j Annex 2. Formulació i nomenclatura orgànica

(1)

j

Annex 2. Formulació

i nomenclatura orgànica

Activitats fi nals

1. Un gas natural determinat és una mescla amb la compo-sició següent: 69 % de metà, 15 % de propà, 3 % d’età, 1 % de butà, 10 % de diòxid de carboni, 1 % de sulfur d’hi-drogen i 1 % de nitrogen. Sabries formular tots aquests gasos?

CH4, C3H8, C2H6, C4H10, CO2, H2S i N2

2. Com es classifi quen els hidrocarburs segons el ti pus d’en-llaç? Posa un exemple de cada tipus.

Alcans (unió simple): metà, butà... Alquens (unió doble): etè, propè... Alquins (unió triple): acetilè o etí, propí...

3. Completa la taula d’hidrocarburs següent:

N

ombr

e d’àtoms

de carboni Nom Fórmula semidesenv

olupada Fórmula molecular 4 butà H3C–(CH2)2–CH3 C4H10 7 heptà H3C–(CH2)5–CH3 C7H16 3 propà H3C–CH2–CH3 C3H8 5 pentà H3C–(CH2)3–CH3 C5H12 9 nonà H3C–(CH2)7–CH3 C9H20 10 decà H3C–(CH2)8–CH3 C10H22 2 età H3C–CH3 C2H6 6 hexà H3C–(CH2)4–CH3 C6H14

4. Formula el 2-metilheptadecà, compost que actua com a atraient sexual de la mosca tse-tse.

(CH3)2–CH2–(CH2)14–CH3

5. Anomena els compostos següents:

(2)

8. Indica quines de les afi rmacions següents són certes:

a) En un alquè hi ha com a mínim un enllaç triple entre dos àtoms de carboni.

Fals.

b) Els alcans són hidrocarburs amb enllaços senzills.

Cert.

c) Els alquins són hidrocarburs alifàtics i insaturats.

Cert.

d) Un hidrocarbur cíclic no pot tenir enllaços do bles ni tri-ples.

Fals.

9. Completa la taula següent:

Nom Fórmula semidesenvolupada

etilè o etè H2C}} CH2 propè H2C}} CH–CH3 2-pentè H3C–CH}} CH–CH2–CH3 2-butè H3C–CH}} CH–CH3 acetilè o etí HC;CH 1,5-dimetil-2,4-hexadiè (CH3)2–C}} CH–CH}} C–(CH3)2 1,4-pentadiè H2C}_{} CH–CH}2–CH;CH2 4-etil-6-metil-2-heptè H3C–CH}_{} CH–CH–CH}_| 2–CH–CH3_| CH2 CH3 | CH3 1-propenil H3C–CH}} CH– 1,3-butadiè H2C}} CH–CH}} CH2 3-etil-2-metil-1-hexè H2C}} C – CH–CH2–CH2–CH3_| _| CH3 CH2_| CH3 etenil o vinil H2C}} CH– 5-metil-6-butil-2,4,7-nonatriè H3C–CH}} CH–CH – C}_| _|} CH–CH }} CH–CH3 (CH2)3 CH3_| CH3

10. Anomena els compostos següents: CH3 | a) H3C–CH}} CH–C–CH_| 2–CH}} CH2 CH3 4,4-dimetil-1,5-heptadiè b) H3C–CH2–CH–CH_| 2–CH2–CH3 CH | | CH2 3-etil-1-hexè c) H3C–CH2–CH2–CH–CH}_| } CH2 CH}_{} CH–CH}3 3-propil-1,4-hexandiè d) HC;CH etí o acetilè e) H3C–CH2–C;CH 1-butí f) HC;C–CH–C;CH_| CH2 | CH3 3-etil-1,4-pentadií g) H2C}} CH–CH}} CH2 1,3-butadiè h) H3C–C;C–CH–CH_| 2–CH3 CH2–CH2–CH2–CH3 4-etil-2-octí

(3)

t) 5-metil-3,6-heptadien-1-í: HC;C–CH}}CH–CH–CH}}CH_| 2 CH3 12. Formula: a) 1,3-dimetilciclohexà CH3 CH₃ b) 1,1,2,2-tetraetilciclopropà H3C–H2C CH2–CH3 CH2–CH3 CH2–CH3 c) ciclopentí d) 1,3,5-ciclohexatriè e) etilciclopentà CH2–CH3 f) benzè g) 1,4-ciclohexadiè h) 4-etil-1,2-dimetilbenzè CH₃ CH₂–CH₃ CH₃ i) m-dietilbenzè CH2–CH3 CH2–CH3 j) 4-isopropil-1-metilciclohexè CH3 CH3 CH3 H3C k) 3-etil-6-metilciclohexè H₃C CH2–CH3 l) 3-ciclopentilhexà H₂C–CH₂–CH–CH_| ₂–CH₂–CH₃ m_{) 5-butil-1,3-ciclopentadiè (CH}₂₎₃ CH3 n) radical fenil 13. Formula: a) 2,3-diclorobutà: H3C–CHCl–CHCl–CH3 b) 1,2-dibromo-3-cloropropà: CH2Cl–BrCH–CBrH2 c) 1-cloro-2-butè: H2CCH}} CH–CH2Cl i) H2C}} CH–CH–CH_| 2–C;CH CH3 3-metil-1-hexen-5-í j) H2C}} CH–CH2–CH}} CH2 1,4-pentadiè

11. Formula els hidrocarburs següents:

a) etè (etilè): CH2}} CH2 b) 2,2,5-trimetil-3-heptí: CH_| 3 H₃C–C–C;C–CH–CH_| _| 2–CH3 CH3 CH3 c) 2-butè: H₃C–CH}_{} CH–CH}₃ d) 3,3-dimetilbutè: CH_| 3 H2C}} CH–C–CH_| 3 CH3 e) 4-etil-6-metil-2-heptè: CH3–CH}} CH–CH–CH_| 2–CH–CH_| 3 CH2 CH3 | CH₃ f) 1,3,5-heptatrií: H3C–C;C–C;C–C;CH g) 2,3,4-octatriè: H3C–CH}} C}} C}} CH–CH2–CH2–CH3 h) 3-metil-3-propil-1,4-pentadií: CH_| 3 CH;C–C–C;CH_| (CH_| ₂)₂ CH3 i) acetilè (etí): HC;CH j) 3,4-dimetil-1-pentè: H2C}} CH–CH–CH–CH_| _| 3 CH₃ CH₃ k) 2-pentí: H3C–C;C–CH2–CH3 l) 1-octen-7-í: H2C}} CH–CH2–CH2–CH2–CH2–C;CH m) 1,3-pentadií: HC;C–C;CH–CH3 n) 1-nonen-3,6,8-trií: H2C}} CH–C;C–CH2–C;C–C;CH o) radical vinil: H2C}} CH– p) 1-buten-3-í: H2C}} CH–C ;CH q) propí: H3C–C;CH r) 3,4-dietil-3-hexè: H3C–CH2–C }_| } C–CH_| 2–CH3 CH2 CH2 | | CH₃ CH₃ s) 4-metil-1-pentè: H2C}} CH–CH2–CH–CH_| 3 CH3

(4)

f) Naftalè

g) Ciclobutà

h) Antracè

15. Quina condició ha de complir un hidrocarbur per ser insa-turat?

Que tingui dobles o triples enllaços.

16. El cloroform va ser un dels primers anestèsics emprats en medicina. En saps el nom sistemàtic? I la fórmula?

CHCl₃, triclorometà.

17. Formula:

a) 1,2-diclorobutà: CH2CI–CHCI–CH2–CH3

b) tetraclorur de carboni: CCI4

c) iodoetà: CH3–CH2I

d) 3-cloro-1-hexè: CH2}} CH–CHCl–CH2–CH2–CH3

e) triodometà: CHI3

f) 1,3-difl uorociclopentà (iodoform):

F F g) o-bromotoluè: CH3 Br h) 1-iodo-2-butí: CH₃–C;C–CH2I i) 4-cloro-2-pentè: CH3–CH}} CH–CHCl–CH3 j) m-metilclorobenzè: CH3 Cl

18. L’àcid acètic és el nom comú de l’àcid etanoic causant del gust agre del vinagre. Sabries formular-lo?

CH3–COOH

19. Formula:

a) L’àcid oleic, àcid orgànic monoinsaturat present en l’oli d’oliva. H3C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH}} CH–CH2–CH2– CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH d) 1,3-dicloropentà: CH₂Cl–CH₂–CClH–CH₂–CH₃ e) 2-butè: H3C–CH}} CH–CH3 f) 5,6-dimetil-1-heptè: H2C}} CH–CH2–CH2–CH–CH–CH_| _| 3 CH₃ CH₃ g) 2,4,7-nonantriè: H3C–HC}} CH–CH }} CH–CH2–CH}} CH–CH3 h) 5-etil-2-metil-3,4-octadiè CH₃–CH–CH}_| _{} C}}_{} C–CH}_| ₂–CH₂–CH₃ CH3 CH2–CH3 i) metil ciclopentà: CH3 j) 3,5-dimetil-1,3-ciclohexadiè: CH3 CH3 k) o-diclorobenzè: Cl Cl l) 3,3-dietilciclobutí: CH2–CH3 H₃C–CH m) m-metilpropilbenzè: CH2–CH2–CH3 CH₃

14. Relaciona les fórmules amb els noms: naftalè, to luè, anili-na, m-xilè, fenol, antracè, estirè, ciclo butà.

a) NH2 Anilina b) CH3 Toluè c) CH3 H3C m-xilè d) CH}} CH3 Estirè e) OH Fenol

(5)

21. Formula i anomena els deu primers àcids carboxílics. HCOOH àcid metanoic/àcid fòrmic H3C–COOH àcid etanoic/àcid acètic H3C–CH2–COOH àcid propanoic/àcid propiònic H3C–(CH2)2–COOH àcid butanoic/àcid butíric H3C–CH–COOH_|

CH3

àcid 2-metilpropanoic/àcid isobutíric

H3C–(CH2)3–COOH àcid pentanoic/àcid valèric H3C–CH–CH2–COOH_|

CH3

àcid 3-metilbutanoic/àcid isovalèric

22. Els aldehids són compostos que s’obtenen mitjançant l’oxi-dació parcial dels alcohols. Per tant, a partir de l’oxil’oxi-dació de propanol podem obtenir el propanal. Formula aquest darrer compost.

H3C–CH2–COH

23. El 29 de març de 2006 el Comitè Mixt d’Experts en Addi-tius Alimentaris europeu va considerar inapro piat l’ús de l’etanamida com a substància aromatitzant, a causa dels efectes cancerígens que pre senta en rates i ratolins. For-mula-la.

H3C–CONH2

24. Quan les cèl.lules del nostre organisme recorren als grei-xos com a font d’energia, com a sub pro ducte de la reacció es produeix propanona, coneguda vulgarment amb el nom d’acetona, que s’elimina per l’orina i pels pulmons. For-mula-la.

H3C–CO–CH3

25. Anomena:

a) H3C–CH2–CH2–CH2–CONH2: pentanamida

b) HOC–CH2–CH2–CHO: butandial

c) H3C–COCH2–CH3: 2-butanona

d) NH2OC–CH2–CH3: propanamida

e) H3C–COCH2–COCH2–CH3: 2,4-hexandiona

f) H3C–CH2–CH2–CH2–COCH3: 2-hexanona g) NH2OC–CH2–CH2–CH3: butanamida h) H3C–CH2–CH2–CHO: butanal 26. Anomena: a) H2C}} CHCl: 1-cloroetè b) ICH2–CHBr–CH3: 2-bromo-1-iodopropà

b) Els èsters d’etil que es poden aconseguir amb els sis primers àcids carboxílics. El èsters són utilitzats en la indústria cosmètica com a substàncies sintètiques que imiten olors naturals diverses.

H3C–CH2–CH2–CH2–CH2–COO–CH2–CH3 H3C–CH2–CH2–CH2–COO–CH2–CH3 H₃C–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃ H3C–CH2–COO–CH2–CH3 H3C–COO–CH2–CH3 HCOO–CH2–CH3

c) La cadaverina (1,5-pentandiamina), amina que es troba en la matèria orgànica morta, i que es forma en la des-composició de l’aminoàcid lisina.

CH2NH2–CH2–CH2–CH2–CH2NH2

d) El 4-metil-2-pentanol, emprat com a dissolvent de colo-rants i com a antiparàsit.

H3C–CHOH–CH2–CH–CH_| 3

CH3

e) El 4-etilfenol, responsable de l’olor de cuir d’al guns vins.

H3C–H2C– –OH

f) El butanol, que s’utilitza en alguns països com a bio-combustible per a cotxes, per complemen tar o substituir el bioetanol. La matèria primera de la qual deriva és la remolatxa, la canya de sucre i el gra de blat de moro.

H3C–CH2–CH2–CH2OH 1-butanol

H3C–CH2–CHOH–CH3 2-butanol

20. Anomena:

a) H3C–COO–(CH2)3–CH3, compost responsable de l’olor de

plàtan.

Acetat de butil.

b) H3C–COO–CH2–CH3, compost responsable de l’olor d’un

adhesiu per enganxar paper.

Acetat d’etil. c) CHOH2–CH2–CHOH–CH2OH 1,2,4-butantriol. d) H3CCH}} CH–CH2OH 2-buten-1-ol. e) H3C–CH2–O–CH2–CH2–CH3 Dietil èter. f) H3C–CH2–CHNH2–CH2OH 2-amino-1-butanol.

(6)

n) H3C–COONa: acetat de sodi

o) CH3–CH2–CH2–COOK: butanoat de potassi

29. Indica el nom sistemàtic de les substàncies següents:

a) H3C–CH2–CH2–CONH2: butanamida

b) H2NOC–CH2–CH2–CONH2: butandiamida

c) H3C–CH}} CH–CONH2: 2-butenamida d) H2C}} C–CH_| 2–CONH2: 3-metil-3-butenamida CH3 e) HCONH2: metanamida f) H3C–CH2–C;C–CH}}CH–CONH2: 2-hepten-4-inamida g) CONH2: benzamida h) H3C–CH2–C–CH _|_| 2–CONH2: 3-etil-3-butenamida CH2 i) H3C–CH–CH_| 2–CONH2: 3,4-dimetilpentanamida CH CH3 CH3 j) H2NOC–CONH2: etandiamida k) H3C–CH–CONH_| 2: 2-metilpropanamida CH3

30. Indica si són certes o falses les afi rmacions següents:

a) La funció aldehid sempre la trobarem en els àtoms de carboni terminals.

Certa.

b) En la funció aldehid no cal indicar la posició de la fun-ció.

Certa.

c) En la nomenclatura sistemàtica IUPAC la funció aldehid té preferència sobre els àcids carboxílics.

Falsa.

d) En una fórmula semidesenvolupada, podem confondre la funció aldehid amb la funció alcohol.

Falsa.

31. Justifi ca, si cal, el localitzador (número) de la fun ció ceto-na en la propanoceto-na i en la butanoceto-na.

En la propanona H₃C–CO–CH₃ no és necessari indicar la posició,

ja que la funció cetona solament pot ocupar el carboni central.

En la butanona H3C–CO–CH2–CH3 no és necessari, perquè

sem-pre serà 2-butanona (és la mateixa molècula).

c) F2CH–CH2–F: 1,1,2-trifl uoroetà d) I I : 1,2-diiodociclohexà e) CH3–CHCl–CH2–CH}} CHCl: 1,4-dicloro-1-pentè f) CH3–CHBr–CH2F: 2-bromo-1-fl uoropropà g) CH;C–CHCl: 3-cloro-1-butí_| CH3 h) CH3 Br : o-bromotoluè i) Cl : 4-clorociclohexè j) H2C}} CH–CH–CH_| 2–CH2I: 5-iodo-3-metil-1-pentè CH3

27. Les formigues contenen una substància àcida anomenada àcid fòrmic. Busca el nom sistemàtic d’aquest compost.

Àcid metanoic.

28. Anomena els àcids i èsters següents:

a) HOOC–COOH: àcid etandioc/àcid oxàlic

b) H3C–CH2–COO–CH2–CH3: propanoat d’etil

c) COOH : àcid benzoic/àcid benzencarboxílic

d) (CH3)2–CH–COOH: àcid 2-metilpropanoic/àcid isobutíric

e) H2C}} CH–COOH: àcid propenoic/àcid acrílic

f) H3C–CH2–CH2–COO–CH2–CH2–CH3: butanoat de propil

g) H3C–COO–CH2–CH2–CH2–CH3: etanoat de butil

h) H3C–C;C–CH2–CH}} CH–CH2–COOH: àcid 3-octen-6-inoic

i) COO-H3 : benzoat de metil

j) HOOC–CH2–CH2–COOH: àcid butandioc/àcid succínic

k) HCOO–CH3: àcid etanoic/àcid acètic

l) H3C–CH2–CH–CH_| 2–CH2–COOH: àcid 4-etil-6-heptenoic

CH2–CH}} CH2

m) HOOC–CH2–COOH: àcid propandioc/àcid malònic

|

(7)

h) OHC–CH2–CH}} CH–H2C–C;C–CH2–CH3: 3-nonen-6-inal

CH2–CH2–CH3

|

i) OHC–CH2–CH–CH–CH_| 2–CH3: 3,4-dietilheptanal

CH2–CH3

j) OHC–C}_|_{} CH–CH}2–CHO: 2-metil-2-pentendial

CH3

k) H3C–CH2–CH2–CHO: butanal

l) H3C–CO–CH2–CO–CH2–CO–CH3: 2,4,6-heptantriona

m) H3C–CH2–CO–CH–CH_| 3: 2-metil-3-pentanona

CH3

n) H3C–CO–CH2–CO–CH3: 2,4-pentandiona

35. El glutamat monosòdic és un derivat de l’àcid glutàmic (àcid 2-aminopentandioic), aminoàcid essencial emprat per enriquir el sabor en la preparació d’aliments. Sabries formular-lo?

HOOC–CH–CH_| 2–CH2–COOH

NH2

36. Un compost amb propietats anestèsiques és el dietil èter. Formula’l.

CH3–CH2–O–CH2–CH3

a) CH3OH: metanol b) NH2: anilina c) H3C–CH–CH_| 2NH2: 2-metilbutanamina CH2 | CH3 CH3 | d) H3C–CH–C–CONH_| _| 2: 2,2,3-trimetilbutanamida CH3 CH3 CH3 | e) H3C–CH–CHNH2–CH3: 3-metil-2-butanamina f) H2C}} CH–CH2OH: 2-propen-1-ol g) H3C–CH–CH–CH_| _| 3: 2,3-butandiamina NH2 NH2 h) NH2 CH2–CH3 H3C–H2C : 2,3-dietil-1-ciclohexanamina i) H3C–CH2NH2: etanamina 32. Formula: a) fenol: OH b) 3-metil-3-penten-1-ol: H3C–CH}} C–CH_| 2–CH2OH CH₃ c) 3-metilciclopentanol: H3C _OH d) 1,3-ciclobutandiol: OH OH e) metanol: CH3OH f) 3-cloro-1,2-butandiol: CH2OH–CHOH–CHC–CH3 g) 1,2,3-propantriol: CH2OH–CHOH–CH2OH h) hexanol (glicerina): CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2OH i) 2-hexen-5-in-1-ol: HC;C–CH2–CH}} CH–CH2OH j) 2-hidroxibutanal: H₃C–CH₂–CHOH–CHO

k) etandiol (etilenglicol): CH2OH–CH2OH

l) àcid 2-hidroxipropanoic: H₃C–CHOH–COOH

33. Els constituents del suc de la canya de sucre i del suc de la fruita són, respectivament, l’àcid glicòlic (2-hidroxieta-noic) i l’àcid màlic (2-hidroxibutandioic). Sabries formu-lar-los?

CH2OH–COOH àcid glicòlic

HOOC–CHOH–CH2–COOH àcid màlic

34. Relaciona cadascuna de les fórmules següents amb el nom respectiu. a) O | | _{: ciclopentanona} b) H3C–CHO: acetaldehid c) H3C–CO–CH3: propanona d) HOC–CHO: etandial e) CH_| 3 : metilpropanal OHC–CH–CH3 f) CHO : benzaldehid g) H3C–CO–CH–CO–CH_| 3: 3-propil-2,4-pentandiona H3C–CH2–CH2

(8)

40. Anomena i formula cinc substàncies inorgàniques i cinc subs tàncies orgàniques que es puguin trobar habitualment en l’àmbit domèstic.

Substàncies inorgàniques: sal comuna (clorur de sodi), lleixiu

(hipoclorit de sodi), bicarbonat (hidrogencarbonat de calci), salfumant (àcid clorhídric), aigua oxigenada (peròxid d’hidro-gen).

Substàncies orgàniques: alcohol (etanol), acetona (propanona), butà, metà, vinagre (àcid acètic).

41. Formula les substàncies següents:

1. àcid benzoic: COOH

2. benzè: 3. ciclopentà: 4. formaldehid: HCOH 5. 1,2-diclorobutà: CH2Cl–CHCl–CH2–CH3 6. trimetilamina: H₃C–N–CH_| ₃ CH3 7. 1-butanol: H3C–CH2–CH2–CH2OH 8. toluè: CH3

9. àcid 2-butendioic: HOOC–CH}_{} CH–COOH} 10. 1,2-etandiol: CH2OH–CH2OH 11. etanol: H3C–CH2OH 12. metanol: CH₃OH 13. propanona: H₃C–CO–CH₃ 14. 1,2-butandiamina: CH2NH2–CHNH2–CH2–CH3 15. 3-hexenal: H3C–CH2–HC}} HC–H2C–COH

16. àcid 3-hidroxipentanoic: H3C–CH2–CHOH–CH2–CCOH

17. o-etilmetilbenzè:

CH₂–CH₃

CH₃

18. anilina: NH2

19. àcid 3-bromopropanoic: CH2Br–CH2–COOH 20. 2-hexanona: H3C–CO–CH2–CH2–CH2–CH3 21. etandiamida: CONH2–CONH2

22. 1,2,3-propantriol: CH2OH–CHOH–CH2OH 23. etanoat de metil: H3C}} COO–CH3

j) NH2 NH2 : 1,2-ciclobutandiamina k) H3C–CH}} C–CH_| 2–CH–CH_| 2NH2: 2,4-dimetil-4-hexen-1-amina CH3 CH3 l) H3C–CH2–NH–CH2–CH3: n-dietildiamina m) H3C–N–CH _| 3: trietilamina CH3 n) H3C–CH–NH–CH_| 2–CH3: n-etilisopropilamina CH3

38. Els aminoàcids són les unitats estructurals de les proteï-nes. Alguns dels aminoàcids essencials són:

a) àcid 2-aminoetanoic (glicina)

CH2NH2–COOH glicina

b) àcid 2-aminopropanoic (alanina)

H3C–CHNH2–COOH alanina

c) àcid 2-amino-3-metilpropanoic (valina)

(CH₃)₂CH–CH(NH₂)–COOH valina

d) àcid 2-amino-4-metilpentanoic (leucina)

(CH3)2CH–CH2–CH(NH2)–COOH leucina

e) àcid 2-amino-3-metilpentanoic (isoleucina)

H3C–CH2–CH(CH3)–CH(NH2)–COOH isoleucina

f) àcid 2,6-diaminohexanoic (lisina)

H₂N–(CH₂)₄–CH(NH₂)–COOH lisina

g) àcid 2-aminobutandioic (àcid aspàrtic)

HOOC–CH2–CH(NH2)–COOH àcid aspàrtic

Formula’ls.

a) H2C}} CH–O–CH3: èter metilvinílic

b) H3C–O–CH3: èter dimetílic

c) H3C–CH2–CH2–O–CH2–CH3: èter etilpropílic

d) H3C

CH–O–CH2–CH3: èter etilisopropílic

H3C

e) H3C–CH2–O–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3: èter etilpentílic

f) –O–CH2–CH2–CH3: ètil fenilpropílic

– –

(9)

28. acetilè: HC;CH

29. metoxietà: H3C–O–CH2CH3

30. butanoat de vinil: H3C–CH2–CH2–COO–CH}} CH2

31. 1,1-dimetilciclopentà: CH_CH3₃

32. àcid 2-butendioic: HOOC–CH}} CH–COOH

24. 3-metil-1-butí: HC}_{} C–C–CH}_| ₃ CH3 25. 1,4-diiodo-2-metilbenzè: CH₃ I I 26. p-xilè: CH3 CH3 27. 2-penten-4-in-1-ol: H2COH–CH}} CH–C;CH