Química Orgánica y Biológica - Laboratorio 5 2018
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Aplicaciones: Jabón y Biodiesel
Objetivos:
Reconocer dos aplicaciones prácticas de algunas reacciones orgánicas
1. Jabón (Saponificación)
El jabón se conoce desde el año 600 a.C. Tomó su nombre, de acuerdo a una antigua leyenda romana, del Monte Sapo, (saponificación, soap), donde se sacrificaban animales.
La lluvia lavaba una mezcla de grasa derretida y cenizas de madera al suelo arcilloso del río Tíber, donde las mujeres encontraron que esta mezcla hacía que su lavado fuese mucho más fácil. Sin embargo, las propiedades limpiadoras del jabón no siempre fueron reconocidas y su uso no se aceptó ampliamente sino hasta el siglo XVIII. Italia, España y Francia fueron los primeros centros de producción masiva del jabón, en el siglo XII, pero era muy costoso, por lo que pocas personas los utilizaban.
Químicamente, el jabón es una mezcla de las sales de sodio y potasio de ácidos grasos de cadena larga producidos por hidrólisis (saponificación) de grasa animal con álcali. Las cenizas de madera fueron utilizadas como una fuente de álcali hasta mediados del siglo XIX, cuando el desarrollo del proceso de LeBlanc hizo que el NaOH fuera disponible comercialmente.
Los jabones actúan como limpiadores debido a que los dos extremos de alguna de sus moléculas son muy diferentes. El extremo carboxilato aniónico de la molécula de cadena larga es iónico y por lo consiguiente, hidrofílico, se disuelve en agua. Sin embargo, la larga porción hidrocarbonada de la molécula es no polar e hidrofóbica, evita el agua y es atraída por la grasa. El efecto neto de estas dos tendencias opuestas es que los jabones son atraídos tanto por la grasa como por el agua, y por consiguiente, son limpiadores valiosos.
Cuando se dispersan en agua, las largas cadenas hidrocarbonadas forman racimos en el interior de una bola hidrofóbica enredada, mientras que las cabezas iónicas sobre la superficie del racimo se adhieren a la capa de agua. Estos racimos esféricos, llamados micelas, permiten que las gotitas de grasa y aceite se solubilicen en agua al ser recubiertas por las colas no polares de las moléculas de jabón, lo que facilita su extracción.
1.1 Materiales
1. 20 ml de aceite (nuevo o usado) 2. NaOH
3. agua destilada
4. Gotas de aceite esencial 5. Molde para jabón
6. Platina Calefactora e imanes
7. Vaso de precipitados (50, 100, 500 ml) 8. Gafas y guantes de latex
9. Balanza
10. Cinta indicadora de pH
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2 1.2 Procedimiento 1: Solución de NaOH
1. Pesar 2,56 g de NaOH en un vaso de precipitados de 50 ml y agregar 6,4 ml de agua destilada, calentar a 60 ºC.
2. Colocar en otro vaso de precipitados 20 ml de aceite y calentar a 60 ºC.
3. Una vez alcanzada la temperatura en ambas soluciones, colocar la solución de NaOH en la del aceite y mezclar durante 15 minutos hasta conseguir una mezcla homogénea.
4. Retirar y agregar unas gotas de aceite esencial.
5. Verter la mezcla en el molde y guardar en lugar seco con ventilación y a oscuras.
Luego de dos días se puede retirar del molde y cortar en pedazos más pequeños.
6. Queda listo para usar luego de un mes aproximadamente.
2. Biodiesel (transesterificación)
El biodiesel es un éster monoalquílico de cadena larga de ácidos grasos derivados de recursos renovables, como aceites vegetales o grasas animales, y se utiliza en motores diesel. Sus ventajas, frente a los combustibles convencionales, son varias, entre ellas se puede mencionar que es biodegradable, que produce menor porcentaje de emisiones contaminantes, presenta menores riesgos para la salud, no produce SO2 y posee excelentes propiedades lubricantes. Sin embargo, posee algunas desventajas, por ejemplo, presenta un alto contenido de NOx, disminuye las prestaciones del motor, posee baja fluidez a menor temperatura y menor estabilidad hidrolítica y oxidativa (dificultad en el almacenamiento prolongado).
Los productos oleaginosos de los cuales se extrae aceite para obtener el biodiesel en Argentina comprenden a la soja, girasol, lino, cárcamo, colza y además se suman a otros cultivos con características industriales como el algodón, tung y el maní. La producción se centra en la soja y el girasol (más del 97% del complejo oleaginoso).
El proceso por el cual las grasas animales y/o aceites vegetales se transforman en biodiesel se conoce como transesterificación; los aceites y las grasas son triglicéridos, formados por glicerina y ácidos grasos. En este proceso se sustituye la glicerina por un alcohol mediante una reacción catalizada por una base (NaOH). El alcohol puede ser metanol, que forma metilésteres, o etanol, que forma etilésteres. La glicerina se obtiene por decantación.
2.2 Materiales:
1. Vaso de precipitado de 250 ml 2. Revolvedor o agitador
3. Balanza 4. Calentador
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3 5. Termómetro
6. Aceite (nuevo o usado) 7. Solución de metanol o etanol 8. Hidróxido de sodio
9. Platina calefactora e imanes 10. Gafas y guantes de latex 11. Balanza
2.3 Procedimiento
1. Colocar en un vaso precipitado 150 ml de aceite y calentar hasta una temperatura de 55ºC, agitando por medios mecánicos.
2. Mezclar 30 ml de metanol o etanol (20 % del volumen total de aceite) con 0,525 g de NaOH (3,5 g cada 1000 ml de aceite).
3. Luego de disolver completamente el NaOH, verter la solución en el contenido de aceite que se encuentra a la temperatura indicada (55ºC) y agitar durante una hora.
4. Se deja reposar por lo menos 24 horas, observándose luego que el líquido obtenido presenta dos capas, la superior en la cual se encuentra el biodiesel, y la inferior en la cual se encuentra la glicerina.
Nota Final: Tratamiento de Residuos Peligrosos. Según Ley Provincial Nº11720 de Residuos Especiales, los desechos de esta práctica deberán desecharse en bidón de plástico bajo el rótulo de Y8 (desechos de aceites minerales).
