenil.

Exemples: Nom Fórmula Metilbenzè (Toluè) CH3 1,2-Dimetilbenzè (o-Dimetilbenzè) CH3 CH3 1,3-Etilmetilbenzè (m-Etilmetilbenzè) CH3 CH2CH3

II. FUNCIONS OXIGENADES

Les funcions oxigenades contenen, a més d’àtoms de carboni i de hidrogen, àtoms d’oxigen.

1. ALCOHOLS (R – OH)

Un alcohol és un compost el qual conté un o més grups hidroxils (-OH) enllaçats a un radical R. Els alcohols amb un grup –OH es nombren afegint la terminació –ol al nom de l’hidrocarbur corresponent del qual deriva. Cal triar com a cadena principal la més llarga amb el grup –OH, i amb el localitzador més baix possible. Si hi ha més d’un grup –OH és fa ús dels termes –diol, -triol, etc, segons el nombre de grups hidroxil presents, triant-se como a cadena principal, la cadena més llarga la qual tinga el major nombre de grups –OH, i cal assignar els localitzadors més baixos. En el cas que el grup –OH es trobe unit a un anell aromàtic (benzè) el compost rep el nom de

fenol. Quan el grup –OH va en com a substituent s’empra el prefix hidroxi-. Exemples: Nom Fórmula 2-Hexanol (Hex-2-ol) CH 3CHOHCH2CH2CH2CH3 4-Metil-2-pentanol (4-Metilpentà2-ol) CH3CHOHCH2CH(CH3)CH3 3-Etil-1,4-hexanodiol

(3-Etilhexà-1,4-diol) CH2OHCH2CH(CH2CH3)CHOHCH2CH3

3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol) CH2OHCH2CH CHCH3 2,4-Pentàdiol (Pentà-2,4-diol) CH 3CHOHCH2CHOHCH3 Fenol (Hidroxibenzè) OH m-Metilfenol (1,3-Metilfenol) OH CH3

(6)

6

2. ÈTERS (R – O – R´)

Els èters són derivats d’alcohol on l’hidrogen del grup –OH està substituït per un radical R´. Per a nomenar els èters s’hi anomena la cadena més senzilla unida l’oxigen (RO-) amb el sufix –oxi (grup alcoxi) seguit del nom de l’hidrocarbur corresponent a l’altre grup substituent. També s’anomenen nombren indicant els noms dels radicals R i R´ seguits de la paraula èter.

Exemples:

Nom Fórmula

Metoxietà (Etil metil èter)

CH3OCH2CH3

Dietilèter (Etoxietà) CH

3CH2OCH2CH3

Etil fenil èter (Etoxibenzè)

CH3CH2O

3. ALDEHIDS (R –CHO)

En els aldehids, el grup carbonil (C=O) està unit a un radical R i a un hidrogen. El grup –CHO és terminal, és a dir, es troba a l’extrem de la cadena i s’hi li assigna el nombre de localitzador més baix. Per a nomebrar un aldehid es tria como a cadena principal la cadena més llarga amb el grup –

CHO. Si es troba qualsevol instauració (doble o triple enllaç) s’hi triarà com a cadena principal

aquella amb el grup –CHO i la citada instauració. Per a nombrar el compost cal afegir la terminació

–al.

Si hi ha dos grups –CHO la cadena principal contindrà als dos –CHO. En aquest cas al nom s’afegeix el sufix -dial. Si a més a més hi ha dobles o triples enllaços cal assignar-hi els localitzadores més baixos. Quan el grup –CHO és el grup principal, i es troba unit a un sistema cíclic, el nom se formarà indicant el sistema cíclic seguit de la terminació –carbaldehid.

Quan el grup –CHO no és grup principal es nombra amb el prefix –formil.

Exemples Nom Fórmula 2-Metilpentanal CH 3CH2CH2CH(CH3)CHO 4-Hidroxipentanal CH 3CHOHCH2CH2CHO 4-Hexenal (Hex-4-enal) CH3CH CHCH2CH2COH Benzècarbaldehíd CHO 4. CETONES (R – CO – R´)

En les cetones el grup principal és també el grup carbonil (C=O), però no és un grup terminal. Per a nomenar aquestos compostos es tria la cadena més llarga amb el grup –CO-, assignant-li el localitzador més baix possible. El nom del compost s’hi obté afegint la terminació –ona al nombre del compost de l’estructura principal.

Quan el grup carbonil es troba com a substituent en una cadena i no és el grup principal, aleshores es nombra amb el prefix –oxo.

Exemples:

Nom Fórmula

2-Hexanona (Hexan-2-ona) CH

3COCH2CH2CH2CH3

2,4-Pentadiona

(Pentà-2,4-diona) CH3COCH2COCH3

Butanona CH

3COCH2CH3

3-Heptin-2,6-diona

(Hept-3-in-2,6-diona) CH3COCH2C CCOCH3

2-Oxopentanal CH

(7)

7

5. ÀCIDS CARBOXÍLICS (R – COOH)

Per a nomenar els àcids carboxílics es té en comptes la cadena hidrocarbonada més llarga que continga al grup principal , el qual rebrà el localitzador més baix (el grup carboxil es troba sempre en posició terminal). Cal anteposar la paraula àcid seguit dels substituents amb els seus localitzadors per ordre alfabètic, el nom de la cadena carbonada i terminació –oic. Si existeix alguna insaturació (doble o triple enllaç) la cadena principal serà aquella la qual conté el grup – COOH i la insaturació. Per raons lingüístiques s’hi afegeix una n entre la cadena i el sufix –oic.

Exemples: Nom Fórmula Àcid propanoic CH 3CH2COOH Àcid-4-metilpentanoic CH 3CH(CH3)CH2CH2COOH Àcid-3-hidroxibutanoic CH 3CHOHCH2COOH Àcid-6-metil-3-heptenoic (Àcido-6-metilhept-3-enoic) CH3CH(CH3)CH2CH CHCH2COOH Àcid 3-hexenodioic

(Àcid hex-3-enodioic) COOHCH2CH CHCH2COOH

Àcid-3-oxopentanodioic COOHCH

2COCH2COOH

6. ÈSTERS (R – COO – R´)

Els èsters es nomenen a partir de l’àcid del qual deriven, substituent el mot àcid i la terminació –

oic per –oat seguit del nom del radical que substitueix a l’H del grup –OH de l ‘àcid.

En cas que no siga aquest grup el principal s’empra el prefix oxicarbonil-.

Exemples:

Nom Fórmula

Etanoat de propil

(Acetat de propil) CH3COOCH2CH2CH3

Butanoat d`’etil CH3CH2CH2COOCH2CH3 Propanoat d’etenil CH3CH2COOCH CH2 5-Oxohexanoat de metil CH 3COCH2CH2CH2COOCH3 2,3-Dicloropropanoat de fenil CH2ClCH2ClCOO 7. SALS (R – COOMe)

Les sals orgàniques es nombren com l’àcid del qual deriven, eliminant la paraula àcid i substituent la terminació –oic per –oat i seguida del nom del catió metàl·lic.

Exemples:

Nom Fórmula

Etanoat de sodi

(Acetat de sodi) CH3COONa

Benzoat de potassi

COOK

2-Butenoat de calci

(8)

8

III. FUNCIONS NITROGENADES

Les funcions nitrogenades contenen, a més d’àtoms de carboni i de hidrogen, àtoms de nitrogen, encara que també poden contenir àtoms d’oxigen. Se classifiquen en:

1. AMINES (R – NH2)

Les amines poden ser primàries, secundàries i terciàries segons tinguen un, dos o tres radicals R units a l’àtom de nitrogen. Per a nombrar les amines primàries (R – NH2) pot fer-se de dues maneres. Una consisteix en considerar el grup R un alcà i afegir la terminació – amina. En aquest cas cal assignar al grup –NH2 el localitzador més baix possible. La segona manera consisteix en

considerar el grup –NH2 l’estructura principal i anomenar el grup R com a radical, tot afegint-hi el

sufix –amina.

Per a les amines secundàries (R1 – NH – R2) i terciàries (R1 – NR2R3) l’estructura principal és

aquella la qual conté el radical R amb major prioritat, segons els criteris vistos al començament, i per a indicar que els radicals units al nitrogen s’en fa ús de la lletra N seguida del nom del radical corresponent.

També s’anomenen les amines secundàries i terciàries posant-ne els noms de tots els radicals substituents seguits pel sufix –amina.

Quan el grup –NH2 va com a substituent s’hi utilitza el prefix amin-. Exemples: Nom Fórmula 2-Pentanamina (Pentà-2-amina) CH 3CH(NH2)CH2CH2CH3 2,5-Heptadiamina (Heptà-2,5-diamina) CH3CH2CH(NH2)CH2CH2CH(NH2)CH3 5-Metil-2,4-hexadiamina (5-Metilhexà-2,4-diamina) CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3)CH3 Dietilamina (CH 3CH2)2NH p-Aminfenol HO NH2 2. AMIDES (R- CO – NH2)

Les amides primàries tenen el grup terminal. Es nombren a partir de l’àcid corresponent, s’elimina la paraula àcid i es canvia la terminació –oic per –amida. Quan el grup -CONH2 està unit a un anell

principal, s’hi anomena –carboxamida.

Per a amides secundàries (R – CO – NH – R´) o terciàries (R – CO – NR´R´´) els substituents es localitzen mitjançant la lletra N.

Quan hi ha altres grups funcionals de major prioritat es nombren amb el prefix carbamoil-.

Exemples: Nom Fórmula Etàamida (Acetamida) CH 3CONH2 N-Metilpentanamida CH 3CH2CH2CH2CONH(CH3) N,N-Dietilpropanamida CH 3CH2CON(CH2CH3)2 N,N-Diformilpropanamida CH 3CH2CON(CHO)2 4-Metil-3-ciclohexècarboxamida (4-Metilciclohex -3-è-carboxamida) CONH2 H3C Àcid 3-carbamoilpentanoic CH3CH2CH(CONH2)CH2COOH

(9)

9

3. NITRILS (R – CN)

El grup –CN és terminal, o siga en l’extrem de la cadena. Per a nombrar els nitrils s’afegeix el sufix

–nitril al nom de l’hidrocarbur corresponent a la cadena carbonada. En el cas que hi haja més de

un grup –CN o bé es trobi unit a un anell , s’empra el sufix –carbonitrilo.

Quan hi ha altres grups funcionals de major prioritat amb el grup –CN es nombren amb el prefix

cian-.

Exemples:

Nom Fórmula

Propànitril (Cianur d’etil) CH

3CH2CN Butànitril CNCH 2CH2CN 4-Hexènitril (Hex-4-è-nitril) CNCH2CH2CH CHCH3 2,4,6-Heptàtricarbonitril CH 3CH(CN)CH2CH(CN)CH2CH(CN)CH3 p-Cianbenzoat d’etil COOCH2CH3 CN

Figure

Actualización...

Referencias

Actualización...

Related subjects :