UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON
UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON
FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGÍA
FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGÍA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA Y ALIMENTOS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA Y ALIMENTOS
DISEÑO DE PLANTAS QUIMICAS
DISEÑO DE PLANTAS QUIMICAS
Estudiante: Aneida Mad!nad! A"#ande$a
Estudiante: Aneida Mad!nad! A"#ande$a
D!%ente: In#& '!s( Luis )ade""a*a
D!%ente: In#& '!s( Luis )ade""a*a
Fe%+a: ,- de *a.! de ,/-/
Fe%+a: ,- de *a.! de ,/-/
COC0A)AM)A1)OLIVIA
COC0A)AM)A1)OLIVIA
El cumen
El cumeno se obtiene !"o se obtiene !"ti" #e benti" #e benceno $ !"oceno $ !"o!ileno me!ileno me#inte l "e#inte l "eccicci n #eóón #e l
l%u%uililccii n&óón&
Si
Simumultlt neá á nemmenente tte tieniene lue lu''" l "" l "eeccccii n&óón&
Cumeno
Cumeno ( ( !"o!ileno !"o!ileno #iiso!"o!ilbenceno #iiso!"o!ilbenceno )DIPB*)DIPB*
Se utili+
Se utili+n como mten como mte"i"is !"ims !"ims s benbencenceno o )!u)!u"o* $ "o* $ !"o!"o!ile!ileno. L no. L "e"eccccii n óón sese lle, cbo en !"e
lle, cbo en !"esencisenci #e un ctli+# #e un ctli+#o"- %ue es eo"- %ue es el ci#o osl ci#o os "ico.óó"ico.
El benceno se mntiene en e/ceso !" limit" l cnti## #el sub!"o#ucto El benceno se mntiene en e/ceso !" limit" l cnti## #el sub!"o#ucto DIP
DIPB B !"!"o#o#ucuci#i#. . LoLos s "e"eccttntntes es se se lilimementntn n ll %uíí%ui#i#os os #e#es#s#e e susus s ttn%n%ueues s #e#e lm
lmcecenmnmieniento "es!to "es!ectecti,oi,os. Des!s. Des!uu s #e bombeé é s #e bombe" los "e" los "ectctntentes 0sts 0st l l !"e!"esisi nóón #i
#ictct## !o!o" " ls ls cocon#n#icicioionenes s #e #e o!o!e"e"ccii n óón #e#el l ccttli+li+##o"o"- - se se ,,!o!o"i"i+n +n $ $ sese client
clientn 0stn 0st l te l tem!e"m!e"tu" #tu" #e "ee "eccicci n.óón. A l
A l sli# #el "esli# #el "ecto"cto"- los !"o#u- los !"o#uctos se en"ctos se en" n !" con#eíín !" con#ens" esenns" esencilmecilmentente to#o el cumeno- unto con el DIPB $ el benceno no "eccion#o. El !"o!ileno $ to#o el cumeno- unto con el DIPB $ el benceno no "eccion#o. El !"o!ileno $ el !"o
el !"o!n!no se o se sese!!"n #e"n #el l ll %uíí%ui#i#o o !u – –!u#ie#ien#n#o !"oo !"o,e,ec0c0""se su se su ,,lolo" " cocomomo com
combusbustibtible- mile- mientent"s %u"s %ue el cumee el cumeno b"uno b"uto se en,to se en, í í #os to#os to""e""es #e #ests #e #estilcilcii n.óón. L !"ime
L !"ime" to""" to""e se!"e se!" el benceel benceno #el no #el cumcumeno $ eno $ el DIPB- "ecel DIPB- "eci"ci"culul n#oáán#ose else el benceno #e nue,o ls con#iciones #e ent"# l "ecto". L se'un# to""e benceno #e nue,o ls con#iciones #e ent"# l "ecto". L se'un# to""e e
eecectt l seú ú l se!!""cici n #eó ó n #el cul cumemeno $ el Dno $ el DIPB oIPB obtbtenenii n#één#osose un ce un cumumeneno #eo #el 22.l 22.33 4 #e !u"e+. El DIPB
4 #e !u"e+. El DIPB se !ue#e ,en#e" como combustible.se !ue#e ,en#e" como combustible. APITULO 1
APITULO 1 DIS
DIS O O DE DE UNA UNA PLAPLANTNTA A PARPARA A LA LA PROPRODU DU ION ION DEDE ISOPROPILBEN ENO
ISOPROPILBEN ENO 1.
1. RERESUSUMEMEN N EJEJE E UTUTIVIV
5.
Lo
Los s 0i0i#"#"ococ""bubu"o"os s ""omom tiááticocos- s- !"!"incinci!i!lmlmenente te bebencnceneno- o- totolueluenono- - /i/ilelenonos s $$ et
etilbilbenencecenono- - soson n cocom!m!ueueststos bos b siá á sicocos s #e !"t#e !"ti#i# !!" l " l ss ntííntesesis #e is #e mmtete"i"iss !"
!"imims s !l!l stáásticicss- - ccucuc00os os ssinintt tiééticcos os $ $ oot"t"os !"os !"o#o#ucuctotos s o"o"'' niáánicocos s #e #e inintete"" sséé in
in##uusstt""iill. . LL mm$$oo" " !!""tte e sse e oobbttiieenne e ##eel l !!eett"" lleeoo- ó ó - $ $ ss lo ó ó lo uunn !!ee%%uuee ññ !"
!"o!o!oo"c"cii n ó ó n #e#el cl c""bb n.óón. Aun%
Aun%ue el conue el contenteni#o #e "i#o #e "omom ticá á ticos o"ios o"i'in'inlmelmente !"nte !"eseesente tnte tnto en el !ento en el !et"t" leoóóleo com
como en el c"bo en el c"b n es boó ó n es bo- en #ete- en #ete"mi"min#n#os !"oos !"ocescesos #e t"os #e t"tmtmieniento tto t "miéé"mico oco o c
cttll tií í tico #e "eco #e "einine"e" s $ í í s $ coco%u%ue"e" s se !"oíís se !"o#u#ucecen n en !"oen !"o!o!o"c"cioionenes si'ns si'niiiicctiti,,ss %u
%ue 0e 0ccen en ececonon mió ó mic c su su sese!!""cici n.óón.
D#
D#o %ue l in#uo %ue l in#ust"st"i %ui %u micí í mic tien tiene un #eme un #emn#n# #e 0i#" #e 0i#"ococ"bu"bu"o"os "oms "om ticááticosos %
%uue e nno o !!uuee##e e ssttiissccee""sse e ccoon n ll ##isistt""ibibuuccii n ó ó n ##e e ""oomm tticáá icoos s oobbtteenini## #i
#i"e"ectctmmenente te #e #e lls s ''sosolilins ns "e"eoo"m"m##s s $ $ #e #e !i"!i" lióólisisis- s- se se 00n n #e#ess""""ololl#l#oo !"
!"ococesesos #e t"os #e t"nsnsoo"m"mccii n #e 0i#"ó ó n #e 0i#"ococ"b"bu"u"os "os "omom tiá á ticocos ents ent"e s"e s . De un mo#oíí. De un mo#o 'lobl- el obeti,o #e estos !"ocesos es cont"""est" el e/ceso #e oe"t #e 'lobl- el obeti,o #e estos !"ocesos es cont"""est" el e/ceso #e oe"t #e ttoolluueenno o $ $ eel l ##eeeecctto o ##e e lls s ##e e bbeenncceenno o $ $ //iilleennooss. . LLoos s !!""oocceessoos s mm ssáá si'niicti,os son&
si'niicti,os son& 6 7i#"
6 7i#"o#eo#esl%sl%uiluilcici n #e tolóón #e toluenuenoo 6 Iso
6 Isome"me"i+i+cici n #el óón #el m6/m6/ilenilenoo 6Des!"
6Des!"o!o"co!o"cionmieionmiento #e tolueno $ t"nsl%uilnto #e tolueno $ t"nsl%uilcici n con óón con t"imet"imetilbenctilbencenos.enos.
El consumo #e benceno se #ist"ibu$e #el si'uiente mo#o& El consumo #e benceno se #ist"ibu$e #el si'uiente mo#o& 85 4 EB-
85 4 EB- inte"minte"me#io !e#io !" l b" l b"icc"iccii n #el esóón #el esti"enti"eno9o9 13 4 cum
13 4 cumeno- ineno- inte"mete"me#io !"#io !" l b" l b"icciicci n #e enóón #e enol9ol9 1: 4
1: 4 ciclo0ciclo0e/no- e/no- em!leem!le#o #o !" !" b"icb"ic" c" c!"ol!"olctm ctm $ $ ci#o á á ci#o ## !ico9íí!ico9 1; 4
1; 4 ot"oot"os #e"i,#os #e"i,#os& n0s& n0 #"i#o mleicíí#"i#o mleico- nit"obo- nit"obencenoenceno- l%uilbenc- l%uilbenceno sulonteno sulontos- os-clo"obenceno- etc.
clo"obenceno- etc. El
El #e"#e"i,#i,#o o m$m$o"io"it"t"io- EB- io- EB- se se t"t"nsnso"mo"m !o" #es0i!o" #es0i#"o#"o'en'encici n óón en en estesti"ei"eno- no-m
moonn móómee""o o ##e e !!""ttii## !!"" ll bb""iiccccii n óón ##e e !!ooll m íímee""oos s $ $ ccoo!!ooll míímee""ooss te"
te"mo!mo!ll stiá á sticoscos- e- elslstomtom "icé é "icos os $ "$ "esiesins ns #e #e !ol!olii steééste" n" no so stutu"#"#o.o. El
El cucumemenono- - obobtetenini#o #o !o!o" " ll%u%uililcici n óón cocon n !"!"o!o!ileilenono- - se se t"t"nsnsoo"m"m en en eenonol- l-m
mtete"i"i !"!"imim !!" l " l obobtetencncii n ó ó n #e "es#e "esinins s #e en#e enolol6o6o"m"ml#l#e0e0 #o o íí#o o en ot"en ot"osos #e"i,
#e"i,#os #os %ue t%ue tmbimbi n se é é n se em!leem!len con como mtmo mte"is e"is !"ims !"ims !l!l sticsáástics- co- conc"etnc"etmentemente l c!"olctm $ el bisenol A.
l c!"olctm $ el bisenol A. El ciclo0
El ciclo0e/e/no- obteno- obteni#ni#o o !o" #es0!o" #es0i#"i#"o'eo'encncii n óón #el bence#el benceno- se no- se em!em!le en le en ll obten
obtencici n ó ó n #e #e c!"oc!"olctmlctm $ $ ci#o á á ci#o ## !ico- íí!ico- mte"mte"is is !"im!"ims s #e #e !olimi!olimi#s.#s. En
Ent"t"e e lolos s #e#e"i"i,,#o#os s miminono"i"itt"i"iosos- - el el nn00 #"í í #"i#i#o o mmleileico )bco )b"i"icc#o tmb#o tmbii n één !"
!"ti" #e coti" #e com!um!uestestos C;* es otos C;* es ot"o int"o inte"me"me#ie#io en l b"ico en l b"iccici n #e !ló ó n #e !l stiáásticoscos9 el9 el 5.1
5.1 P"oP"ocescesos os #e #e t"t"nsnso"mo"mcici n #n #e e "o"o ticticosos
5.5 De"i,#os #el Benceno 5.5 De"i,#os #el Benceno
ni
nit"t"obobenenceceno no se se emem!l!le e en en su su mm$o$o" " !!"t"te e en en l l b"b"icicccii n óón #e #e nnililinin )co
)colo"lo"ntentes* s* $ $ los los LABLABS S )l)l%ui%uilbenlbencenceno o sulsulonontotos s linelinelesles* * soson n su"su"cctntntestes ni
ni nicó ó nicos eos em!lm!le#e#os eos en l n l o"mo"mulculcii n #e óón #e #et#ete"'e"'ententes.es.
Uno #e lo
Uno #e los !"ocs !"ocesesos !os !" l b" l b"i"icccici n #e enoó ó n #e enol $ l $ ccetetonon est est báá bss#o en l#o en l oo//i#i#ccii n ó ó n ##e e ccuummeennoo- - !!""ttieienn##o o ##e e ll bb""iiccccii n óón ##eel l !!""oo!!iio o ccuummeennoo.. E
El l !!""oocceesso o ccoonnssiisstte e een n ll ll%%uuiillccii n óón ##eel l bbeenncceenno o ccoon n !!""oo!!iilleennoo.. El !"oceso #e cumeno us como mte"is !"ims benceno $ !"o!ileno !" El !"oceso #e cumeno us como mte"is !"ims benceno $ !"o!ileno !" o
o"m"m""- - meme#i#innte te ll%u%uililcici n- óón- cucumemeno no $ $ !o!o!i!iisiso!o!"o"o!il!ilbebencnceneno- o- PIPPIPB- B- cocomomo !"i
!"incinci!l sub!"!l sub!"o#uo#uctocto. . En l En l etet! #e ! #e t"t"nsnsl%ul%uilcilcii n óón el PIPB el PIPB es "ecces "eccionion#o#o con b
con bencenceno !eno !" o"" o"m" mm" m s cumá á s cumenoeno. Tnto e. Tnto el "ecl "ecto" #e to" #e l%ul%uilcilcii n comóón como elo el #e t"
#e t"nsnsl%ul%uilcilcii n utilió ó n utili+n +n ci#ááci#os comos como ctlo ctli+#i+#o". El cumo". El cumeno !"eno !"o#uo#uci#ci#o eso es se
se!!""#o #o $ $ !u!u"i"iiicc#o #o en en el el t"t"en en #e #e #e#eststililccii n óón #e #e l l meme+c+cl l eeicicieientnte e #e#e ""eeccccii nóón..
En l se'un# et!- !lnt #e enol- el cumeno es o/i##o con i"e !" En l se'un# et!- !lnt #e enol- el cumeno es o/i##o con i"e !" obten
obtene" 0i#"oe" 0i#"o!e"!e" /i#o #e cumóó/i#o #e cumeno )C7P* en un "eceno )C7P* en un "ecto" multito" multiet! en un seet! en un se ll %uí í %ui#i#- l - l meme+c+cl es l es enentotoncnces #ees #eststilil## en un en un sisiststemem #e ,c#e ,c o. El íío. El C7C7PP concent"#o es
concent"#o es entonces escin#i#o entonces escin#i#o enol $ ce enol $ ceton en !"eton en !"esenci #e senci #e ci#o comoááci#o como ccttlli+i+##oo"". . EEl l eennool l $ $ ll cceettoonn ssoon n !!uu""iiiicc##oos s !!oo" " ##eessttiillccii nóón.. El l
El l6metil66metil6esti"esti"eno- eno- !"inc!"inci!l sui!l sub!"ob!"o#ucto #ucto #e l #e l "ecc"eccii n #e #ó ó n #e #escomescom!osic!osicii n #elóón #el C7P-
C7P- es es 0i#"o'0i#"o'en#o en#o !" !" o"mo"m" #e " #e nue,o nue,o cumencumeno o óó bien bien !u"i!u"iic"lo ic"lo en len l !
!llnntt ##e e ll66mmeettiill66eessttii""eenno o !!"" ssu u ccoommee""cciillii++ccii nóón..
En nue
En nuestst"o !"o ! s í í s no e/ino e/istste e un !lun !lntnt #e iso#e iso!"!"o!o!ililbebencnceneno- ls o- ls b"ááb"icics %ues %ue necesitn este com!uesto neces"imente se ,en obli'#s im!o"t"lo.
necesitn este com!uesto neces"imente se ,en obli'#s im!o"t"lo. En Boli,i
En Boli,i no e/ino e/iste un ste un Plnt !"o#ucto" Plnt !"o#ucto" #e Cumeno- #e Cumeno- ni se ni se 0 0 o"mul#o uno"mul#o un #i
#isese o #ñ ñ o #e !e !"e"ectctibibilili#i## # !!" " su su ininststllccii n- óón- su su cc"e"encnci i imim!o!osisibibililit t ll !"o#u
!"o#uccicci n #ó ó n #e e cetoceton- n- enol enol )!"oc)!"oceso eso 7oc>*7oc>*. . Este Este !"o#!"o#ucto ucto %u%u mico íímico meo"meo" elel n#ice
n#ice #e #e octno octno #e #e los los c"buc"bu"ntes"ntes. . L L SocieSocie## ## NcionNcionl l #e #e In#usIn#ust"ist"is íí
"e
"ecocomimienen# # %u%ue e el el !"!"o#o#ucucto to es es esesenencicil l !!" " l l !"!"o#o#ucuccici n óón #e #e #i#i,e,e"s"sosos <.
<. ININTRTRODODU U IOIO
;.
#e"i,#os !et"o%u micos $ #el 's ntu"l mu$ ,liosos %ue en nuest"oí me#io un no se #es""oll $ !o" en#e se !"o!one l const"ucci n #e estó !lnt %u mic #i"i'i#o nuest"s necesi##es s como ls necesi##es #e losí í ! ses #e nuest" "e'i n %ue no cub"en si'niicti,mente sus in#ust"isí ó #e este insumo.
A#em s l #emn# c"eciente !" el bis6enol A $ ls "esins enolics #" n á á lu'" un ue"te #emn# !" el iso!"o!ilbenceno en el continente Asi ticoá en ls !" /ims # c#s.ó é
Cumeno o iso!"o!ilbenceno es !"o#uci#o !o" l "ecci n #el !"o!ileno $ eló benceno sob"e un ctli+#o" ci#o.á
L !"esenci #e !"o!ileno en el 's ntu"l !ue#e se" !"o,ec0#o !" l obtenci n #el iso!"o!ilbenceno $ #e est mne" ument" el ,lo" '"e'#o #eló !"o#ucto.
A#em s es #e conocimiento com n %ue l !et"o%u mic en nuest"o ! s est ená ú í í á su m$o" u'e- es este momento el %ue #ebemos !"o,ec0" !" inco"!o"" nue,s !lnts %ue suminist"en !"o#uctos #e beneicio no solo ncionl sino inte"ncionl- el cumeno como bien $ se menciono nte"io"mente es l mte"i !"im !" l obtenci n #e enol $ ceton- $ continuci n most"mos unó ó cu#"o #on#e se muest" l im!o"tnci #e est en los #i,e"sos !"ocesos&
BENCENO estireno cumeno ciclohexano poliestireno fibras nylon hules sintéticos
Fenol resinas fenólicas
resinas acrílicas butadieno Acetona plásticos etil benceno alquilfenoles Cluster de los Clúster de los Aromáticos Aromáticos Oportunidades B!ANO resinas ciclohexanona
Cl"mente !o#emos obse"," en el cu#"o 1 %ue el me"c#o !" l !et"o%u mic es m!lio- en estos #os cu#"os !o#emos obse"," %ue !"ti" #eí #os mte"is !"ims como es el !"o!ileno $ el benceno se lle'n obtene" muc0s coss- $ en este !"o$ecto se ,e" l !"o#ucci n #e cumeno.á ó
"#O"$%ENO polipropileno acrilonitrilo óxido de propileno fibras textiles fibras acrílicas plastificantes resinas Espu&a "oliuretano plásticos Cluster del Cluster del Propileno Propileno isopropanol ácido acrílico resinas sol'entes ésteres de ácido acético (licoéteres "olioles )licoles propilénicos Oportunidades *ol'entes especialidades
Los estu#ios nte"io"es sob"e el tem en los ltimos os son escsos enú ñ nuest"o ! s- ms no en ot"os ! ses como í í M /ico $ B"sil .é A#em s á l em!"es es! ol P,co #e !"o#ucci n #e tube" sñ ó í !l stics lle," á cbo l !"o#ucci n #e ó !"o!ileno $ !oli!"o!ileno utili+n#o 's ntu"l !" el 5?15 en sus instlciones en Pe" .ú
Obse",n#o el escen"io !"omete#o" !" l !"o#ucci n #e cumeno- #ebi#o ó %ue se !"o#uci" á !"o!ileno $ l boom #el 's ntu"l - se ,io neces"i estblece" si un !lnt #e este ti!o !ue#e se" "entble.
El iso!"o!ilbenceno es mu$ utili+#o ni,el mun#il- en Asi en ! ses comoí se" Ti@ n $ J! n im!o"tn ,ol menes '"n#es #e est mte"i !"im á ó ú !es" #e cont" con !lnts %ue se #e#icn obtene" est mte"i !"im- en Am "ic el !"inci!l consumi#o" #e iso!"o!ilbenceno es EEUU- %ue l i'ul %ueé los #os nte"io"es ! ses im!o"t el cumeno.í
APITULO 5
ESTUDIO DE MER ADO 8. ESTUDIO DE MER AD
C0in im!o"t ctulmente iso!"o!ilbenceno !" inc"ement" su c!ci## en l !"o#ucci n #e enol $ ceton esto $ se # #es#e el o 5?? $ un !"eten#eó ñ ument" l c!ci## #e !"o#ucci n #e ests #os !lnts 0st el o 5?15.ó ñ A#em s l #emn# c"eciente !" el bis6enol A $ ls "esins enolics #" n á á lu'" un ue"te #emn# !" el iso!"o!ilbenceno en el continente Asi ticoá en ls !" /ims # c#s.ó é
Los "ectntes son liment#os como l %ui#os #e sus "es!ecti,os tn%uesí lmcen#o"es. Lue'o se bomben l !"esi n "e%ue"i#- #ete"min# !o" lsó con#iciones #e o!e"ci n #el ctli+#o"- los "ectntes son me+cl#osó ,!o"i+#os $ clent#os l tem!e"tu" #e o!e"ci n #el "ecto". Eló ctli+#o" con,ie"te los "ectntes los !"o#uctos #esebles e in#esebles #e cue"#o ls "ecciones most"#s continuci n&ó
C<7: ( C:7: → C:786C<7
P"o!ileno benceno cumeno
C<7: ( C:786C<7 → C<76C:7;6C<7
P"o!ileno cumeno #iiso!"o!il benceno )DIPB*
L "elci n #e limentci n #e Benceno P"o!ileno es 1&1 l con,e"si n #eló ó ó !"o!ileno #e 2.3 4.
Los !"o#uctos 'seosos son en"i#os !" con#ens" el Cumeno- DIPB $ el Benceno %ue no 0 "eccion#o. El !"o!ileno $ el P"o!no im!u"o son 8.1 DES RIP ION DEL PRO ESO
1 n e o e e l
!"oce#imiento&
Recci n !"inci!l&
Recci n secun#"i&
=uente& Dt e/!e"imentl !"o!o"cion#o !o" Lib"o An lisis #e #ise o $ ntesis #e Ric0"# Tu"ton !' 32.
se!"#os #el l %ui#o $ son us#os como 's combustible .L co""iente #eí l %ui#o es en,i# #os columns #e #estilci n.í ó
L !"ime" column #e #estilci n se!" Cumeno #el Benceno $ DIPB. Ló se'un# column #e #estilci n se!" Cumeno #e DIPB. L co""iente #e DIPBó se" ,en#i# como combustible.á
L meo" tecnolo' !" l !"o#ucci n #el Cumeno es un !"oceso ctli+#oí ó %ue es o!timi+#o <8? C $ 58 tm- el Benceno es #e#o en e/ceso !" limit" l cnti## #e DIPB !"o#uci#o
Cumeno o iso!"o!ilbenceno es !"o#uci#o !o" l "ecci n #el !"o!ileno $ eló benceno sob"e un ctli+#o" ci#o )Aci#o =os "ico*.á ó
El Cumeno !ue#e se" us#o !" inc"ement" el octne en ls 'solins- !e"o su !"inci!l uso es como mte"i !"im !" l !"o#ucci n #e =enol $ Aceton.ó En el cu#"o 5 !o#emos obse"," ls !"o!ie##es #e los !"inci!les !"o#uctos #e l "ecci n&ó
558 <:8 ;.82
5<1 <? ;.1;
;58 :<1 <.51
Clo" #e V!o"i+ci n #el Cumenoó & <.31 /1? J>mol Clo" #e =o"mci n #el Cumeno&ó <.2<< /1?: J>mol
L cin tic %ue "i'e c# un #e ls "ecciones %ue inte",ienen en el !"ocesoé son ls si'uientes&
P" l "ecci n !"im"i&ó
8.1.5 on#iciones #e los com!onentes- l este%uiomet"i $ cin tic #e l "ecc n %ue "i'en el !"oceso
UADRO 5 P"o!ie##es #e los com!onentes %ue inte",ienen en el !"oceso
Punto #e P"es n #e ,!o"
T T P 6: CP*
Benceno <8< 8:5 ;.3
P"o!ileno P"o!no umeno
cumeno benceno propileno H C H C H C 3 6 6 6 k 9 12 1 → + r k c c k RT p b 1 1 1 3 5 104 2490
=
=
×
−
mole / g cat sec. exp . P" l "ecci n secun#"i&ó benceno l diisopropi p cumeno propileno H C H C H C k − → + 9 12 12 18 6 3 2 r k c c k RT p c 2 2 2 2 9 106 3508
=
=
×
−
mole / g cat sec. exp .
Don#e&
Ls uni##es #e l ene"' #e cti,ci n son >clmol-í ó
Ls uni##es #e l concent"ci n son molL tem!e"tu" est en ó Ls uni##es #e l tem!e"tu" son en el,in.
El cumeno se obtiene !o" l%uilci n #el benceno con !"o!ileno- en lu'" #eó etileno- !u#i n#ose em!le" los mismos ctli+#o"es )Al5O<- ci#o os "ico $é á ó ot"os* un%ue l l%uilci n con !"o!ileno "esult m s cil $ " !i# %ue conó á á á etileno )!o" l o"mci n #e un c"bocti n secun#"io*.ó ó
Tmbi n en este cso se !"o#ucen !olil%uilbencenos )#i6- t"i6 $é tet"iso!"o!ilbencenos* con un coni'u"ci n %ue #e!en#e #el ti!o #eó ctli+#o" em!le#o. Estos !olil%uilbencenos se !ue#en t"nso"m" en cumeno-=uente& Dt e/!e"imentl !"o!o"cion#o !o" Lib"o An lisis #e #ise o $ ntesis #e Ric0"# Tu"ton !' 32.
8.1.< Ot"s con#iciones #e o!e"ci n !" l #e obtenci n #e cumeno Obtenc n #el cumeno !o" l%uilci n #el benceno
en !"esenci #e benceno $ #e los ctli+#o"es %ue son cti,os !" l t"nsl%uilci n.ó
Ent"e los nume"osos !"ocesos #es""oll#os escl in#ust"il- l m$o" !"te em!le ci#o os "ico so!o"t#o $ "eli+ l l%uilci n en se l %ui#- siná ó ó í "eciclo #e los !olil%uilbencenos- $ %ue el ci#o os "ico no es cti,o !" lá ó t"nsl%uilci n.ó
Un me+cl #e benceno- !"o!ileno $ !"o!no )como #ilu$ente* se bombe t", s #e ,"ios "ecto"es en !"lelo. El clo" 'ene"#o en l "ecci n ,!o"i+é ó !"o!no $ !"o!ileno- %ue bu"buen en el l %ui#o. L co""iente %ue sle #elí "ecto" ent" un column RECT en l %ue se !"o#uce un ,!o"i+ci nó ls0. De los ,!o"es scen#entes se "ecu!e" el cumeno $ el benceno me#inte en"imiento $ #escom!"esi n en l column DP- en l %ue se int"o#uceó tmbi n el benceno #e limentci n- !" su sec#o !"e,io. Po" cbe+ #e esté ó column sle un me+cl #e !"o!no $ 'u.
El 'u se !u"'- !"te #el !"o!no se "eto"n l column como "eluo $ el "esto tmbi n se !u"'. Ls cols #e l column RECT se #estiln !" se!""é el cumeno #el e/ceso #e benceno $ #e los sub!"o#uctos !es#os- %ue se %uemn.
En el "ecto" se int"o#uce tmbi n un !e%ue cnti## #e 'u- !"é ñ mntene" l cti,i## #el ctli+#o"- %ue se cumul en el on#o #e l column RECT $ #ebe !u"'"se.
El !"o!ileno us#o como mte"i !"im !ue#e se" incluso un "cci n C< sinó se!"ci n !"e,i #el !"o!no );? ó – :? 4 #e !"o!ileno*. L con,e"si n #eló !"o!ileno es #el 22-<84- con un selecti,i## en cumeno su!e"io" l 25 4.
Se 0 mencion#o nte"io"mente %ue el cumeno es mte"i !"im !" l !"o#ucci n #e ceton- continuci n se muest" un es%uem sim!liic#o en ló ó i'u" 1- #on#e se muest" este !"oceso&
El iso!"o!ilbenceno tiene su !"inci!l !licci n como #eluente !" !intu"s- lsó lcs $ los esmltes $ como com!onente #e l'unos sol,entes.
Ot" im!o"tnte !licci n #el iso!"o!ilbenceno se # en los ctli+#o"es #eó !olime"i+ci n !" l b"icci n #e !l sticos- ctli+#o" !" c" licos $ comoó ó á í mte"i !"im !" los !e" /i#os $ ctli+#o"es #e o/i#ci n.ó ó
El cumeno !"ece como com!onente mino"it"io #el !et" leo $ #e losó #isol,entes #e"i,#os #el !et" leo. Se utili+ en l b"icci n #e enol $ #e susó ó !"o#uctos soci#os- ceton $ 6metilesti"eno.
El cumeno tmbi n !ue#e !"ece" como contminnte en el i"e ni,eles #eé !!b mu$ bos )?-1 5-8 !!b*- !osiblemente !"o,eniente #e l emisi n #eó 'ses #e los utom ,iles.ó
Tmbi n !ue#e encont""se en l sn'"e $ el i"e es!i"#o #e t"b#o"es #eé 0os!itles o in#ust"is %u mics %ue no est n e/!uestos este com!uesto- ení á ni,eles m s ltos !" los t"b#o"es um#o"es %ue !" los no um#o"es.á
Cumeno es el nomb"e utili+#o com nmente !" elú iso!"o!ilbenceno- un com!uesto %u micoí clsiic#o ent"e los 0i#"oc"bu"os ticos Se encuent" en el !et" leoó $ en l'unos #e sus !"o#uctos #e"i,#os- como l'unos combustibles ntesis #e l'unos #ete"'entes
en l b"icci n #eó enol $ ceton me#inte l obtenci n !"e,i #eó 0i#"o!e" /i#o #e cumenoó
El cumeno es un l %ui#o- "om tico !enet"nte- incolo"o e inlmble. Suí á tem!e"tu" #e inlmci nó es #e ;; C en co! ce""# $ 58 C en co! bie"t9 su tem!e"tu" #e utoi'nici nó es #e ;5; C9 $ cun#o su en !"esenci #e o/ 'eno est ent"e ?-334 $ :-84.í á
• P"esi n #e ,!o"& 3 mm7' ) 5? C*ó • Densi## "elti,& ?-3: 'cm ) 18 C*
=i'u" 1. Es%uem sim!liic#o #e l t"nso"mci n #el cumeno en enol $ ceton.
8.5 DES RIP ION DEL PRODU TO
8.5.1 ARA TERISTI AS DEL PRODU TO
"omá
Se utili+ en l sí $-
!"inci!lmente-P "o ! e # #e s i c s $ % u m ic
• Densi## "elti, #e los ,!o"es& ;-1 )i"eF1*
Es soluble en lco0ol- te"- benceno $ ceton. Es insoluble en 'u.é
L !"o#ucci n come"cil #e cumeno se lle, cbo t", s #e unó é ctli+#o" #e l%uilci nó #e benceno- con l #ici n #eó !"o!ileno. Pue#e us"se como ctli+#o" el á ci#o os "icoó soli#i#iic#o sob"e min cono"me se 0c í 0st me#i#os #e los os 122?ñ cun#o lcn+ m$o" u'e l ct lisis bs#ó á en +eolits
)16metiletil* benceno Ot"os nomb"es iso!"o!ilbenceno
C2715
15?-12 ' mol−1
A!"ienci Li%ui#o incolo"o H2363563 ?-3:5 ' cm−<- l %ui#oí insoluble 2: C )11 * − 185- C );58 * ?- 51 C P "o #u c lú =I 7A TE NI A DEL UMENO umeno Gene"l
Nomb"e siste tico "mul molecul" SMILES CC)C*C1FCCFCCFC1 Ms mol" o P"o!ie##es Densi## $ =se Solubili## en 'u Punto #e usi Punto #e ebullici Viscosi## cP
P"inci!l Inlmble 1?5 C
& 1? < 818< :8
N me"oú GR388???
Relte# com!oun#s
E/ce!to cun#o se ,ise- #tos !" mte"iles en su
Los !"inci!les oe"tntes #e iso!"o!ilbenceno en nuest"o continente son EEUU-M /ico $ B"sil.é
L !"o#ucci n #e cumeno es estos ! ses se #etll continuci n en l tbló í ó 1&
LOCALIZACION CAPACIDAD DE PRODUCCION
(KTon)
Estados Unidos 1302
Europa Oriental 196
Japón 396
Otros luares de Asia 34
Fuente: Montedison U!." #nc. $1985%
En conoci# l #emn# #el iso!"o!ilbenceno ni,el mun#il- est #emn# es c"eciente #ebi#o l uso #el cumeno en l !"o#ucci n #e #e"i,#os #el enol $ ló ceton- tl es el cso #el bis6enol A- "esins en lics $ c!"olctm. En ló tbl 5 se #etll el consumo #e cumeno ni,el mun#il&
Peli'"os MSDS E/te"nl MSDS Peli'"os N=PA ?; Punto #e 0umeo RS sttement & 5; < :1 :5 RTE S om!uestos "elcion#os etilbenceno tolueno benceno est#o est n#" ) 58 - 1?? >P*
Inobo/ #isclime" n# "ee"ences
8.< ANALISIS DE LA O=ERTA
Tbl K 1 & Oe"t #e cumeno en el mun#o
8.; ANALISIS DE LA DEMANDA
LOCALIZACION CONSUMO DE CUMENO (KTon)
Estados Unidos 2345
Europa Oriental 1098
Japón 198&
Otros luares de Asia 123
Fuente: Montedison U!." #nc. $1985%
En l tbl < se muest" l oe"t- l #emn# $ l #emn# instisec0 #el cumeno ni,el mun#il&
CAPACIDAD DE PRODUCCION (KTon) CON!U"O DE CU"ENO (KTon) DE"ANDA IN!ATI!#EC$A (KTon) %&' 2345 1043 %* 1098 902 &* 1987 1591 &+ 123 89
L !lnt en l cul se t"b" !"o#uci" Cumeno !o" un "ecci n #eá ó l%uilci n en se ,!o".ó
L c!ci## #e l !lnt o !"o#ucci n nul #e cumeno es #el o"#en #e 2?ó ??? Ton o #e Cumeno l 224 #e !u"e+.ñ
Se sume %ue un o es i'ul <<? # s- sien#o los <8 # s "estntes #el oñ í í ñ utili+#os !" mntenimiento 'ene"l #e l !lnt- $ %ue los t"bos #i"ios son #ist"ibui#os en < tu"nos #e 3 0o"s c# uno.
8.8 ANALISIS DE LA O=ERTA LA DEMANDA
Tbl K <& An lisis #e l oe"t $ #emn# #el cumeno
=uente& elbo"c n !"o!i 8.: TAMA O DE PLANT
8.:.1 Des""ollo #el #is o #el !"oceso.
El benceno es un 0i#"oc"bu"o "mul molecul" C con o"m #e nillo )se le llm nillo benc nico- o "om tico- $ %ue !osee uné á olo" c"cte" stico* $ !ue#e consi#e""se un o"m !olinstu"# #elí ciclo0e/no En el benceno c# átomo #e c"bono ocu! el , "tice #e uné 0e/ 'ono "e'ul"- ocu! #osá ,lencis con los #os tomos #eá c"bonos #$centes- un te"ce" ,lenci con un tomo #e 0i#" 'eno $ l cu"tá ó #enomin# ocult #i"i'i n#ol 0ci el cent"o #el nillo 0e/'onl o"m# ené l'unos csos #e c"bono $ en ot"os #e l'un bse nit"o'en#. C# tomo #eá c"bono com!"te su elect" n lib"e con to# l mol cul )se' n l teo" #eó é ú í o"bitles molecul"es*- #e mo#o %ue l est"uctu" molecul" #%uie"e un '"n estbili## $ elstici##.
El benceno es un l %ui#o incolo"o #e "om #ulce $ sbo" li'e"mente m"'o-í simil" l #e l 0iel. Se e,!o" l i"e " !i#mente $ es !oco soluble en 'u.á Es summente inlmble- ,ol til $ se o"m tnto en !"ocesos ntu"les comoá en cti,i##es 0umns.
Del benceno se #e"i,n ot"os 0i#"oc"bu"os #e este ti!o ent"e los %ue se encuent"n& el tolueno- el o"to6/ileno- el met6/ileno $ el !"6/ileno $ ot"os llm#os !olinucleicos %ue son el ntleno el ennt"eno nt"ceno $ el !i"eno
El benceno se us en '"n#es cnti##es en los Est#os Uni#os Boli,i Se encuent" en l list #e los 5? !"o#uctos %u micos #e m$o" ,olumen #eí !"o#ucci n. Al'uns in#ust"is usn el benceno como !unto #e !"ti# !"ó mnuctu"" ot"os !"o#uctos %u micos us#os en l b"icci n #eí ó !l sticosá "esins nil nó $ ib"s sint tics como lo es elé >e,l" $ en cie"tos !ol me"osí
APITULO <
MATERIAS PRIMAS SUMINISTROS :. MATERIAS PRIMAS SUMINISTROS
:.1 BEN ENO
Tmbi n se us benceno !" 0ce" cie"tos ti!os #eé 'oms lub"icntes
#ete"'entes $ !estici#s. Los ,olcnes e incen#ios o"estles constitu$en uentes ntu"les #e benceno. El benceno es tmbi n un com!onenteé ntu"l #el !et" leoó c"u#o- 'solin $ 0umo #e ci'""illo.
L "e!"esentci n #e los t"es #obles enlces se #ebe ó - %uien #em s ue el #escub"i#o" #e l est"uctu" nul" #e #ic0o com!uesto $ elá !"ime"o %ue lo "e!"esent #e es mne".ó
L "ecci n t !ic #el benceno es l #e sustituci n "om tic $ !ue#e se'ui"ó í ó á t"es cminos&
• Elect"o licí • Nucleo licí
• De "#icles lib"es
Ls "ecciones #e sustituci n "om tic m s co""ientes son ls o"i'in#s !o"ó á á "ecti,os elect"o licos. L c!ci## #el benceno !" ctu" como un ##o" #eí elect"ones se #ebe l !ol"i+ci n #el n cleo benc nico. Ls "ecciones t !icsó ú é í #el benceno son ls #e sustituci n. Los 'entes #e sustituci n utili+#os con m só ó á "ecuenci son& • Clo"o • B"omo • Á ci#o n t"icoí tintu"s me#icmentos
Resonnci #el Benceno
="ie#"ic0 Ce>ul
• Á ci#o sul "ico concent"#o $ clienteú
Los 0i#"oc"bu"os tles como el tolueno- etilbenceno $ los silictoenos- etc.-tienen c" cte" li tico $ "om tico. El benceno es no !ol"- lo mismo %ue elá á á metno- sien#o ce"o el momento #i!ol" #e c# uno #e los com!uestos. Sin emb"'o- el tolueno tiene un !e%ue o momento #i!ol" )!"o/im#mente ?-;D*ñ con l c"' ne'ti, sob"e el n cleo $ l !ositi, sob"e el '"u!o metilo. Losú 0om lo'os #el benceno e/!e"imentn l clo"ci n- $ se en el n cleo o en ló ó ú c#en lte"l- se' n sen ls con#iciones #e l "ecci n.ú ó
Res!i""- in0l"- s!i""- ins!i"" o in'e"i" ni,eles #e benceno mu$ ltos !ue#e cus" l mue"te- mient"s %ue ni,eles bos !ue#en cus" somnolenci- m"eo-lucinciones- cele"ci n #el lti#o #el co"+ n o t%uic"#i- #olo"es #e cbe+-ó ó mi'" s- temblo"es- ti"it"- conusi n $ ! "#i# #el conocimiento. Come" oñ ó é tom" ltos ni,eles #e benceno !ue#e cus" , mitos o ci#e+- i""itci n #eló ó est m'o- lce"s estomcles- m"eo- somnolenci o con,ulsiones9 $ en ltimoó ú ú e/t"emo l mue"te.
L e/!osici n #e l"' #u"ci n l benceno se mniiest en l sn'"e. Eló ó benceno !"o#uce eectos noci,os en l #ul #e los 0uesos $ !ue#e cus" un #isminuci n en el n me"o #eó ú 'l bulos "ooó - lo %ue con#uce !#ece" nemi n !ue#e !"o#uci" 0emo""'is $ # os en elñ
inmunit"io- umentn#o s ls !osibili##es #e cont"e" inecciones !o"í inmuno#e!"esi n.ó
Los eectos noci,os #el benceno umentn con el consumo #e bebi#s lco0 lics.ó
Al'unos estu#ios sob"e un muest" #e mue"es %ue "es!i""on ltos ni,eles #e benceno #u"nte ,"ios meses 0n "e,el#o %ue !"esent"on menst"uciones i""e'ul"es- con sn'"#o incont"olble !o" l ,'in- s como #isminuci n ení ó el tm o #e susñ o,"ios 'ico se obse", un cmbio en eló c" cte" %ue se to"n m s '"esi,o $ "esenti#o- csi bi!ol". No se sbe si lá ó á e/!osici n l benceno ect ló eto #u"nte el emb"+o o l e"tili## en 0omb"es. Pe"o est com!"ob#o %ue en los 0omb"es se ,e ect# l c!ci##á #e conse'ui" l e"ecci n $ !o" lo tnto #e mntene"ó "elciones se/ules
Estu#ios en nimles %ue "es!i""on benceno #u"nte l !"e e+ 0n #esc"ito boñ !eso #e ncimiento- "et"#o mentl se"io $ en l o"mci n #e 0ueso $ # o enó ñ l m #ul #e los 0uesos. En "ts se !"o#ue"on bo"tos sutiles o le,es.é
7i#"oc"bu"os #e l se"ie 0om lo' #el bencen
To/ici##
mé
El benceno tmbié sistem
El De!"tmento #e Slu# $ Se",icios 7umnos )D77S* 0 #ete"min#o %ue el benceno es un "econoci#o c"cin 'enoó en se"es 0umnos $ ot"os mm e"osí lctntes. L e/!osici n #e l"' #u"ci n ltos ni,eles #e benceno en el i"eó ó !ue#e !"o#uci" leucemi- un c nce"á los tei#os %ue b"icn ls c luls #e lé sn'"e como tmbi n un c nce" #e c lon.é á ó
En el o"'nismo- el benceno es t"nso"m#o en !"o#uctos llm#os metbolitos Cie"tos metbolitos !ue#en me#i"se en l o"in o en ls 0eces. S in emb"'o- este e/men #ebe 0ce"se con cele"i## #es!u s #e l e/!osici n $ el "esult#o #elé ó n lisis no in#ic- con conin+- %ue concent"ci n #e benceno se estu,oá ó e/!uesto- $ %ue los metbolitos en l o"in !ue#en o"i'in"se !"ti" #e ot"s uentes.
Benceno IUPAC
1-<-86Ciclo0e/t"ieno
Ot"os nomb"es Ben+ol
= "mul molecul"ó n# C1;????? L %ui#oí Incolo"o 33.: ?-33: 3.1151 53.: )8-;8 C* <8<.5 )3?-?8 C* ?.:85
=I 7A DE SEGURIDAD DEL BEN ENO
Nomb"e ) * sistem tico
Gene"l "mul s #es""oll# I#entiic#o"es o 16;<65 o E S P"o!ie##es sic Est#o #e A!"ienci Densi## >' 9 cm Ms mol" mo Punto #e us Punto #e ebullic Viscosi##
1.2 ? 7?l %ui#oí ;3.28 > S?l %ui#o- 1 b"í 18? Jmol61 61 5:5 * < 5 ? 3<; * C1;????? Vlo"es en el $ en con#iciones no"mles
)? $ 1
cont""io.
El benceno se obtiene !"ti" #e ls "eo"m#o"s #e nt- #e l #esinte'"ci n t "mic con ,!o" #e 'u #e l 'solin- #e ls !lnts #eó é etileno $ !o" #esl%uilci n #el tolueno.ó
En el cu#"o < si'uiente ,e"emos un #esc"i!ci n #e sus #e"i,#os !"inci!les.ó P"o!ie##es %u mic Solubili## en 'u Momento #i!ol" om!uestos "elcion#os 7i#"oc"bu"os iclo0e/no Ntleno Te"mo% mic 's 35.2< > mo mo Peli'"osi## Punto #e inlmbili## )611 N=PA ?; Tem!e"tu" #e u i' ic )8:1 o E S SI
t *- sl,o %ue se in#i%ue lo E/enciones $ "ee"encis
PRIN IPALES DERIVADOS DEL BEN ENO
L l%uilci n #el benceno consiste en 0ce"lo "eccion" con un olein.ó
El etilbenceno se obtiene 0cien#o "eccion" el etileno con el benceno- $ como #iimos nte"io"mente- su uso !"inci!l es l b"icci n #e esti"eno.ó
El benceno con el #o#eceno # el #o#ecilbenceno %ue se us !" 0ce" los #ete"'entes.
Pe"o si se 0ce "eccion" con el !"o!ileno- se obtiene el cumeno. Este #e"i,#o !et"o%u mico es mu$ im!o"tnte !ues es l mte"i !"im !" 0ce" el enol $í l ceton.
El 8?4 #el enol %ue se !"o#uce se us !" 0ce" "esins en lics- mient"só %ue el 14 se em!le en l b"icci n #el bisenol6A. Este !"o#ucto es l bseó !" l !"o#ucci n #e "esins e! /ics- m!limente us#s en l b"icci n #eó ó ó !e'mentos.
Ot"s !licciones #el enol son l b"icci n #el ci#o cetil slic lico conoci#oó á í !o" el ! blico como s!i"in.ú
Los #e"i,#os clo"#os #el enol si",en !" 0ce" 0e"bici#s $ como !"ese",#o"es #e l m#e".
Este !"o#ucto se !"e!" 0cien#o "eccion" el benceno con ci#o n t"ico en !"esenci #e ci#o sul "ico.
á í á ú
El nit"obenceno se us csi totlmente !" b"ic" nilin.
Los usos m s im!o"tntes #e l nilin son l !"o#ucci n #e isocintos !"á ó 0ce" !oliu"etnos- l b"icci n #e !"o#uctos %u micos !" ls in#ust"isó í 0ule"- oto'" ic $ "mc utic- $ en l !"o#ucci n #e tintes.á é ó
mico se b"ic 0cien#o "eccion" el benceno con clo"o.
A l % ui l c i n # el be n ce n o
Nit"obenceno.
Del clo"obenceno se !"o#uce el insectici# conoci#o como DDT- $ tmbi n seé em!le !" b"ic" nilin $ ot"os inte"me#i"ios #e l in#ust"i %u mic comoí el clo"onit"obenceno- bisenilo- etc.
Este !"o#ucto se ocu! !"inci!lmente !" 0ce" c!"olctm $ ci#o # !icoá í %ue se usn en l b"icci n #el n$lon6: $ el n$lon :.:.ó
El !"o!ileno )75CFC7 C7 – <* es un 0i#"oc"bu"o !e"tenecien#o los
l%uenos-incolo"o e ino#o"o. Es un 0om lo'o #eló etileno. Como to#os los l%uenos !"esent el #oble enlce como '"u!o uncionl.
• = "mul& Có <7:
• Ms molecul"& ;5-1 'mol • Punto #e usi n& 138-< Có – • Punto #e ebullici n& ;3 Có – • Tem!e"tu" #e i'nici n& ;:? Có
• P"esi n #e ,!o" 5? C& 1?.5?? 0Pó • N CAS& 1186?61
iclo0e/no. Si 0i#"o'enmos el benceno obten#"emos el ciclo0e/no.
:.5 PROPILENO
Est"uctu" %u mic #el !"o!eno.
Est"uctu" molecul" #el !"o!eno.
• N ICSC& ?882
• N RTECS& UC:;???? • N CE& :?16?116??62
• Concent"ci n m /im !e"miti# en los lu'"es #e t"bo& 8?? !!mó á
)VLA6ED- ACGI765??3*.
• L mites #e e/!losi,i##& 5-? 6 11-14 #e !"o!eno en el i"e.í
El !"o!eno es uno #e los !"o#uctos #e l te"m lisis #el !et" leo. Se se!" #eó ó los #em s !"o#uctos como el etileno !o" #estilci n b tem!e"tu".á ó
El !"o!eno es el !"o#ucto #e !"ti# en l s ntesis #elí !oli!"o!ileno. L !olime"i+ci nó se !ue#e lle," cbo #e o"m "#icl"i un%ue en l !olime"i+ci nó ctl ticí se obtienen !"o#uctos con meo"es cli##es %ue #em s son meo" cont"olbles. Los ctli+#o"es em!le#os e"n o"i'inlmenteá #el ti!o ie'le"6Ntt. En l ctuli## se est n sustitu$en#o !o" ot"os sistemsá bs#os en +i"conocenos.
L #ici n #e 'u en con#icionesó !ol"es # iso 6!"o!nol %ue !ue#e se" o/i##o l ceton. En con#iciones "#icl"is
Con o/i#ntes ue"tes como el !e"mn'nto )MnO; –* o el tet" /i#o #eó osmio
)OsO;* el !"o!eno es o/i##o l !"o!n61-56#iol.
L o/i#ci n conó o/ 'enoí en !"esenci #e /i#o #eó !lt como ctli+#o" # el /i#o #e !"o!ileno- un e! /i#o %ue se utili+ en l s ntesis #e l'unosó ó í !l sticos o !e'mento.á
Los #e"i,#os #el !"o!ileno se !ue#en clsiic" se' n el !"o! sito l %ue seú ó #estinen- en !"o#uctos #e "eine" $ !"o#uctos %u micos.í í
Se t"t el !"ime" cso en los c! tulos nte"io"es- cun#o 0blmos #e ló í !"o#ucci n #e combustibles #e lto octno !o" me#io #e los !"ocesos #eó l%uilci n $ #e !olime"i+ci n.ó ó
El se'un#o cso es el %ue im!lic l !"o#ucci n #e !et"o%u micos-ó í !"o,ec0n#o l ele,# "ecti,i## %ue tienen ls mol culs #e !"o!ileno. Sué A!licciones
se obtiene n 6!"o!nol. Recciones
#oble li'#u" nos !e"mite int"o#uci" #ent"o #e l mism un '"n ,"ie## #e 0ete"o tomos como el o/ 'eno- nit" 'eno- 'u- $ ot"os 0i#"oc"bu"os.á í ó
Ls mol culs #e !"o!ileno !oseen un "ecti,i## m$o" %ue ls #el etileno.é Al'uns #e ls "ecciones %ue se 0cen con el etileno- como l 0i#"tci n conó
ci#o sul "ico !" l obtenci n #e etnol- se !ue#en 0ce" con el !"o!ileno
á ú ó
!e"o en con#iciones menos se,e"s.
El cu#"o ; nos #esc"ibe l'unos #e los #e"i,#os im!o"tntes #el !"o!ileno $ sus usos !"inci!les.
Ls "ecciones #e !olime"i+ci n tnto #el etileno como #el !"o!ileno seó #esc"iben en el c! tulo co""es!on#iente los !l sticos- "esins $ elst me"os.í á ó
Est "ecci n es semente l !olime"i+ci n- con l #ie"enci #e %ue en esteó ó cso el n me"o #e mol culs #e !"o!ileno %ue se unen ent"e s se limit #os-ú é í t"es- cut"o o m s- obteni n#ose #e est mne" 0e/enos- nonenos- #o#ecenos-á é etc.
El !"oceso #e !olime"i+ci n %ue se us en ls "eine" s !" 0ce" 'solins-ó í en "eli## es un "ecci n #e oli'ome"i+ci n %ue us ctli+#o"es bse #eó ó
ci#os im!"e'n#os en s li#os como ls "cills.
á ó
UADRO ;. P"inci!les #e"i,#os #el !"o!ileno
Los 0e/enos $ nonenos %ue tienen seis $ nue,e á tomos #e c"b nó "es!ecti,mente est n en el "n'o #e l "cci n %ue co""es!on#e lsá ó 'solins. Po" lo tnto se suelen us" en ls me+cls #e este combustible.
Sin emb"'o- si se se!"n $ !u"iicn- se !ue#en utili+" !" b"ic" ot"os !"o#uctos- sob"e to#o el noneno %ue se combin con el enol !" 0ce" nonilenol- %ue es l bse #e los c0m! s !" el cbello.ú
El #o#eceno- %ue tiene #oce tomos #e c"bono en sus mol culs- se us en lá é s ntesis #el #o#ecilbenceno. Este !"o#ucto si",e !" b"ic" los #ete"'entes no6í bio#e'"#bles %ue se usn !" l," l "o! $ ls ,ills. Se em!le tmbi né !" l b"icci n #e #iti,os !" el ceite #e los moto"es.ó
/i#o #e !"o!ileno.
Ó El !"inci!l !"o#ucto !et"o%u mico #e"i,#o #e l o/i#ci ní ó #el !"o!ileno es el /i#o #e !"o!ileno. E/isten #os !"ocesos in#ust"iles !"ó 0ce" este !et"o%u mico- %ue son el !"oceso #e l clo"0i#"in $ el !"ocesoí o/i"ne. El /i#o #e !"o!ileno se us como umi'nte #e limentos tles comoó l coco- es!ecis- lmi#ones- nueces sin c sc"- 'oms- etc.á
Po" lo 'ene"l se us #ilui#o con bi /i#o #e c"bono !" "e#uci" l m /imo suó á inlmbili##. Tmbi n se 0 encont"#o %ue ls ib"s #e l'o# n t"t#s coné ó /i#o #e !"o!ileno !"esentn meo"es !"o!ie##es #e bso"ci n- #e 0ume## $
ó ó
#e te i#o.ñ
O / i# c n # el !" o !i le n o
Cun#o su !eso molecul" es #e < ??? si",en !" 0ce" !oliu"etnos le/ibles como los %ue em!len en coines $ colc0ones. Pe"o si ste se encuent" ent"eé <?? $ 1 5??- el !oliu"etno obteni#o se" " 'i#o como el %ue se us !" 0ce"á í sl,,i#s.
Este !"o#ucto #e"i,#o #el /i#o #e !"o!ileno no es t /ico !o"ó ó lo %ue encuent" !licci n como sol,ente en limentos $ cosm ticos.ó é
Su !"inci!l !licci n in#ust"il es el #e l b"icci n #e "esins !oli ste".ó ó é Tmbi n se us como nticon'elnte $ !" 0ce" lui#os 0i#" ulicos.é á
Di $ t"i!"o!ilen'licol. El #i!"o!ilen'licol se us en l b"icci n #e lub"icntesó tnto 0i#" ulicos como en l in#ust"i te/til. Ot"os usos inclu$en el #e sol,ente-á #iti,o en limentos $ b"icci n #e bones in#ust"iles.ó
El t"i!"o!ilen'licol se us en cosmetolo' !" 0ce" c"ems #e lim!ie+.í Tmbi n ent" en l com!osici n #e l'unos bones te/tiles $ lub"icntes.é ó
. Estos !"o#uctos #e bo !eso molecul" son l %ui#os %ueí se obtienen !"ti" #el /i#o #e !"o!ileno $ 'u o !"o!ilen'licol.ó
Ls !licciones m s im!o"tntes se encuent"n en el te""eno #e los lub"icntesá #e 0ule- $ #e m %uins- nti#0e"entes $ lui#os 0i#" ulicos.á á
Los te"es #e los monos- #i $ t"i!"o!ilen'licoles se obtienené 0cien#o "eccion" el /i#o #e !"o!ileno con un lco0ol. Gene"lmente stosó é son el metnol o el etnol.
=i'u" <. Do#ecilbenceno #e"i,#o #el !"o!ileno $ el benceno-bse #e los #ete"'entes.
P o li o e s ! o l s te ". Estos !"o#uctos son l bse #e los !oliu"etnos.
P"o!ilen'licol.
Poli!"o!ilen'licoles
Se suelen utili+" como sol,entes #e !intu"s- "esins $ tints.
Ests mins se obtienen 0cien#o "eccion" el /i#o #eó !"o!ileno con monico. Junto con los ci#os '"sos se usn como emulsiicntesá en los cosm ticos- $ como bones $ #ete"'entes.é
El !"o!ileno- si se o/i# en !"esenci #e monico- !"o#uce en !"ime" lu'" c"ilonit"ilo $ como !"o#uctos secun#"ios #e l "ecci n seó obtienen el cetonit"ilo $ el ci#o cin0 #"ico.á í
El c"ilonit"ilo se us !"inci!lmente !" 0ce" ib"s sint tics %ueé mencion"emos m s #elnte. Tmbi n se em!le !" 0ce" "esins ABS $ ASá é )c"ilonit"ilo6but#ieno6esti"eno $ c"ilonit"iloesti"eno*. Asimismo si",e como mte"i !"im !" 0ce" el 0ule nit"ilo- $ los c"iltos- 0e/metilen#imin- l celulos mo#iic# $ ls c"ilmi#s.
Los metc"iltos #e metilo- etilo- $ n6butilo si",en !" 0ce" !ol me"os !" lsí in#ust"is #e !intu"s- te/tiles $ "ecub"imientos.
El metc"ilto #e metilo se us !" 0ce" !intu"s- lcs $ como mte"il biom #ico !" l b"icci n #e !" tesis #entles.é ó ó
Ac"ole n.í Este es ot"o !"o#ucto %ue se obtiene !o" o/i#ci n #el !"o!ileno.ó Si",e como inte"me#i"io en l b"icci n #e 'lice"in %ue se us tnto !"ó 0ce" su!osito"ios como !" obtene" #inmit.
L metionin es ot"o !"o#ucto #e"i,#o #e l c"ole n. Su !"inci!l uso es elí #e su!lemento limenticio.
Iso!"o!ilmins.
Ac"ilonit"ilo.
El iso!"o!nol o lco0ol iso!"o! lico se obtiene in#ust"ilmenteí 0cien#o "eccion" el !"o!ileno con ci#o sul "ico.á ú
L m$o" !"te #el iso!"o!nol se us !" 0ce" ceton- un conoci#o %uitesmlte !" ls u s. Ot" !licci n #el lco0ol iso!"o! lico es lñ ó í b"icci n #e 'u o/i'en#- mism %ue se encuent" en los tintes !" eló !elo- $ %ue #em s se em!le como #esinectnte en me#icin.á
Este lco0ol tmbi n se em!le !" 0ce" ot"os !"o#uctos %u micos tles comoé í el cetto #e iso!"o!ilo- iso!"o!ilmin- $ !"o!ilto #e luminio.
ci#o os "ico
Á ó
IUPAC
ci#o tet"o/oos "ico )V*
Á ó
Ot"os nomb"es Á ci#o o"toos "icoó Tet"o/oosto )V*
#e 0i#" 'enoó 7 i # " t c i n # e l ! " o !i le n o
Iso!"o!nol.
:.< A IDO =OS=ORI O
Nomb"e ) * sistem tico
7<PO;
= "mul est"uctu"ló Ve" im'en = "mul molecul"ó n# L %ui#oí 1:38 23.?? <18 );1-38 C* ;<1 )183 C* 5.15- .51- 15.: Miscible
?
5
?
CORVlo"es en el $ en con#iciones no"mles
)? $ 1
El ci#o os "icoá ó es un com!uesto %u micoí #e "mul 7ó <PO;.
El ni nó soci#o con el ci#o os "ico se llm ioná ó osto- mu$ im!o"tnte en l biolo' - es!ecilmente en los com!uestos #e"i,#os #e los + c"esí ú oso"il#os- como el ADN- el ARN $ l #enosin t"iosto )ATP*.
semi#es""oll# I#entiic#o"es o ::;6<365 P"o!ie##es sic Est#o #e c Densi## >' 9 1-:38 cm Ms mol" mo Punto #e usi Punto #e ebullic P"o!ie##es %u mic Aci#e+ )!C Solubili## en 'u Peli'"osi## N=PA ?; SI
t *- sl,o %ue se in#i%ue lo cont""io. E/enciones $ "ee"encis
Este ci#o tiene un s!ecto l %ui#o t"ns!"ente- li'e"mente m"illento.á í No"mlmente- el ci#o os "ico se lmcen $ #ist"ibu$e en #isoluci n. Seá ó ó obtiene me#inte el t"tmiento #e "ocs #e osto #e clcio con áci#o sul "icoú - ilt"n#o !oste"io"mente el l %ui#o "esultnte !" e/t"e" elí sulto #e clcio. Ot"o mo#o #e obtenci n consiste en %uem" ,!o"es #eó so"oó $ t"t" el /i#oó "esultnte con ,!o" #e 'u.
El áci#o es mu$ til en el lbo"to"io #ebi#o su "esistenci l o/i#ci n- ú ó l "e#ucci n $ l e,!o"ci n. Ent"e ot"s !licciones- el ci#o os "ico seó ó á ó em!le como in'"e#iente #e bebi#s no lco0 lics como !o" eem!lo #e ló Gseos Coc Col- como !e'mento #e !" tesis #entles- como ctli+#o"- enó metles ino/i#bles $ !" ostos %ue se utili+n- como bln##o"es #e 'u-e"tili+ntes $ #ete"'entes.
• Densi## "elti, )'u F 1*& 1-:3 • Solubili## en 'u& Mu$ ele,# • P"esi n #e ,!o" 5?ó C& ; P
• Densi## "elti, #e ,!o" )i"e F 1*& <-; • Peso molecul" )1 mol*
Usos
P "o ! e # #e s s ic
:.; OSTO DE LA MATERIA PRIMA
UADRO 8& APA IDAD DE PR DU N INSTALADA EN E
O E U S I S I S
INTERMEDIOS EN 5??:.
En el cu#"o 8 !o#emos obse"," %ue l #is!onibili## #e Benceno en el oñ 5??: es #e !"o/im#mente ;:.; millones #e tonel#s l o- lo %ue esñ ,o"ble !" l !lnt- $ %ue es cl"o %ue no ten#"emos !"oblems #e #is!onibili## #e est mte"i !"im.
L #is!onibili## #e !"o!ileno !" el o 5??: es #e !"o/im#mente 53.:ñ millones #e tonel#s l o.ñ
A continuci n ó en el cu#"o : most"mos ls !"inci!les com! sñí !"o#ucto"s #e !"o#uctos !et"o%u micos ni,el mun#il- ent"e los culesí #estcn nuest"s #os mte"is !"ims& el BENCENO $ el PROPILENO.
O & s s s e
!et"o% micos ) !ci## #e !"o#ucci n nul en miles #e tonel# t"ics nules*
•El !"o!ileno es l se'un# olein #e m$o" im!o"tnci.
•A ni,el 'lobl se obtiene como sub!"o#ucto #e ls "eine" s )<?4* $í #e c"%ue"s #e etileno ):;4*.
•Los !"inci!les !"o#uctos son el !oli!"o!ileno ):84*- el c"ilonit"ilo )24*- el /i#o #e !"o!ileno )34*- cumeno );4* e iso6!"o!nol )14*.ó •Ls "e'iones #e m$o" consumo son Asi )<24*- Eu"o! )584* $ No"tem "ic )584*.é
•El !"ecio !"ome#io ue l"e#e#o" #e 1;?? USDT !" el !"o!ileno '"#o !ol me"o $3?? USDT !" el !"o!ileno '"#o %u mico.í í
L c!ci## mun#il #e !"o#ucci n #e benceno ue #e ;8 MMTA
• ó
)5??:*
Los ! ses #el me#io o"iente son los suminist"#o"es m s
• í á
im!o"tntes
L #emn# se encuent" en ls "e'iones #e Asi- No"tem "ic $
• é
Eu"o!
Ls !licciones m s im!o"tntes #el benceno son etilbenceno
)esti"eno*-• á
cumeno )enol $ ceton*- ciclo0e/no )n$lon :*- nit"obenceno )nilin*-l%uilbenceno )#ete"'entes bio#e'"#bles* $ n0i#"i#omleico )!oli ste"es noé stu"#os*
Pno"m 'lobl #e los !"inci!les #e"i,#os #el !"o!ileno. #en #el !"o!ileno&
Pno"m 'lobl #e los !"inci!les #e"i,#os #el Benceno.
APITULO ;
UBI A I N EMPLAAMIENT . UBI A N MP AAMIE
L locli+ci n #e l !lnt #e Cumeno , #e!en#e" #e #ie"entes cto"es-ó estos tienen un !eso #e cue"#o su im!o"tnci- lue'o me#inte el m to#o #eé cto"es !on#e"#os 0ll"emos un !osible ubicci n.ó
L #is!onibili## #e ls mte"is !"ims como !"o!ileno- o en to#o cso su !"e#eceso" el 's ntu"l )!"o!no -metno- etno* el cul se utili+ en l !"o#ucci n !l sticos s como su uso en combustible !"imo"#ilmente - $ó á í #i,e"sos !"o#uctos. Tenien#o en cuent en %ue ctulmente se st omentn#oé l in#ust"ili+ci n #el 's ntu"l !" l !"o#ucci n #e !"o#uctosó ó !et"o%u micos- este , 0ce" consi#e"#o como el !unto #e !"ti# !" lí #is!onibili## #e mte"is !"ims.
Este cto" , #e!en#e" #el uso #el cumeno - ls !"inci!les !licciones !" el cumeno en nuest"o me"c#o est n como #eluente !" ls !intu"s- lsá lcs $ los esmltes- $ como com!onente #e l'unos sol,entes .Tmbi n seé utili+ en los ctli+#o"es #e !olime"i+ci n !" b"icci n #e !l sticos -ó ó á LO ALIA ION DE LA PLANTA
=cto"es onsi#e""& Dis!onibili##.