Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012
Academia de Química. Departamento de
Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 1
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Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 2
Alcoholes
0 Para identificar a un alcohol basta con ubicar el grupo funcional hidroxilo en cualquier cadena hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o grupo alquilo.
Ejemplos
R OH
CH
3OH
CH
3CH
2CH
3OH
CH
2CH
2OH OH
OH
OH OH
OH
Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012
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Nombres según IUPAC
⟡ Reglas ⟡
1. Se busca la cadena principal, la más larga que contenga la mayor cantidad posible de grupos OH-.
2. Se numera la cadena, empezando por el extremo más cercano al grupo funcional.
3. Se nombra la cadena principal indicando con el número apropiado la posición del grupo –OH y cambiando la terminación -ano, -eno, -ino por ol.
4. Se nombran todos los sustituyentes y sus números como se haría con un alcano o alqueno.
5. En caso de 2 o más -OH se nombran como diol, triol, etc., indicando la posición.
6. Si el radical tiene -OH se indica con como hidroxi, dihidroxi, etc.
7. Los alcoholes cíclicos se nombran usando el prefijo ciclo- y se asume que el grupo –OH se encuentra en el C1.
CH3 C CH3
CH3 OH
CH CH2 Br
4 3 2 1
1-bromo-3,3-dimetil-2-butanol ó
1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol
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⟡ Ejemplos ⟡
OH
1 2 3
4 5
3-propil-3-penten-2-ol
H HO
CH2CH2OH
1 H
2 3 5 44 5 2 3 5 4 2 3
5 4 trans-3-(2-hidroxietil)ciclopentanol
Cl OH
OH
2 1 3 4 5
3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
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¿Cuál es el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes?
Estructura Nombre Estructura Nombre
4-cloro-6-metil-5- nonanol
trans-8-cloro-4- deceno-2,9-diol
o-dihidroxibenceno
1-ciclohexilbutano-1,3- diol
OH
OH
OH H3C
H H
Cl
OH
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Respuesta al ejercicio anterior
Estructura Nombre Estructura Nombre
trans-4-ciclopenten-1,3- diol
4-cloro-6-metil-5- nonanol
(Z)-4-cloro-3-buten-2-ol trans-8-cloro-4-
deceno-2,9-diol
o-dihidroxibenceno trans-7-metil-3-nonen-
5-ol
1-ciclohexilbutano-1,3- diol
OH
OH
OH H3C
H H
Cl
Cl
OH
OH OH
OH Cl
OH OH OH
OH
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Nombres comunes de los alcoholes
0
Reglas
1.
Se busca la cadena más larga que contenga al grupo funcional.
2.
Se busca el radical al que está ligado el -OH, en caso de no haber no aplica sistema común
3.
Se antepone la palabra
Alcohol al radical terminadoen ílico
4.
Puede nombrarse también con el nombre del isoalcano, cambiando la terminación - ano por , ol.
CH
3OH CH CH
3Alcohol isopropílico ó
isopropanol
OH
Alcohol ciclopropilico
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Alcohol n-propílico Alcohol etílico
Etilenglicol Etilenclorohidrina Alcohol terbutílico
ó Terbutanol
Glicerol Alcohol secbutílico
ó Secbutanol Alcohol alílico Alcohol t-pentílico
Ejemplos
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 OH
CH2 OH CH2
HO
CH2 CH2
Cl OH
CH2 OH CH2
HO CH OH
CH2 CH3
CH3 CH OH
CH2 CH CH2 OH
CH3 CH3
CH2 CH3 C
OH CH3
CH3 CH3 C OH
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Realizar los ejercicios de la
tabla
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Tioles
0 Para identificar a un tiol basta con ubicar el grupo funcional sulfhidrilo en cualquier cadena hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo
Ejemplos
R SH
CH
3SH
CH
3CH
2CH
3SH
CH
2CH
2SH HS
SH
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0 Reglas
a) IUPAC: Se siguen las mismas reglas para la nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos cambiando la terminación por –tiol.
b) Común: Se forman los nombres como los de los alcoholes usando el nombre del grupo alquilo con la parabla mercaptano.
Nomenclatura IUPAC y común
CH
3SH
metanotiol metil mercaptanoSH CH2 CH CH CH3
but-2-eno-1-tiol ó
2-buten-1-tiol
SH
CH
2CH
3CH
2 1-propanotiolpropil mercaptano SH
CH2 CH2 CH
CH3 CH3
3-metil-1-butanotiol isopentil mercaptano
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Realizar los ejercicios de la tabla
En la parte inferior de la tabla en la que se encuentran los ejercicios de alcoholes.