UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
“
“FRANCISCO DE MIRANDA”.FRANCISCO DE MIRANDA”. AREA DE TECNOLOGÍA. AREA DE TECNOLOGÍA.
PROGRAMA DE INGENIERIA QUÍMICA. PROGRAMA DE INGENIERIA QUÍMICA.
QUIMICA ORGANICA I QUIMICA ORGANICA I
PROFESORA. CLORYBETH RODRIGUEZ PROFESORA. CLORYBETH RODRIGUEZ
INTEGRANTES:
1.Alcanos.
1.Alcanos.
3.Fuente De los alcanos.
3.Fuente De los alcanos.
2.Propiedades De Los Alcanos.
2.Propiedades De Los Alcanos.
3.Conformación De Los Alcanos.
3.Conformación De Los Alcanos.
4.Usos.
4.Usos.
5.Ciclo Alcanos.
5.Ciclo Alcanos.
6.Conformación de los ciclo alcanos.
6.Conformación de los ciclo alcanos.
7.Propiedades de los ciclo alcanos.
1.Alcanos
1.Alcanos
son la primera clase de son la primera clase dehidrocarbones simples y hidrocarbones simples y
contienen sólo enlaces contienen sólo enlaces
sencillos de sencillos de
carbono-carbono, solo poseen carbono, solo poseen
reactivos, carbono e reactivos, carbono e
hidrogeno y no tienen hidrogeno y no tienen
grupos funcionales.
grupos funcionales. Por Por ser enlaces sencillos se ser enlaces sencillos se dice que son saturados dice que son saturados y su formula general es y su formula general es
Los alcanos simples comparten muchas Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran en propiedades en común. Todos entran en
reacciones de combustión con el oxígeno para reacciones de combustión con el oxígeno para
producir dióxido de carbono y agua de vapor. En producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. otras palabras, muchos alcanos son inflamables.
Esto los convierte en buenos combustibles. Esto los convierte en buenos combustibles.
Por ejemplo, el metano es el componente Por ejemplo, el metano es el componente
principal del gas natural y el butano es un fluido principal del gas natural y el butano es un fluido
común más liviano. común más liviano.
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
A pesar de ello son muy importantes porque: A pesar de ello son muy importantes porque:
su estudio nos su estudio nos
permitirá entender el permitirá entender el
comportamiento del comportamiento del
esqueleto de los esqueleto de los
compuestos orgánicos compuestos orgánicos
(
(conformaciones, conformaciones,
formación de radicales formación de radicales) )
constituyen una de las constituyen una de las fuentes de energía
fuentes de energía
más importantes para más importantes para la sociedad actual
la sociedad actual (
(petróleo y sus petróleo y sus derivados
2.Propiedades Físicas De Los Alcanos:
2.Propiedades Físicas De Los Alcanos:
*Su punto de Su punto deebullición ebullición
aumenta con el aumenta con el
tamaño del alcano tamaño del alcano porque las fuerzas porque las fuerzas
intramoleculares intramoleculares
atractivas atractivas
(
(fuerzas de van fuerzas de van der Waals y de
der Waals y de
London
London) son más ) son más efectivas cuanto efectivas cuanto
mayor es la mayor es la
superficie de las superficie de las
Para cada casos,
Para cada casos,
un isomero
un isomero
ramificado tiene
ramificado tiene
un punto de
un punto de
ebullición mas
ebullición mas
bajo que uno de
bajo que uno de
cadena recta,
cadena recta,
cuanto mas
cuanto mas
numerosas son las
numerosas son las
ramificaciones,
ramificaciones,
menor es el punto
menor es el punto
de ebullición
de ebullición
Punto De Fusión
Punto De Fusión
también aumenta
también aumenta
con el tamaño del
con el tamaño del
alcano. Los alcanos
alcano. Los alcanos
con número de
con número de
carbonos impar se
carbonos impar se
empaquetan peor
empaquetan peor
en la estructura
en la estructura
cristalina y poseen
cristalina y poseen
puntos de ebullición
puntos de ebullición
un poco menores
un poco menores
de lo esperado.
de lo esperado.
En la solubilidad de En la solubilidad de acuerdo con la regla
acuerdo con la regla
“similar disuelve lo
“similar disuelve lo
similar”, los alcanos son
similar”, los alcanos son
solubles en disolventes
solubles en disolventes
no polares como
no polares como
benceno, éter y
benceno, éter y
cloroformo, e insolubles
cloroformo, e insolubles
en agua y otros
en agua y otros
disolventes polares.
disolventes polares.
Para la densidad , ésta Para la densidad , ésta aumenta en función del
aumenta en función del
tamaño hasta un
tamaño hasta un
máximo de 0.8 g/mL, de
máximo de 0.8 g/mL, de
modo que todos son
modo que todos son
menos densos.
2.Fuente de los Alcanos
2.Fuente de los Alcanos
(Petróleo)
(Petróleo)
La principal fuente, en forma natural, de los La principal fuente, en forma natural, de los
alcanos es el petróleo y el gas natural que lo alcanos es el petróleo y el gas natural que lo
acompaña, que contiene una gran variedad de acompaña, que contiene una gran variedad de
hidrocarburos saturados y los productos del hidrocarburos saturados y los productos del
petróleo como la gasolina, el aceite combustible, petróleo como la gasolina, el aceite combustible,
los aceites lubricantes y la parafina consiste los aceites lubricantes y la parafina consiste
principalmente en mezclas de estos principalmente en mezclas de estos
hidrocarburos que varían desde los líquidos mas hidrocarburos que varían desde los líquidos mas
ligeros hasta los sólidos. ligeros hasta los sólidos.
Una segunda fuente potencial de alcanos la Una segunda fuente potencial de alcanos la
constituye el otro combustible fósil, el carbón; se constituye el otro combustible fósil, el carbón; se están desarrollando procesos que lo convierten, están desarrollando procesos que lo convierten,
por medio de la hidrogenación, en gasolina y por medio de la hidrogenación, en gasolina y petróleo combustible, como también en gas petróleo combustible, como también en gas
sintético, para contrarrestar la escasez previsible sintético, para contrarrestar la escasez previsible
Una segunda fuente potencial de alcanos la Una segunda fuente potencial de alcanos la
constituye el otro combustible fósil, el carbón; se constituye el otro combustible fósil, el carbón; se están desarrollando procesos que lo convierten, están desarrollando procesos que lo convierten,
por medio de la hidrogenación, en gasolina y por medio de la hidrogenación, en gasolina y petróleo combustible, como también en gas petróleo combustible, como también en gas
sintético, para contrarrestar la escasez previsible sintético, para contrarrestar la escasez previsible
del gas natural . del gas natural .
Para una obtención industrial se realiza Para una obtención industrial se realiza
principalmente por la destilación del petróleo, principalmente por la destilación del petróleo,
destilación del gas natural, e hidrogenación del destilación del gas natural, e hidrogenación del
carbón (proceso Bergius). carbón (proceso Bergius).
Cantidad
(%Volum en)
Punto de ebullici ón (0C)
Atomo s de carbon
o
Productos
1-2 <30 1-4
Gas natural, metano, propano,
butano, gas licuado
15-30 30-200 4-12
Eter de petróleo (C5,6), ligroína (C7),
nafta, gasolina cruda
5-20
200-300 12-15 Queroseno
10-40 300-400 15-25
Gas-oil, Fuel-oil, aceites
lubricantes, ceras, asfaltos
8-69 >400 >25 Aceite residual,
3.Usos de cada fracción del Petróleo
3.Usos de cada fracción del Petróleo
El principal uso de todas las fracciones volátiles es
El principal uso de todas las fracciones volátiles es
utilizarlo como combustibles. La fracción gaseosa, igual
utilizarlo como combustibles. La fracción gaseosa, igual
que el gas natural, se emplea sobre todo en
que el gas natural, se emplea sobre todo en
calefacción.
calefacción.
La gasolina se utiliza en máquinas de combustión La gasolina se utiliza en máquinas de combustión interna que requieren un combustible bastante volátil;
interna que requieren un combustible bastante volátil;
el queroseno se usa en motores de tractor y reactores,
el queroseno se usa en motores de tractor y reactores,
y el gasóleo, en motores Diesel. Estos dos últimos
y el gasóleo, en motores Diesel. Estos dos últimos
también se emplean para calefacción, conociéndose
también se emplean para calefacción, conociéndose
también el último como
La fracción de aceite lubricante,
La fracción de aceite lubricante,
especialmente la procedente de crudos de
especialmente la procedente de crudos de
Pensilvania (
Pensilvania (
petróleo de base parafínica
petróleo de base parafínica
), a
), a
menudo contiene grandes cantidades de
menudo contiene grandes cantidades de
alcanos de cadena larga (C20-C34), con
alcanos de cadena larga (C20-C34), con
puntos de fusión bastante altos.
El asfalto se emplea para impermeabilizar
El asfalto se emplea para impermeabilizar
techumbres y en la pavimentación de
techumbres y en la pavimentación de
carreteras. El coquer obtenido de crudos de
carreteras. El coquer obtenido de crudos de
base parafínica se compone de
base parafínica se compone de
hidrocarburos complejos de elevada
hidrocarburos complejos de elevada
proporción de carbono a hidrógeno; se usa
proporción de carbono a hidrógeno; se usa
como combustible o en la manufactura de
como combustible o en la manufactura de
electrodos.
4.Conformaciones de los Alcanos
4.Conformaciones de los Alcanos
Son los diferentes arreglos obtenidos por las Son los diferentes arreglos obtenidos por las rotaciones alrededor de un enlace sencillo. rotaciones alrededor de un enlace sencillo.
En algunos casos estos no se pueden aislar, debido a En algunos casos estos no se pueden aislar, debido a que sus moléculas están en constante rotación
que sus moléculas están en constante rotación generando todas las conformaciones posibles. generando todas las conformaciones posibles.
Para representar las diferentes conformaciones se Para representar las diferentes conformaciones se utilizan fórmulas tridimensionales, éstas son:
utilizan fórmulas tridimensionales, éstas son:
Proyecciones de Newman y Fórmulas de Caballete. Proyecciones de Newman y Fórmulas de Caballete. .
A continuación se encuentran las diferentes A continuación se encuentran las diferentes
conformaciones de los alcanos inferiores: etano, conformaciones de los alcanos inferiores: etano, propano, butano; así como la generalización para propano, butano; así como la generalización para alcanos superiores.
alcanos superiores.
Conformación del Etano:Conformación del Etano:
El enlace C-C El enlace C-C simple tiene simple tiene libertad de giro libertad de giro a lo largo de su a lo largo de su eje. Eso provoca eje. Eso provoca
diferentes diferentes conformaciones conformaciones en la molécula en la molécula
del alcano del alcano C C H H H H H H H H H H H H Conformación alternada H H H H H H
representación A representación B
representación C C C H H H H H H H H H H H H Conformación eclipsada representación A representación B
Representación de moléculas en 3D
Representación de moléculas en 3D
El giro en torno al enlace El giro en torno al enlace
simple C-C provoca simple C-C provoca
acercamientos entre otros acercamientos entre otros
orbitales. Eso tiene orbitales. Eso tiene
repercusión en el repercusión en el
contenido energético de la contenido energético de la
¿Por qué la Por qué la conformación conformación eclipsada es eclipsada es menos estable menos estable que la alternada? que la alternada?
A distancias cortas existe una A distancias cortas existe una
fuerte repulsión entre las fuerte repulsión entre las
nubes electrónicas, que nubes electrónicas, que disminuye rápidamente a disminuye rápidamente a medida que los hidrógenos se medida que los hidrógenos se
alejan. alejan.
Dos hidrógenos eclipsados están a 2.3 A mientras que los Dos hidrógenos eclipsados están a 2.3 A mientras que los
alternados están a 2.5 A. Aunque las distancias son muy alternados están a 2.5 A. Aunque las distancias son muy
similares, la interacción es muy sensible y la diferencia de similares, la interacción es muy sensible y la diferencia de
Conformación del Propano
Conformación del Propano
C C
H
H H H3C
H H
CH3
H H
H
H H
Conformación eclipsada
H
H H
H
H CH3
C C H
H H3C
H H
H
H
H3C H
H H
H
Conformación alternada
H H
H H
La diferencia La diferencia energética que energética que existe entre el existe entre el mínimo de energía mínimo de energía
más bajo más bajo
(conformación con (conformación con
los metilos los metilos
antperiplanares; antperiplanares; 180º) y los otros 180º) y los otros mínimos locales mínimos locales (conformaciones con (conformaciones con
los metilos en los metilos en
gauche; 60º y 300º) gauche; 60º y 300º)
es de
es de 3 kJ/mol (3 kJ/mol (0.9 0.9 Kcal/mol).
5.Cicloalcanos
5.Cicloalcanos
Los Cicloalcanos son alcanos en donde los átomos Los Cicloalcanos son alcanos en donde los átomos
de carbono están, ordenados en un anillo.
de carbono están, ordenados en un anillo. La La versatilidad del carbono para formar enlaces versatilidad del carbono para formar enlaces
permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí
misma, dando lugar a anillos carbonados. misma, dando lugar a anillos carbonados.
En la industria petrolera se les conoce como En la industria petrolera se les conoce como
naftenos naftenos..
6.Conformaciones De Los Ciclo Alcanos
6.Conformaciones De Los Ciclo Alcanos
Debido a su estructura en forma de anillos, los átomos Debido a su estructura en forma de anillos, los átomos de carbono en los ciclo alcanos carecen de rotación libre
de carbono en los ciclo alcanos carecen de rotación libre
alrededor del enlace carbono - carbono, es decir poseen
alrededor del enlace carbono - carbono, es decir poseen
rotación impedida o restringida.
rotación impedida o restringida.
En los ciclo alcanos pequeños de tres y cuatro átomos En los ciclo alcanos pequeños de tres y cuatro átomos de carbono que corresponde al ciclo propano y ciclo
de carbono que corresponde al ciclo propano y ciclo
butano, los ángulos de enlace son menores a los
butano, los ángulos de enlace son menores a los
tetraédricos (60º y 90º) respectivamente. Esta
tetraédricos (60º y 90º) respectivamente. Esta
desviación del ángulo normal de enlace (109.5º), origina
desviación del ángulo normal de enlace (109.5º), origina
tensión angular y hace que sean inestables (altamente
tensión angular y hace que sean inestables (altamente
reactivos); siendo esta tensión menor para el ciclo
reactivos); siendo esta tensión menor para el ciclo
butano (109.5º - 90º = 19.5º) que para el ciclo propano
butano (109.5º - 90º = 19.5º) que para el ciclo propano
(109.5º - 60º = 49.5º).
(109.5º - 60º = 49.5º).
Los anillos de más de cuatro átomos de carbono están
Los anillos de más de cuatro átomos de carbono están
libres de tensión angular
Debido a que sus átomos de carbono son equivalentes, existen Debido a que sus átomos de carbono son equivalentes, existen dos tipos equivalentes de átomos de hidrógeno, los cuales, se dos tipos equivalentes de átomos de hidrógeno, los cuales, se
denominan ecuatoriales (e) y axiales (a). Cada átomo de denominan ecuatoriales (e) y axiales (a). Cada átomo de carbono posee un enlace ecuatorial y uno axial. Los enlaces C carbono posee un enlace ecuatorial y uno axial. Los enlaces C
– H ecuatoriales, se encuentran en el plano, alrededor del – H ecuatoriales, se encuentran en el plano, alrededor del ecuador del anillo formado por los seis átomos de carbono, ecuador del anillo formado por los seis átomos de carbono, mientras que los axiales se sitúan por encima y por debajo, mientras que los axiales se sitúan por encima y por debajo,
7.Propiedades De Los Cicloalcanos
7.Propiedades De Los Cicloalcanos
p.eb. (ºC) Cicloalcano p.f. (ºC) densidad 20ºC(g/mL)
-32.7 ciclopropano -127.6
12.5 ciclobutano -50.0 0.720
49.3 ciclopentano -93.9 0.746
80.7 ciclohexano 6.6 0.779
118.5 cicloheptano -12.0 0.810
148.5 ciclooctano 14.3 0.835
P. Ebullición P. Ebullición
P. Fusión P. Fusión
Densidad Densidad
Tienen p.eb. y p.f. Tienen p.eb. y p.f.
más altos y más altos y densidades densidades
mayores que los mayores que los
correspondientes correspondientes alcanos acíclicos alcanos acíclicos
lineales, debido lineales, debido
probablemente a probablemente a su mayor rigidez su mayor rigidez
y simetría que y simetría que permiten unas permiten unas
fuerzas fuerzas
intermoleculares intermoleculares
de atracción de atracción
(London) más (London) más
Los calores de formación de propano y ciclo propano confirman Los calores de formación de propano y ciclo propano confirman el mayor contenido energético de la molécula del segundo
el mayor contenido energético de la molécula del segundo
Mientras que el propano es 25 Kcal/mol menos energético que sus Mientras que el propano es 25 Kcal/mol menos energético que sus
elementos en condiciones estándar, el ciclo propano es casi 13 Kcal/ elementos en condiciones estándar, el ciclo propano es casi 13 Kcal/
mol más energético en esas mismas condiciones. mol más energético en esas mismas condiciones.
Los cicloalcanos pequeños son más inestables de lo
Los cicloalcanos pequeños son más inestables de lo
que cabía esperar si los comparamos con los alcanos
que cabía esperar si los comparamos con los alcanos
lineales.
lineales.
Teoría de las tensiones
Teoría de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio . Adolf Won Baeyer (Premio Nobel en 1905)
Nobel en 1905)
Los átomos de carbono en los alcanos acíclicos Los átomos de carbono en los alcanos acíclicos presentan ángulos de enlace de 109.5º. Un
presentan ángulos de enlace de 109.5º. Un
cicloalcano requiere por su geometría ángulos de cicloalcano requiere por su geometría ángulos de enlace diferentes de 109.5º, los orbitales de sus enlace diferentes de 109.5º, los orbitales de sus enlaces carbono-carbono no pueden conseguir un enlaces carbono-carbono no pueden conseguir un solapamiento óptimo y el cicloalcano estará
solapamiento óptimo y el cicloalcano estará afectado de una
El ángulo interno del El ángulo interno del ciclopropano es de
ciclopropano es de
60º, mucho más
60º, mucho más
pequeño que el ángulo
pequeño que el ángulo
natural de los híbridos
natural de los híbridos
sp
sp3 (109.5º). Por tanto 3 (109.5º). Por tanto el solapamiento no
el solapamiento no
puede ser frontal y es
puede ser frontal y es
más imperfecto. Esto
más imperfecto. Esto
se demuestra
se demuestra
experimentalmente
experimentalmente
porque el enlace C-C
porque el enlace C-C
es mucho más débil
es mucho más débil
(DHºC-C = 65
(DHºC-C = 65
kcal/mol) que en un
kcal/mol) que en un
Resumen
Resumen
Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta con enlaces sencillos, su
Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta con enlaces sencillos, su
principal fuente de obtención es el petróleo, gas natural y el carbón, donde estas
principal fuente de obtención es el petróleo, gas natural y el carbón, donde estas
materia prima es separada por destilación en diversas fracciones, cada fracción
materia prima es separada por destilación en diversas fracciones, cada fracción
depende de su volatilidad y viscosidad , sus derivados tienen una gran utilidad en la
depende de su volatilidad y viscosidad , sus derivados tienen una gran utilidad en la
vida diaria ya que suelen ser utilizados como combustibles en maquinas de
vida diaria ya que suelen ser utilizados como combustibles en maquinas de
combustión interna, calefactores, reactores y motores diesel entre otros. Los
combustión interna, calefactores, reactores y motores diesel entre otros. Los
alcanos también conocidos como parafinas son inertes es decir que no reaccionan
alcanos también conocidos como parafinas son inertes es decir que no reaccionan
fácilmente a temperatura ambiente, y a su vez constituyen una de las fuentes de
fácilmente a temperatura ambiente, y a su vez constituyen una de las fuentes de
energía mas importante en la sociedad actual.
energía mas importante en la sociedad actual.
Por otra parte en lo que compete a sus propiedades los procesos de fusión al igual que
Por otra parte en lo que compete a sus propiedades los procesos de fusión al igual que
los de ebullición requieren vencer fuerzas intermoleculares de liquido y solidó,
los de ebullición requieren vencer fuerzas intermoleculares de liquido y solidó,
donde estas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular.
donde estas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular.
Los cicloalcanos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que Los cicloalcanos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que
presentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas químicas
presentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas químicas
simples; la excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en
simples; la excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en
H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran en gran
H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran en gran
cantidad en el petróleo de ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano,
cantidad en el petróleo de ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano,
metilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estos
metilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estos
cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromáticos por reformación
cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromáticos por reformación
catalítica, en cuya reacción hay eliminación de hidrógeno.
Los Cicloalcanos son alcanos en donde los átomos de carbono están
Los Cicloalcanos son alcanos en donde los átomos de carbono están
ordenados en un anillo. En la industria petrolera se les conoce como naftenos.
ordenados en un anillo. En la industria petrolera se les conoce como naftenos.
Estos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan las
Estos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan las
mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas químicas simples; la
mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas químicas simples; la
excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado)
excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado)
pero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran en gran cantidad en el petróleo de
pero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran en gran cantidad en el petróleo de
ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y
ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y
el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se convierten en hidrocarburos
el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se convierten en hidrocarburos
aromáticos por reformación
aromáticos por reformación
catalítica, en cuya reacción hay eliminación de hidrógeno.
catalítica, en cuya reacción hay eliminación de hidrógeno.
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petroleo. Los terpenos, a que
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petroleo. Los terpenos, a que
pertenece una gran cantidad de hormonas como el estrógeno el colesterol, la
pertenece una gran cantidad de hormonas como el estrógeno el colesterol, la
progesterona la testosterona y otras como el alcanfor etc. suelen presentar un
progesterona la testosterona y otras como el alcanfor etc. suelen presentar un
esqueleto policíclico.
esqueleto policíclico.
Monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las
Monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las
segregaciones de las glándulas del Almizcle utilizado en perfumería.
