A 50°C.
Leyenda:
Po:Volumen deproducto aTiempo f (min).
Pi: volumen de producto a Tiempo i (min). Ln : logaritmo natural y = 0.0435x - 0.9815 R² = 0.9681 -0.2 0 0.2 0.4 0.6 0.8 1 1.2 1.4 1.6 0 20 40 60 ln (Po /p o -p i) Tiempo (min) ln(Po/Po-p) Lineal (ln(Po/Po-p))
BIBLIOTECA
DE FARMACIA
Y BIOQUIMICA
GRAFICO 07.
GRAFICAS DE SÍNTESIS DE 2-FENIL-2,4-DIMETIL-1,3 DIOXACICLOPENTANO
A 70°C.
Leyenda:
Po: Volumen deproducto aTiempo f (min).
Pi: volumen de producto a Tiempo i (min). Ln : logaritmo natural y = 0.1319x - 1.7398 R² = 0.983 -0.2 0 0.2 0.4 0.6 0.8 1 1.2 1.4 1.6 0 5 10 15 20 25 ln ( P o/ P o -Pi) Tiempo(min) ln(Po/Po-P) Lineal (ln(Po/Po-P))
BIBLIOTECA
DE FARMACIA
Y BIOQUIMICA
GRAFICO 08.
DETERMINACION DE LA ENERGIA DE ACTIVACIÓN PARA LA SINTESIS DEL 2-FENIL-2,4-DIMETIL-1,3 DIOXACICLOPENTANO. Leyenda: k: Pendiente de ecuación a 50 °C y 70 ° C. Ln: logaritmo natural. y = -6150.4x + 15.898 R² = 1 -3.5 -3 -2.5 -2 -1.5 -1 -0.5 0 0.0029 0.00295 0.003 0.00305 0.0031 0.00315 LnK 1/T Series1 Lineal (Series1)
BIBLIOTECA
DE FARMACIA
Y BIOQUIMICA
IV) DISCUSIÓN.
La velocidad de reacción con respecto a la temperatura produce reacciones comunes cuya rapidez se incrementa cuando aumenta la temperatura, el cual favorece considerablemente el aumento de la fracción de moléculas que poseen la necesaria energía de activación para que se efectuara la reacción, donde depende mucho de la naturaleza de los intermediarios y así obtener el producto.
Del cuadro 01 y 02; se determina la variación del aumento volumen del producto en la síntesis del de 2-fenil-2,4-dimetil-1,3 dioxaciclopentano a 70°C; esto es debido a que cuando hay un incremento en la variación de la temperatura, incrementa la obtención del volumen del producto, si observamos a 50 °C y en un tiempo de 22.01 minutos ,el volumen es de 0,1ml; frente a 70 °C a los 23.10 minutos; hay una producción de volumen de producto de 1,5 ml, se observa una variación considerable de producto en un tiempo casi similar.
El gráfico 01, se observa que a 50 °C que conforme el transcurre el tiempo de reacción, el incremento del volumen del producto de la síntesis 2-fenil-2,4-dimetil-1,3 dioxaciclopentano; también aumenta, lo que significa que los reactantes se están transformando a productos a través del tiempo.
En el gráfico 02, se determina que a 70°C, a medida que transcurre el tiempo de reacción, se observa un incremento del volumen del producto de la síntesis del 2-fenil-2,4-dimetil-1,3 dioxaciclopentano. La rapidez de formación del producto es mayor a 70°C, frente a 50°C; lo que determina que la variación de temperatura tiene influencia en el sistema. Este avance nos
BIBLIOTECA
DE FARMACIA
Y BIOQUIMICA
permite determinar la disminución de los reactantes y el incremento de los productos a través del tiempo.
Del cuadro 03, se encuentra un porcentaje de rendimiento práctico del 57.12% que es aceptable, al relacionarlo con el porcentaje de rendimiento teórico que es de aproximadamente del 80% cuando el aldehído es lineal, considerando las desventajas de nuestros laboratorios.
Del cuadro 04, se reporta reacciones químicas cualitativas para la identificación del producto 2-fenil-2,4-dimetil-1,3-dioxaciclopentano, donde para la 2,4 de la dinitrofenilhidrazina dio negativo, lo que significa que el análisis realizado con el producto no hay presencia del benzaldehído(no presencia del grupo carbonilo), de lo contrario daría un precipitado de color rojo lo que indica presencia de este grupo, la reacción con el bisulfito de sodio se reportó negativo; porque no se forma un precipitado, si se presentara la formación del precipitado indica que hay grupo carbonilo en el producto; con el reactivo de zimmerman dio negativo, porque con la presencia del grupo carbonilo hay una coloración de color violeta que indica que el resultado es positivo. Con la reacción del nitrato de cerio, el reporte fue negativo, porque con la presencia del grupo hidroxilo hay formación de un color rojo; con la reacción de ensayo de Lucas dio negativo, la presencia de grupos hidroxilos hay la formación de una emulsión lo que daría una reacción positiva, con la reacción del xantato el resultado fue negativo, porque con la presencia de grupos oxidrilos hay la formación de un precipitado color amarillo, la reacción con el ácido peryodico dio negativo ya que con la presencia de grupos oxidrilos hay un precipitado de color blanco, lo cual indica que el grupo obtenido no hay presencia de alcohol (glicol), la reacción con el ácidobórico fue negativo, ya que con grupos oxidrilos la reacción fue positiva ya que hay la decoloración de fenolftaleína, se
BIBLIOTECA
DE FARMACIA
Y BIOQUIMICA
realizóuna reacción de nitración, lo cual dio negativo, ya que el resultado es positivo al formarse una capa aceitosa de color amarillo, lo que indicaría la presencia de benceno (reacción de sustitución electrófilicaaromática), la reacción con el formaldehido- ácido sulfúrico reporto negativo, porque la presencia de un grupo aromático como el benceno la reacción es positiva por la formación de un color rojo o azul. Lo que indica que el producto sintetizado no presenta la presencia de los reactantes como el metilfenilcetona, 1,2 propilenglicol ni el benceno.
En el cuadro 05, al realizar la determinación del punto de ebullición del producto obtenido fue de 208 °C debido al elevado peso molecular que presenta esta estructura y por la presencia de 2 átomos de oxigeno que se encuentra en la molécula lo que manifiesta la formación de mayor puentes de hidrogeno lo cual requiere mayor energía.
En el cuadro 06, se determinó la densidaddel 2-fenil-2,4-dimetil-1,3-dioxaciclopentano por el método del picnómetro, cuyo valor fue de 1.01545 a una temperatura de 22 °C, se tuvo que tener en cuenta la temperatura; ya que al variar esta varía la densidad del agua, ya que se toma como referencia para los cálculos.
En el cuadro 07,se reporta el índice de refracción del producto 2-fenil-2,4-dimetil- 1,3dioxaciclopentano, esta determinación fue utilizando el instrumento llamado refractómetro, cuyo valor fue de 1.519 es mayor con respecto a los acetales lineales.
En el cuadro 08,de acuerdo a la energía de activación para la síntesis del 2-fenil-2,4-dimetil- 1,3dioxaciclopentano se determina que es de 12,221.69 cal/mol un valor que se encuentra cerca al rango establecido teórico, ya que muchas reacciones en solución tiene energías de
BIBLIOTECA
DE FARMACIA
Y BIOQUIMICA
activación en el rango o cerca de 13 a 20 kcal/mol. Lo que determina que necesita una mínima cantidad de energía para que la reacción proceda, con los tiempos de la vida media ocurre de que un incremento de temperatura aumenta la velocidad de reacción química.
En el gráfico 03, al realizar el espectro UV. VIS del reactante de 1,2 propanodiol presenta una banda de absorción máxima de 230nm.
En el gráfico 04, al realizar el espectro UV.VIS del reactante metilfenilcetona presenta una banda de absorción máxima de 314nm.
En el gráfico 05, Al realizar el espectro UV.VIS del producto 2-fenil-2,4-dimetil- 1,3dioxaciclopentano presenta una banda de absorción máxima de 236 nm.
Esto confirma que con el espectro UV- VIS de que el producto sintetizado es un acetal (2- fenil-2,4-dimetil-1,3dioxaciclopentano).
En el gráfico 06, la reacción entre el logaritmo Ln (Po/(Po-P)) vs tiempo (minutos) es una línea recta cuya ecuación es: Y= 0.0435X-0.9815 con un coeficiente de R2 =0.9681, lo que indica que en las condiciones experimentales a 50 ° C. , la reacción sigue un comportamiento de primer orden.
En elgráfico 07, la reacción entre logaritmo Ln (Po/(Po-P)) vs tiempo (minutos) es una línea recta cuya ecuación es: Y= 0.1319 X– 1.7398 con coeficiente de R2 = 0.983, lo que indica que en las condiciones experimentales a 70°C la reacción sigue un comportamiento de primer orden.
BIBLIOTECA
DE FARMACIA
Y BIOQUIMICA
En el gráfico 08, la recta correspondiente Ln K vs 1/T tiene una pendiente de Y= -6150.4 +15.898 K-1, que permite determinar la energía de activación (Ea), mediante la siguiente expresión –Ea/R=Ln k=-6150.4 determinándose una energía de activación de 12,221.69 cal/ mol.
V. CONCLUSIONES.
1. El aumento de la temperatura favorece el aumento de volumen de producto 2- fenil-12,4-dimetil-1,3-dioxaciclopentano.
2. La síntesis de de 2-fenil-2,4-dimetil-1,3 dioxaciclopentano a partir del metilfenilcetona y etilenglicol en medio acido, sigue un comportamiento de primer orden a 50 °C y 70 °C.
3. La energía de activación es de 12221.69 cal/mol, que requiere un poco de aporte energético para que ocurra la reacción del de 2-fenil-2,4-dimetil-1,3 dioxaciclopentano.
4. El tiempo de vida media a 50°C es de 15.93 minutos y a 70°C es de 5.25 minutos, con un incremento de temperatura hay una disminución del tiempo de vida media, lo que indica que no hay dificultad para que ocurra la reacción química.
5. De acuerdo a los métodos físicos y químicos del producto sintetizado se determinó que el producto es el 2-fenil-2,4-dimetil-1,3 dioxaciclopentano.
BIBLIOTECA
DE FARMACIA
Y BIOQUIMICA
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
1. AVERY H: Cinética Química Básica y Mecanismos de Reacción 1° ed. Ed. Reverte S.A. España-1997. Pp. 9-15
2. BURTON J: Química Orgánica y Bioquímica.1° ed.Ed. Mc Graw Hill. México- 1993.Pp.162-163
3. CAREY A: Química Orgánica.1° ed.Ed. Ed. McGraw-Hill. España-1999.Pp. 614- 618,633
4. CHANG, R: Química.4° ed.Ed.McGrawHillInteramericana.México-1992. Pp.541- 542,562,568
5. FOX M:QuímicaOrgánica.2°ed.Ed.PearsonEducación.México-2000.Pp.611-613 6. HOLUM J: Fundamentos de Química General. Orgánica y Bioquímica para Ciencias
de la Salud. 3°ed.Ed. LimusaWiley .Mexico-2003.Pp.167-177,190-196.
7. ROBERTS J: Química Orgánica del Metano a Macromoléculas.1°ed. Ed. Fondo Educativo Interamericano.S.A.Mexico-1974.Pp.263-268.
8. LOGAN S:Fundamentos de Cinética Química.1°ed.
Ed.AdissonWelsleyIberoamericana.España-2000.Pp.3-10,23-24
9. FREDERICKL:QuímicaGeneral 1°ed Ed.McGrawHill.Usa-1979.Pp.363-368
10. ROBERT J: Introducción a la Química Orgánica .1°ed Ed. HarlaS.A. Mexico- 1973.Pp.232-235.
BIBLIOTECA
DE FARMACIA
Y BIOQUIMICA
11.OVIEDO S: Guía para el análisis de los compuestos del carbono.1°ed Ed.Universitaria de Biblioteca y Publicidad de la Universidad Nacional Mayor de San Marcos.Perú- 1977.Pp.79-80.
12.PAVIA A; LAPMAN G: Introduction to spectroscopy.1°ed Ed. Saunders College Press.Philadelphia-1979.Pp.41-46
13.PRICE N; DWER R A: PrincipiosyProblemas de Química Física para Bioquímica.2° ed.Ed. Acribia.España-1979.Pp.146-149.
14.Saavedra Segundo F: Efecto de la Temperatura Sobre la Velocidad de Reacción en la Síntesis del Etilenacetal del Benzaldehído a partir del Benzaldehído y Etilenglicol. Trabajo de habilitación para promoción docente. Universidad Nacional de Trujillo- 2010.
15.WADE L: Química Orgánica .5°ed Ed. Pearson- Prentice Hall Madrid –España- 2006.Pp.774-790
16.STREITWIESER A: QuímicaOrgánica.3° ed.Ed. Mc Graw Hill.Mexico-1992.Pp.420- 423
17.YURKANIS B: Fundamentos de Química Orgánica 1°ed. Ed. Pearson-Prentice Hall Mexico-2007.Pp:323-331
BIBLIOTECA
DE FARMACIA
Y BIOQUIMICA
BIBLIOTECA
DE FARMACIA
Y BIOQUIMICA
MEDICIONES DEL 2-FENIL-2,4-DIMETIL-1,3 DIOXACICLOPENTANO