PROYECTO DOCENTE ASIGNATURA: "Química Orgánica Avanzada"

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Grupo: Grupo de TEORIA de QUIMICA ORGANICA AVANZADA.(882731)

ASIGNATURA:

"Química Orgánica Avanzada"

DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA/GRUPO

Titulación:

Asignatura: Código:

Curso:

Año del plan de estudio:

Tipo: Ciclo: Período de impartición: Departamento: Créditos: Dirección postal: Centro: Dirección electrónica: 2º

c/ Profesor García González, nº1, 41071-Sevilla (Facultad de Química) Curso completo

LICENCIADO EN QUÍMICA (Plan 2001)

Química Orgánica Avanzada

http://www.us.es/centrosdptos/departamentos/departamento_I079 Facultad de Química

Química Orgánica (Departamento responsable) 13.5

2001

4º

Troncal/Formación básica 1110026

Grupo de TEORIA de QUIMICA ORGANICA AVANZADA. (2) Grupo:

Horas: Área:

135

Química Orgánica (Area principal), Química Inorgánica

PROFESORADO

MAYA CASTILLA, INES 1

MORENO VARGAS, ANTONIO JOSE 2

Titulacion: LICENCIADO EN QUÍMICA (Plan 2001)

Curso: 2010 - 2011

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OBJETIVOS Y COMPETENCIAS

Competencias transversales/genéricas

Objetivos docentes específicos

a)Se pretende que el alumno adquiera conocimientos suficientes para diseñar y ejecutar síntesis de compuestos orgánicos sencillos y de mediana complejidad. Para ello se estudiarán los métodos de síntesis más característicos, se describirá el análisis retrosintético y se analizarán algunas estrategias de síntesis de moléculas orgánicas.

b)Se complementará el estudio de mecanismos de reacción conocidos en cursos anteriores. Se abordarán las reacciones controladas por la simetría de los orbitales.

c)Se realizará el estudio de diversos tópicos de Química Orgánica Avanzada como son: Estereoquímica, Policiclos y Heterociclos.

d)Se hará un estudio amplio de los principales tipos de productos naturales, a través de una clasificación química, e incidiendo en los aspectos más formativos.

Competencias

Capacidad de análisis y síntesis (Se entrena de forma intensa) Conocimientos generales básicos (Se entrena de forma intensa)

Solidez en los conocimientos básicos de la profesión (Se entrena de forma intensa) Resolución de problemas (Se entrena de forma intensa)

Trabajo en equipo (Se entrena de forma moderada)

Habilidad para comunicar con expertos en otros campos (Se entrena débilmente) Capacidad para aplicar la teoría a la práctica (Se entrena de forma intensa)

Capacidad para un compromiso con la calidad ambiental (Se entrena de forma intensa) Habilidades de investigación (Se entrena de forma moderada)

Capacidad de aprender (Se entrena de forma intensa)

Habilidad para trabajar de forma autónoma (Se entrena de forma moderada) Competencias específicas

a)Adquirir destreza en la aplicación de los conocimientos teóricos adquiridos en relación con los cuatro objetivos indicados anteriormente.

b)Relacionar los conocimientos con procesos biológicos y tecnológicos de interés.

c)Se incidirá en los aspectos estereoquímicos y en la aplicación de los conocimientos adquiridos en cursos anteriores sobre técnicas de análisis estructural.

CONTENIDOS DE LA ASIGNATURA

Compuestos orgánicos de nitrógeno, azufre, fósforo y silicio. Síntesis orgánica. Diseño y ejecución. Formación de polímeros. Estereoquímica y síntesis asimétrica.

Mecanismos de reacción. Reacciones pericíclicas. Policiclos y heterociclos.

Química de productos naturales

Prácticas de síntesis y aislamiento de productos naturales

Temario Teórico

TEMA 1. INTRODUCCIÓN

Introducción. Reacciones orgánicas como instrumento de síntesis. Interconversión de grupos funcionales. Nitroderivados, nitrilos y azoderivados. IGF en compuestos aromáticos.

TEMA 2. COMPUESTOS ORGÁNICOS DE AZUFRE

Carbaniones e iluros estabilizados por azufre. Compuestos orgánicos de azufre: sulfuros, sulfóxidos y ácidos sulfónicos. TEMA 3. COMPUESTOS ORGÁNICOS DE FÓSFORO Y SILICIO

Reacciones de olefinación. Compuestos orgánicos del fósforo. Compuestos orgánicos del Si. TEMA 4. SÍNTESIS ORGÁNICA I

Creación de esqueleto carbonado. Aumento y disminución en un carbono de la cadena. Reacciones de creación de enlace C-C via carbaniones y organometálicos. Carbonilos alfa,beta-no saturados: reacción de Michael.

TEMA 5. SÍNTESIS ORGÁNICA II

Conceptos de grupos protector, activadores e inductores. Protección de grupos funcionales. Cetenas. TEMA 6. SÍNTESIS ORGÁNICA III

Planteamiento del diseño sintético. Molécula Objetivo. Concepto de sintón y de reactivo equivalente. Análisis retrosintético. Reactividad “Umpolung”.

TEMA 7. SÍNTESIS ORGÁNICA IV

Transposiciones en síntesis. Creación de sistemas carbocíclicos: ciclación/polimerización.

TEMA 8. REACCIONES DE FORMACIÓN DE POLÍMEROS. DERIVADOS DEL ÁCIDO CARBÓNICO Poliamidas, poliésteres, poliuretanos y otros polímeros derivados de la urea.

TEMA 9. AMPLIACIÓN DE ESTEREOQUÍMICA

Estereoquímica estática. Quiralidad y elementos quirales. Quiralidad en moléculas flexibles. Topicidad y proquiralidad. Bifenilos y espiranos. TEMA 10. SÍNTESIS ASIMÉTRICA

Introducción. Consideraciones energéticas. Principio de Curtin Hammet. Pureza óptica. Reacciones enantioselectivas y diastereoselectivas. TEMA 11. REACCIONES PERICÍCLICAS I

Introducción. Reacciones pericíclicas. Fase y simetría de los orbitales. Método de combinación lineal de orbitales atómicos.

Relación sucinta de los contenidos (bloques temáticos en su caso)

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Reacciones electrocíclicas: procesos conrotatorios y disrotatorios. Reglas de Woodward y Hoffman para las reacciones electrocíclicas. Reacciones electrocíclicas en la naturaleza.

TEMA 12. REACCIONES PERICÍCLICAS II

Reacciones de cicloadición. Cicloadición 2+2.. Cicloadición 4+2. Reglas de Woodward y Hoffman para las cicloadiciones. Cicloadiciones 1,3-dipolares. Aplicaciones sintéticas.

TEMA 13. REACCIONES PERICÍCLICAS III

Reacciones sigmatrópicas: introducción y clasificación. Transposiciones [i,j]. Desplazamiento sigmatrópico de hidrógeno. Desplazamiento sigmatrópico de carbono. Estereoquímica del grupo que migra. Reacciones quelotrópicas.

TEMA 14. POLICICLOS AROMÁTICOS

Estructura y aromaticidad. Reacciones de sustitución en policiclos aromáticos. Reacción de Bucherer. Antraquinonas. TEMA 15. HETEROCICLOS I

Introducción. Heterociclos pentagonales con un heteroátomo. Estructura, preparación y propiedades. TEMA 16. HETEROCICLOS II

Heterociclos hexagonales con un heteroátomo. Piridina: propiedades, síntesis y reacciones. Otros heterociclos hexagonales con un heteroátomo.

TEMA 17. HETEROCICLOS III

Heterociclos pentagonales con más de un heteroátomo. Pirazoles. Imidazoles. Oxazoles. Tiazoles. Otros heterociclos pentagonales. TEMA 18. HETEROCICLOS IV

Heterociclos hexagonales con más de un heteroátomo. Piridazina. Pirimidina. Pirazina. Otros heterociclos de este tipo. TEMA 19. HETEROCICLOS V

Heterociclos condensados con anillos aromáticos. Indol. Quinolina e isoquinolina. Heterociclos condensados entre sí. Purinas. TEMA 20. PRODUCTOS NATURALES

Introducción. Criterios de clasificación. Esquema general de biosíntesis. Energía en las reacciones biosintéticas. El ATP. TEMA 21. CARBOHIDRATOS I

Introducción. Nomenclatura y clasificación. Osazonas. Configuraciones. Síntesis de monosacáridos. TEMA 22. CARBOHIDRATOS II

Configuración de la glucosa. Estructura cíclica. Conformaciones. Análisis conformacional. TEMA 23. CARBOHIDRATOS III

Glicósidos. Glicósidos naturales: antocianinas y flavonas. Compuestos relacionados con monosacáridos: vitamina C. TEMA 24. CARBOHIDRATOS IV

Disacáridos: sacarosa, lactosa, maltosa y celobiosa. Polisacáridos: amilosa, amilopectina, glucógeno, celulosa. Derivados de la celulosa. Quitina.

TEMA 25. AMINOÁCIDOS

Introducción. Propiedades físicas. Propiedades ácido-base. Síntesis de aminoácidos. Reacciones de aminoácidos. Alcaloides. TEMA 26. PROTEÍNAS I

Proteínas sencillas. Clasificación. Estructuras primaria, secundaria y terciaria. Síntesis y análisis de polipéptidos. TEMA 27. PROTEÍNAS CONJUGADAS

Grupos prostéticos. Introducción. Nucleósidos. Nucleótidos. Ácidos nucléicos. Cromoprotéidos. TEMA 28. LÍPIDOS

Ácidos grasos y grasas. Jabones y detergentes. Ceras. Prostaglandinas. Fosfolípidos. TEMA 29. TERPENOS Y TERPENOIDES

Introducción. Regla isoprénica. Clasificación de terpenos. Monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos y tetraterpenos. Carotenoides. Vitamina A.

TEMA 30. ESTEROIDES

Introducción. Nomenclatura y estereoquímica. Colesterol. Vitamina D. Ácidos biliares. Hormonas sexuales y corticales. Otros esteroides. Temario Práctico

Cada alumno realizará 45 horas sobre una parte de las siguientes prácticas, cuya estimación temporal aproximada se indica entre paréntesis: - Preparación de iluros estabilizados por fósforo. Metoxicarbonilmetilén trifenilfosforano (6 horas).

- Carbaniones estabilizados por nitrógeno. Síntesis de nitroestireno. Reacción de Henry. (5 horas)

- Uso de grupos protectores. Preparación de hidrocloruros de tetra-O-acetil-2-amino-2-desoxi-alfa y beta-D-glucopiranosas (6 horas). - Creación de enlace C-C. Adición de carbaniones a compuestos carbonílicos alfa y beta-no saturados. Dimedona (8 horas). - Reacciones de cicloadición (4+2). Preferencia endo en la reacción de antraceno con anhídrido maléico (4 h).

- Síntesis de heterociclos: a) Reacción de García González (5 horas). b) Síntesis de bencimidazol (4 horas) c) Síntesis de Skraup (8 horas) - Síntesis de la azlactona del ácido benzoilaminocinámico (5 horas). - Aislamiento de lactosa de la leche (5 horas).

- Aislamiento de cafeína de la hoja de té (5 horas).

ACTIVIDADES FORMATIVAS

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Horas presenciales: Horas no presenciales:

0.0 0.0 Clases teóricas

BIBLIOGRAFÍA Y OTROS RECURSOS DOCENTES Bibliografía general

Organic Chemistry

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and

P. Wothers 2001

Oxford University Press

Autores: Edición:

Publicación: ISBN: 0-19-850346-6

Química Orgánica Avanzada

P a l o m a B a l l e s t e r o s G a r c í a , R o s a Claramunt Vallespí, Dionisia Sanz del cCastillo, Enrique Teso Vilar.

2001 Universidad Nacional de Educación a

Distancia Autores: Edición: Publicación: ISBN: 84-362-4366-8 Química orgánica F. A. Carey 6ª, 2006 McGraw-Hill /Interamericana Autores: Edición: Publicación: ISBN: 9701056108

Advanced organic chemistry. Part A, Structure and mechanisms

Francis A. Carey, Richard J. Sundberg 5ª, 2007 Springer

Publicación: ISBN: 9780387683461

Paul Wyatt and Stuart Warren

Organic synthesis : Strategy and control

2007 John Wiley & Sons

Publicación: ISBN: 978-0-471-48940-5

March's advanced organic chemistry: reactions, mechanism, and structure

Michael B. Smith, Jerry March 5ª, 2001 John Wiley and Sons

Autores: Edición: Publicación: ISBN: 0-471-58589-0 Organic chemistry L. G. Wade 7ª, 2009 Prentice Hall Autores: Edición: Publicación: ISBN: 9780321610065 Química orgánica L. G. Wade 5ª, 2004

Pearson Prentice Hall

Organic synthesis: the disconnection approach

Stuart Warren 2000

John Wiley and Sons

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Química de los productos naturales J. Alberto Marco 2006 Síntesis Autores: Edición: Publicación: ISBN: 84-9756-403-0 Organic Chemistry G. M. Loudon 4ª, 2002

Oxford University Press

Autores: Edición: Publicación: ISBN: 0195119991 Organic Chemistry T.W.G. Solomons y C. B. Fryhle 9ª, 2008 Wiley Autores: Edición: Publicación: ISBN: 9780471684961 Química Orgánica A n d r e w S t r e i t w i e s e r , C l a y t o n H . Heathcock ; traducción, Francisco B e r m e j o G o n z á l e z , L u i s C a s t e d o E x p ó s i t o

PUBLICACIÓN Madrid [etc.] :, EDICIÓN 3a ed., [1a reimpr.]

3ª, 1987

Interamericana-McGraw-Hill

Heterocyclic chemistry at a glance

J. A. Joule, Keith Mills 2007

Malden, MA : Blackwell Pub.

Autores: Edición: Publicación: ISBN: 1-405-13918-8 Química Heterocíclica T.L. Gilchrist 1995 Adison-Wesley Iberoamericana Autores: Edición: Publicación: ISBN: 0-201-62587-3 Bibliografía específica

Solutions manual to accompany Organic chemistry : by Clayden Greeves, Warren, and Wothers / Stuart Warren

Stuart Warren 1ª, 2001

Oxford University Press, 2001

Workbook for Organic Synthesis. Strategy and control

Paul Wyatt 1ª, 2008

John Wiley & Sons

Problemas Resueltos de Química Orgánica

García Calvo-Flores y J.A. Dobado 2007 Thomson Paraninfo

Organic Synthesis: The disconnection Approach. Workbook

Stuart Warren 1982

John Wiley and Sons

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Material presentado en el espacio virtual de la asignatura en webCT de la Universidad de Sevilla

Otros recursos docentes

Síntesis Orgánica. Resolución de problemas por el método de la desconexión M. Carda, S. Rodríguez, F. González, J.

Murga, E. Falomir y E. Castillo 1996 Univ. Jaume I

Organic chemistry : study guide and solutions manual

T. W. Graham Solomons, Craig B.

Fryhle, Robert G. Johnson 9ª, 2008

John Wiley & Sons

SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN Y CALIFICACIÓN

Sistema de evaluación

Exámenes parciales y finales. Evaluación de prácticas de laboratorio y evaluación continua.

Se realizarán dos exámenes parciales y 45 horas de prácticas de laboratorio. Para aprobar la asignatura por parciales es necesario aprobar las prácticas de laboratorio y tener al menos 5 puntos en cada parcial. En otros casos habrá que obtener 5 puntos en los exámenes de junio o de septiembre. La calificación final será el 90% de la nota de teoría mas el 10% de la nota de prácticas.

En los exámenes se valorará preferentemente la claridad de los conceptos, la amplitud de los conocimientos, así como la capacidad de razonamiento del alumno.

Podrán realizarse actividades complementarias (preparación y exposición de temas, relaciones de problemas, etc) que podrán elevar la nota final (a partir de 5 puntos) en 0.5 puntos. Por acuerdo profesor-alumno dicha nota también se podrá elevar mediante entrevistas con los profesores.

CALENDARIO DE EXÁMENES

CENTRO: Facultad de Química

2/12/2010 16:0

Por definir

Fecha: Hora:

Aula:

1 ª Convocatoria

9/7/2011 9:0

Por definir

Aula:

2 ª Convocatoria

2/9/2011 9:0

Por definir

Aula:

3 ª Convocatoria

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INMACULADA ROBINA RAMIREZ Presidente:

Vocal: JOSE MARIA FERNANDEZ-BOLAÑOS GUZMAN CONSOLACION GASCH ILLESCAS

Secretario:

Primer suplente: MARIA ISABEL GARCIA MORENO OSCAR LOPEZ LOPEZ

Segundo suplente:

FERNANDO ORTEGA CABALLERO Tercer suplente:

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ANEXO 1:

HORARIOS DEL GRUPO DEL PROYECTO DOCENTE

Los horarios de las actividades no principales se facilitarán durante el curso.

GRUPO: Grupo de TEORIA de QUIMICA ORGANICA AVANZADA. (882731)

Calendario del grupo

CLASES DEL PROFESOR: MAYA CASTILLA, INES

Martes Del 14/02/11 al 10/06/11 De 10:30 a 11:30 AULA IV Fecha: Hora: Aula: Miércoles Del 14/02/11 al 10/06/11 De 10:30 a 11:30 AULA IV Fecha: Hora: Aula: Jueves Del 14/02/11 al 10/06/11 De 08:30 a 09:30 AULA IV Fecha: Hora: Aula:

CLASES DEL PROFESOR: MORENO VARGAS, ANTONIO JOSE

Martes Del 27/09/10 al 21/01/11 De 10:30 a 11:30 AULA IV Fecha: Hora: Aula: Miércoles Del 27/09/10 al 21/01/11 De 10:30 a 11:30 AULA IV Fecha: Hora: Aula: Jueves Del 27/09/10 al 21/01/11 De 08:30 a 09:30 AULA IV Fecha: Hora: Aula: