1 Clasificación de acuerdo con el grupo funcional Clasificación de acuerdo con el tipo de esqueleto molecular

TEMA 2.- Tipos de compuestos orgánicos. Tipos de compuestos y clasificación. Compuestos acíclicos, cíclicos y policíclicos. Grupos funcionales. Reglas básicas de nomenclatura.

Clasificación de acuerdo con el tipo de esqueleto molecular

No saturados Saturados Acíclicos Alicíclicos (no Ar) Aromáticos Carbocíclicos Heterocíclicos Cíclicos Compuestos Orgánicos

Ejemplos

En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.

-ano

R-R’

Alcanos

fluoro-,

cloro-bromo-,

yodo-R-X

Halógeno

...inil--ino

R

≡R’

Triple enlace

...enil--eno

R=R’

Doble enlace

oxi-,

oxa-éter

R-O-R’

Éter

amino--amina

R-NH

Amina

hidroxi--ol

Ar-OH

Fenol

hidroxi--ol

R-OH

Alcohol

oxo--ona

R-CO-R’

Cetona

formil--al

R-COH

Aldehído

ciano--nitrilo

R-C

≡N

Nitrilo

carbamoíl-o amidcarbamoíl-o-

amido--amida

R-CO-NH-R’

Amida

-oxicarbonil--oato

R-COOR’

Éster

carboxi--oico

R-COOH

Ac.carboxílico

Orden de preferencia

Hidrocarburos

Normas Nomenclatura

IUPAC

(International Union Pure and Applied Chemistry)

prefijo griego (

pent-

,

hex-

,

hept-

) terminación

-ano

ramificados:

- nombrar la cadena más larga con más

cadenas laterales

- en los sustituyentes, cambiar -ano

por -ilo

-

menor localizador

a los sustituyentes

-

di, tri, tetra...

-

orden alfabético

Alcanos

sufijo -ano

Butano

Metano

Etano

Propano

CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 (isopropilo) CHCH3 CH3 1-metiletilo 1 2 CH2CHCH3 CH3 2-metilpropilo (isobutilo) 3 1 2 (sec-butilo) 2 1 3 1-metilpropilo CH 3 CHCH 2CH3 2,2-dimetilpropilo CH 2CH2CHCH3 CH 3 CHCH CH₂ 2CH3 CH₃ CH 2CCH3 CH 3 CH 3 3 2 1 1 2 3 1 2 3 4 4 3-metibutilo (isopentilo) 1-metibutilo (sec-pentilo) (neopentilo) 1,1,1-trimetilmetilo CCH 3 CH₃ CH₃ 1 (terc-butilo)

Sustituyentes ramificados

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 1 4 8 9 4,8,9-trietiltridecano 13 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 1 4 8 9 13 CH3 8,9-dietil-4-metiltridecano

Cicloalcanos

“ciclo”

ciclopentano ciclohexano cicloheptano

cicloheptilo ciclohexilo

- Menor nº a la posición del doble enlace - Especificar cis o trans (Z o E)

Alquenos

sufijo -eno

-Elegir como la cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de insaturaciones, no importando si no es la cadena más larga. En la figura, la cadena principal es claramente la cadena de ocho átomos de carbono. Aun cuando la cadena más larga es la de 10 átomos, sin embargo, no cumple con la condición de contener el mayor número de insaturaciones.

-Numerar esta cadena, dando a los dobles enlaces la numeración más baja . C H3C H2C H C H C H C H2 C H C H₃ C H C H2C H2C H2C H3 C HC HC H2 C HC H2C H2C H3 C H C H2C H2C H2C H3 7 8 5 6 sustituyente C H3CH 1 2 3 4 9

Si se trata de un compuesto cíclico insaturado, éste se numera, comenzando por uno de los átomos de carbono del doble enlace, y continuando en el sentido del doble enlace, hasta cubrir completamente el anillo. Hay que tener presente el caso en que uno de los carbonos del doble enlace posea un sustituyente. Este carbono deberá ser considerado siempre como el carbono uno, tal como se muestra en alguno de los ejemplos que siguen.

CH3 1 2 CH3 CH2CH3 1 2 5

1 - metilciclohexeno 1 - etil - 5 - metilciclopenteno

1 2 3 5 H3C CH3 3,5 - dimetilciclohexeno

Los sustituyentes que presenten insaturaciónse nombrarán de igual modo que la cadena principal de un alqueno, sin embargo, su numeración será siempre partiendo desde el átomo de carbono que tenga la valencia libre. Es decir aquel carbono que esté unido a la cadena principal de la molécula. Aquí, se supone que la cadena principal elegida para el compuesto contiene un mayor número de instauraciones que las del sustituyente.

CH3CH CHCHCH2 CH3 5 4 3 2 1 2 - metil - 3 - pentenil CH3CH CH 3 2 1 1 - propenil CH2 CHCH2 2 – propenil (Alil) 3 2 1 Vinil R R' Metilen o Metiliden O

2-etilidenciclopentanona

Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas:

Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación –ino.La cadena se numerar desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible.

Si el compuesto contiene enlaces dobles y triplesla cadena principal será la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono:

Clorobenceno metilbenceno

(Tolueno)

nitrobenceno

Compuestos aromáticos

deriv. benceno

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) , (o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) , (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) , (p-xileno)

CH3 CHO COOH NH2

benceno tolueno benzaldehído Ácido benzoico anilina OH NO2 OH CH CH2 CH3 CH3 OH COOH

nitrobenceno fenol estireno p-xileno ácido gálico HO

Naftaleno Fenil Bencil

a) Se nombran como haluros de -ilo

b) Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo,indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números

Derivados halogenados

haluros de -ilo

Nombres comunes: CHCl₃ cloroformo

CCl₄ tetracloruro de carbono CH₂Cl₂ cloruro de metileno CH3-CH2Cl Cloruro de etilo o cloroetano

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br Bromuro de butilo o 1-bromo butano

3,3,4-tricloro-1-buteno

Alcoholes

-ol

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación – o del alcano por –ol.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciariosde acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:

3

4-metilfenol

p-metilfenol

(p-cresol)

2-nitrofenol

o-nitrofenol 3-bromo-4- metilfenol

Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos

orto, meta, para.

Fenoles

derivados de fenol

2-Naftol ,

Eteres

-eter

Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos se nombran como alcoxi (RO-_{)derivados del grupo más complejo.}

Los éteres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxígeno y añadiendo a continuación la palabra éter.

Aminas

-amina

Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos

di, tri y tetrapara describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

NH2 N H3C H3C CH3 NH2

Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro

sustituyente, con un localizador que indique su posición en la cadena o anillo de átomos.

Los nombres sistemáticos de los aldehidos se construyen cambiando la -o final del nombre de alcano por la terminación -al.

El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como localizador.

Si el grupoaldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.

Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminación -ona.

En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible. En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.

Nomenclatura de las cetonas

-ona

El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como

sustituyente

Acidos carboxílicos:

ácido -oico

Anhídridos de ácido:

anhídrido nombre del ácido carboxílico

Halogenuros o haluros de ácido:

haluro de -ilo / -oilo

Esteres:

..ato de -ilo

Amidas:

-amida

ACIDOS CARBOXILICOS

y DERIVADOS

Acidos carboxílicos:

-oico

Acido metanoico

Acido etanoico

COOH

Anhidridos de ácido

anhidrido

Se designan cambiando la palabra ácido por anhídrido.

Al grupo R-CO se le llama genéricamente radical acilo.

Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oiloo -ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.

Esteres:

..ato de -ilo

Se nombrar reemplazando el prefijo y sufijo del ácido por la terminación -ato de, agregando el nombre del grupo alquilíco unido al oxígeno del éster.

COOCH2CH3

CH3CH2COOCH2CH2CH3

Benzoato de etilo Propanoato de propilo

Amidas:

-amida

Las amidas con un grupo -NH₂no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido

y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación carboxílico por -carboxamida.

Cuando no es función principal , el grupo se designa mediante el prefijo

carbamoil-

amido-

OTROS COMPUESTOS CON NITRÓGENO:

Nitrilos o cianuros ; Nitroderivados

R

NITRILOS o CIANUROS

C

N

R

NO

2

NITRODERIVADOS

Propanonitrilo

Cianuro de etilo

Nitrobenceno

2-cloro-4-nitrociclobutanona

NOMENCLATURA DE UN COMPUESTO POLIFUNCIONAL:

Un nombre normalmente

se compone de:

+ (Estereoquímica

+ Localizadores, multiplicadores y prefijos de sustituyentes o funciones no principalesen orden alfabético

+ Ciclo o cadena principalcon prefijo de tamaño-longitud e incluyendo localizadores, multiplicadores y sufijos para dobles o triples enlaces: eno, ino + Localizadores, multiplicadores y sufijo correspondiente a la

función principal

OH O