UNIDAD 4: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA del CARBONO

UNIDAD 4: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA del CARBONO

1.- COMPUESTOS ORGÁNICOS. GRUPOS FUNCIONALES.

2.- FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA.

3.- HIDROCARBUROS.

4.- HIDROCARBUROS CÍCLICOS.

5.- ALCOHOLES.

6.- ALDEHÍDOS.

7.- CETONAS.

8.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

9.- EJERCICIOS DE REPASO.

UNIDAD: FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA del CARBONO

1.- COMPUESTOS ORGÁNICOS. GRUPOS FUNCIONALES.

Para efectuar una clasificación de los compuestos orgánicos, es preciso introducir el concepto de grupo funcional.

Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos inserto en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico.

En el caso que la molécula contenga más de un grupo funcional característico, el nombre de la molécula y la numeración de la misma se harán de acuerdo a un orden de importancia preestablecido para los grupos funcionales. A continuación se indica el orden de preferencia para los grupos funcionales que estudiamos este curso. La tabla I indica el orden de las funciones más frecuentes

1º.- Ácido carboxílico 6º.- Alquenos

2º.- Aldehído 7º.- Alcanos

3º.- Cetona

4º.- Alcohol

5º.- Alquinos

2.- FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA

La nomenclatura o normas para denominar las sustancias, se ha desarrollado lentamente a medida que han sido conocidos los compuestos orgánicos. En principio las denominaciones tuvieron principalmente su base en el origen de las propiedades del compuesto. Estas denominaciones se conocen como nombres vulgares o usuales y aún se encuentran en la literatura química.

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) ha desarrollado la denominada Nomenclatura Sistemática, en la que los nombres describen las estructuras. Estos nombres sistemáticos están formados por partes con significado estructural preciso y unos prefijos numerales (se estudiarán más adelante) que indican el número de átomos de carbono que posee la cadena.

Para familiarizarnos con las reglas de nomenclatura y formulación,

comenzaremos estudiando los compuestos formados únicamente por carbono e

hidrógeno (hidrocarburos) para continuar luego con los compuestos con uno o varios

grupos funcionales.

TABLA I: FUNCIONES ORGÁNICAS MÁS COMUNES

ORDEN DE PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL

NOMENCLATURA CUANDO ES El

GRUPO PRINCIPAL

EJEMPLO NOMENCLATURA CUANDO ES

FUNCIÓN SECUNDARIA

* Los puntos suspensivos …. indican el prefijo correspondiente a los átomos de C de la cadena principal (Ver ejemplos)

Ácido

carboxílico C

O

OH R

Ácido …..-oico CH

3

-CH

2

-COOH Ácido propanoico

Carboxi-

Éster

C

O

O R

R

₁

……-ato de R

1

-ilo CH

3

-COOCH

3

Etanoato de etilo

-iloxicarbonil-

Haluro de

ácido C

O R

[Br,Cl,F,I]

X-uro de …..-oilo CH

3

-CH

2

-COCl Cloruro de propanoilo

haloformil-

Amida C

O R

NH

₂

…….-amida CH

3

-CONH

2

etanamida

carbamoil-

Nitrilo R C N

-nitrilo o Cianuro de R-ilo

CH

3

-CN Etanonitrilo o cianuro

de metilo

ciano-

Aldehído C

O R

H

……-al

CH

3

-CH

2

-CHO propanal

formil-

Cetona C

O R R

₁

.….-ona CH

3

-CO-CH

3

propanona

oxo-

Alcohol R CH

₂

OH …..-ol CH

3

-CH

2

-OH

etanol

hidroxi-

Hidrocarburos aromáticos

Benceno

etilbenceno

-fenil

Amina R-NH

2

R-amina CH

3

-CH

2

-NH

2

etanamina o etilamina

amino-

Éter R-O-R

1

RR

1

-éter u

Roxi…..

CH

3

-O-CH

2

-CH

3

etilmetiléter o etoximetano

-iloxi

Alquenos R-CH=CH-R

1

…..-eno CH

2

=CH

2

eteno

-enilo

Alquinos R-CHCH-R

1

……-ino CHCH

etino

-inilo

Alcanos R-CH

2

-R

1

…..-ano CH

3

-CH

3

etano

-il o ilo

Derivados halogenados

R-[F, Cl, Br, I] Haluro de R-ilo o halógeno-R

Cl- CH

2

-CH

3

cloruro de etilo o cloroetano

halógeno-

Nitroderivado R-NO

2

Nitro-R CH

3

-NO

2

nitrometano nitro-

CH2 CH3

3.- HIDROCARBUROS

Las sustancias más sencillas son los hidrocarburos, que están compuestos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Se pueden clasificar como se indica a continuación:

En primer lugar, se pueden dividir en dos grandes grupos: alifáticos y aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos se pueden subdividir a su vez, en acíclicos y cíclicos, según que la cadena hidrocarbonada sea abierta o cerrada y en ambos casos en saturados o insaturados.

Llamamos saturados a los hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno y no saturados o insaturados a aquellos en los que existen también enlaces dobles y/o enlaces triples carbono-carbono.

Según lo anterior podemos realizar el siguiente esquema:

A) Serie alifática:

A.1) Cadena abierta

a) Saturados (Todos los enlaces son sencillos): Alcanos

b) Insaturados (Tienen dobles o/y triples enlaces): Alquenos y Alquinos

A.2) Cadena cerrada a) Cicloalcanos b) Cicloalquenos c) Cicloalquinos B) Serie aromática o arenos

Estos hidrocarburos pueden considerarse derivados del benceno, que es el hidrocarburo aromático más sencillo.

Benceno

Se suelen utilizar también corrientemente los nombres de parafinas para designar a los alcanos.

CH2 CH C CH

CH3 CH2 CH3

CH2

CH CH

CH2

Olefinas o hidrocarburos etilénicos para alquenos.

Hidrocarburos acetilénicos para alquinos.

Algunas veces, dentro de cada grupo, se distingue entre hidrocarburos lineales y ramificados, para distinguir entre una cadena sencilla y una cadena con ramas laterales.

HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS)

Son compuestos orgánicos que sólo contienen carbono e hidrógeno en sus moléculas. Los átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces sencillos y el resto de sus valencias están saturadas con átomos de hidrógeno.

Su fórmula empírica general es C

n

H

2n+2

donde n representa el número de átomos de carbono de la cadena

Los alcanos que presentan menor complicación son los de cadena lineal, también llamados normales o lineales (sin ramificaciones)

- Nomenclatura de los alcanos lineales

Se nombran anteponiendo un prefijo numeral griego (Ver tabla II), que indica el número de átomos de carbono de la cadena, a la terminación -ano.

Observa que en la tabla los cuatro primeros términos de la serie reciben nombres especiales.

Metano Etano Propano Butano

CH3 CH2 CH3

CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

CH4 CH3 CH3

CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

Tabla II: Prefijos utilizados para indicar el Nº de carbonos de la cadena

Nº de átomos de C Prefijo Nº de átomos de C Prefijo Nº de átomos de C Prefijo

1 met- 11 undec- 31 entriacont-

2 et- 12 dodec- 32 dotriacont-

3 prop- 13 tridec- ... ...

4 but- ... ... 40 tetracont-

5 pent- 20 icos- 50 pentacont-

6 hex- 21 henicos- 60 hexacont-

7 hept- 22 docos- 70 heptacont-

8 oct- 23 tricos- 80 octacont-

9 non- ... ... 90 nonacont-

10 dec- 30 triacont- 100 hect-

Ver

Cuando la cadena es muy larga puede abreviarse de la siguiente forma:

puede expresarse como CH

3

−CH

2



6

−CH

3

o bien mediante la fórmula condensada general como C

8

H

18

- Formulación de alcanos lineales

Para formular los alcanos lineales el proceso a seguir es el siguiente:

1º.- Identificar el prefijo que indica el número de átomos de carbono.

2º.- Escribir la cadena representando sólo los átomos de carbono separados mediante segmentos.

3º.- Completar con hidrógenos las valencias de todos los carbonos. Recuerda que cada carbono debe tener cuatro enlaces

Ejemplo: Formular el heptano

1.- El prefijo hept- significa 7 átomos de carbono 2.-

3.-

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

C C C C C C C

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

- Radicales alquílicos

Si el alcano pierde un hidrógeno de un carbono extremo, resulta una especie que se denomina radical alquílico o simplemente alquilos.

Se nombran como el alcano con igual número de átomos de carbono, pero cambiando la terminación “-ano” por “-ilo” cuando se les considera como radicales aislados, y por “-il” cuando el radical está unido a una cadena carbonada. El átomo de carbono con valencia libre recibe el número 1.

propilo E.1 Nombrar y formular los siguientes alcanos

a) butano g) CH

3

−CH

2



8

−CH

3

b) octano h) CH

3

−CH

2

−CH

3

c) tetradecano i) C

40

H

82

d) metano j) CH

3

−CH

2



22

−CH

3

f) hexilo k) CH

3

−CH

2

−CH

2

−CH

2

−

- Alcanos ramificados

Los alcanos sustituidos o ramificados son los que presentan cadenas laterales o ramificaciones.

- Nomenclatura

Para nombrar un alcano ramificado se siguen básicamente las siguientes normas:

1- Se elige la cadena de mayor longitud existente en la fórmula.

Por tanto, el compuesto:

es un derivado del pentano, no del butano CH3 CH2 CH2

CH CH3 CH3 CH3

5 4 3 1 2

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

CH3

CH3 CH2 CH2

2- Se numera la cadena más larga empezando por el extremo en el que se asigne números más bajos (localizadores) a los carbonos que tienen cadenas laterales.

bien mal

3- Los radicales sustituyentes se nombran anteponiendo su nombre al de la cadena principal precedidos de un localizador que indica su posición, seguido de un guión.

Cuando existe más de un sustituyente se nombran por orden alfabético.

En el ejemplo anterior: 3-etil-2-metilpentano

4- Si existen dos radicales en el mismo carbono, se repite el localizador delante de cada grupo.

Por ejemplo:

3-etil-3-metilpentano

5- Cuando un mismo radical se repite varias veces en la cadena, se separan los localizadores con comas y se antepone al radical los prefijos di, tri, tetra, etc. Estos prefijos no se tienen en cuenta para el orden alfabético.

- Formulación de alcanos ramificados

Para formular los alcanos ramificados el proceso a seguir es el siguiente:

1º.- Identificar el prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal.

2º.- Escribir la cadena representando sólo los átomos de carbono separados mediante segmentos.

3º.- Identificar los radicales laterales y el carbono en el que se encuentran.

4º.- Colocar estos radicales en los carbonos indicados.

5º.- Completar las cuatro valencias de los carbonos con hidrógenos, escribiendo H

2

donde no haya sustituyentes, H donde haya uno y H

3

en los extremos.

Ejemplo: Formular el 3-etil-2,2-dimetil-4-propiloctano 1 2 3 4 5

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

CH2 CH3

5 4 3 2 1 CH3 CH CH

CH2 CH3

CH3

CH2 CH3

CH3 CH2 C CH2

CH2 CH3

CH3

CH3

1º.- El hidrocarburo tiene 8 carbonos por ser octano 2º.- Escribir la cadena

3º.- Los radicales laterales son:

- dos metilos (CH

3

−) en el carbono 2 - un etilo (CH

3

−CH

2

−) en el carbono 3

- un propilo (CH

3

−CH

2

−CH

2

−) en el carbono 4.

4º y 5º.- Colocar los radicales en los carbonos indicados, la numeración de la cadena puede hacerse por cualquier extremo y completar con hidrógenos.

E.2 Nombra y formular los siguientes alcanos ramificados

a) 2,3-dimetilpentano c) 5,5-dietil-2-metil-4propildecano b) 3-etil-4-metiloctano d) 4-etil-3,3-dimetildecano

e)

f)

g)

HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS)

C C C C C C C C

CH3 C CH3 CH3

CH CH CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 CH3

CH3

CH3 CH2 CH C CH2 CH2

CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

C

H ₃ CH ₂ CH CH ₂ CH CH ₃ CH ₂

CH ₂ C

H ₃

CH ₂

CH ₃

Los alquenos u olefinas, son hidrocarburos que tienen, al menos, un doble enlace carbono carbono (C=C) en su molécula.

Su formula empírica general cuando en su molécula sólo hay un doble enlace es C

n

H

2n

, donde n representa el número de átomos de carbono de la molécula

- Nomenclatura de los alquenos lineales

Para nombrarlos se siguen las normas siguientes:

1º- La cadena se numerará de modo que los enlaces dobles tengan los números localizadores más bajos posibles.

2º.- Se nombran anteponiendo un prefijo numeral (Ver tabla II), que indica el número de átomos de la cadena, a la terminación “-eno”. (Igual que los alcanos pero cambiando la terminación “-ano” por “-eno”).

La posición de los enlaces dobles se indica con un número (localizador) que es el más bajo de los dos carbonos que une. Si existen más de un doble enlace se separan los localizadores mediante una coma.

propeno But-2-eno, (2-buteno)

Si hay dos o más enlaces dobles, las terminaciones serán “-dieno”, “-trieno”, etc.

según tengas dos, tres, etc. dobles enlaces.

Por ejemplo: buta-1,3-dieno (1,3-butadieno)

hexa-1,3,4-trieno (1,3,4-

hexatrieno)

Algunos alquenos tienen nombres especiales como ocurre con el:

- eteno (CH

2

= CH

2

) o etileno

- propeno (CH

2

= CH−CH

3

) o propileno - Alquenos ramificados

Los alquenos ramificados o sustituidos son aquellos que además de los dobles enlaces presentan cadenas laterales o ramificaciones.

CH CH CH3

CH2 CH CH3 CH3

CH2 CH CH2 CH CH CH3 CH3

CH3 CH2 CH CH CH2

CH2 CH CH C CH CH3

- Nomenclatura

Para nombrar un alqueno ramificado se siguen las siguientes normas:

1º.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el mayor número posible de dobles enlaces (aunque sea más corta).

Bien Mal

2º.- Se numera la cadena de manera que los dobles enlaces tengan los números localizadores lo más bajo posible. El doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales al numerar los carbonos.

3º.- Los radicales sustituyentes se nombran anteponiendo su nombre al de la cadena principal precedidos de un localizados que indica su posición (igual que los alcanos). En el caso de exista más de un sustituyente se nombran por orden alfabético

4º.- Se nombra la cadena principal como hemos visto para los alquenos lineales.

Ejemplo:

6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno (6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno)

- Formulación de alquenos ramificados

Para formular los alquenos ramificados el proceso a seguir es el siguiente:

1º.- Identificar el prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal y el número de dobles enlaces que contiene.

7 3

4

5 6

1 2

1 2 3 4

CH2 CH C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

5 4 3 2 1

CH2 CH CH CH CH3 CH3 CH3

7 6 5 4 3 2 1 CH3 C CH CH C CH CH2

CH2 CH2 CH3

CH3

2º.- Escribir la cadena representando sólo los átomos de carbono separados mediante segmentos y poner los dobles enlaces entre los carbonos correspondientes, según indican los localizadores. Recuerda que la posición de los enlaces dobles se indica con un número que es el más bajo de los dos carbonos que une.

3º.- Identificar los radicales laterales y el carbono en el que se encuentran.

4º.- Colocar estos radicales en los carbonos indicados.

5º.- Completar las cuatro valencias de los carbonos con hidrógenos.

Ejemplo: Formular 6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno 1º.- El hidrocarburo tiene 7 carbonos por ser hepta-

2º.- Tiene tres dobles enlaces (trieno) en los carbonos 1, 3 y 5, luego la cadena sería:

3º.- Los radicales laterales son:

- un metilo (CH

3

−) en el carbono 6

- un propilo (CH

3

−CH

2

−CH

2

−) en el carbono 3

4º y 5º Colocar los radicales en los carbonos indicados y completar con hidrógenos.

6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno E.3 Nombrar y formular los siguientes compuestos:

a) octa-2,4-dieno d) 2,3-dimetilpenta-1,4-dieno b) 5-metil-3-propilocta-2,4,6-trieno e) 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno c)2,3,5-trimetilocta-1,4-dieno f) propadieno

g)

C C C C C C C

CH2 CH C CH CH C CH2

CH2

CH3 CH3

CH3

C

H ₂ C H C H ₂ C H C H C H ₃ C H ₃

C H ₂

C H ₃

h)

i)

j)

k)

ALQUINOS

Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos, son hidrocarburos que tienen, al menos, un triple enlace carbono carbono (C  C) en su molécula.

Su formula empírica general, cuando en la molécula sólo hay un triple enlace, es C

n

H

2n -2

, donde n representa el número de átomos de carbono de la molécula.

- Nomenclatura de los alquinos lineales

Para nombrarlos se siguen las normas siguientes:

1º- La cadena se numerará de modo que los enlaces triples tengan los números localizadores más bajos posibles.

2º.- Se nombran anteponiendo un prefijo numeral (Ver tabla II), que indica el número de átomos de la cadena, a la terminación “-ino”. (Igual que los alcanos pero cambiando la terminación “-ano” por “-ino”).

Para el primer término de la serie se acepta el nombre de acetileno

Si hay dos o más enlaces dobles, las terminaciones serán “-diino”, “-triino”, etc.

según tengas dos, tres, etc. triples enlaces.

4º.- La posición de los enlaces triples se indica con un número (localizador) que es el más bajo de los dos carbonos que une. Si existen más de un triple enlace se separan los localizadores mediante una coma.

CH CH CH3 C CH CH C CH CH2

CH2 CH2 CH3

CH3 CH3 CH CH

CH2

CH C CH2 CH3 CH3

CH3 C CH CH CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH2 C C CH2

Por ejemplo:

butadiino

nona-1,4,7-triino (1,4,7- nonatriino)

- Alquinos ramificados

Los alquinos ramificados o sustituidos son aquellos que además de los triples enlaces presentan cadenas laterales o ramificaciones.

- Nomenclatura y formulación

Su nomenclatura es totalmente equivalente a la de los alquenos u olefinas.

Veamos un par de ejemplos:

Ejemplo 1: Nombrar el siguiente compuesto

1º.- Se toma la cadena más larga que incluya los triples enlaces y se numera de forma que los triples enlaces tengan los localizadores más bajos.

2º.- Se identifican los sustituyentes:

En el carbono 3 un etilo

3º.- Luego el nombre completo es: 3-etilhepta-1,5-diino Ejemplo 2: Formular el 5-etil-10-metildodeca-1,3,6,8-tetraiino

1º.- Identificar el prefijo que indica en número de átomos de carbono de la cadena principal. En este caso son doce átomos de carbono

2º.- Escribir la cadena colocando los triples enlaces que este caso son cuatro CH2 CH CH

CH3 CH3 CH3 C

CH

CH C CH CH2 CH2 C

CH3 C CH3

6 7 5

4 2 3 1

CH C CH CH2

CH2 C

CH3

C CH3

etino o acetileno CH CH

CH C C CH

CH C CH2 C C CH C C CH3

3º.- Identificar los sustituyentes:

- Un etilo (CH

3

−CH

2

−) en el carbono 5 - Un metilo (CH

3

−) en el carbono 10

4º.- Colocar los sustituyentes y completar con hidrógeno

E.4 Nombrar y formular los siguientes compuestos:

a) 3-etilocta-1,5-diino d) 7,7-dimetil-3-propilnona-1,5- diino b) acetileno(etino) e) 5-metil-6-propildodeca-1,3,8-triino c) pent-2-ino f) 6,9-dietil-3-metilundeca-1,3,7-triino g)

h)

i)

j)

k)

C C C C C C C C C C C C

CH C C C CH C C C CH2

CH3

C CH CH2 CH3 CH3

CH C C CH

CH C CH C C CH

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3

CH3 CH C C C C CH CH3

CH3 CH2 CH3

C C C CH2

CH2

CH3

CH3 CH3 CH2

C CH

CH3 C C CH

CH2 C CH3

CH3

CH3

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Son hidrocarburos insaturados que contienen dobles y triples enlaces en la cadena carbonada. Por ejemplo:

- Nomenclatura

En la nomenclatura de estos compuestos hay que nombrar tanto los dobles enlaces como los triples, de acuerdo con las siguientes reglas:

1º.- La cadena principal será la que contenga mayor número de enlaces múltiples, independientemente de que sean dobles o triples.

2º.- Para enumerar la cadena principal se debe procurar que los enlaces dobles o triples tengan los localizadores más bajos. En caso de opción se da preferencia a los dobles enlaces para que a éstos le correspondan los números más bajos:

Por ejemplo

BIEN

MAL

3º.- Se nombran colocando las posiciones de los dobles enlaces separadas por comas, a continuación el prefijo numeral correspondiente al número de átomos de carbono de la cadena principal y las terminaciones “-en” “-adien” “-atrien”

según el número de dobles enlaces, después se ponen los localizadores de los triples enlaces y por último la terminación “-ino” “-diíno” “-triíno” según el número de triples enlaces.

Por ejemplo:

octa-1,3,7- trien-5-ino

Hept-3-en-1,6-diíno

4º.- Por último, si además la cadena lleva ramificaciones laterales estas se nombran como hemos visto hasta ahora.

Ejemplos:

CH C CH2 CH CH C CH

8 7 6 5 4 3 2 1

CH2 CH CH CH C C CH CH2

2 1 3 4 6 5

7 8

CH2 CH CH CH C C CH CH2

7 6 5 4 3 2 1

CH C CH2 CH CH C CH

CH2 CH C C CH2 C C C CH2 CH2 CH3

8 7 6 5 4 3 2 1

CH2 CH CH CH C C CH CH2

E.5 Nombrar y formular los siguientes compuestos:

a) pent-3-en-1-ino b) undeca-1,4-dien-9-ino

c) 3-metil-4-propilnona-1,2,5- trien-7-ino d) 2-etil-3-metilhepta-1,3- dien-6-ino e) 7-metil-6-butilnona-4,8-dien-1-ino f)

g)

h)

i)

4.- HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Los hidrocarburos cíclicos son los que forman cadenas cerradas o anillos.

Suelen representarse sin indicar los átomos de carbono, por ejemplo:

Los enlaces entre los carbonos del ciclo pueden ser saturados si todos los enlaces son simples o insaturados si tienen dobles o triples enlaces.

- Hidrocarburos cíclicos saturados.

Son hidrocarburos cíclicos que sólo poseen enlaces simples y cuya molécula es una cadena carbonada cerrada.

Responden a la fórmula general empírica de C

n

H

2n

por lo que son isómeros de los alquenos de igual número de átomos de carbono con un sólo doble enlace en su molécula.

CH2 CH2 CH2

CH2 ó CH2 CH2

CH2

CH C CH2 CH CH C CH

CH2 CH CH CH C C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH C CH C C CH CH3

CH3 CH3

CH2 CH C CH CH C C CH2 CH2 CH2

C CH CH3

CH3

La nomenclatura es análoga a la de los hidrocarburos lineales, precediendo siempre el nombre del hidrocarburo del prefijo ciclo-. Es decir, se nombran mediante el prefijo ciclo- y el nombre del hidrocarburo saturado de cadena recta de igual número de carbonos.

ciclopropano ciclobutano

La sustitución de uno o más hidrógenos del ciclo por radicales da origen a derivados sustituidos de los hidrocarburos cíclicos.

Para su nomenclatura podemos seguir esta regla.

1º.- Si el ciclo lleva varias cadenas sustituyendo a los hidrógenos, se considera el hidrocarburo derivado del compuesto cíclico y se enumeran las cadenas asignando los localizadores más bajos posibles a los sustituyentes.

Por ejemplo:

etil-ciclohexano 1,3-dimetil-ciclopentano

5.- ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicos oxigenados que provienen de un hidrocarburo en el que se sustituye un átomo o más de hidrógeno por uno o más grupos hidroxilos −OH.

Los alcoholes pueden ser alifáticos o aromáticos.

En los alcoholes alifáticos, de acuerdo con la posición que ocupa el carbono unido al grupo −OH en la cadena hidrocarbonada, pueden ser primarios, secundario o terciario. Un carbono es primario cuando está unido a un solo átomo de carbono, secundario cuando está unido a dos carbonos y terciario cuando está unido a tres.

CH2 CH3

alcohol terciario alcohol secundario

alcohol primario R1 C OH

H

H

R1 C OH H

R2

R1 C OH R2 R3

CH2 CH2

CH2 _CH2

CH2 CH2

CH2

2 3 1

CH3

CH3

CH2 CH3

- Nomenclatura

1º.- Los alcoholes se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo principal (la cadena principal es la que contiene el grupo hidroxilo -OH) por el sufijo -ol. La posición del grupo hidroxilo se indica con un localizador que debe ser lo más bajo posible.

También están admitidos algunos nombres tradicionales como se indica en los ejemplos siguientes.

Si en la cadena existen dos o más grupos hidroxilos se utilizan las terminaciones -diol, -triol, -tetraol, etc.

Ejemplo:

CH

3

−OH Metanol (Alcohol metílico) CH

3

−CH

2

−OH Etanol (Alcohol etílico)

propano-1,2,3-triol (glicerina)

2º.- Si la cadena principal lleva sustituyentes o dobles o triples enlaces estos se nombran como en los hidrocarburos, teniendo en cuenta que la numeración de la cadena debe asignar los número más bajo a los grupos hidroxilo.

Por ejemplo: CH

2

= CH−CH

2

−CH

2

−OH but-3-en-1-ol

4-metilhexan-3-ol

3º.- Cuando la función alcohol figura como función sustituyente porque hay otra más importante (Ver tabla pag.126) el grupo -OH se nombra con el prefijo hidroxi, precedido de un localizador que indica su posición.

Por ejemplo: CH

3

−CHOH−CH

2

−CHO 3-hidroxibutanal

CH

3

−CH

2

−CHOH−COOH Ácido 2-hidroxibutanoico CH2 CH CH2

OH OH OH

CH3 CH2 C CH CH2 CH3 CH3

OH

- Formulación

Se formulan igual que los compuestos estudiados hasta ahora.

Veamos un ejemplo:

Ejemplo: Formular 4-propilpent-2-en-1,5-diol

1º.- El prefijo pent- indica que la cadena tiene 5 átomos de carbono

2º.- La terminación -diol indica que la cadena tiene dos grupos hidroxilo (-OH) situados en los carbonos 1 y 5 de la cadena principal, por tanto la cadena será:

3º.- Los sustituyentes e insaturaciones son:

- Un grupo propilo (CH

3

−CH

2

−CH

2

−) en los carbono 4 - Un doble enlace en el carbono 2

4º.- Se colocan estos sustituyentes en la cadena y se completan los carbonos con tantos hidrógenos como sean necesarios.

E.6 Nombrar y formular los siguientes compuestos:

a) 2-etilpent-3-en-1-ol c) 2,4,5-trimetilhexano-1,2,3-triol b)4-etildeca-2,5-dien-7-in-1,3,5-triol d) 2-metilpropan-1-ol

f) CH

2

OH−CHOH−CH

2

−CH

3

g) CH

2

=CH−CH=CH−CH

2

−CH

2

OH h) CH

3

−CHOH−CH

2

−CHOH−CH

3

6.- ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos oxigenados caracterizados por la presencia en su molécula del grupo funcional carbonilo, con un enlace doble entre carbono y oxígeno.

Grupo carbonilo C C C C C OH OH

CH CH

CH2 CH CH2

CH2 CH2 CH3

OH OH

C O

Los aldehídos llevan el grupo funcional en el extremo de la cadena. Su fórmula general es:

- Nomenclatura

1º.- Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo principar (la cadena principal es la que contiene el grupo carbonilo -CHO) por el sufijo -al.

También están admitidos algunos nombres tradicionales como se indica en los ejemplos siguientes.

Si en la cadena existen dos grupos carbonilos se utiliza la terminación -dial Ejemplo: H−CHO Metanal (Formaldehído)

CH

3

−CHO Etanal (Acetaldehído) CH

3

−CH

2

−CH

2

−CHO Butanal OHC−CH

2

−CH

2

−CHO Butanodial

2º.- Si la cadena principal lleva sustituyentes o dobles o triples enlaces estos se nombran como en los hidrocarburos, teniendo en cuenta que el carbono 1 es el carbono del grupo carbonilo -CHO.

Por ejemplo: CH

2

= CH−CHO Propenal

2-metilpropanal - Formulación

Para formular se siguen las mismas reglas que para los compuestos vistos hasta ahora. Veamos un ejemplo:

Ejemplo: Formular el 2,5-dimetilhex-3-enal

1º.- El prefijo hex- indica que la cadena tiene 6 átomos de carbono

2º.- La terminación -al indica que se trata de un aldehído, por tanto la cadena será:

3º.- Los sustituyentes e insaturaciones son:

- 2 grupos metilo (CH

3

−) en los carbonos 2 y 5 R C

O

H

CH CH3 CH3 CHO

C C C C C CHO

- Un doble enlace en el carbono 3

4º.- Se colocan estos sustituyentes en la cadena, comenzando a numerar por el grupo carbonilo.

5º.- Se completan los carbonos con tantos hidrógenos como sean necesarios.

E.7 Nombrar y formular los siguientes compuestos:

a) Acetaldehído b) Propanodial

c) 3-etilpent-4-inal d) 4,4,-dimetilhex-2-inodial e) 3-metilpent-2-enal

f) g) h) i)

1 2 3 4

6 5

C C C C C

CH3 CH3

CHO

CH3 CH CH CH CH

CH3 CH3

CHO

CH3 CH2 CH2 CHO CHO

CH2 CH

CH3 C C CH2 CH CH CH2 CHO CH2 CH CH CH CH CHO

CH3

7.- CETONAS

Las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados caracterizados por la presencia en su molécula del grupo funcional carbonilo, con un enlace doble entre carbono y oxígeno.

Las cetonas llevan el grupo funcional está unido a dos grupos alquilo, es por tanto, un carbono secundario. Su fórmula general es:

donde R y R’ son radicales alquilo o arilo.

- Nomenclatura

1º.- Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo principal (la cadena principal es la que contiene el grupo carbonilo -CO-) por el sufijo -ona. La posición del grupo carbonilo se indica con un localizador que debe ser lo más bajo posible.

También están admitidos algunos nombres tradicionales como se indica en los ejemplos siguientes.

Ejemplo:

CH

3

−CO−CH

3

Propanona (Acetona) CH

3

−CO−CH

2

−CH

2

−CH

3

pentan-2-ona

2º.- Si la cadena principal lleva sustituyentes o dobles o triples enlaces estos se nombran como en los hidrocarburos, teniendo en cuenta que la numeración de la cadena debe asignar el número más bajo al grupo carbonilo

Por ejemplo: CH

2

= CH−CO−CH

3

but-3-en-2-ona

4-metilhexan-3-ona

- Formulación

Para formular se siguen las mismas reglas que para los compuestos vistos hasta ahora. Veamos un ejemplo:

Ejemplo: Formular 3-etilhept-5-en-2-ona

1º.- El prefijo hep- indica que la cadena tiene 7 átomos de carbono CH3 CH2 C CH CH2 CH3

CH3 O

C O

R C

O

R'

2º.- La terminación -ona indica que se trata de una cetona situada en el carbono 2, por tanto la cadena será:

3º.- Los sustituyentes e insaturaciones son:

- Un grupo etilo (CH

3

−CH

2

−) en los carbono 3 - Un doble enlace en el carbono 5

4º.- Se colocan estos sustituyentes en la cadena y se completan los carbonos con tantos hidrógenos como sean necesarios.

E.8 Nombrar y formular los siguientes compuestos:

a) hepta-1,4-dien-3-ona d) hexa-2,3-diona b) 5-etilhept-6-in-2-ona e) 3-etilpentan-2-ona c) Acetona

f) CH

3

−CO−CH

2

−CH

2

−CH

3

g) CH

2

= CH−CO−CH

3

h) CH

3

−C  C−CH

2

−CO−CH

2

−CH

3

i)

j) CH

3

−CH

2

−CO−CH

3

8.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La Química orgánica comprende muy diversos compuestos. Ya conocemos los hidrocarburos, pero también hay compuestos que, además de carbono e hidrógeno, se caracterizan por contener oxígeno y/o nitrógeno en la molécula. Estos compuestos serán los que estudiaremos a continuación.

Los ácidos carboxílicos constituyen una familia de compuestos orgánicos oxigenados caracterizada por la presencia en su molécula del grupo carboxilo

y cuya fórmula general es

R puede ser un radical alquilo o arilo cualquiera.

El grupo carboxilo suele abreviarse y se representa como −COOH C C C C C C C

O

CH3 C CH CH2 CH2

CH CH CH3

CH3 O

CH CO CH3 CO

CH3

CH3

C O

R C OH

O

OH

- Nomenclatura

1º.- Se nombran anteponiendo la palabra ácido a la del hidrocarburo del que proceden (la cadena más larga que contenga el grupo carboxilo), y cambiando la terminación -o por -oico.

Por ejemplo:

ácido etanoico

ácido propenoico

2º.- Si la cadena principal tiene además sustituyentes se numera de forma que asigne el número 1 al carbono del grupo carboxilo.

Por ejemplo:

Ácido 3-metil-butanoico

3º.- Son frecuentes los ácidos que llevan dos grupos carboxilos en los extremos de la cadena. En este caso la terminación sería -dioico.

Ejemplo: Ácido propanodioico

4º.- En los ácidos derivados de ciclos se pueden nombrar posponiendo el sufijo carboxílico al nombre del hidrocarburo que va unido el grupo −COOH, como se indica en los ejemplos siguientes:

Ácido bencenocarboxílico Ácido ciclopentanocarboxílico

Muchos ácidos se conocen más por sus nombres vulgares, que reflejan las fuentes de su obtención. La tabla siguiente representa algunos de ellos.

NOMBRE DE ALGUNOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Formula estructural Nombre sistemático Nombre tradicional Ácido metanoico Ácido fórmico

Ácido etanoico Ácido acético

COOH COOH

HCOOH CH3 COOH

CH3 COOH CH2 CH COOH

4 3 2 1

CH2 COOH CH3 CH

CH3

COOH CH2 COOH

- Formulación

1º.- Identificar el prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal.

2º.- Escribir la cadena representando sólo los átomos de carbono separados mediante segmentos y escribir los grupos carboxilo −COOH. Ten presente que el carbono del grupo carboxilo cuenta en la cadena

3º.- Identificar los radicales laterales, enlaces múltiples, otros grupos funcionales y el carbono en el que se encuentran.

4º.- Colocar estos sustituyentes en los carbonos indicados.

5º.- Completar las cuatro valencias de los carbonos con hidrógenos.

Ejemplo: Formular el ácido 2,5-dimetilhex-3-enoico

1º.- El prefijo hex- indica que la cadena tiene 6 átomos de carbono

2º.- La terminación -oico indica que se trata de un ácido carboxílico, por tanto la cadena será:

3º.- Los sustituyentes e insaturaciones son:

- 2 grupos metilo (CH

3

−) en los carbonos 2 y 5 - Un doble enlace en el carbono 3

4º.- Se colocan estos sustituyentes en la cadena, comenzando a numerar por el grupo carboxílico.

5º.- Se completan los carbonos con tantos hidrógenos como sean necesarios.

C C C C C COOH

5

6 4 3 2 1

C C C C C COOH

CH3 CH3

CH3 CH CH CH CH COOH

CH3 CH3

E.9 Nombrar y formular los siguientes compuestos:

a) Ácido 4-metilpentanoico b) Ácido but-3-enoico c) Ácido hept-2-en-5inoico d) Ácido butenodioico e)

g)

g)

j)

10.- Ejercicios de repaso

1º.- Formula los compuestos siguientes

metano decano

etileno hepta-1,6-dieno

but-2-ino pent-2-eno

propino propeno

hexa-1,4-dieno pentan-2-ona

nona-1,3,5-triino 2-etilnona-1,8-dien-3,6-diino

butanal ácido etanodioico

3-metilhex-4-en-1-ol 1-metil-1-propilciclopropano

Acetileno 4,4-dimetilhex-2-inodial

ácido 2-metilbutanoico Butan-2-ol

Etano-1,2-diol Propanal

Metanal Propano-1,2,3-triol

3-Metilpentan-2-ona Propanona

Pentan-2-ona 2-metilhexan-3-ol

Propanodial 2,4,5-trimetilhexano-1,2,3-triol 2-etilpent-3-en-1-ol 4,4,-dimetilhex-2-inodial

5-hidroxipentan-2-ona Metilpentan-3-ona Ácido-2-bromobutanoico Ácido propanoico Ácido 3-metilhexanoico Ácido etanoico

Ácido propenoico Ácido 2-hidroxibutanoico Ácido 2-metilpentanoico Ácido 3-metilbutanoico

Ácido fórmico Ácido acético

CH C COOH

COOH CH

CH3 CH

COOH CH

CH CH

CH2 CH3

CH3

CH2 CH2 COOH

COOH

Ácido 2-etilbut-3-enoico

2º.- Nombra los compuestos siguientes:

CH

3

-CHO CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CHO

CH

3

-CH

2

-CH-CH

2

-CHO CH

3

-CO-CH

2

-CH

3

CH

3

-CO-CH

3

- CH

3

CH

2

CH

2

OH CH

3

CH

2

OH

CH

2

OHCHOHCH

3

CH

2

OHCH

2

OH

CH

3

CH

2

CHO CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH CH

3

CH

2

CHOHCH

3

CH

3

CH

2

COCH

2

CH

3

CH

2

OHCHOHCH

2

OH HCHO

CH

2

=CHCH

2

COCH

3

CH

2

= CH - CHO

CH

3

CHO CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CHO

CH

3

CH

2

CH(CH

3

)CH

2

CHO CH

3

COCH

2

CH

3y

(CH

3

)

2

CHCOCH

3

CH

3

COCH

3

CH

3

CH

2

OH CH

3

CH

2

CH

2

OH

CH

3

CH

2

COCH

2

CH

3

(CH

3

)

2

CHCH

2

COOH

CH

3

CH

2

CH

2

COOH CH

2

=CHCOOH

CH

3

CHOHCOOH CH

3

COOH

HOCH

2

COOH HCOOH

e) j)

i) h) g) f)

d) c) b)

a) CH 3 CH2 CH2 CH3

CH2 CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH C CH CH3

CH2 CH CH2 CH CH2

CH C C CH

CH3 CH2 CH2 CH2 C CH CH3 CH CH CH3

CH3 CH C CH CH3

CH CH