Quimica organica isabel 9052017

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Texto completo

(1)

Q

U

IM

IC

A

O

R

G

A

N

IC

(2)

1

.- Antecedentes de la química orgánica

2.- Principales diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos

3.- Importancia de la Química orgánica en la vida diaria

4.- Hibridación del carbono 5.- Tipos de enlaces

6.- Clasificación del carbono 7.- Tipos de fórmula

8.- Isomería

(3)

Berzelius (1807)

QUIMICA

ORGANICA

Tienen “Fuerza vital”

Compuestos sintetizados por los seres

(4)

Friedrich Wölher (1828)

Primera Síntesis orgánica:

NH

4

OCN

NH

2

CONH

2

(cianato de amonio) (urea)

QUÍMICA ORGÁNICA

: La Química de

los “Compuestos del Carbono”

CALOR

(5)

Kekule, Van Hoff y Le Bel establecieron los principios fundamentales que aún tienen

validez

1) El carbono es tetravalente (tetraedro regular),

debido a su estructura electrónica, sus valencias

están dirigidas a los vértices. C6 =1s2 2s2 2p2

2) Concatenación, es la capacidad del C de unirse entre sí con enlaces sencillos, dobles o triples y formar cadenas

3) La capacidad extraordinaria del átomo de C de

poder combinarse con otros elementos, estas

(6)

Química orgánica:

(7)

Tabla comparativa

Orgánicos Inorgánicos

1. Los elementos que

intervienen en su formación son muy pocos:

C,H,O,N,S,P

Son casi todos

2. El número de compuestos existentes es ilimitado,

superior a 7 millones

El No. de compuestos es reducido, inferior a

100 000

3. Su enlace es Covalente

No Polar Su enlace es Covalente Polar o Iónico

4. Sus Puntos de Fusión y

(8)

Orgánicos Inorgánicos 5. Son solubles en solventes

No Polares y No electrolitos. Son solubles en líquidos Polares y electrolitos, 6.Sus reacciones son lentas Sus reacciones son

instantáneas 7. Arden fácilmente

formando CO2 y H2O Su estabilidad térmica es elevada

8. La isomería es muy

común Isomería es muy rara

9. Es común la formación de moléculas complejas de

Peso molecular elevador

Rara vez forman

moléculas complejas y nunca de Peso molecular elevado

(9)

Identificar los siguientes compuestos, escribe en la línea una O para los compuestos

orgánicos, y una I para los inorgánicos :

(10)

Identificar los siguientes compuestos, escribe en la línea una O para los compuestos

orgánicos, y una I para los inorgánicos :

(11)

Medicamentos Fibras Textiles

Terramicinas Nylon

Sulfamidas Terlenka

Aspirinas Acrilan

Vitaminas Orlon

Antibióticos Dacron

Proteínas Elastano

Azucares Espandex

(12)

Productos de

limpieza e Higiene Otros (SINTETICOS)

Jabones PVC Caucho

Detergentes Polietileno Colorantes

Pasta Dental Gasolinas Teflón

Pinol Aceites Lacas

Cremas Explosivos Barnices

Cosméticos Pinturas Grasas

Insecticida Butano

Papel

(13)

Hibridación del Carbono

Es el proceso de reacomodo

energético, al combinar orbitales

atómicos de diferentes subniveles

para formar nuevos enlaces

produciendo orbitales idénticos.

(14)

Hibridación sp

3

:

4 orbitales sp

3

iguales que forman

(15)

Hibridación sp

2

:

3 orbitales sp

2

iguales que forman

(16)

Hibridación sp:

2 orbitales sp iguales que forman un

enlaces “

” + 2 orbitales “p” (sin

(17)

CH

3

–CH=CH–C

N

Identifica la hibridación que corresponda en las siguientes moléculas:

(18)

CH

3

–CH=CH–C

N

sp

3

sp

2

sp

2

sp

Identifica la hibridación que corresponda en las siguientes moléculas:

CH

C–CH

2

–CH

=

O

(19)

Enlace simple: Los cuatro pares de

electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Por ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Por ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

(20)

CH

3 CH3

 

CH3– C – CH2 – CH – CH3

CH

3

(21)

Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios

De acuerdo con la clasificación anterior, identifica y cuenta los carbonos, que hay en la siguiente cadena carbonada:

CH

3

CH

3  

CH

3

–C – CH–CH

2

C – CH

2

–CH–CH

3

   

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

(22)

3 8

Primarios

Secundarios

Terciarios

Cuaternarios

2

(23)

Compuesto condensadaFórmula semidesarrolladaFórmula Fórmula desarrollada

(24)

La isomería consiste cuando una misma formula condensada presenta diferentes estructura moleculares.

(25)

- Isómeros de cadena:

Son aquellos que teniendo la misma

fórmula condensada difieren en la posición de los átomos de carbono en la cadena.

Ejemplo C4H10

CH3- CH2-CH2- CH3 y CH3- CH- CH3

(26)

- Isómeros de posición:

Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado difieren por la posición del grupo funcional.

Ejemplo C3H8O

CH3- CH2- CH2- OH y CH3- CH - CH3

(27)

- Isómeros de función:

Son aquellos que teniendo la misma fórmula condensada, poseen grupos funcionales

diferentes. Ejemplo C3H8O

(28)

ESTERIOISOMERIA:

Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados de igual manera, pero su

disposición en el espacio es diferente.

ISOMERIA OPTICA O ENANTIOMEROS:

Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse CH3 CH3 C C H H CH3 CH3 C

(29)

ISOMERIA GEOMETRICA:

Son aquellos que corresponden a dobles enlaces y a la posición de los dos

sustituyentes, si son iguales del mismo lado se llama CIS y si están en lados opuestos se llama TRANS

H H

| |

C = C

| |

CH3 CH3

H CH3

| |

C = C

| |

(30)

T ítu lo d e l d ia g ra m a

L IN E A L E S

R A M IF IC A D A S

A B IE R T A S

(a lifa tic a s )

A L IC IC L IC A S

A R O M A T IC A S

C E R R A D A S

(31)

Son compuestos orgánicos que sólo

contienen átomos de carbono y de

hidrógeno.

Tienen fórmulas muy variadas: C

a

H

b

.

Los átomos de carbono se unen entre

(32)

Con enlaces sencillos o dobles

HIDROCARBUROS

A L C A N O S

( S ó l o t i e n e n e n l a c e s s e n c i l l o s ) F ó r m u l a : C nH 2 n + 2

A L Q U E N O S ( o l e f i n a s ) ( T i e n e n a l m e n o s u n

e n l a c e d o b l e ) F ó r m u l a : C n H 2 n

A L Q U I N O S

( T i e n e n a l m e n o s u n e n l a c e t r i p l e )

C A D E N A A B I E R T A

C Í C L I C O S

A R O M Á T I C O S ( T i e n e n a l m e n o s u n a n i l l o b e n c é n i c o )

C A D E N A C E R R A D A

(33)

Nº átomos C

Prefijo

1 met

2 et

3 prop

4 but

5 pent

Nº átomos C

Prefijo

6 hex

7 hept

8 oct

9 non

10 dec

(34)

Ácido carboxílico R–COOH

• Éster R–COOR’

Amida R–CONR’R’’

Nitrilo R–CN

Aldehído R–CH=O

Cetona R–CO–R’

Alcohol R–OH

(35)

• Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’ (terciaria) R–NR’R’’

Éter R–O–R’

Doble enlace R–CH=CH–R’Triple enlace R– CC–R’

• Nitro R–NO2

Halógeno R–X

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