PLANIFICACIÓN DE ASIGNATURA
I IDENTIFICACION GENERAL DE LA ASIGNATURA
CARRERA BIOQUÍMICA
DEPARTAMENTO CIENCIAS DEL AMBIENTE
ASIGNATURA QUIMICA ORGANICA II CÓDIGO 66118
PRERREQUISITOS Química Orgánica I, Físicoquímica I
CREDITOS (TEL) 4-0-4
AÑO SEMESTRE Segundo semestre 2010
RÉGIMEN DE ASISTENCIA Clases libres, asistencia obligatoria a laboratorios
Palabra Clave Mecanismos, reacciones, química orgánica, biopolímeros HORAS PEDAGOGICAS
TEORIA 4
EJERCICIO 0
LABORATORIO 4
II DESCRIPCION DE LA ASIGNATURA
La asignatura de Química Orgánica tiene un carácter teórico-práctico y proporciona al alumno conocimientos teóricos y aplicados sobre los mecanismos de reacción involucrados en las reacciones de compuestos carbonílicos, ácidos y derivados de ácidos, así como también los principios que gobiernan la química de los biopolímeros.
III OBJETIVO GENERAL
Al término del curso, se espera que los estudiantes hayan desarrollados niveles cognitivos de conocimiento, procedimentales y actitudinales. Entre los objetivos del primer nivel cognitivo, que sean capaces de conocer y distinguir las propiedades químicas de las distintas familias de compuestos orgánicos. Identificar y aplicar adecuadamente los mecanismos de reacción de los compuestos orgánicos. Relacionar las propiedades de los compuestos orgánicos con las de los biopolímeros. Aplicar los principios rectores de la química orgánica en el diseño de una síntesis orgánica. Identificar un compuesto orgánico, utilizando los resultados de métodos químicos y espectroscópicos y Aplicar los conocimientos teóricos a la resolución de problemas prácticos.
Señalar el equipamiento adecuado para llevar a cabo un experimento. En cuanto al segundo nivel cognitivo, es decir de procedimientos, los estudiantes serán capaces de representar por escrito reacciones químicas y mecanismos de reacción. Planificar la síntesis de compuestos orgánicos, diseñando diagramas de flujo claros, representativos y coherentes. Confeccionar el procedimiento a realizar para la ejecución de un experimento de laboratorio. Utilizar el equipamiento adecuado para llevar a cabo un experimento. Purificar muestras sólidas y líquidas.
Armar adecuadamente los equipos para los diferentes tipos de destilaciones. Analizar e interpretar espectros de Infrarrojo y de Resonancia Magnética Nuclear. Reproducir métodos experimentales y confeccionar informes sobre los resultados utilizando el lenguaje científico adecuado. Por último en cuanto al tercer nivel cognitivo, actitudinal, serán capaces de cumplir con las tareas propuestas dentro de los plazos establecidos. Cumplir con la puntualidad para
llegar a las tareas programadas. Cooperar con el trabajo de sus compañeros y adquirir una actitud proactiva en el trabajo en equipo. Demostrar el respeto por las normas dejando ordenado y limpio el material de laboratorio usado. Tomar conciencia y aceptar las normas de seguridad y valorarlas como un medio para respetar a las personas y el medio ambiente.
IV CAPACIDADES A LOGRAR POR EL ALUMNO Relacionadas con la teoría
Conocer y distinguir las propiedades químicas de los compuestos carbonílicos, ácidos y derivados de ácidos.
Identificar y aplicar adecuadamente los mecanismos de reacción de los compuestos carbonílicos, ácidos y sus derivados.
Formular por escrito reacciones químicas y mecanismos de reacción.
Relacionar las propiedades de los compuestos orgánicos con las de los biopolímeros y sus reacciones.
Aplicar los principios rectores de la química orgánica en el diseño de una síntesis orgánica.
Identificar compuestos orgánicos de estructura básica, utilizando los resultados de métodos químicos y espectroscópicos.
Relacionadas con la práctica
Aplicar conocimientos teóricos a la resolución de problemas prácticos.
Señalar el equipamiento adecuado para llevar a cabo un experimento.
Planificar la síntesis de compuestos orgánicos, diseñando diagramas de flujo claros, representativos y coherentes.
Confeccionar el procedimiento a realizar para la ejecución de un experimento de laboratorio.
Utilizar el equipamiento adecuado para llevar a cabo un experimento.
Purificar muestras sólidas y líquidas.
Armar adecuadamente los equipos para los diferentes tipos de destilaciones.
Analizar e interpretar espectros de Infrarrojo y de Resonancia Magnética Nuclear.
Reproducir métodos experimentales y confeccionar informes sobre los resultados utilizando el lenguaje científico adecuado.
V UNIDADES TEMÁTICAS
UNIDAD I: ALDEHIDOS Y CETONAS Nº HORAS: 22 Aprendizajes Esperados Criterios de evaluación Contenidos
Identificar las estructuras, propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas.
Representar mediante ecuaciones químicas distintas reacción de preparación de aldehídos y
- Describen las características y propiedades químicas que resultan de la polarización del grupo carbonilo.
- A partir de las características de los reactivos iniciales, completan ecuaciones de síntesis de aldehídos y
- Estructura, propiedades físicas y químicas.
- Preparación de aldehídos y cetonas.
- Reacciones: de adición 1-2, y 1-4; del carbono alfa.
- Reacciones de oxidación.
cetonas.
Representar e interpretar los mecanismos de las reacciones generales de aldehídos y cetonas.
Reacciones: de adición 1-2, y 1-4; del carbono alfa.
Reacciones de oxidación.
Aldehídos y cetonas en síntesis orgánica, etc.
Conocen las reacciones características de identificación y diferenciación de compuestos carbonílicos.
A partir de reacciones químicas, de la aplicación de técnicas de laboratorio y de la interpretación espectroscópica, identifican y proponen estructuras de muestras problemas.
cetonas.
- Describen los mecanismos que gobiernan las reacciones características a que dan origen los aldehídos y cetonas
- Montan y ejecutan individualmente prácticas de laboratorio de identificación y diferenciación de compuestos carbonílicos.
- Construyen informes que incluyen fundamentos, discusión de resultados y conclusiones de las experiencias de laboratorio.
- Aldehídos y cetonas en síntesis orgánica.
- Reacciones de formación de derivados: iminas, oximas, semicarbazonas, hidrozonas.
- Compuestos carbonílicos α,β insaturados.
UNIDAD II: ACIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS Nº HORAS: 14 Aprendizajes Esperados Criterios de evaluación Contenidos
Manejar la notación y nomenclatura de los ácidos carboxílicos y sus derivados.
Escribir y describir
reacciones de preparación de ácidos carboxílicos y sus derivados.
Fundamentar la acidez de estos compuestos y la influencia de otros grupos sustituyentes.
Representar a través de mecanismos las reacciones del hidrógeno y del hidroxilo del ácido.
Fundamentar la reactividad de los derivados de ácidos.
Escribir y describir por medio de mecanismos las
reacciones en el carbono alfa de los derivados de ácido.
Proponer y representar rutas sintéticas a partir de ácidos y
- Escribir fórmulas y estructuras de los ácidos carboxílicos y sus derivados.
- Representar y resolver ecuaciones de preparación de ácidos carboxílicos y sus derivados.
- Justificar fundadamente la reactividad y propiedades de los ácidos carboxílicos y sus derivados.
- Representar a través de mecanismos las reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados.
- Montar rutas sintéticas simples a partir de ácidos carboxílicos y derivados de ácidos.
- Sintetizar compuestos a partir de ácidos carboxílicos y/o derivados de ácidos.
- Construyen informes que
- Nomenclatura y propiedades de ácidos
- Preparación de ácidos
- Reacciones: del
hidrógeno y del hidroxilo del ácido
- Nomenclatura de los derivados de ácidos
- Reactividad de los derivados de ácidos
- Reacciones en el carbono alfa de los derivados de ácido
- Síntesis orgánica con derivados de ácido.
- Montar a nivel de laboratorio la preparación de un derivado de ácido.
derivados de ácidos.
Montar experiencias de laboratorio que involucran la reactividad de estos
compuestos
incluyen fundamentos, discusión de resultados y conclusiones de las experiencias de laboratorio.
UNIDAD III: LIPIDOS Nº HORAS: 10
Aprendizajes Esperados Criterios de evaluación Contenidos
Identificar las estructuras, sus características y reactividad de los compuestos clasificados como lípidos.
Analizar las propiedades físicas que resultan a partir de la estructura de los
“lípidos”
Valorar la importancia de estas biomoléculas a nivel de organismos vivos, como en la cotidianidad y en la industria química y de los alimentos.
Representar reacciones químicas características de estos compuestos.
Escribir los mecanismos que permiten explicar la reactividad de estas biomoléculas.
Montar experiencias a nivel de laboratorio que permiten extraer y caracterizar a los
“lípidos”.
- Definir las características generales de los lípidos, así como las distintas clasificaciones.
- Diferenciar entre lípidos simples y complejos; entre hidrolizables y no hidrolizables.
- Representar a través de ecuaciones químicas algunas reacciones características: como por ejemplo la hidrólisis básica
de triglicéridos
(saponificación)
- Identificar las estructuras químicas básicas de estos compuestos.
- Identificar el tipo de interacciones que resultan del carácter anfipática de algunas de estas moléculas.
- Construyen informes que incluyen fundamentos, discusión de resultados y conclusiones de las experiencias de laboratorio
- Estructura y Propiedades de: ácidos grasos, jabones, detergentes, grasas, Aceites, fosfolípidos, ceras, eicosanoides, terpenos, vitaminas, esteroides, alcaloides y su estereoquímica.
- Estructura y Formación de: Micelas, membranas y liposomas
- Síntesis de terpenos.
- Reacciones de síntesis que involucran a estas biomoléculas.
- Mecanismos de la reacciones.
- Montar a nivel de laboratorio la extracción de algunas sustancias lipídicas y caracterizarlas en términos de
propiedades físicas y reactividad química.
UNIDAD IV: AMINOÁCIDOS, PEPTIDOS Y PROTEÍNAS Nº HORAS: 16 Aprendizajes Esperados Criterios de evaluación Contenidos
Identificación de la estructura y propiedades de los aminoácidos.
Desarrollan, escriben, representan reacciones de síntesis de aminoácidos.
Diferenciar entre estructura
- Escriben y describen las propiedades estructurales de los aminoácidos, péptidos y proteínas.
- Escriben reacciones de
preparación de
aminoácidos.
- Estructura y reactividad de los aminoácidos.
- Preparación (síntesis) de aminoácidos.
- Determinación de la estructura primaria por métodos químicos y por
primaria y secundaria por medio de reacciones químicas.
Aplicar métodos químicos para la determinación de la secuencia de péptidos.
Reconocer la hidrólisis total como la parcial que acoplada a métodos cromatográficos permiten la determinación de AA constituyentes y secuencia de AA.
Reconocer y escribir las reacciones de aminoácidos y péptidos.
Montar experimentos que permiten la extracción y caracterización de Proteínas a partir de muestras naturales.
- Analizar desde el punto de vista químico, la estructura primaria y secundaria de proteínas.
- Conocer métodos que permiten la identificación y secuencia de los aminoácidos de péptidos y proteínas.
- Construyen informes que incluyen fundamentos, discusión de resultados y conclusiones de las experiencias de laboratorio
espectrometría de masas.
- Reacciones de las proteínas: proteólisis, acilación, acetilación, prenilación.
- Estructura de aminoácidos y su tendencia a estructuras secundarias
- Plegamiento de proteínas y enlaces no-covalentes
- Extracción de sustancias de naturaleza proteínica y caracterización en función de propiedades físicas y químicas.
UNIDAD V: METABOLITOS Y METABOLITOS SECUNDARIOS Nº HORAS: 4 Aprendizajes Esperados Criterios de evaluación Contenidos
Reconocer las
características generales de los metabolitos secundarios.
Identificar algunas estructuras básicas de algunas de estas sustancias.
Reconocer algunas rutas de síntesis.
– Identifican estructuras y algunas propiedades características.
– Relacionan algunas de estas sustancias con el metabolismo primario en animales y plantas.
- Introducción
- Generalidades de Metabolitos secundarios.
- Rutas básicas de síntesis de metabolitos
secundarios.
UNIDAD VI: POLÍMEROS SINTÉTICOS Nº HORAS: 8 Aprendizajes Esperados Criterios de evaluación Contenidos
Reconocer las existencias de distintas clasificaciones de compuestos poliméricos.
Describir y reconocer los mecanismos que gobiernan
las reacciones de
polimerización.
Predecir en función de la estabilidad de los intermediarios, el mecanismo más probable para una
- Clasifican distintos tipos de polímeros.
- Escriben mecanismos de adición y de condensación de polímeros.
- Analizar la estabilidad de los intermediarios paras predecir determinado
mecanismo de
polimerización.
- Diferenciar polímeros en
- Clasificación de polímeros
- Polímeros de adición.
- Polímeros de condensación.
- Mecanismos - Estereoquímica - Copolímeros.
- Gomas sintéticas y naturales
determinada polimerización.
Conocer la existencia de una estereoquímica particular de polímeros.
función de su
estereoquímica.
UNIDAD VII: HIDRATOS DE CARBONO Nº HORAS: 18 Aprendizajes Esperados Criterios de evaluación Contenidos
Identificar los hidratos de carbono en cuanto a grupo funcional, número de átomos de carbono y configuración.
Nombrar algunos hidratos de carbono.
Escribir estructuras de Fisher, representaciones de Haword y equilibrios conformacionales de estructuras piranósicas y furanósicas.
Resolver reacciones de los monosacáridos y plantear mecanaismos.
Reconocer la estructura hemiacetálica y cetálica en azúcares.
Conocer y aplicar métodos químicos y espectroscópicos para determinar la estructura
de monosacáridos,
disacáridos y oligosacáridos.
Identificar características químicas de disacáridos.
Conocer y aplicar las reacciones generales r experimentalmente hidratos de carbono
- Clasifican e identifican los hidratos de carbono.
- Nombran y dibujan estructuras de hidratos de carbono.
- Escriben los mecanismos de formación de estructuras hemi y acetálicas en HC.
- Interpretar en términos de estabilidad formas furanósicas y piranósicas.
- Aplicar las bases de la estereoquímica.
- Aplicar técnicas espectroscópicas y químicas en la determinación de lña estructura.
- Resolver reacciones generales de hidratos de carbono.
- Conocer las aplicaciones generales de hidratos de carbono y sus derivados.
- Montar experimentos que involucran extracción, identificación, determinación estructural de hidratos de carbono.
- Caracterizar hidratos de carbono en función de sus propiedades físicas y químicas.
- Clasificación en función de:
grupo funcional, de número
de carbonos, de
Configuración, Nomenclatura.
- Estructuras de Fischer, hemi-acetálica y hemi- cetálica.
- Representación de Haworth.
- Equilibrio entre formas furanósicas y piranósicas.
- Estereoquímica, conformeros..
- Equilibrio de Mutarrotación.
- Propiedades espectroscópicas.
- Reacciones de
monosacáridos.
- Glicósidos, síntesis química, mecanismos. Otros derivados.
- El enlace glicosídico.
- Disacáridos. Clasificación y nomenclatura. Disacáridos reductores y no reductores.
- Oligosacáridos. fuentes naturales. Determinación estructural por métodos químicos y métodos espectroscópicos.
- Oligosacáridos en Antibióticos y vacunas.
- Reacciones generales de hidratos de carbono, identificación y diferenciación.
- Extracción de hidratos de carbono y caracterización en función de propiedades físicas y químicas
UNIDAD VIII: POLISACÁRIDOS Y GLICONJUGADOS Nº HORAS: 4 Aprendizajes Esperados Criterios de evaluación Contenidos
Identificar desde el punto de vista químico los Polisacáridos
Determinar la estructura química de polisacáridos, por combinación de métodos químicos (hidrólisis parcial y total, métodos enzimáticos) y métodos espectroscópicos.
Identificación de polisacáridos de plantas, algas, hongos y bacterias.
Características del Glicógeno, Quitina y quitosano.
Estructura y propiedades físico químicas y biológicas.
Modificación química de polisacáridos.
Aplicaciones biológicas de glicopolisacáridos,
proteoglicanos, glicoproteínas, glicolípidos, lipopolisacáridos.
- Aplicar métodos químicos y espectroscópicos para la determinación de la estructura química de polisacáridos.
- Identificar las características químicas (funcionales) de los distintos polisacáridos.
- Conocer aplicaciones biológicas de algunos polisacáridos.
- Clasificación
- Determinación estructural por métodos químicos, espectros- cópicos y enzimáticos
- Polisacáridos de plantas, de algas, de hongos y bacterias.
- Glicógeno, quitina y quitosano.
- Relación entre estructura y propiedades físicoquímicas y biológicas.
- Modificación química de polisacáridos, preparación de nuevos polímeros.
- Aplicaciones biológicas.
Glicosaminoglicanos,
proteoglicanos, peptidoglicanos, ácidos teicoicos, glicoproteínas Glicolípidos, lipopolisacáridos - Hidratos de carbono en el reconocimiento celular.
UNIDAD IX : COMPUESTOS HETEROCICLOS Y ACIDOS NUCLEICOS Nº HORAS: 2 Aprendizajes Esperados Criterios de evaluación Contenidos
Reconocer estructuras de nucleósidos, nucleótidos y oligonucleóticos.
Interpretación básica de síntesis químicas y secuenciación.
Conocer aplicaciones terapéuticas de nucleosidos.
Conocer generalidades de biosíntesis de oligosacáridos.
- Identificar estructuras de compuestos heterocíclicos
- Identificar estructuras químicas de ácidos nucleicos y sus secuencias.
- Aplicaciones de Nucleósidos y Nucleótidos-azúcares.
- Heterocíclicos.
- Nucleósidos, nucleótidos, oligonucleótidos.
- Ácidos nucleicos. Estructura, síntesis química y secuenciación - Nucleósidos y compuestos relacionados de uso terapéutico.
- Nucleótidos-azúcares en la biosíntesis de oligosacáridos.
Metodología y actividades asociadas
Clases magisteriales con participación activa de los estudiantes Resolución de problemas guiados.
Resolución de guías de ejercicios en grupo.
Actividades OnLine Actividades de Laboratorio
Evaluación de las Unidades
Tipo e instrumento contexto
Formativa: Heurística
Sumativa: Test de opción múltiples de respuesta. Prueba de Desarrollo, Informe de Laboratorio
Sala de clases Sala de clases
Plataforma de Internet:
http://carlosurzua.usach.cl/moodle
VI PONDERACIÓN DEL PROCESO EVALUATIVO
Prueba 1 30%
Prueba 2 30%
Prueba 3 30%
Pruebas de Ejercicios 10%
Examen *
*De los contenidos en que se haya obtenido nota inferior a 4,0. El examen contiene preguntas para cada una de las unidades y la nota que se obtenga en ellas, reemplaza la nota de la Prueba parcial correspondiente. En todo caso siempre la nota mínima de aprobación es 4,0.
VI BIBLIOGRAFÍA BÁSICA
1. Wade LG. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall, 5ta. Edición, 2004.
2. McMurry J. Química Orgánica. Internacional Thompson Editores, 5ta. Edición, 2000.
3. Carey FA. Química Orgánica. Editorial McGraw-Hill-Interamericana, 3era. Edición. 1999.
4. Bailey PS, Philip S, Bailey CA. Química Orgánica, conceptos y aplicaciones. Prentice Hall Hispanoamericana S.A, 5ta. Edición, 1998.
5. Quiñoa E, Riguera R. Preguntas y Ejercicios de Química Orgánica. Editorial McGraw Hill- Interamericana, 2da. Edición, 2004.
6. Schaum H, Meislih H, Nechamkin J, Sharefkin G, Hademenos. Química Orgánica. Editorial McGraw Hill, 3era. Edición, 2001.
BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA
Robyt JF. Essentials of Carbohydrate Chemistry. Springer Verlag, Nueva York, 1998.
Dumitriu S. Polysaccharides. Marcel Dekker, Nueva York 1998.
Nicolaou KC y Mitchell HJ. Adventures in Carbohydrate Chemistry. Angewandte Chemie Int.
Ault A. Techniques and Experiments for Organic Chemistry. University Science, 6º Edición, Sausalito, 1998.
http://carlosurzua.usach.cl/moodle
