Química Orgánica
General
Dra. Maribel Plascencia Jatomea
Departamento de Investigación y Posgrado en Alimentos
Laboratorio de Microbiología y Micotoxinas 3er piso, Edificio 5P “Dr. Manuel Sánchez Lucero”
Capítulo 1:
Evolución de la química orgánica
Utilización de compuestos
orgánicos (índigo y alizarina)
para teñir telas en el antiguo
Egipto.
La “púrpura imperial”
utilizada por los fenicios fue
una sustancia orgánica
obtenida de caracoles
marinos.
Murex brandaris
En el antiguo Egipto se tiene documentada la fermentación de uvas
La mitología griega menciona a Dionisio, o Baco
(el dios del
vino
y de las travesuras) como su
En la Biblia se documenta la
fermentación de uvas para
producir alcohol etílico
, así como las cualidades ácidas del
vino agrio
Orígenes e importancia de la
Química Orgánica.
En 1807, Jons Jacob Berzelius
acuñó el término de química
orgánica para el estudio de los
compuestos procedentes de
fuentes naturales
. Al igual que
otros científicos de la época, se
suscribió a la teoría del vitalismo.
Vitalismo: sostiene que los
sistemas poseían una “fuerza vital”
que no existía en los sistemas
Friedrich Wohler
: realizó la primera síntesis
orgánica en 1828
Al evaporar una disolución acuosa de
cianato de amonio
obtuvo
“
unos cristales claros, incoloros y a menudo con
más de una pulgada de largo”
que no era el mismo
compuesto sino
urea
, un constituyente de la orina:
NH
4+NCO
-N
2
H-C-NH
2Cianato de amonio Urea
(inorgánico) (orgánico)
Este descubrimiento hizo posible el desarrollo de la ciencia
de la Química Orgánica, que se produjo desde 1850
Calor
O
Friedrich Wöhler
(1800-1882)
Químico alemán, discípulo de Berzelius.
Profesor de la Universidad de Göttingen.
La síntesis de la urea a partir del cianato
de amonio, sin la intervención de una
fuerza vital,
dio al traste la teoría vitalista
.
Tuvo que repetir el experimento varias
veces y luego escribió a Berzelius: "
Debo
decirle que puedo preparar urea sin
emplear riñones ni siquiera animales
enteros, sean hombres o perros
".
La obtención de la urea marcó un hito en
Teoría estructural: concepto de isomería
August Kekulé: descripción de la arquitectura de las moléculas.
Archibald S. Couper, Alexander M. Butlerov.
Teorías electrónicas de la estructura y la reactividad
Gilbert N. Lewis: describió el enlace coovalente basado en el compartimiento de pares de electrones.
Linus Pauling: elaboró un esquema de enlace más sofisticado: resonancia.
Sir Robert Robinson: analizó las reacciones orgánicas atendiendo a los electrones y comprendió que los átomos se movían arrastrados por la transferencia de electrones.
Sir Christopher Ingold: aplicó métodos cuantitativos de la química física al estudio de las reacciones orgánicas para comprender el
August Kekulé
: descripción de la arquitectura de las moléculas
Desentrañó la estructura del benceno. Aseguraba que la forma circular de la
estructura le sobrevino durante una siesta que se echó mientras preparaba un manual de química frente a la chimenea. Comenzó a soñar una danza de
átomos que poco a poco se transformaron en serpientes y una de ellas, de repente, se mordió la cola formando un anillo. Se despertó en ese momento y se pasó la noche tratando de disponer los átomos de carbono e hidrógeno siguiendo la figura de la “serpiente enroscada”.
Gilbert N. Lewis:
describió el enlace coovalente basado en el
compartimiento de pares de electrones
Átomos cúbicos de Lewis, tal como los dibujó en 1902
Linus Pauling:
elaboró un esquema de enlace
más sofisticado: resonancia
Linus Pauling sosteniendo modelos de moléculas de agua en una clase
en el California Institute of Technology, Pasadena
Bestseller del New York Times cuando se publicó por 1era vez en 1986. Su trabajo
propone la ingesta de vitaminas y minerales para prevenir enfermedades y vivir más tiempo
Desafíos, oportunidades e impacto de la
química orgánica
Petróleo
Gas natural
Crecimiento de la química
orgánica por la
accesibilidad
de la materia prima barata
Petroquímica:
Medicamentos, plásticos,
fibras sintéticas, películas y
elastómeros están hechos
con compuestos químicos
obtenidos del
petróleo
Astaxantina
Quitosano
Química orgánica
Rama de la química que estudia una clase
numerosa de
moléculas que contienen
carbono
, conocidos como compuestos
orgánicos
Los compuestos estudiados pueden
dividirse en:
Alifáticos
Aromáticos
Heterocíclicos
Compuestos
fisiológicamente
activos
Compuestos
organometálicos
Polímeros
Compuestos del carbono
Son las
principales sustancias que
constituyen a los seres vivos (50%)
Incluyen
DNA
, moléculas gigantes que contienen
toda la información genética para una especie
determinada. También incluyen
proteínas
y
enzimas
que catalizan las reacciones del cuerpo
humano.
Junto con el O
2del aire que respiramos, los
compuestos del C en la dieta proporcionan la
Importancia
Más del 95%
de las sustancias químicas
conocidas son compuestos del carbono y más de
la de la mitad de los químicos actuales en el mundo
se denominan a sí mismos químicos orgánicos.
Todos los compuestos responsables de la vida
(
ácidos nucleicos, proteínas, enzimas,
hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas
, etc.)
El progreso de la Química Orgánica permite profundizar
en el esclarecimiento de los procesos vitales.
La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas,
herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la
economía mundial e incide en muchos aspectos de
Las leyes fundamentales que estudia la Química
General son las mismas que las de la Química
Orgánica
No existe un límite definido entre la Química Inorgánica
y la Química Orgánica, aunque se estudia por
separado debido a varias razones (ver tabla)
Diferencia entre compuestos orgánicos
e inorgánicos
Composición química de los seres
vivos: C, H, O, N
Estos cuatro elementos forman
97.4% del
organismo de los seres vivos:
Carbono 9.5%
Hidrógeno 63%
Oxígeno 23.5%
Nitrógeno 1.4%
El porcentaje restante, 2.6%, lo integran los demás
elementos de la tabla periódica (elementos traza).
Por su constitución, los compuestos pueden
Los compuestos que no contienen carbono se
llaman
inorgánicos
. Hay algunas excepciones:
por ejemplo, el
CO
2es un compuesto inorgánico
,
aunque en su composición aparezca el carbono.
Los compuestos inorgánicos que están presentes
en los seres vivos son el
agua y las sales
minerales.
Compuestos orgánicos útiles para el hombre
(petróleo, plásticos, medicamentos)
Usos:
Alimentación: se utilizan como vitaminas y proteínas para
enriquecer la leche, los cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos otros alimentos de consumo humano.
Industria farmacéutica: se utilizan los que se extraen de plantas y que tienen propiedades curativas como la sábila, nopal, manzanilla, etc.
Producción de gasolina, diesel, plásticos y llantas, etc. Petróleo: compuesto orgánico más utilizado en la industria.
A partir de éste se pueden obtener aceites lubricantes,
gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizado en calles y carreteras, entre otros.
Plásticos
Compuestos orgánicos muy empleados. Ej.:
Nailon, que se usa en la fabricación de
ropa.
Poliuretano o unicel, polietileno, con el
que se hacen las bolsas, etc.
Inconveniente del plástico: no es biodegradable, por lo que su uso
indiscriminado ocasiona problemas de contaminación.
Principal característica de los plásticos:
Capacidad para moldearse de distintas
formas (en láminas, esferas, rollos). Por
medio de diferentes procesos químicos
adquieren cualidades como rigidez, suavidad, transparencia, etc.
Medicamentos
Se usan en el tratamiento contra enfermedades; también se les
conoce como fármacos o medicinas.
La mayoría son de origen orgánico, vegetal o animal, aunque
actualmente casi todos se preparan en forma sintética por métodos químicos para lograr su producción en grandes cantidades.
Existen medicamentos para contrarrestar diversas enfermedades,
algunos mitigan el dolor y otros destruyen m.o. Aunque actúan de
diferentes formas de acuerdo con su composición química, en
general, sus componentes son absorbidos por la célula para
restablecer sus funciones. Cuando las enfermedades son infecciosas, los medicamentos trabajan conjuntamente con el sistema
inmunitario para facilitar la activación y funcionamiento de las defensas del cuerpo contra los agentes patógenos.
