En este grupo se engloba una gran variedad de sustancias con características químicas diversas. Propiedades

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TEMA 4: LIPIDOS 

• Con el nombre de lípidos (del griego lipos, grasa) se  denomina a un conjunto de compuestos orgánicos  formados principalmente por oxigeno. carbono e hidrógeno  y en ocasiones otros elementos como nitrógeno, fósforo y  azufre.  En este grupo se engloba una gran variedad de sustancias con  características químicas diversas 

Propiedades 

• A) No son solubles en agua.  • B) Son solubles en disolventes orgánicos como éter,  alcohol, benceno o acetona.  • C) La cantidad de oxigeno es mucho menor que en otros  compuestos, esto condiciona parte de sus propiedades   • D) Son sustancias untuosas al tacto    • No se mezclan con el agua, la molécula de lípido se orienta  formando una estructura denominada micela  

Funciones 

• A) Estructurales: son componentes mayoritarios de todas  las membranas celulares.  • B) Energéticas: Algunos como los triglicéridos se utilizan  para almacenar energía 

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• C) Vitaminas y Hormonas: muchas son lípidos o derivados  

Clasificación 

 

• Clasificación basada en su estructura molecular.  • A) Saponificables: contienen en su molécula ácidos grasos.  • Cuando se les somete a una hidrólisis alcalina forman  jabones  B) Insaponificables: no contienen en su molécula ácidos grasos      • A) Saponificables:  • Acilgliceridos o grasas  • Ceras  • Fosfolipidos  • Esfingolipidos  • B) No saponificables.  • Terpenos 

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• Prostaglandinas  ACIDOS GRASOS  Están formados por una larga cadena alifática con un grupo  carboxilo en un extremo. Suelen tener un número par de  átomos de carbono entre 14 y 22 , generalmente se  encuentran asociados a moléculas de lípidos.  Se denominan saturados cuando todos los enlaces C – C  son simples, insaturados si tienen dobles o triples .           • Ácidos grasos saturados:  • Láurico (12)  • Mirístico (14)  • Palmítico (16) 

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• Esteárico (18)  • Araquidonico (20)  • Lignocerico (24)  • Ácidos grasos insaturados:  • Palmitoleico (16)  • Oleico (18)  • Linoleico (18)  • Linolénico (18)  • Araquidonico (20)  Propiedades de los ácidos grasos 

• A)  Presentan  una  bipolaridad,  la  cadena  alifática  es  hidrófoba y tiene tendencia a establecer enlaces de Van der  Waals  con  otras  cadenas  semejantes.  El  grupo  carboxilo  puede unirse a otros grupos similares por medio de enlaces  puente de hidrógeno. 

Esto  explica  la  orientación  de  los  ácidos  grasos  en  agua  formando bicapas y micelas. 

•  B)  El  punto  de  fusión  de  los  ácidos  grasos  insaturados  (Oleico 13,4 ºC) es menor que el de los saturados (Esteárico  69,6ºC). 

El  punto  de  fusión  aumenta  al  aumentar  el  número  de  átomos  de  carbono  debido  al  aumento  de  los  enlaces  de  Van  der  Waals,  para  cambiar  de  estado  hay  que  romper  estos enlaces. 

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La  orientación  de  la  cadena  insaturada  dificulta  la  formación de estos enlaces y el punto de fusión desciende   • Los  lípidos  con  ácidos  grasos  saturados  son  sólidos  a 

temperatura  ambiente  y  se  denominan  sebos,  los  insaturados  a  temperatura  ambiente  son  líquidos  y  se  denominan aceites  

• La autooxidación de los ácidos grasos se debe a la reacción  de  los  dobles  enlaces  con  el  oxigeno,  los  dobles  enlaces  originan aldehídos, la vitamina E impide esta reacción.   Ácidos Grasos Esenciales 

• En  la  dieta  es  esencial  la  presencia  de  tres  ácidos  grasos  poliinsaturados  que  no  pueden  ser  sintetizados  por  el  organismo,  los  ácidos  linoleico  (omega  6)  y  linolénico  (omega  3)  presentes  en  muchos  aceites  y  el  araquidonico  que se encuentra en las grasas animales  

• Se  relaciona  la  ingesta  de  ácidos  grasos  insaturados  con  una  disminución  de  riesgo  a  padecer  enfermedades  cardiovasculares. 

• El aceite de oliva y los pescados, en especial los azules son  una fuente natural de estos ácidos  

Los  ácidos  grasos  trans  (en  inglés  tran  fatt  acid,  TFA)  son  un  tipo  de  ácido  graso  insaturado  que  se  encuentra  principalmente  en  alimentos  industrializados  que  han  sido  sometidos  a  hidrogenación  o  al  horneado  como  los  pasteles, entre otros. 

Los ácidos grasos trans no sólo aumentan la concentración  de  lipoproteínas  de  baja  densidad  (LDL)  en  la  sangre  sino 

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que  disminuyen  las  lipoproteínas  de  alta  densidad  (HDL,  responsables de transportar lo que llamamos el "colesterol  bueno"),  provocando  un  mayor  riesgo  de  sufrir  enfermedades cardiovasculares 

* Acilgliceridos 

• Son ésteres de la glicerina en los que uno (mono), dos (di) o  tres  (tri)  grupos  alcohol  han  sido  sustituidos  por  ácidos  grasos.  Son  los  lípidos  más  abundantes  en  la  naturaleza  y  forman elementos de protección y reserva en los animales  y vegetales  

   

• Los  animales  les  utilizan  como  elemento  de  reserva  energética ya que proporcionan más  energía que la misma   cantidad de azúcares, si fueran los azucares la molécula de  reserva  el  peso  aumentaría  mucho  dificultando  la  movilidad. 

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Energía por gramo:  Azúcares 4 Kcal/g  Lípidos 9 Kcal/g  Proteínas 4Kcal/g  

* Ceras 

• Son  ésteres  de  ácidos  grasos  de  cadena  larga,  como  el  palmítico o el esteárico con alcoholes de cadena larga, los  dos extremos de la cadena son hidrófobos. 

• Son  insolubles  en  agua,  tienen  funciones  protectoras  y  de  revestimiento,  en  la  piel,  pelo,  plumas,  epidermis  de  las  hojas, los frutos, exoesqueletos de insectos, panales de las  abejas  etc.  

* Fosfolipidos 

• A) Glicerofosfatidos: son los lípidos más abundantes en las  membranas biológicas.  Se caracterizan por tener esterificado un OH‐ de la glicerina  con un ácido ortofosfórico.  A este compuesto se le denomina ácido fosfatídico.  Los ácidos grasos R1 y R2 suelen ser esteárico y oleico 

 

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    • Se puede sustituir la X del ácido fosfatidico por diversas  moléculas.  Si X = Colina, se denomina,  Fosfatidilcolina o Lecitina, que  es un componente fundamental de las vainas de mielina y de las  membranas mitocondriales      • Si X= Etanolamina se denomina Fosfatidil Etanolamina o  Cefalina.  Forma parte de las moléculas del retículo endoplasmatico  

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  • Si X= Serina, Fosfatidil Serina, forma parte de la membrana  de los eritrocitos       • Si X= Inositol, Fosfatidil Inositol, tiene un papel importante  como mensajero secundario en la membrana  citoplasmática           

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  Si X= Otra molécula de ácido fosfatidico, se denomina  cardiolipina, se encuentra en las membranas de las mitocondrias  del tejido cardiaco   

* Esfingolipidos 

• Son semejantes a los fosfolipidos, son sustancias  anfipaticas, en medio acuoso forman bicapas, están  presentes en todas las membranas aunque son muy  abundantes en el tejido nervioso.  • Químicamente están formados por:  • Un aminoalcohol de cadena larga (18 átomos de carbono)  generalmente se trata de la esfingosina  • Un ácido graso saturado o monosaturado de cadena larga  de 18 a 26 carbonos   Un grupo de carácter polar de naturaleza diversa  • La esfingosina se une por su grupo amino al ácido graso  para formar un compuesto denominado ceramida que es la  unidad estructural de todos los esfingolipidos  

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    Tipos de Esfingolipidos  • 1.‐ Esfingomielinas: el grupo polar que se une a la ceramida  es la fosfocolina o fosfoetanolamina.  Se encuentran en las membranas de las células animales y  fundamentalmente en las vainas de mielina formada en las  células de Schwann      • 2.‐ Esfingoglucolipidos: el grupo polar unido a la ceramida  es un monosacáridos o un oligosacárido ramificado.  • Se denominan Cerebrósidos si a la ceramida se une una  glucosa (glucocerebrósidos) si se une una galactosa  (galactocerebrosidos) son muy abundantes en las  membranas de las células nerviosas.  • Se denominan  Gangliósidos si llevan unidos a la ceramida  un oligosacáridos formado por moléculas entre otras de  ácido‐N‐acetilneuraminico. Constituyen hasta el 6% de los 

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lípidos de las membranas de las células que forman la  materia gris del cerebro  

Lípidos no saponificables 

• No originan jabones por no tener en su molécula ácidos  grasos.  • Realizan muy importantes funciones biológicas  

Terpenos 

• Se denominan isoprenoides ya que son polímeros del  isopreno dando lugar estructuras lineales y cíclicas, la  presencia de dobles enlaces hace que estos compuestos  tengan una coloración determinada, son muy abundantes  en los vegetales  •    

Clasificación de los terpenos 

• Monoterpenos: dos moléculas de isopreno  • Diterpenos: cuatro moléculas de isopreno  • Triterpenos: seis moléculas de isopreno  • Tetraterpenos: ocho moléculas de isopreno  • Politerpenos: muchas moléculas de isopreno  

 

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Monoterpenos  

• Esencias: son monoterpenos, se encuentran en las plantas  superiores, son sustancias muy volátiles que se utilizan  frecuentemente en la industria cosmética, el mentol, el  limoneno y el geraniol son un ejemplo    

 

 

Diterpenos 

• En las plantas son pigmentos como el fitol que forma parte  de la clorofila.  Otros diterpenos importantes es la vitamina A o retinol, la  vitamina E o antioxidante y la vitamina K , las vitaminas no  se pueden sintetizar se toman con la dieta.  La falta de vitaminas da lugar a enfermedades carenciales  denominadas avitaminosis  

 

Vitamina A 

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• Vitamina A o retinol, se forma en los animales a partir de  los carotenos ingeridos por escisión del doble central de sus  dos moléculas. Se almacenan en el hígado.  • La podemos encontrar en dos formas: retinol o vitamina A1  y retinal o vitamina A2, esta última es la forma activa en el  metabolismo de los animales.  Interviene en la estabilidad de las membranas celulares   manteniendo en buen estado los tejidos epiteliales, es  necesaria en el proceso de la visión regenerando la  proteína rodopsina cuya ruptura estimula el nervio óptico.  Su déficit provoca alteraciones de los epitelios y  engrosamiento y opacidad de la retina o xeroftalmía  La vitamina A se encuentra en el hígado, mantequilla,  zanahoria, espinacas etc.   

Vitamina E 

• También llamada tocoferol.  Interviene en el metabolismo de los lípidos, impidiendo  oxidaciones anormales.  Su déficit puede causar esterilidad y distrofias musculares.  Se encuentra en los aceites vegetales, espárragos,  espinacas. mantequilla  

Vitamina K 

• Se llama también fitomenadiona. 

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• No suele darse un déficit por que se la sintetizan las  bacterias de la flora intestinal, en el caso de una  avitaminosis se producen hemorragias.  • Interviene en la síntesis de protrombina en el proceso de  coagulación sanguínea 

Triterpenos 

• Entre otros dentro de este grupo están el Escualeno y el  Lanosterol que son precursores del colesterol 

Tetraterpenos 

• Son muy importantes un grupo de pigmentos que  colaboran con la clorofila para captar fotones.  • Las xantofilas de color amarillo, los carotenos de color  naranja, de estos últimos el beta‐caroteno que se  encuentra en la zanahoria esta implicado en la síntesis de  vitamina A.  • El licopeno es un tetraterpeno que se encuentra en el  tomate  

 

 

 

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Politerpenos 

• Un ejemplo es el caucho, que se obtiene del látex de una  planta. Hevea brasilensis  

Esteroides: 

• Son derivados de un compuesto denominado  ciclopentanoperhidrofenantreno, los esteroides se  diferencian entre sí por la posición de los dobles enlaces, el  tipo de grupos funcionales y su posición.  • Los más importantes son los esteroles, las hormonas  esteroideas y los ácidos biliares  •   

 

 

 

1.‐ Esteroles  • Vitamina D o calciferol, se presenta en dos formas activas  D2 y D3, para transformar la vitamina en su forma activa se  necesitan los rayos ultravioletas solares, D3 se origina a  partir del colesterol y D2 se ingiere en los alimentos.  • El raquitismo esta asociado con una avitaminosis de la  vitamina D se caracteriza por un deformación de los huesos 

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 Se encuentra en el  salmón, hígado, yema de huevo, leche   • . Colesterol: Forma parte de las membranas celulares,  influye en las propiedades de estas manteniendo su fluidez  frente a cambios de temperatura, afecta también a la  permeabilidad de las membranas    • Los fitoesteroles (esteroles de las plantas) son esteroles  naturales de origen vegetal, presentes en pequeñas  cantidades en algunos alimentos como el aceite de girasol y  la soja. Son similares al colesterol animal.  • Hormonas Esteroideas: Derivan del colesterol.  • A) Hormonas Sexuales: testosterona en el hombre,  estrógenos y progesterona en la mujer  • B) Hormonas de la corteza suprarrenal como la aldosterona  (implicada en la regulación del sodio) y el cortisol  (implicada en el metabolismo)   • Ácidos Biliares Derivan del colesterol, los más importantes  son el ácido cólico y el desoxicólico forman parte de la bilis  provocando la emulsión de las grasas  • Prostaglandinas: Se encontraron por primera vez en la  próstata, se sintetizan a partir del ácido Araquidonico.  • Sus funciones son diversas:  • A) Son vasodilatadores regulan la presión arterial  • B) Intervienen en los procesos inflamatorios  • C) Estimulan la producción del mucus  de la mucosa  intestinal 

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• D) Estimulan la contracción de la musculatura lisa  E) Intervienen en el proceso de coagulación sanguínea   

   

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