UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AMBATO UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AMBATO
FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERÍA EN ALIMENTOS FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERÍA EN ALIMENTOS
INFORME DE PRÁCTICA DE LABORATORIO INFORME DE PRÁCTICA DE LABORATORIO DATOS INFORMATIVOS: DATOS INFORMATIVOS: Aguirre Ana Aguirre Ana Guamán Dámaris Guamán Dámaris Guijarro Alex Guijarro Alex Mesías Domenica Mesías Domenica
CARRERA: Ingeniería Bioquímica CARRERA: Ingeniería Bioquímica
CICLO ACADÉMICO: Abril 2017- Septiembre 2017 CICLO ACADÉMICO: Abril 2017- Septiembre 2017 ASIGNATURA: Química Orgánica I
ASIGNATURA: Química Orgánica I NIVEL: Tercero Único
NIVEL: Tercero Único
DOCENTE: Ph. D. Nahir Dugarte DOCENTE: Ph. D. Nahir Dugarte AUXILIAR: Cristina Bustos AUXILIAR: Cristina Bustos
PRACTICA DE LABORATORIO: N° 03 PRACTICA DE LABORATORIO: N° 03 FECHA DE REALIZACIÓN: (30/05/2017) FECHA DE REALIZACIÓN: (30/05/2017) FECHA DE PRESENTACIÓN: (06/06//2017) FECHA DE PRESENTACIÓN: (06/06//2017) TEMA: “
TEMA: “EXTRACCIÓN DE CAFEÍNAEXTRACCIÓN DE CAFEÍNA A PARTIR DEL TÉ”A PARTIR DEL TÉ”
1. OBJETIVOS 1. OBJETIVOS
·· Objetivo generalObjetivo general
Aprender y conocer cómo extraer cafeína a partir del te empleando solventesAprender y conocer cómo extraer cafeína a partir del te empleando solventes
orgánicos. orgánicos.
·· Objetivos específicosObjetivos específicos
-Aislar y sintetizar sustancias orgánicas a partir de sus fuentes naturales(cafeína). -Aislar y sintetizar sustancias orgánicas a partir de sus fuentes naturales(cafeína).
-Poner en práctica técnicas y métodos para la separación(sólido-liquido,liquido-liquido) -Poner en práctica técnicas y métodos para la separación(sólido-liquido,liquido-liquido) caracterización y aprovechamiento de los compuestos orgánicos.
caracterización y aprovechamiento de los compuestos orgánicos.
-Identificar los métodos de purificación de la cafeína y la diferencia entre los mismos -Identificar los métodos de purificación de la cafeína y la diferencia entre los mismos
2. RESULTADOS Y DISCUSIÓN 2. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Tabla No. 1. Pesos de las muestras tomados durante la práctica Tabla No. 1. Pesos de las muestras tomados durante la práctica
Pesos de la cafeína cruda Pesos de la cafeína cruda
Peso del balón vacío, donde Peso del balón vacío, donde
se destiló cloroformo (g)
se destiló cloroformo (g) después de destilar cloroformo (g)después de destilar cloroformo (g)Peso del balón con la cafeína,Peso del balón con la cafeína,
Peso del papel Peso del papel filtro vacío (g) filtro vacío (g)
80.06 80.14
80.06 80.14 0.010.01
Elaborado por: Aguirre, Guamán, Guijarro y M
Elaborado por: Aguirre, Guamán, Guijarro y Mesías. (2017)esías. (2017) Fuente: UTA-FCIAL, Laboratorio de Química Orgánica I. Fuente: UTA-FCIAL, Laboratorio de Química Orgánica I.
Tabla 2.- resultados obtenido de la cafeína impura Producto Masa inicial
(g) Masa recuperada impura(g) % rendimiento de cafeínaimpura
Té negro 5.83 0,080 1.33
Elaborado por: Aguirre, Guamán, Guijarro y Mesías. (2017) Fuente: UTA-FCIAL, Laboratorio de Química Orgánica I.
Rendimiento de la cafeína impura Muestra de cálculos:
% =
× 100% % = 80
6 × 100 = 1.33%
Tabla 3.- Punto de fusión por cada método de purificación Método de extracción Punto de fusión (°C) Porcentaje de error (%)
Teórico 235 0
Recristalización 238.2 1.36
Sublimación 227.4 3.23
Elaborado por: Aguirre, Guamán, Guijarro y Mesías. (2017) Fuente: UTA-FCIAL, Laboratorio de Química Orgánica I.
Rendimiento de purificación de cafeína Muestra de cálculo de error:
Tabla 4.- Diferencia de color de los sólidos extraídos de la cafeína
Color Blanco Blanquecina y amarillosa en algunas partes
Olor Inodoro Inodoro
Polvo o cristal Polvo Cristal
Elaborado por: Aguirre, Guamán, Guijarro y Mesías. (2017) Fuente: UTA-FCIAL, Laboratorio de Química Orgánica I.
3. DISCUSIÓN
En la práctica realizada se obtuvo cafeína a partir de te natural. Se procedió a calentar las bolsas de té en agua caliente para lograr obtener materia orgánica que es la cafeína propiamente dicha junto a los taninos y flavonoides y, materia inorgánica como sales minerales, la cafeína es una base débil, por lo cual es soluble en agua y cloroformo es por eso que para la extracción se procedió con el método de separación por decantación.
En este método se utilizaron 10 ml de cloroformo para crear una fase orgánica y otra acuosa, se observó que durante el procedimiento de extracción con cloroformo se formaron tres fases: Una superior o acuosa de color marrón , una intermedia o emulsión de color marrón claro y otra inferior o orgánica de color amarillenta oscura aquí se ha extraída la cafeína contenida en un primer momento en la fase acuosa.
Después se añadió 10 ml de NaOH a la mezcla ya que se debe alcalinizar el medio acuoso para que la molécula de la cafeína no posea carga neta y así sea fácil solubilizarse en la fase
orgánica con el cloroformo Así mismo, como la reacción se da en medio básico y debido a que los taninos y flavonoides son de carácter ácido, son éstos los que pasan a la fase acuosa ya separados, y la cafeína junto con el cloroformo pasan a la fase orgánica.
Para la purificación se utilizó el método de recristalización, se comenzó con una masa inicial de 5,83 g de cafeína impura con un color blanquecino, la cantidad de cafeína recuperada color blanquecino y amarilloso en algunas partes fue muy pequeña de 0,080 g, lo cual se verifica
en un porcentaje de rendimiento muy bajo (1,33%) de cafeína impura.
Para conocer el grado de pureza de los compuestos extraídos y purificados, se hizo uso del punto de fusión con un aparato electrónico se obtuvo el punto de fusión del compuesto purificado ya sea por el método de re cristalización y sublimación en el cual nos dio en el de cristalización 238.2°C y en la de sublimación 227.4°C siendo valores aproximados al valor teórico que es 235°C, los resultados indican que por ambos métodos se obtuvo cafeína de gran grado de pureza.
4. CUESTIONARIO
Describa el principio en el que se basa la extracción líquido - líquido.
La extracción líquido-líquido, o extracción con disolventes, es un proceso químico empleado para separar una mezcla utilizando la diferencia de solubilidad de sus componentes entre dos
líquidos inmiscibles o parcialmente miscibles (por ejemplo, agua y cloroformo, o éter etílico y agua). Esta técnica se trata de la solubilidad de una sustancia a extraer y del disolvente utilizado. (Daub, 1996)
Explique la función del carbonato de calcio en el aislamiento de la cafeína.
El carbonato de calcio es utilizado para la precipitación de alcaloides que se encuentran disueltas en solución acuosa, porque es una sustancia no miscible con la cafeína lo que hace que haya una separación en fases. (Maham, 1968)
¿Por qué se calienta la mezcla de hojas de té y agua a ebullición?
la solución se calienta para extraer y disolver en agua toda la cafeína presente en las bolsitas de té y también para realizar una solución sobresaturada de cafeína
¿Qué tipos de compuestos se extraen durante el calentamiento con agua y
carbonato de calcio?
Se pueden extraer a partir de estos compuestos como el tanino que sirve para convertir las pieles crudas de animales en cuero además se puede obtener celulosa, caseína y proteínas
(McMurry, 2001)
Si la solubilidad de la cafeína en agua pura es de 2,2 g por cada 100 ml a
20°C, ¿cree usted que la cantidad de agua utilizada en la extracción es adecuada? justifique su respuesta.
La cantidad de agua es muy significativa, ya que se utilizó una pequeña cantidad de soluto (bolsas de té) el cual corresponde a un peso de 6 g además esta se calentó por lo que la solubilidad aumento en el agua.
Si 100 gramos de benceno disuelven 5,5 gramos de cafeína y 100 gramos de agua
disuelven 2,2 gramos de cafeína, calcular la cantidad de cafeína que puede ser extraída de 750 gramos de agua en la cual está disuelta 5 gramos de cafeína. Anotar los cálculos y dar el porcentaje de cafeína extraída por:
= 100 0.8786 / = 113.82 = 2 1 = 5.5 113.82 2.2 100 = 2.2
=2 1 2.2 = 227.63 5 − 750 = 2
dos extracciones sucesivas con 100 gramos de benceno.
Primera extracción = 2 1 2.2 = 113.82 5 − 750 = 1.24 Segunda extracción = 2 1 2.2 = 113.82 3.76 − 750 = 0.94 X = (0,94 + 1,24) = 2,18 g de cafeína
Explicar ¿qué método es más eficiente?: una simple extracción con una cantidad
grande de solvente, o varias extracciones sucesivas con pequeñas porciones de la misma cantidad de disolvente.
Es mejor realizar varias extracciones sucesivas de pequeñas proporciones ya que así al separar la fase acuosa de la orgánica está extrae mayor cantidad de cafeína ya que la superficie de contacto va a ser mayor que solo con una sola repetición.
¿Qué propiedad de la cafeína hace posible que este compuesto sublime?
Principalmente los factores son la presión de vapor y la temperatura de fusión
El cloroformo es un disolvente muy adecuado para extraer cafeína de sus
soluciones acuosas. el coeficiente de reparto para esta sustancia es 10 a 25°C. ¿Qué volúmenes relativos de agua y Cloroformo deberán emplearse para extraer el 90 % de cafeína en una sola extracción?
= 0.9 1 − 0.9 10 = 0.9. 0.1.
10 vol de cloroformo=9 vol de agua
Por cada 9ml de agua se deberá añadir 10 ml de cloroformo para extraer 90% de la cafeína en una sola extracción.
Al extraer una solución que contiene 4,0 g de ácido butírico en 100 ml de agua
con 50 ml de benceno a 15 °C, pasan a la fase bencénica 2,4 g del ácido. ¿Cuál es el coeficiente de reparto del ácido butírico en benceno - agua a 15 °C?
= 2 1 = 50 4,0 − 100 = 2,4 50 4,0 − 2,4 100 = 3
El coeficiente de distribución [C(éster) / C(agua)], de la aspirina entre los
solventes citados y a la temperatura ambiente es 3,5. ¿Qué peso de aspirina podrá extraerse en una sola operación por tratamiento de una solución de 5 g de aspirina en 100 ml de éter con 60 ml de agua?
= 2 1 3,5 = () () 1 3,5 = () () = 0,285 0,285 = 60 5,0 − 100 0,285 = 100 60(5.0 − ) 0,73 =
Calcule el peso de compuesto que sería eliminado al extraer con tres porciones s ucesivas de agua de 20 ml cada una.
= ( 1 2 + 1)
= ( 100 0,285(20) + 100) 5 = 4,23 = − = 5 − 4,23 = 0.77
El coeficiente de reparto K [C(CCl4)) / C(H2O)], de un soluto X entre ambos
disolventes es 8. ¿Qué peso de X se extraería de una solución de 9 gramos de X en 100 ml de agua al tratarla una sola vez con 100 ml de CCI4? ¿Cuál al tratar
la solución inicial cuatro veces sucesivas con porciones de 25 ml del mismo solvente? 8 = (CCl4) (H2O) 8 = 100 9,0 − 100 8 = 100 100(9.0 − ) 8 = = ( 100 8(25) + 100) 9 = 0,111 = − = 9 − 0,111 = 8,89
Explíquese el efecto de la miscibilidad parcial de dos solventes sobre la eficacia
de la extracción.
Se dice que las sustancias son inmiscibles si en alguna proporción no son capaces de formar una fase homogénea. Por ejemplo, el éter etílico es en cierta medida soluble en agua, pero a estos dos solventes no se les considera miscibles dado que no son solubles en todas las proporciones (miscibilidad parcial) lo que permite que al hacer extracción de un compuesto orgánico en dos disolventes se recupere una cantidad considerable de dicha sustancia. (Didyer, 2010)
¿Qué volumen de éter será necesario para extraer 0,95 g de aspirina de una
solución de 1 g del compuesto en 100 ml de agua en una sola extracción?
= ( 1 2 + 1) 2 = 1 ∗ − 1
2 =
100 ∗ 1
0,95 − 100 10
2 = 0,53
¿Qué ventajas presenta para una extracción el empleo de un solvente más pesado
que el agua o de un solvente más ligero que el agua?
La ventaja que presenta es que para darse la decantación se deben cumplir dos características en los líquidos a separar y es que no sean miscibles y que difieran en sus densidades por tantos se facilitaría la separación ya que un disolvente es más ligero o más pesado que el agua y se notara dicha diferencia.
¿Por qué se debe destapar siempre un embudo de separación cuando se está
sacando, a través de la llave, el líquido que contiene?
Esto se hace con el fin de que la presión atmosférica permita la salida del líquido, de lo contrario se genera un vacío que impide la separación. (López, 2014)
Si el acetato de etilo (densidad a 20°C = 0,90 g/ml) se utiliza para extraer la
yodhidrina etilénica (densidad a 20°C = 2,2 g/ml) de una solución acuosa ¿se podría predecir con seguridad qué solución formaría la capa superior? ¿Qué ensayo se podría realizar para determinar cuál es la capa acuosa?
En la capa superior formaría el acetato de etilo debido a que su densidad es 0,90 g/ml siendo mucho menor que la densidad de la yodhidrina etilénica con 2,2 g/ml; lo que al ser menos densa permite su formación en la capa superior.
Se podría usar cloroformo (d = 1,49 g/ml) o diclorometano (d = 1,33 g/ml), la capa acuosa será la inferior y la orgánica la superior. En general, los hidrocarburos halogenados (CH2Cl2; CHCl3; CCl4, etc.) tienen valores de densidades mayores que la correspondiente al agua y estarán en la capa inferior, mientras que los solventes orgánicos no halogenados (éter etílico, hexano, tolueno) tienen densidades menores que la del agua y permanecerán en la capa superior. Si en alguna oportunidad, existe duda en relación a la identidad de las capas, remueva una gota de la capa superior y añádala a un tubo de ensayo que contenga 1 ml de agua y agite. Si se forma una fase homogénea, entonces la superior será la capa acuosa, en cambio si la gota no se disuelve, entonces la superior será la capa orgánica. (Brewster & Vander, 1970) 5. CONCLUSIONES
Se analizó que el cloroformo a ser inmiscible con las impurezas y los ácidos extrae la
cafeína libre de estos, además de capturar a la cafeína es fácilmente separarlo de ella debido a su menor punto de ebullición de tal solo 61,2ºC, para lo cual se realiza una destilación en baño maría para recuperarlo.
Se determinó que·al secarlo completamente se observó un polvo de color amarillento.
Este fenómeno se observó debido a que como todo el solvente se evaporó, entonces el soluto (sólido) que se encontraba disuelto se hizo visible.
Se determinó que los métodos utilizados para la purificación de la cafeinaindican que
por ambos métodos se obtuvo cafeína de gran grado de pureza ya que al realizar los puntos de fusión dio un grado similar a la cafeina pura (Valor Teórico).
6. RECOMENDACIONES
Dividir el disolvente en varias fracciones y sucesivas extracciones, ya que se obtiene
mayor eficacia que cuando se hace toda la extracción de una vez.
Realizar con precisión el proceso de separación entre el medio orgánico y el medio
acuoso.
Liberar los gases al mezclar el cloroformo y la solución del té.
7. BIBLIOGRAFIA
Daub, 1996. “ Aislamiento de la cafeína a partir del té, coca cola”. Recuperado de:
http://laboratoriosquimicaorg.blogspot.com/2007/09/lab-3.html
Maham, 1968. “Extracción de la cafeína a partir del té”. Recuperado de:
https://www.scribd.com/document/272789081/Extraccion-de-Cafeina-a-Partir-Del-Te
Brewster R.Q. y Vander Werf C.A. (1970).“Curso Práctico de Química Orgánica”. 2da
ed. Editorial Alambra, España.
Didyer, L. (2010). Separación y purificación de compuestos orgánicos líquidos. Recuperado de: http://www.monografias.com/trabajos103/separacion-y-
purificacion-compuestos-organicos-liquidos/separacion-y-purificacion-compuestos-organicos-liquidos.shtml
López, D. (2014). Extracción con solvente. Recuperado de:
