Farm. Katia Laruffa y Boccassi 1

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Farm. Katia Laruffa y Boccassi 1

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Alcoholes

Aldehídos Y Cetonas Ácidos

Funciones Oxigenadas Combinadas

Compuestos Nitrogenados

Importancia biológica

Farm. Katia Laruffa y Boccassi 2

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Clasificación de los compuestos del carbono:

1. Hidrocarburos:

• Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos.

• Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.

2. Compuestos con oxígeno:

• aldehído, cetona, ácido, éster, alcohol y éter.

3. Compuestos con nitrógeno:

• amina, amida, nitrilo.

4. Isomería:

• Estructural: de cadena, de posición y de función.

• Estereoisomería: cis-trans, óptica.

Farm. Katia Laruffa y Boccassi 3

(4)

• PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de carbono. Ejemplo: CH3-CH2-CH3 Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono.

• SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s. Ejemplo: CH3-CH2-CH3

El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C.

• TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. Ejemplo:

El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s.

• CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. Ejemplo:

El C rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de color azul.

TIPOS DE CARBONO

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LA RAÍZ DEL NOMBRE DEL COMPUESTO ORGÁNICO INDICA EL

NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DE LA CADENA MÁS LARGA QUE CONTIENE EL GRUPO FUNCIONAL

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Funciones orgánicas

•ALCOHOLES

•ALDEHIDOS

•CETONAS

•ÁCIDOS

•ÉTERES

•ÉSTERES

•AMINAS

•AMIDAS

•ANHÍDRIDOS

•NITRILOS

•TIOLES, TIOÉTER, TIOÉSTER

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Grupos funcionales

• Ácido carboxílico R–COOH

• Éster R–COOR’

• Amida R–CONR’R’’

• Nitrilo R–CN

• Aldehído R–CH=O

• Cetona R–CO–R’

• Alcohol R–OH

• Fenol OH

Principales grupos funcionales

(por orden de

prioridad)

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Grupos funcionales

Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (continuación)

• Amina (primaria) R–NH

₂

(secundaria) R–NHR’

(terciaria) R–NR’R’’

• Éter R–O–R’

• Doble enlace R–CH=CH–R’

• Triple enlace R– CC–R’

• Nitro R–NO

₂

• Halógeno R–X

• Radical R–

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ALCOHOLES

• CONCEPTUALIZACIÓN:

 Formula general: R-OH

 poseen grupo OH (oxidrilo o hidroxilo)

 C_nH_2n+2O

 el grupo hidroxilo es polar

 Son ácidos muy débiles, no reaccionan con bases fuertes (NaOH)

 Son inflamables

 Pueden formar puentes de hidrogeno, sobre todo los polioles.

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ALCOHOLES

• NOMENCLATURA:

Se coloca el sufijo “ol” al hidrocarburo

Se coloca el número de carbono que posea la función alcohólica, considerando como regla de nomenclatura:

• El C:1 siempre aquel de los extremos que posea o esté mas cerca de la función

alcohólica.

• En la formula molecular se deja el OH aparte.

CH₃-CH₂-CH₂-OH

propanol

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ALCOHOLES CLASIFICACIÓN:

según el tipo de carbono en que se encuentra la función alcohólica será:

 PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo –OH (hidroxi) está unido a un C primario, o sea un C unido a un solo C.

 SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a 1 C secundario, o sea un C unido a 2átomos de C.

 TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a 1 terciario, o sea 1 C unido a 3 átomos de C.

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ALCOHOLES

CLASIFICACIÓN:

según la cadena que posea el alcohol:

 ALIFÁTICOS O ACÍCLICOS.-Son de cadena abierta.

 AROMÁTICOS.- Son de cadena cerrada y poseen el anillo bencénico o aromático.

Por ejemplo: Alcohol bencílico.

 SATURADOS.- Son aquellos que poseen ligaduras simples.

Por ejemplo: 2-Propanol.

 NO SATURADOS.- Son aquellos que poseen doble o triple ligadura.

Por ejemplo: Propenol.

HO-CH=CH-CH₃ Propenol

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ALCOHOLES

CLASIFICACIÓN:

Según la cantidad de funciones alcohólicas que posea:

MONOLES.-Poseen una sola función alcohólica.

POLIOLES O GLICOLES.- Poseen mas de una función alcohólica. Se clasifican en dioles, trioles, tetroles, etc.

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ALDEHIDOS

• CONCEPTUALIZACIÓN:

Formula general: R-COH

poseen grupo CARBONILO en carbono primario.

C

_n

H

_2n

O

Se obtiene mediante la oxidación leve de un alcohol primario.

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ALDEHIDOS

• NOMENCLATURA:

Se coloca el sufijo “al” al hidrocarburo

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CETONAS

• CONCEPTUALIZACIÓN:

Formula general: R-CO-R´ donde R y R´no R´ no son Hidrogeno.

Poseen grupo CARBONILO en carbono Secundario.

C_nH_2nO

Se obtiene mediante la oxidación leve de un alcohol secundario.

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CETONAS

• NOMENCLATURA:

Se coloca el sufijo “ona” al hidrocarburo.

Se coloca el número de carbono que posea la función cetona

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ALDEHIDO Y CETONA

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• CONCEPTUALIZACIÓN:

Contienen el grupo funcional carboxilo –COOH

son moléculas polares

Es el grupo funcional de mayor importancia

Se obtienen mediante la oxidación energética de un alcohol secundario.

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• NOMENCLATURA:

Se coloca el sufijo “oico”, considerando el número de

átomos de carbono y la cadena.

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ETERES

• CONCEPTUALIZACIÓN:

Poseen un oxigeno que une a 2 radicales hidrocarbonados.

Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.

Se obtienen por deshidratación de 2 moléculas de alcohol.

Esta reacción se llama Eterificación.

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ETERES

• NOMENCLATURA:

Nombro los radicales que lo forman.

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ETERES

• CLASIFICACIÓN:

 Éteres simples: son aquellos que poseen 2 radicales iguales; han provenido de la combinación de 2 moléculas del mismo alcohol. Por ejemplo, Éter dietílico.

 Éteres mixtos: son aquellos que poseen 2 radicales distintos; han provenido de la combinación de 2 moléculas de distinto alcohol. Por ejemplo, el éter metil propílico o metano-oxi-propano o metoxipropano.

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ESTERES

• CONCEPTUALIZACIÓN:

• El oxigeno enlaza un radical proveniente de un alcohol y un carbonilo unido a un radical proveniente de un ácido.

El grupo R puede ser 1 H o 1 grupo alifático o aromático

El grupo R´ puede es 1 grupo alifático o aromático y NO puede ser 1 H.

Se obtiene por reacción de deshidratación entre una molécula de alcohol y una de acido. Este fenómeno se llama esterificación.

Los aromas de las frutas se deben a los esteres.

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ESTERES

• NOMENCLATURA:

Se nombra al éster como si fuera una sal derivada del acido y el radical

proveniente del alcohol.

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AMINAS

• CONCEPTUALIZACIÓN:

Se caracterizan por la presencia de un grupo amino -NH

₂

.

Se obtienen por reacciones de deshidratación entre alcohol y el amoniaco (NH

₃

)

(28)

AMINAS

• CLASIFICACIÓN:

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AMINAS

• NOMENCLATURA:

• A la palabra amina se le agrega como prefijo el o los radicales que han sustituido al o los hidrógenos del amoniaco.

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AMIDAS

• CONCETUALIZACIÓN:

Se obtienen por reacciones de deshidratación entre ácidos y el amoníaco (NH3).

(31)

AMIDAS

• NOMENCLATURA:

Se cambia el sufijo “oico” del acido por el sufijo “amida”

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ANHIDRIDOS

• CONCETUALIZACIÓN:

Se obtienen por reacciones de

deshidratación entre 2 moléculas de ácidos.

Donde R y R´ pueden ser iguales o diferentes

(33)

ANHIDRIDOS

• NOMENCLATURA:

Se coloca la palabra Anhídrido seguida por el

nombre de los ácidos a partir de los cuales se ha obtenido dicha función.

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NITRILOS

• CONCETUALIZACIÓN:

Poseen el grupo “ciano”, constituido por 1 carbono que se une con triple ligadura a 1 nitrógeno.

A los nitrilos se los llama cianuros de alquilo.

El metano nitrilo es un gas sumamente toxico que huele a almendras amargas.

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NITRILOS

• NOMENCLATURA:

Se nombra añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.

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TIOLES

Los puentes disulfuro forman los entrecruzamientos de las cadenas de proteínas, ayudan a estabilizar la conformación tridimensional de las proteínas.

Tienen un olor desagradable que producen, por ejemplo, el olor

a zorrillo

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TIOÉTER

Tiene un olor característico y desagradable

Similar a un éter , excepto que contiene un átomo de azufre en lugar de oxígeno

Las propiedades químicas de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común

Presente en el aminoácido metionina y el cofactor biotina

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TIOÉSTER

Tienen la fórmula general R-S-CO-R‘.

Son producto de la esterificación entre un ácido carboxílico y un tiol

Es un enlace de alta energía.

Participa en reacciones de síntesis de lípidos, proteínas, terpenos, porfirinas y otros

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(41)

(42)

Oxidación

significa perdida de electrones

Reducción

significa ganancia de

electrones

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Recordemos:

Alcohol + Alcohol → Éter + H₂O

Ácido + Alcohol → Éster + H₂O

Ácido + Ácido → Anhídrido + H₂O

Ácido + Amoníaco → Amina 1º + H₂O

Ácido + Amina → Amina Sust + H₂O 1º o 2º 2º o 3º

Ácido + Amonio → Amina 4º + H₂O NH₄⁺

Tiol + Tiol → Puente disulfuro

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TIPOS DE ISOMERIA

Alcoholes ←C_nH_2n+2O→ éteres Aldehídos ←C_nH_2nO→ cetonas

Ácidos carboxílicos ←C_nH_2nO₂→ ésteres