Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012

Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012

Academia de Química. Departamento de

Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 1

Academia de Química. Departamento de

Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 2

Alcoholes

0 Para identificar a un alcohol basta con ubicar el grupo funcional hidroxilo en cualquier cadena hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o grupo alquilo.

Ejemplos

R OH

CH

OH

CH

CH

CH

OH

CH

CH

OH OH

OH

OH OH

OH

Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012

Academia de Química. Departamento de

Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 3

Nombres según IUPAC

⟡ Reglas ⟡

1. Se busca la cadena principal, la más larga que contenga la mayor cantidad posible de grupos OH^-.

2. Se numera la cadena, empezando por el extremo más cercano al grupo funcional.

3. Se nombra la cadena principal indicando con el número apropiado la posición del grupo –OH y cambiando la terminación -ano, -eno, -ino por ol.

4. Se nombran todos los sustituyentes y sus números como se haría con un alcano o alqueno.

5. En caso de 2 o más -OH se nombran como diol, triol, etc., indicando la posición.

6. Si el radical tiene -OH se indica con como hidroxi, dihidroxi, etc.

7. Los alcoholes cíclicos se nombran usando el prefijo ciclo- y se asume que el grupo –OH se encuentra en el C1.

CH₃ C CH₃

CH₃ OH

CH CH₂ Br

4 3 2 1

1-bromo-3,3-dimetil-2-butanol ó

1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol

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⟡ Ejemplos ⟡

OH

1 2 3

4 5

3-propil-3-penten-2-ol

H HO

CH₂CH₂OH

1 H

2 3 5 44 5 2 3 5 4 2 3

5 4 trans-3-(2-hidroxietil)ciclopentanol

Cl OH

OH

2 1 3 4 5

3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol

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¿Cuál es el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes?

Estructura Nombre Estructura Nombre

4-cloro-6-metil-5- nonanol

trans-8-cloro-4- deceno-2,9-diol

o-dihidroxibenceno

1-ciclohexilbutano-1,3- diol

OH

OH

OH H₃C

H H

Cl

OH

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Respuesta al ejercicio anterior

Estructura Nombre Estructura Nombre

trans-4-ciclopenten-1,3- diol

4-cloro-6-metil-5- nonanol

(Z)-4-cloro-3-buten-2-ol trans-8-cloro-4-

deceno-2,9-diol

o-dihidroxibenceno trans-7-metil-3-nonen-

5-ol

1-ciclohexilbutano-1,3- diol

OH

OH

OH H₃C

H H

Cl

Cl

OH

OH OH

OH Cl

OH OH OH

OH

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Nombres comunes de los alcoholes

0

Reglas

1.

Se busca la cadena más larga que contenga al grupo funcional.

2.

Se busca el radical al que está ligado el -OH, en caso de no haber no aplica sistema común

3.

Se antepone la palabra

en ílico

4.

Puede nombrarse también con el nombre del isoalcano, cambiando la terminación - ano por , ol.

CH

OH CH CH

Alcohol isopropílico ó

isopropanol

OH

Alcohol ciclopropilico

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Alcohol n-propílico Alcohol etílico

Etilenglicol Etilenclorohidrina Alcohol terbutílico

ó Terbutanol

Glicerol Alcohol secbutílico

ó Secbutanol Alcohol alílico Alcohol t-pentílico

Ejemplos

CH₃ CH₂ CH₂ OH CH₃ CH₂ OH

CH₂ OH CH₂

HO

CH₂ CH₂

Cl OH

CH₂ OH CH₂

HO CH OH

CH₂ CH₃

CH₃ CH OH

CH₂ CH CH₂ OH

CH₃ CH₃

CH₂ CH₃ C

OH CH₃

CH₃ CH₃ C OH

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Realizar los ejercicios de la

tabla

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Tioles

0 Para identificar a un tiol basta con ubicar el grupo funcional sulfhidrilo en cualquier cadena hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo

Ejemplos

R SH

CH

SH

CH

CH

CH

SH

CH

CH

SH HS

SH

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0 Reglas

a) IUPAC: Se siguen las mismas reglas para la nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos cambiando la terminación por –tiol.

b) Común: Se forman los nombres como los de los alcoholes usando el nombre del grupo alquilo con la parabla mercaptano.

Nomenclatura IUPAC y común

CH

SH

SH CH₂ CH CH CH₃

but-2-eno-1-tiol ó

2-buten-1-tiol

SH

CH

CH

CH

propil mercaptano SH

CH₂ CH₂ CH

CH₃ CH₃

3-metil-1-butanotiol isopentil mercaptano

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Realizar los ejercicios de la tabla

En la parte inferior de la tabla en la que se encuentran los ejercicios de alcoholes.