PETRÓLEO
CARB
ÓN
Enlace sencillo carbono con carbono ( c-c )
Hidrocarburos saturados
Forman cadenas simples o ramificadas
Fórmula general CnH
2n+2
donde:
C = átomo de carbono
n = número de átomos
Los cuatro primeros alcanos son gases:
Metano
Etano
Los alcanos que
van del pentano al
pentadecano son
A partir del
hexadecano
son
En general son incoloros e inodoros, a
excepción
del
metano y
algunos
alcanos
superiores (tienen color y olor)
Son insolubles en agua, pero solubles en
disolventes orgánicos
Los puntos de ebullición y de
Tabla 3.3 ALCANOS
Nombre Fórmula P.f.,
º C
P.e., º C
Densidad relativa (a 20 ºC) CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)15CH3 CH3(CH2)16CH3 CH3(CH2)17CH3 CH3(CH2)18CH3 (CH3)2CHCH3 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)4C (CH3)2CH(CH2)2CH3 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (CH3)3CCH2CH3 (CH3)2CHCH(CH3)2 Metano Etano Propano n-Butano n-Pentano n-Hexano n-Heptano n-Octano n-Nonano n-Decano n-Undecano n-Dodecano n-Tridecano n-Tetradecano n-Pentadecano n-Hexadecano n-Heptadecano n-Octadecano n-Nonadecano n-Eicosano Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano 3-Metilpentano 2,2-Dimetilbutano 2,3-Diemtilbutano -183 -172 -187 -138 -130 - 95 - 90.5
- 57 - 54 - 30 - 26 - 10
- 6 5.5 10 18 22 28 32 36 -162 - 88.5
Combustión
(Oxidación)
CH
3
– CH
3
+ O
2
CO
2
+ H
2
O + Calor
2 7 4 6
• Halogenación (Reacción de Substitución)
CH
3– CH
2– CH
3+ X
2
CH
3– CH
2– CH
2– X + HX
El nombre de los alcanos se compone de la
terminación “ano” y el prefijo numeral que
indica la cantidad de átomos de carbono
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Se forma al quitar un átomo de hidrógeno a un
alcano o hidrocarburo saturado
Derivan su nombre de los alcanos. sólo se
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CHCH
3
n-Propilo
Isopropilo
n-(
normal
),
sec
-(
secundario
),
iso- y t- (terciario)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CHCH
3
n-Butilo
sec-Butilo
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
Isobutilo
Dos compuestos químicos diferentes con
la misma fórmula molecular se denominan
isómeros.
El número de alcanos
isoméricos aumenta al
aumentar número de átomos
Se ha encontrado que es de gran utilidad
clasificar cada átomo de carbono de un alcano de
acuerdo con el número de átomos de carbono
adicionales que tiene unidos.
Un átomo de carbono
primario (
1º) está unido a
un solo carbono adicional;
uno
secundarios
(2º), a otros dos;
y uno
terciario (
3º), a tres
Cada átomo de hidrógeno se clasifica de forma
similar, recibiendo la misma designación de
H C C C C H
H H H H
H H H H
1º 2º 2º 1º
H C
C
C H
H
H
H
H
H
C H
H
H
1º
3º 1º
1º
H C
C
C
C H
H
H
H
H
H
C H
H
H
H
H
1º
3º 2º 1º
Dos ejemplos de las tres formas en que se podrían representar las fórmulas de los alcanos
serían:
1.-BUTANO
FÓRMULA CONDENSADA FÓRMULA
DESARROLLADA
FÓRMULA
SEMIDESARROLLADA
C
4
H
10
H H H H
H C C C C H
H H H H
CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
2.- PROPANO
C
3
H
8
H H H
H C C C H
H H H
Los CICLOALCANO conservan el mismo
CONFORMACIONES
Ordenamientos
atómicos
diferentes
que
pueden
intercambiarse por rotación en
torno a un enlace simple.
Conformación eclipsada
Conformación escalonada o
alternada
Ciertas
propiedades
físicas
indican que la rotación no es
enteramente
libre,
hay
una
barrera
energética
de
3
kcal/mol.
Escalonada: Energía potencial
mínima
Forma de caballete
Conformación
eclipsada y escalonada
H
H H
H H
H H
H H
H H H
