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Enlace peptídico

1.El dipéptido alanilglicina puede unirse al aminoácido cisteína para for- mar dos tripéptidos distintos. a) Escribe la ecuación que representa la formación de los dipéptidos. b) Anota la secuencia de aminoácidos usando letras.

O O O

H2N–CH–C–NH–CH2–C–OH H2N–CH–C–OH

CH3 CH2

SH

Alanilglicina (ala-gly) Cisteína (cys)

– Debemos representar la formación de dos tripéptidos mediante una ecuación y escribir las secuencia de aminoácidos usando letras. – Contamos con la fórmula estructural del dipéptido y del aminoáci-

do.

– Sabemos que la unión entre el dipéptido y el aminoácido debe ser un enlace peptídico.

– Enfrentamos las fórmulas estructurales del dipéptido y del aminoáci- do separadas por un signo +, que son los reactantes.

– Unimos el aminoácido por el lado del grupo H2N– del dipéptido y escribimos la fórmula del primer tripéptido.

– Unimos el aminoácido por el lado del grupo –COOH del dipéptido y escribimos la fórmula del segundo tripéptido.

– Anotamos las secuencias de aminoácidos en cada tripéptido. Ecuación para la formación de los tripéptidos:

O O O H2N–CH–C–NH–CH2–C–OH + H2N–CH–C–OH CH3 CH2 SH O O O O O O H2N–CH–C–NH–CH–C–NH–CH2–C–OH H2N–CH–C–NH–CH2–C–NH–CH–C–OH CH2 CH3 CH3 CH2 SH SH

Tripéptido 1: cys-ala-gly Tripéptido 2: ala-gly-cys

2

3

4

Respuesta:

Cuando el aminoácido se une por el lado del grupo amino del dipéptido se forma el tripéptido cys-ala-gly; cuando lo hace por el lado del grupo carboxilo, se forma el tripéptido ala-gly-cys. Observa que si los tres amino- ácidos (ala, gly, cys) estuvieran en forma independiente, se podrían for- mar 9 tripéptidos distintos.

La descomposición de un cadáver permite liberar al ambiente los compuestos nitrogenados presentes en las proteínas que lo forman.

2.La insulina es una hormona que se produce en el páncreas. Después de ingerir un alimento, la insulina transmite señales a las células del cuer- po para que capten y utilicen la glucosa en la sangre; esto regula las concentraciones de glucosa en la sangre. El dibujo muestra la estructu- ra primaria de la insulina. Usando las fórmulas estructurales (ver la pági- na 41), escribe la secuencia del comienzo de una de las cadenas: phe-val- asn-gln-his-leu-cys.

Datos: Valina (val) = R: –CH–(CH3)2;

Asparagina (asn) = R: –CH2–CO–NH2; Histidina (his) = R:–CH2–C

HN CH HC=N

– Debemos escribir una secuencia de aminoácidos usando sus fórmu- las estructurales.

– Contamos con las fórmulas estructurales de los aminoácidos phe, gln, leu y cys, y con los R de los aminoácidos val, asn e his.

– Unimos los aminoácidos mediante enlaces peptídicos, siguiendo la secuencia dada. – Secuencia de aminoácidos: O O O O O O O H2N–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–OH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 H3C CH3 C=O CH2 C CH2 SH NH2 C=O HN CH CH NH2 HC=N H3C CH3 Respuesta:

La secuencia de aminoácidos phe-val-asn-gln-his-leu-cys presenta 6 enlaces peptídicos.

1.Usando las fórmulas estructurales, escribe la secuencia del término de una de las cadenas: phe-phe-tyr-thr-glu-lys-thr.

Datos: Tirosina (tyr) = R: –CH2– –OH; Treonina (thr) = R:HO–C–H

Ácido glutámico (glu) = R:CH2

CH2

COOH

2.La pepsina es una enzima digestiva encargada de descomponer proteínas en péptidos más pequeños. Parte de la estructura primaria de esta pro- teína tiene la siguiente secuencia: phe-val-asn-gln-his-leu-cys-phe-phe-tyr. Escribe la secuencia usando fórmulas estructurales.

PROBLEMAS PROPUESTOS 1 3 4 2 La estructura primaria de la insulina. La molécula de insulina consta de dos cadenas de aminoácidos. Las cisteínas forman puentes disulfuro dentro y entre las cadenas.

La secuencia de aminoácidos se escribe de izquierda a derecha, comenzando con el grupo amino del primer aminoácido y terminando con el grupo carboxilo del último aminoácido.

1.Las macromoléculas de interés biológico proceden de moléculas simples, como: A. SO3, H2y CO

B. CO2, H2O y N2 C. CaCO3y N2 D. C y H2O E. C y CH4

2.Los biopolímeros que se emplean, en primer lugar, como reserva energética son:

A. carbohidratos. B. proteínas. C. ADN. D. ARN. E. enzimas.

3.Las proteínas se caracterizan porque: A. son polímeros de aminoácidos. B. contienen bases nitrogenadas en su

estructura.

C. todas cumplen una función enzimática. D. presentan una estructura primaria de

α-hélice.

E. resisten cambios de pH y temperatura. 4.La estructura terciaria de una proteína

corresponde a la:

A. secuencia de los aminoácidos en la cadena. B. unión de dos o más cadenas peptídicas. C. estructura tridimensional completa. D. función biológica que cumple en el

organismo.

E. la acción enzimática de la proteína. 5.Podemos decir que la desnaturalización es el

proceso de:

A. precipitación reversible de una proteína. B. cambio, por lo general irreversible, de la

estructura proteica. C. mutación del ADN.

D. ruptura del enlace glucosídico de los carbohidratos.

E. desdoblamiento del ADN.

6.La siguiente estructura tridimensional:

corresponde a: A. H2N–CH2–CH2–CH2–COOH B. CH3–CH2–CH2–CHNH–CO2H C. HOCH2–CHOH–CHO D. CH3–CH2–CH2–CHNH2–CO2H E. HOCH2–CHOH–CHOH–CHO 7.Las enzimas se caracterizan porque:

A. regulan reacciones químicas vitales en nuestro organismo.

B. todas son capaces de transformar un solo sustrato.

C. tienen una composición química diferente a las proteínas.

D. son estables a temperaturas altas.

E. su biosíntesis no está controlada por el ADN. 8.La unión de estos tres elementos da origen a:

NH2 OH HO OOH N HO–P=O OH OH O N H Fosfato Pentosa Citosina A. nucleótido de ARN.

B. nucleósido de ARN. C. nucleótido de ADN. D. nucleósido de ADN. E. Ninguna de las anteriores.

Revisa tus respuestas en elSolucionario (página 185).

1.Se colocaron unos trocitos de pescado en un tubo de ensayo y luego se les adicionó jugo de limón hasta que los trozos quedaran

sumergidos. Se dejaron reposar durante media hora y finalmente se agregó unas gotas de solución de bicarbonato de sodio.

a)¿Qué debería suceder al agregar jugo de limón a la carne de pescado?

b)¿Qué factor es el responsable del cambio? 2.Para evitar el ennegrecimiento de las papas, se

pueden almacenar prefritas.

a)¿En qué propiedad de las proteínas se basa este hecho?

b)Explica si sería una buena alternativa el mantenerlas sumergidas en agua.

c)¿Por qué crees que la adición de disoluciones salinas puede hacer disminuir la actividad enzimática?

3.Interpreta la siguiente aseveración: La gran diversidad de seres vivos en la Tierra nos impide imaginar que estamos formados por las mismas moléculas elementales (aminoácidos y

nucleótidos), las diferencias no son de fondo, estos ladrillos básicos son los mismos, pero… dispuestos de otra manera.

4.Muchas bacterias pueden digerir la celulosa. Por esta razón el papel y la madera son

biodegradables. ¿Por qué crees que las bacterias pueden hacer lo que los seres humanos no podemos?

5.Identifica qué gráfico representa el efecto de una enzima sobre la energía de activación de una transformación química. Fundamenta tu elección.

Gráfico A Gráfico B Explica los siguientes efectos sobre la actividad enzimática:

a)Si durante la reacción la temperatura aumenta considerablemente, la velocidad de la reacción podría no aumentar ya que es muy probable que la actividad enzimática cese.

b)Si el pH del medio supera los dos valores límites permitidos (pH óptimo en el que la enzima es activa), es muy probable que se detenga la actividad biológica de la enzima. 6.Para extraer el ADN de un tejido se puede

seguir el siguiente procedimiento: Se trituran 10 g de hígado de pollo con 50 mL de agua potable en una licuadora. Luego se filtra varias veces sobre papel filtro. Se añade al filtrado un volumen igual de una solución acuosa 2 Mde NaCl. A continuación se añade 1 mL de detergente al 20% para formar un complejo con las proteínas y separarlas del ADN. Se añaden 50 mL de alcohol de 96°. En la interfase precipita el ADN.

a)¿Qué crees que se logra al triturar el tejido con agua en la licuadora?

b)¿Cuál es el objetivo al adicionar la solución acuosa de NaCl 2 M?

c)¿Por qué se deberá agregar alcohol de 96°? Responde en tu cuaderno. Ea Energía Tiempo Ea Energía Tiempo

Quizá nunca se ha apreciado tan claramente como en la actualidad el papel que desempeñan los alimentos en la conservación de una buena salud. Pero… ¿sabemos realmente qué alimentos debemos comer y en qué cantidades para alcanzar una vida sana?

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