La Química Orgánica es la parte de la química que estudia
los Compuestos de CarbonoC p C
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que las más importantes son:
ESTRUCTURA Técnicas de elucidación estructural REACTIVIDAD Mecanismos de reacción SÍNTESIS Diseño de métodos eficientes APLICACIONES Desarrollo industrial, biológico, médico...
¿Cuando y porqué se forma un enlace entre átomos? ESTRUCTURA Y ENLACE EN LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS ¿Cuando y porqué se forma un enlace entre átomos? Algunos Principios físicos fundamentales:
1. Las cargas opuestas se atraen:
F k ´ / d2 (L d C l b)
F=k x q x q / d2 (Ley de Coulomb)
2. Los electrones están distribuidos en el espacio en torno al núcleo o a la molécula resultante del enlace entre dos átomo
molécula resultante del enlace entre dos átomo.
3. Los sistemas físicos tienden a alcanzar un estado mínimo de energía 4. Los sistemas físicos tienden a alcanzar un estado máximo de entropía
Dos átomos forman un enlace sólo si su interacción es
favorable termodinamicamente
Estas actividades darían lugar a noticias como estas en un periódico imaginario: “Los científicos del Instituto Sloan-Kettering para la investigación sobre
el cancer (Nueva York) y de la Universidad de Columbia han realizado la Síntesis Total de la gipsetina (J Am Chem Soc 1995 117 7025)” Síntesis Total de la gipsetina (J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7025)”
“La especie Fe(IV)=O está implicada en el mecanismo de acción de una droga antimalaria”
Posner y colaboradores. (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885).
“Se consigue la Síntesis Asimétrica de la (+)-pancratistatina, un agente anticáncer”
un agente anticáncer
El grupo de investigación del prof. Hudlicky (Instituto Politécnico de Virginia) ha desarrollado una síntesis en 13 pasos
“La empresa multinacional Du-Pont se establece en España” La poderosa empresa química multinacional Du-Pont está construyendo
un gran complejo químico en Asturias.
Mientras que Du-Pont produce varias toneladas-año de los polímeros y fibras textiles sintéticas de última generación, está llevando a cabo en los valles circundantesg
la tan necesitada sustitución del eucalipto, importado de Australia,
Los carbenos triplete más cerca de poder ser "embotellados"
Los químicos japoneses Tomioka, Takui y Itoh han preparado el carbeno triplete: (2,2’,4,4’,6,6’-hexabromodifenil-metano)
El de más larga vida (varios segundos en disolución) hasta el momento.g ( g ) (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6376).
Se prepara por primera vez la mitad de la molécula "futbolereno" Químicos de la Universidad de Louisiana han sintetizado un "semifutbolereno" (C30H12)
que representa la mitad exacta de la estructura carbonada del futbolereno C60 que representa la mitad exacta de la estructura carbonada del futbolereno C60
Se ha identificado un catalizador general para la síntesis de Strecker asimétrica
i d bibli bi i
a partir de una biblioteca combinatoria.
El profesor Eric. N. Jacobsen, de la Univ. De Harvard y Su grupo de investigación han encontrado un compuesto que puede catalizar la reacción de Strecker asimétrica han encontrado un compuesto que puede catalizar la reacción de Strecker asimétrica
en disolución para una variedad amplia de iminas aromáticas y alifáticas .(Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1279).
Aldehídos y cianuro en
presencia de amoniaco
Via síntesis de Strecker
R
C
O
NH
3R
C
NH
H
CN
NH
2R
C
H
R
C
H
H2OR
C
H
CN
H
3O
NH
R
C
NH
3COO
H
Alanina (R=H)55%
Alanina (R H)55%
Un producto natural que imita la función de la insulina
Haciendo pruebas a más de 50.000 productos de la colección de productos sintéticos y naturales de la empresa Merk, los investigadores de la empresa farmaceútica …
IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del
compuestos del carbonocarbono y más de la mitad de los químicos y más de la mitad de los químicos
t l l d d i í i
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actuales en el mundo se denominan a sí mismos
actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos químicos
orgánicos orgánicos..
Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos,
proteínas enzimas hormonas azúcares lípidos vitaminas etc ) son proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son
El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el
l i i t d l it l
esclarecimiento de los procesos vitales.
Premio Nobel de Química 2006:
Premio Nobel de Química 2006:
Prof.Roger D. Kornberg. Univ. Stanford
Trabajo:Esclarecimiento a nivel
estructural, molecular y atómico de los
,
y
mecanismos que intervienen en la
La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en
juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.
Intelectualmente es muy estimulante puesto que: •Posee una estructura muy lógica
•Posee una estructura muy lógica.
•Hace un uso considerable de símbolos lógicos.
•Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.
S t i i t t id tí ti
Un Poco de Historia Finales del XVIII
•El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital.
•Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un número muy limitado de elementos.
número muy limitado de elementos.
Principios del XIX
•Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural •Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural. •Se establece la ley de proporciones múltiples.
1820’s 1820’s
•Síntesis de la urea: se tiende el puente entre la Química Inorgánica y la Orgánica.
S j l i ió d l áli i l l
•Se mejora la precisión del análisis elemental.
•Se produce una complicación insospechada: la isomería.
1830’s
•Los radicales orgánicos como un principio de ordenación.
1840’s-1850’s
O d ió ti d t
•Ordenación por tipos de compuestos. •La unificación de radicales y tipos.
1850’s
Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su
capacidad para formar cadenas. p p
1860’s
Primeras formulaciones modernas. Primeras formulaciones modernas.
1870’s
Estructura tetraédrica del carbono: isomería optica Estructura tetraédrica del carbono: isomería optica.
1880’s
Estructura hexagonal del benceno Estructura hexagonal del benceno.
1930’s-1940’s
Planteamiento de la Teoría de la Resonancia Planteamiento de la Teoría de la Resonancia. Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X. Desarrollo de la Espectrometría de masas.
1950’s
Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano. Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear.
