UNIVERSIDAD
UNIVERSIDAD DE
DE COLIMA
COLIMA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO
QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO
Práctica 3 Síntesis de furanos: Obtención de furfural
Práctica 3 Síntesis de furanos: Obtención de furfural
Química orgánica lll
Química orgánica lll
Manuel Zavalza
Manuel Zavalza
Karla Liliana García Mejía
Karla Liliana García Mejía
Fernando Briceño Sánchez
Fernando Briceño Sánchez
4 B
4 B
Dr. Ángel Andrés Ramos Organillo
Dr. Ángel Andrés Ramos Organillo
Coquimatlán, Col 16 de Marzo de 2014
Coquimatlán, Col 16 de Marzo de 2014
INTRODUCCIÓN
El compuesto furfural es un aldehído derivado de varios subproductos de la agricultura (maíz,
avena, trigo, aserrín, etc.) El nombre de furfural es por la palabra latina “furfur” “salvado” en
referencia a su fuente de obtención. Es un aldehído aromático, con estructura en anillo. Su fórmula química es C5H4O2. En estado puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rápidamente pasa a amarilla.
El furfural, furfuraldehido o fural es un solvente selectivo para productos petroquímicos. Desde 1996, casi la mitad del consumo mundial de furfurílico, que a su vez se ocupa para producir resinas y como solvente en la preparación de nailon. Sirve de relleno y extensor en madera
laminada, también se usa para la producción de tetrahidrofurano, en la extracción de insecticidas amigables con el ambiente y hematicidas.
La destilación es un proceso que permite separar líquidos de diferente punto de ebullición o un líquido de un sólido soluble en solución. Este proceso de purificación consiste en el calentamiento de un líquido en su punto de ebullición pasando los vapores a través de un aparato llamado refrigerante en donde se condensan y posteriormente se recolecta el líquido.
MARCO TEÓRICO
OBJETIVOS
Obtener furfural a partir de una fuente natural Identificar el producto obtenido
MATERIAL
Matraz pera de una boca (1)
Refrigerante de agua con mangueras (1) T de destilación (1)
Colector (1)
Embudo de separación de 50 ml Con tapón Quickfit (1)
Vaso de precipitados de 100 ml (1) Probeta graduada de 25 ml (1) Embudo de vidrio de tallo corto (1) Recipiente de peltre (1)
Recipiente de aluminio (baño maría) (1) Lentes de protección (1)
Rotavapor para todo el grupo (1) Tubos de ensayo de 16 x 150 mm (2) Embudo Buchner con alargadera (1)
Matraz kitasato de 250 ml con manguera (1) Matraz Erlenmeyer de 125 ml (1)
Agitador de vidrio (1)
Pipeta graduada de 10 ml (1) Espátula de cromoníquel (1) Anillo metálico (1)
Mechero de Bunsen con manguera (1) Tela de alambre con placa de asbesto (1) Pinza de tres dedos con nuez (2)
Embudo Quickfit con filtro poroso (1) Sustancias
Olote molido 7.5 g
Cloruro de Sodio 5.0 g Carbonato de Sodio 2.0 g Ácido Sulfúrico 10 % 40.0 ml
Ácido Clorhídrico 12 % 40.0 ml
Diclorometano o acetato de etilo Q.P. 45.0 ml Sulfato de Sodio Anhídrido 1.0 g
Solución de 2,4-dinitrofenilhidracina Q.P. 5.0 ml Reactivo de Tollens 2.0 ml
Acetato de anilina
PROCEDIMIENTO
La realización de la practica síntesis de furano para lograr la obtención de un furfural se inicio obteniendo previamente a hacer la practica olote el cual se molió, una vez en el laboratorio se prepararon las soluciones de ácido sulfúrico al 10 %, la solución de 2,4-dinitrofenilhidracina, el sulfato de sodio anhídrido.
Después se instaló el equipo para la destilación y se tomó la muestra de olote molido y se peso 7.5 g ramos, estos 7.5 gramos de olote se colocaron dentro del matraz pera de una boca junto con 40 ml de ácido sulfúrico al 10% (también se podía con ácido clorhídrico al 12 % pero se opto por el ácido sulfúrico) una vez mezclado se puso a calentar el matraz pera, para que después se
recolectara 25 mililitros del destilado, a este destilado se le neutralizo con alrededor de unos 3 gramos de carbonato de sodio sólido para luego saturarlo con cloruro de sodio, se realizo una extracción liquido – liquido con diclorometano realizando tres porciones de 15 mililitros cada uno,
pero como al principio se tenia muy poco diclorometano solo se hizo una porción de 15 mililitros que se procedió a secar con sulfato de sodio para luego filtrar el sulfato de sodio. Una vez hecho eso se puso a calentar a baño maría la solución filtrada hasta que quedara un residuo aceitoso de
color amarillo pero después de mucho tiempo calentándolo sin algún cambio se decidió tomar la solución que se estaba calentando y se volvió a neutralizar con carbonato de sodio, después saturarla con cloruro de sodio y ya teniendo más diclorometano se hizo tres porciones de extracción liquido- liquido los cuales se secaron y filtraron para volver a ponerlos a calentar al baño maría lo que parecía por fin empezar a tomar una coloración amarillenta, lamentablemente esta jamás adquirió una consistencia aceitosa lo cual nos impidió continuar con la practica y las pruebas de identificación.
GUÍA DE ESTUDIO
1.- ¿Qué pentosas existen principalmente en el olote?, ¿Se encuentran como monómeros o como polímeros?
R=Celulosa, hemicelulosa y lignina. Y estos se encuentran en forma de polímeros. 2.- ¿Por qué es importante separar el furfural de la mezcla de reacción?
R=La reacción es reversible y al dejar el furfural en la mezcla de la reacción podemos volver a la etapa de los reactivos y no podemos llevar a cabo la reacción completamente.
3.- ¿Qué propiedad física del furfural se usa para separarlo de la fase acuosa? 4.- ¿Qué información se obtiene al formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural? R=Se obtiene en el tubo un sólido de color naranja, el cual tuvo que ser calentado para lograr su aparición.
5.- La 2,4-dinitrofenilhidrazona es una imina, ¿por qué no se hidroliza fácilmente?
R= Eso se debe a que el grupo imino solo posee un par de electrones libres y un electrón impar y el agua tiene dos pares de electrones libres debido a eso, es que la
2,4-dinitrofenilhidrazona no puede desprotonar el agua tan fácil mente 6.- El furfural puede dar la reacción de Cannizzaro?, ¿por qué? 7.- ¿Cómo se obtiene furano y tetrahidrofurano a partir del furfural? R= Se puede sintetizar en una reacción de dos pasos:
1. Descomposición del furfural a temperaturas próximas de 250 °C y presión atmosférica, Obteniendo como producto el furano.
2. El furano se somete a altas temperaturas para hidrogenizarlo. Así se obtiene THF y 1,4 Butanodiol como subproducto.
8.- ¿Qué interés tienen los derivados del furfural en farmacia y medicina?
R=Como materia prima para producir resinas, fibra artificial, goma artificial, aroma artificial, medicina occidental y pesticida.
Con él se fabrica insecticida, antioxidante, pastilla, pesticida y pastilla para animal; resina de furán, resina de furfural y resina de alcohol furfuril.
9.- Una vez realizada la prueba de Tollens ¿Qué debe hacerse con el espejo de plata y por qué?
CONCLUSIÓN
BIBLIOGRAFÍA
