Citronelol 40 22
Formiato de citronelilo 11 8
Geraniol 6 17
Formiato de geranilo 2 7.5
Linalool 4 13
o en aromaterapia. Para ylang-ylang (Canan- ga odorata, Fam. Anonácea), el estado de sus fl ores, i.e., frescas vs marchitas, o maduras, amarillas vs verdes y poco desarrolladas, afec- ta notoriamente la composición del aceite ob- tenido: la calidad Extra del aceite se alcanza, entre otros factores, cuando se desti lan exclu- sivamente las fl ores amarillas, completamen- te desarrolladas, recién recolectadas durante las primeras horas de la mañana [6,7].
Durante el ciclo circadiano, la gran mayoría de las fl ores cambia su composición y la canti dad de metabolitos secundarios voláti les emiti dos. Para ciertas plantas, durante algunas horas del día, la emanación de voláti les puede “suspenderse” casi por completo. Tal es el caso de la fl or del trompetero o borrachero (fl oripondio) (Figura 4-1), identi fi cado botánicamente como Brugmansia suaveolens (Fam. Solanácea), Brugmansia, en honor del profesor de Historia Natural Sebald Justi n Brugmans (1761-1819) y suaveolens, del cas notoriamente varían [2], lo que se puede apreciar en la Tabla 4-1.
Aceites Esenciales
latí n, que signifi ca de olor dulce o perfumado, por la fragancia de sus fl ores. En nuestros experimentos, los voláti les se recolectaron in vivo usando la técnica de microextracción en fase sólida (SPME), exponiendo la fi bra de SPME directamente a la fase vapor (headspace, fragancia) de la fl or [8,9] (Figura 4-1). Se estableció, que en las horas de la mañana, la emisión de voláti les prácti camente cesaba, pero que durante las horas de la tarde, nuevamente, se incrementaba y presentaba un ciclo circadiano bien característi co [10]. Los aceites esenciales, productos del metabo- lismo secundario de las plantas, forman parte del arsenal de la defensa de la planta contra sus depredadores, enfermedades y plagas. Muchos de sus componentes son llamados “armas químicas” de las especies vegetales, que les permiten sobrevivir e interactuar con el ambiente. Existen diferentes clases de metabolitos secundarios. Entre ellos, alca- loides, carotenoides, saponinas, fl avonoides y otros, pero aquellos metabolitos secundarios de la planta “desti lables” con vapor de agua, agua/vapor o hidrodesti lación, o sea, aceites esenciales, están formados mayoritariamente por una o varias de las siguientes clases de sustancias voláti les, a saber: (1) terpenoides, (2) compuestos fenólicos y sus derivados, (3) moléculas no terpénicas (alcoholes, ésteres, ácidos, etc.) y, menos frecuentemente, por (4) compuestos heterocíclicos, que conti enen generalmente átomos de nitrógeno o azufre. Todas estas sustancias son de peso molecular relati vamente bajo (< 300 Da), apolares o me- dianamente polares, son voláti les y cada una posee su olor característi co.
Figura 4-1. A. La planta de Brugmansia suaveolens (Familia Solanácea), llena de fl ores. B. Monitoreo de voláti les (en modo headspace, HS) in vivo usando la técnica de microextracción en fase sólida (SPME). C. Cromatograma tí pico de los voláti les aislados de la fl or de B. suaveolens por HS-SPME/GC-FID y la gráfi ca que muestra su emisión en función del ti empo: se observa la alta producción de voláti les en horas de la tarde.
Aceites Esenciales
Los terpenoides o terpenos forman el grupo más numeroso de compuestos presentes en la mayoría de aceites esenciales. El nombre “terpeno” se deriva de la palabra “terpenti - na”, que es un líquido muy oloroso, voláti l e in- fl amable, formado básicamente por pinenos, que se aíslan por arrastre con vapor de las es- pecies de la familia Pinaceae (pinos, abetos). Químicamente, los terpenos son productos de la unión de varias moléculas (unidades) del isopreno, que es un hidrocarburo insaturado con fórmula condensada C5H8. Los isoprenos pueden acoplarse entre sí de múlti ples mane- ras y formar numerosos isómeros. En esta familia de compuestos (terpenos) se observa toda clase de isomería, e.g., geométrica, ópti - ca y estereoisomería. De acuerdo con el nú- mero de unidades isoprénicas fusionadas, se consti tuyen, respecti vamente, monoterpenos
(n=2, C10H16) y sesquiterpenos (n=3, C15H24). Estos son los integrantes más comunes de los aceites esenciales, junto con sus numerosos derivados oxigenados, entre ellos, aldehídos, cetonas, alcoholes y ésteres. En la Tabla 4-2 aparecen algunas sustancias tí picas de hidro- carburos monoterpénicos y sesquiterpénicos (y algunos derivados oxigenados), con estruc- turas lineal (acíclica), monocíclica, bicíclica y tricíclica. Los hidrocarburos terpénicos (C10, C15) no se mezclan con agua, pero sus deriva- dos oxigenados (alcoholes, cetonas, éteres o ésteres), sí son más solubles en ella o en so- luciones hidroetanólicas; esta propiedad se aprovecha para su uso como aromati zantes en diferentes productos fi nales, alimentos, bebidas, lociones, perfumes, etc. Algunos ejemplos de los monoterpenos oxigenados más comunes aparecen en la Tabla 4-3.
Tabla 4-2. Hidrocarburos monoterpénicos y algunos sesquiterpenoides, consti tuyentes comunes de aceites esenciales.
Aceites Esenciales
Otro grupo importante de los consti tuyentes de los aceites esenciales lo conforman feno- les y sus éteres, fenilpropanoides, cumarinas y furanocumarinas, entre otros (Tabla 4-4).
Tabla 4-3. Algunos monoterpenos oxigenados, componentes frecuentes de muchos aceites esenciales.
Las propiedades anti oxidantes y anti micro- bianas de los aceites esenciales se atribuyen a la presencia de compuestos fenólicos y sus derivados [11].
Aceites Esenciales
Según la familia de compuestos químicos que prevalezca en la mezcla, los aceites esencia- les, grosso modo, se pueden clasifi car en los siguientes tres grupos principales: (1) ti po monoterpenoide: la mayoría de las sustancias presentes en el aceite son monoterpenos y sus análogos oxigenados, (2) ti po sesquite- penoide: es cuando en el aceite predominan
Tabla 4-4. Ejemplos de compuestos oxigenados, fenoles y sus ésteres, fenilpropanoides y cumarinas, presentes en aceites esenciales.
sesquiterpenos y sus derivados oxigenados y, fi nalmente, (3) aceites ricos en compues- tos fenólicos y fenilpropanoides y otros com- puestos oxigenados no terpénicos. Algunos ejemplos de plantas aromáti cas y aceites esenciales, clasifi cados con base en el criterio de compuestos mayoritarios presentes, apa- recen en la Tabla 4-5.
Aceites Esenciales
En la Tabla 4-6 se reúnen los ejemplos de plantas aromáti cas en cuyos aceites predominan ciertos compuestos carac- terísti cos de los grupos de hidrocarburos monoterpénicos y sesquiterpénicos, mo- noterpenoles y sesquiterpenoles, com- puestos fenólicos y derivados, aldehídos y cetonas terpénicas, entre otros. En la Figura 4-2 aparecen perfi les cromato- gráfi cos tí picos obtenidos por GC-FID y componentes mayoritarios de los aceites esenciales aislados por hidrodesti lación de tres especies del género Lippia (Fam. Verbenaceae), i.e., L. alba (quimioti po “Carvona”), L. dulcis (orozuz) y L. micro- mera. Se puede observar que los aceites analizados pertenecen, respecti vamente, a los tres diferentes ti pos, a saber: mono- terpenoide, sesquiterpenoide y de ti po fe- nólico, según la familia de componentes predominantes.
Figura 4-2. Perfi les cromatográfi cos tí picos ob- tenidos por GC-FID (Columna DB-5, 60 m) de los aceites esenciales aislados por hidrodesti lación de las plantas de la familia Verbenacea: A. Lip- pia alba (Pronto alivio). B. Lippia dulcis (Oro- zuz). C. Lippia micromera.
Aceites Esenciales
El precio de un aceite esencial, su valor comer- cial y, sobre todo, su aplicación en diferentes ramas de la industria están relacionados di- rectamente con sus propiedades fí sico-quí- micas, olor, acti vidad biológica y, sobre todo, con la composición química, que comprende no solamente compuestos mayoritarios, sino aquellos presentes a nivel de trazas. Por todo ello, se hace necesaria la caracterización fí si- ca, química y sensorial completa del aceite. Cuando se comercializa un aceite esencial, se adjunta su fi cha técnica, que es un docu- mento, que conti ene la descripción de las pro- piedades fí sico-químicas y de la composición química del aceite. El proceso de caracteri- zación de un aceite se divide en varios pasos, cada uno de los cuales puede ser de menor o mayor relevancia para la toma de decisión sobre la aplicación del aceite esencial dado en una de las ramas de la industria (alimentos, bebidas, productos de aseo, cosméti cos, etc.) o en medicina (aromaterapia, homeopatí a, fi tofármacos). Por ejemplo, si un aceite es consti tuido predominantemente por hidro- carburos mono- o sesquiterpénicos, no solu- bles en agua-alcohol, será poco atracti vo su
Tabla 4-5. Ejemplos de plantas aromáti cas y su clasifi cación según la familia de compuestos que prevalecen en sus aceites esenciales.