informe alcoholes

(1)

(2)

Trusted by over 1 million members

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

(3)

DATOS

::

Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstosLos alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH.

los átomos de hidrógeno por grupos OH. Según el número de grupos OH e

Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno de ellos a n la molécula, unido cada uno de ellos a distinto átomo dedistinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y

carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifáticos monovalentes sonpolivalentes. Los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se clasifican primarios, secundarios y terciarios, según si grupo OH

los más importantes y se clasifican primarios, secundarios y terciarios, según si grupo OH sese encuentre en un carbono primario, secundario o

(4)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

(5)

RESULTADOS:

R

RE

EA

AC

CC

CII N

N

a-f

REACTIVO

11 REACTIVO

REACTIVO 2

2 PRODUCTO

PRODUCTO

PRODUCTO ++

Oxidación de Oxidación de Etanol con Etanol con KMnO KMnO44 1ml de 1ml de Etanol Etanol (incoloro.) (incoloro.) Permanganat Permanganat o de potasio o de potasio (morado) (morado) Color Rojizo Color Rojizo con gránulos con gránulos cafés cafés Calor. Formación de Calor. Formación de precipitado color café y olor precipitado color café y olor

a vino. a vino. Formación Formación de acetato de acetato de isopentilo de isopentilo 1ml AcOH+ 1ml AcOH+ 1ml alcohol 1ml alcohol Isopentilico Isopentilico (incoloro) (incoloro) 0.2ml H2SO 0.2ml H2SO44 (incoloro) (incoloro) Coloración Coloración Anaranjad Anaranjada,a, olor

olor a a banano.banano.

Calor hasta ebullir, se Calor hasta ebullir, se oscurece el color y se forma oscurece el color y se forma

fase acuosa en la parte fase acuosa en la parte inferior precipitado color café inferior precipitado color café

(éster) (éster) Bromo + Bromo + Alcohol Alcohol alilico alilico 1ml Agua 1ml Agua de bromo de bromo (naranja) (naranja) Gotas Gotas alcohol alilico alcohol alilico (incoloro) (incoloro) Se decolora el Se decolora el naranja naranja KMnO KMnO44 ++ Alcohol Alcohol alilico alilico Permangan Permangan ato de ato de potasio potasio (morado) (morado) Gotas Gotas alcohol alilico alcohol alilico (incoloro) (incoloro) Se decolora y Se decolora y forma un forma un precipitado precipitado negro negro Etilenglicol + Etilenglicol + Sodio Sodio 10ml 10ml Etilenglicol Etilenglicol Trocito de Trocito de sodio sodio Metálico Metálico seco seco Efervesce Efervesce desprendiendo desprendiendo calor y vapor. calor y vapor. (amarillenta) (amarillenta) + gota de fenolftaleína, se + gota de fenolftaleína, se torna de color rojo (es una torna de color rojo (es una

base) base)

Formación Formación de glicolato y

de glicolato y 10ml NaOH10ml NaOH 10 Gotas de10 Gotas de Color azul, laColor azul, la

+Etanol: precipitado Negro. +Etanol: precipitado Negro.

(6)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

(7)

El etanol es

El etanol es un alcohol primario, es decir, contiene dos hidrógenos α de un alcohol primario, es decir, contiene dos hidrógenos α de los cuales podría perderlos cuales podría perder

uno por oxidación, para dar un aldehído, en este

uno por oxidación, para dar un aldehído, en este caso, reacción (a), siendo oxidado por elcaso, reacción (a), siendo oxidado por el permanganato de potasio (KmnO4) en solución, produciendo un acetaldehído una con agua de permanganato de potasio (KmnO4) en solución, produciendo un acetaldehído una con agua de bromo, reacción (c), y otra co

bromo, reacción (c), y otra con KMnO4, reacción (d).n KMnO4, reacción (d). En la primera, se produjo una mezc

En la primera, se produjo una mezc la de mono y dihalohidrinas; esta bromohidrinación, esla de mono y dihalohidrinas; esta bromohidrinación, es catalizada por el hidrógeno y los iones haluros que son formados en

catalizada por el hidrógeno y los iones haluros que son formados en la reacción del agua con ella reacción del agua con el halógeno (Br); por tanto, el bromo se

halógeno (Br); por tanto, el bromo se adiciona al alcohol en el doble enlace. En la reaccadiciona al alcohol en el doble enlace. En la reacc ión con elión con el permanganato de potasio, este oxidó al alcohol y hubo ruptura

permanganato de potasio, este oxidó al alcohol y hubo ruptura del doble enlace y sustitución dedel doble enlace y sustitución de los hidrógenos libres por dos grupos hidroxilos para formar glicerol (glicerina) además, se

los hidrógenos libres por dos grupos hidroxilos para formar glicerol (glicerina) además, se formóformó un precipitado café que es el

un precipitado café que es el dióxido de manganeso (MnO+2).dióxido de manganeso (MnO+2). En la reacción del etilenglicol con sodio metálico, reacción

En la reacción del etilenglicol con sodio metálico, reacción (e), se presentó efervescencia y (e), se presentó efervescencia y sese liberó calor (reacción exotérmica) lo que implica una ruptura de

liberó calor (reacción exotérmica) lo que implica una ruptura de enlaces, para este caso, enlaces, para este caso, del enlacedel enlace O

O – –H, en el cual el H, en el cual el sodio sustituyó a cada hidrógeno de los dos grupos hidroxilos presentes en lasodio sustituyó a cada hidrógeno de los dos grupos hidroxilos presentes en la molécula del etilenglicol, ya que los átomos de hidrógeno unidos al

molécula del etilenglicol, ya que los átomos de hidrógeno unidos al carbono no son desplazadoscarbono no son desplazados por los metales a menos que haya

por los metales a menos que haya grupos funcionales adyacentes que activen los átomos degrupos funcionales adyacentes que activen los átomos de hidrógeno, en este caso hidroxilo; por otra

hidrógeno, en este caso hidroxilo; por otra parte, los dos H que fueron desplazados de los dosparte, los dos H que fueron desplazados de los dos grupos OH- del etilenglicol salieron en estado gaseoso (H2)de la solución (vapor desprendido, ver grupos OH- del etilenglicol salieron en estado gaseoso (H2)de la solución (vapor desprendido, ver tabla 2). Por otra parte, el

tabla 2). Por otra parte, el pH del producto de esta rpH del producto de esta reacción es básico (color fucsia paraeacción es básico (color fucsia para fenolftaleína), debido a que el producto es un alcóxido o alcoholato.

fenolftaleína), debido a que el producto es un alcóxido o alcoholato. En estas reacciones el alcohol actúa c

En estas reacciones el alcohol actúa c omo un ácido débil. Como los alcanos no reaccionan con losomo un ácido débil. Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo re

metales alcalinos, debe admitirse que el átomo re emplazados el de hidrógeno unido al hidroxilo,emplazados el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de la molécula de

lo que prueba la polarización de la molécula de los alcoholes. Finalmente, en la reacción dellos alcoholes. Finalmente, en la reacción del alcohol etílico, el etilenglicol y la g

alcohol etílico, el etilenglicol y la g licerina con la solución de sulfato licerina con la solución de sulfato de cobre en hidróxido de de cobre en hidróxido de sodio,sodio, reacción (f) se formó inicialmente sulfato de sodio e

reacción (f) se formó inicialmente sulfato de sodio e hidróxido de cobre, este último reaccionó conhidróxido de cobre, este último reaccionó con el etilenglicol y la glicerina formando glicolato y glicerato

el etilenglicol y la glicerina formando glicolato y glicerato de cobre respectivamente.de cobre respectivamente.

PREGUNTAS DEL CUESTIONARIO

1-Escriba las ecuaciones de cada una de las reacciones de la practica.

Primer tubo (etanol con

Primer tubo (etanol con permanganato de magnesio):

permanganato de magnesio):

CH

(8)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

(9)

O

O OO

//

// HH22SOSO44 ////

CH

CH33-C-OH + HOCH-C-OH + HOCH22CHCH22CH(CHCH(CH33))22 CHCH33-C-OH-C-OH22-CH-CH22-CH(CH-CH(CH33))22 + + HH22OO

Tercer tubo (alilico con agua de bromo)

CH

CH22=CH-CH=CH-CH22-OH + H-OH + H22O + Br O + Br 22---> Br-CH---> Br-CH22-CHOH-H-CHOH-H22-OH + HBr -OH + HBr

Cuarto tubo (etilenglicol con sodio)

KMnO KMnO44 CH CH22=CH-CH=CH-CH22-OH -OH CHCH22-CH-CH22-CH-CH22 | | | | || OH OH OH OH OH OH

ALCOHOL ALILICO CON PERMANGANATO DE POTASIO

CH

CH22=CH-CH=CH-CH22-OH + KMnO-OH + KMnO44CHCH22OH-CHOH-CHOH-CHOH-CH22OH+ MnOOH+ MnO22

Formación de glicolato y glicerato de cobre

NaOH

NaOH + + CuSO4 CuSO4 CuCu2+2+(OH)(OH)--22 + NaSO+ NaSO44

Tubo 6

No hay reacción No hay reacción

Tubo 7

(10)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

(11)

Tubo 8

2-Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los

2-Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes

alcoholes

3-¿Como se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?

Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de forma experimental se utilizan Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de forma experimental se utilizan las siguientes reacciones: La prueba de Lucas nos indica si es un alcohol es primario, secundario o las siguientes reacciones: La prueba de Lucas nos indica si es un alcohol es primario, secundario o terciario, y se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con halogenuros de hidrogeno; terciario, y se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con halogenuros de hidrogeno; la prueba de Lucas consiste en que el reactivo empleado es ácido clorhídrico mas cloruro de zinc, la prueba de Lucas consiste en que el reactivo empleado es ácido clorhídrico mas cloruro de zinc,

(12)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

(13)

Cancel Anytime.

Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formación de un cloruro, a partir de un Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formación de un cloruro, a partir de un alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solución; en alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solución; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad de un alcohol.

reactividad de un alcohol.

Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el activo de Lucas, mientras que uno secundario Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el activo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable.

apreciable.

También se pueden d

También se pueden diferenciar por medio diferenciar por medio de la prueba de ácido crómice la prueba de ácido crómico, o, con este ensayo escon este ensayo es posible diferenciar experimentalmente los tipos de alcoholes, pues al reaccionar un alcohol posible diferenciar experimentalmente los tipos de alcoholes, pues al reaccionar un alcohol primario con el ácido

primario con el ácido se puede obtener un aldehído y oxidarsse puede obtener un aldehído y oxidarse de nuevo hasta llegar a un ácidoe de nuevo hasta llegar a un ácido carboxílico, cambiando de color naranja a verde o azul. Los alcoholes secundarios se diferencian, carboxílico, cambiando de color naranja a verde o azul. Los alcoholes secundarios se diferencian, ya que al oxidarse en presencia del reactivo, pasa por varios tonos verdes hasta llegar a un verde ya que al oxidarse en presencia del reactivo, pasa por varios tonos verdes hasta llegar a un verde azulado, formándose una cetona. Finalmente, con un alcohol terciario esta sustancia no reacciona, azulado, formándose una cetona. Finalmente, con un alcohol terciario esta sustancia no reacciona, no cambia de color, ya que estos alcoholes no tienen átomos de hidrógeno en el átomo de no cambia de color, ya que estos alcoholes no tienen átomos de hidrógeno en el átomo de carbono carbinol, por lo que la oxidación transcurre con la ruptura de enlaces C-C. Estas carbono carbinol, por lo que la oxidación transcurre con la ruptura de enlaces C-C. Estas oxidaciones requieren condiciones severas y se obtienen de mezc

oxidaciones requieren condiciones severas y se obtienen de mezc las de productos. (Wade, 2004)las de productos. (Wade, 2004)

4-Al oxidar alcoholes con oxido de c

4-Al oxidar alcoholes con oxido de cobre(II), que se puede observar? Escriba la reacción

obre(II), que se puede observar? Escriba la reacción de esta

de esta

reacción

El método muy económico para oxidar alcoholes es la deshidrogenación: eliminación de dos El método muy económico para oxidar alcoholes es la deshidrogenación: eliminación de dos átomos de hidrogeno. Esta reacción industrial se produce a alta temperatura, utilizando cobre u átomos de hidrogeno. Esta reacción industrial se produce a alta temperatura, utilizando cobre u oxido de cobre como catalizador. Al realizar la reacción entre el alcohol y el cobre, se debe oxido de cobre como catalizador. Al realizar la reacción entre el alcohol y el cobre, se debe observar un precipitado color naranja que corresponde al cobre separado del oxígeno. Se observa observar un precipitado color naranja que corresponde al cobre separado del oxígeno. Se observa también la formación de un aldehído. La ecuación para esta reacción e

también la formación de un aldehído. La ecuación para esta reacción e s:s:

R-OH

R-OH +

+ CuO

CuO

R-C-OH

R-C-OH +

+ Cu

Cu

(s)(s)

||

O

(14)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

5-Como se prepara industrialmente el etanol?

Hay varias maneras de producir etanol industrialmente, tales como: Hay varias maneras de producir etanol industrialmente, tales como: La fermentación de azucares y almidón contenidos en diferentes

La fermentación de azucares y almidón contenidos en diferentes productos vegetales, por lo queproductos vegetales, por lo que se conoce como alcohol de grano,

se conoce como alcohol de grano, de semilla o de vino. Cuando se calienta el grde semilla o de vino. Cuando se calienta el gr ano en agua y se leano en agua y se le añade cebada germinada, conocida como malta (que contienen glicosidasas), los polisacáridos añade cebada germinada, conocida como malta (que contienen glicosidasas), los polisacáridos como el almidón se hidrolizan y se convierten en mo

como el almidón se hidrolizan y se convierten en mo nosacáridos. Se añade entonces levadura denosacáridos. Se añade entonces levadura de cerveza y la solución se deja ferme

cerveza y la solución se deja fermentar, transformando los monosacáridos como la glucosa enntar, transformando los monosacáridos como la glucosa en etanol y dióxido de carbono. La reacción es

etanol y dióxido de carbono. La reacción es la siguiente:la siguiente: C

C66HH1212OO66 enzimas de la levaduraenzimas de la levadura 2C2C22HH55OH + 2COOH + 2CO22

También se puede obtener a partir del etileno (del craqueo del petróleo) por vapor a presión, en También se puede obtener a partir del etileno (del craqueo del petróleo) por vapor a presión, en presencia de un catalizador: presencia de un catalizador: C C22HH44+ H+ H22O O CC22HH55-OH-OH

CONCLUSIONES

Las reacciones de los alcoholes se dan según sean primarios, secundarios o terciarios, según esto Las reacciones de los alcoholes se dan según sean primarios, secundarios o terciarios, según esto pueden reaccionar o no formando otros compuestos; los alcoholes se pueden oxidar u formar pueden reaccionar o no formando otros compuestos; los alcoholes se pueden oxidar u formar aldehídos, ácidos carboxílicos o cetonas, dependiendo del tipo de alcohol. Esta clasificación aldehídos, ácidos carboxílicos o cetonas, dependiendo del tipo de alcohol. Esta clasificación también permite determinar la velocidad de las mismas. Por esta razón las reacciones hechas en también permite determinar la velocidad de las mismas. Por esta razón las reacciones hechas en esta práctica permiten ser utilizado como un

esta práctica permiten ser utilizado como un test químico para identificar un tipo de alcohol.test químico para identificar un tipo de alcohol. La reactividad de los alcoholes depende de:

La reactividad de los alcoholes depende de:

-- La presencia del grupo hidroxilo (grupo funcional).La presencia del grupo hidroxilo (grupo funcional). -- La estructura carbonada al que el La estructura carbonada al que el grupo este unido.grupo este unido.