QUÍMICA ORGÁNICA
ÍNDICE
ISOMERÍA
HIDROCARBUROS ALCANOS
ALQUENOS
POLÍMEROS SINTÉTICOS ALCOHOLES
HALOGENUROS DE ALQUILO GRUPOS FUNCIONALES BI
ISOMERÍA
Estructural o plana: difieren en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.
ISOMERÍA
De cadena: difieren en la colocación de algún átomo o grupo de átomos
1-buteno (CH3CH2CH=CH2) Metilpropeno ((CH3)2C=CH2)
De posición: difieren en la posición del grupo funcional
1-propanol (CH3CH2CH2OH) 2-propanol (CH3CHOHCH3)
De función: difieren en el grupo funcional
Propanona (CH3COCH3) Propanal (CH3CH2CHO)
Geométrica, cis-trans o Z-E,
característica de compuestos con doble enlace.
Cis-2-buteno Trans-2-buteno
Óptica, que se da en moléculas con átomos de carbono asimétricos o quirales.
HIDROCARBUROS
Serie homóloga: conjunto de compuestos con la misma fórmula general. Sus propiedades químicas son
similares y las propiedades físicas varían de forma gradual.
En los hidrocarburos:
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
ALCANOS
Hidrocarburos saturados formados por carbono, hidrógeno y enlaces simples.
Según la cadena puede ser:
1. Alifáticos: de cadena lineal: CnH2n+2 2. Cicloalcanos: de cadena cíclica: CnH2n
Los carbonos se clasifican en:
1. Primarios: enlazados a un átomo de C
2. Secundarios: enlazados a dos átomos de C 3. Terciarios: enlazados a tres átomos de C
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
Propiedades físicas:
El punto de fusión y ebullición aumenta
regularmente al aumentar el número de carbonos que forman la cadena.
www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html
Malos conductores de la electricidad, sus moléculas son muy poco polares.
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
Presentan poca reactividad debido a que los enlaces de carbono son relativamente estables (parafinas).
Dan reacciones de oxidación-reducción:
1. Combustión: alcano + oxígeno = dióxido de
carbono + agua
REACCIÓN DE COMBUSTIÓN
Cuando se produce una combustión incompleta de los alcanos debido a la insuficiente cantidad de
oxígeno, la reacción que tiene lugar es la siguiente: Alcano + oxígeno = C(s) + CO(g) + CO2(g) + H2O (l) Cuando la cantidad de oxígeno es suficiente la
combustión completa produce dióxido de carbono y agua:
REACCIÓN DE HALOGENACIÓN
Es una reacción de sustitución que tiene lugar en presencia de luz ultravioleta a través de radicales libres:
UV
CH4(g) + Cl2 (g) = CH3Cl(g) + HCl(g)
El mecanismo de la reacción tiene varias etapas: Iniciación Cl-Cl(g) = 2Cl.(g)
Propagación Cl.(g) + CH4(g) = CH3.(g) + HCl(g) CH3.(g) + Cl2(g) = CH3Cl(g) + Cl.(g) Terminación Cl.(g) + Cl.(g) = Cl2(g)
Cl.(g) + CH3.(g) = CH3Cl(g) CH3.(g) + CH3.(g) = C2H6(g)
ALQUENOS
Serie homóloga de fórmula general: CnH2n
Propiedades físicas (similares a las de los alcanos) Bajos puntos de ebullición, los tres primeros
alquenos son gases a temperatura ambiente. Los
isómeros Z presentan mayor punto de ebullición que los E.
No polares o muy poco polares.
ALQUENOS
Propiedades químicas: reactividad Reacción de combustión
CnH2n + (n + n/2) O2 (g) nCO2(g)+ nH2O(l) Cuando la cantidad de oxígeno es limitada arden con
una llama más amarilla que los alcanos y se produce la combustión incompleta.
Reacción de adición: (debida a la presencia del =)
ALQUENOS
Reacciones de adición:
CH3CH3 (alcano)
HBr H2 Br2
CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br
(halogenoalcano) (alqueno) (dihalógeno alcano)
H2O(H2SO4,conc) CH2=CH2
CH2CH2OH -(CH2-CH2
POLÍMEROS SINTÉTICOS
Reacción de polimerización: combinación química de un cierto número de moléculas simples (monómeros) para formar una sola molécula de gran tamaño (polímero) Propiedades físicas y químicas: las propiedades físicas y químicas de los polímeros sintéticos son claramente diferentes de las propiedades de las moléculas de partida. En general, poseen elasticidad, cierta
CLASIFICACIÓN: Según el tipo de reacción que
da lugar a la polimerización
La fórmula empírica es la misma que la del monómero de partida.
CH2=CHCl+… -(CH2-CHCl)-n Cloruro de vinilo PVC
Es una polimerización por
reacción en cadena en la que intervienen radicales libres. Son polímeros de este tipo: PVC, polietileno, poliestireno.
Se forman mediante la
combinación de las unidades de monómeros y eliminación de moléculas sencillas ente cada dos unidades.
Se denomina polimerización por pasos, tiene lugar paso a paso en los extremos de la cadena.
Son polímeros de este tipo: dacrón, baquelita,
poliamidas.
POLÍMEROS SINTÉTICOS
Según la naturaleza de los monómeros:
1. Homopolímeros: un solo tipo de monómero; polipropileno, polietileno,
PVC.
2. Copolímeros: por unión de dos o más clases de monómeros; dacrón,
resinas de fenolformaldehido. Según sus propiedades y utilización
1. Elástomeros: gran elasticidad y resistencia a agentes químicos y calor. Se
denominan cauchos sintéticos.
2. Fibras: gran resistencia a la tracción, formación de arrugas, ligereza,
poca absorción de humedad, etc. Nailón, dacrón, fibras acrílicas, etc.
3. Plásticos: grupo heterogéneo de propiedades estructurales y físicas muy
variadas. Los termoestables, baquelita, no pueden ablandarse ni
ALCOHOLES
Propiedades físicas
Los de baja mas molecular son líquidos y emanan un olor característico. Al aumentar la masa
molecular aumentan los puntos de fusión y ebullición y pueden llegar a ser sólidos.
ALCOHOLES
Propiedades químicas: reactividad
Reacción de combustión
C2H5OH(l) + 3O2 (g) = 2CO2 (g)+ 3H2O (l) ∆H0= -1371 kJmol-1
Los alcoholes pueden usarse como combustibles,
ALCOHOLES
Reacción de oxidación Oxidación del etanol
H+/Cr
2O72- H+/Cr2O7
2-CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH etanol etanal ácido etanoico
Oxidación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios: Primarios: H+/Cr
2O72- H+/Cr2O7
2-RCH2OH RCHO RCOOH Secundarios: H+/Cr
2O7
2-RCHOHR’ RCOR’ (cetonas)
ALCOHOLES
Reacción de esterificación:
alcohol + ácido carboxílico ester + agua
CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+ H2O Reacción de sustitución por un halógeno:
CH3CH2CH2OH+ HBr CH3CH2CH2Br + H2O Reacción de eliminación:
H2SO4(conc)
HALOGENUROS DE ALQUILO
Propiedades físicas
Tienen puntos de ebullición más altos que los
alcanos correspondientes debido a su mayor peso molecular. Para un mismo R el punto de ebullición aumenta con el peso atómico del halógeno.
HALOGENUROS DE ALQUILO
Propiedades químicas: reactividad
Sustitución nucleófila: (excepto los fluoruros de alquilo debido a la fortaleza del enlace C-F)
R: X + :Z(reactivo nucleófilo) R:Z + :X-(grupo saliente)
HALOGENUROS DE ALQUILO
Halogenuros de alquilo primarios:
La velocidad de reacción depende de la
concentración tanto del halogenuro como del
reactivo nucleófilo, es una reacción bimolecular (el paso determinante de la reacción contiene a ambos reactivos)
HALOGENUROS DE ALQUILO
Halogenuros de alquilo terciarios
La velocidad de reacción depende sólo de la
concentración del halogenuro y no del reactivo
nucleófilo, es decir, es una reacción unimolecular. El mecanismo propuesto es el siguiente:
lento
(CH3)3-C-Br (CH3)3-C+ + Br
-paso determinante de la v de la reac rápido
(CH3)3-C+ + OH- (CH3)3-C-OH
HALOGENUROS DE ALQUILO
SN2 frente a SN1
Los halogenuros de alquilo terciarios no reaccionan mediante SN2 debido a impedimentos estéricos. En el estado de
transición propio del mecanismo SN2 se ven envueltos 5 grupos alrededor del átomo central, que en el caso del halogenuro terciario son relativamente voluminosos.
R R
[HO…..C……Br]- [HO…..C….Br]
-H -H R’ R”
HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo primarios no reaccionan mediante SN1 debido a que la estabilidad del carbocatión formado en la etapa determinante de la velocidad de reacción decrece en el siguiente orden:
primario<secundario<terciario
Los grupos R ejercen un efecto inductivo positivo, esto quiere decir que la carga positiva del carbocatión puede dispersarse entre más átomos aumentando la estabilidad del carbocatión:
I I G C+ G < C+
I I
G suelta electrones G atrae electrones dispersa la carga intensifica la carga estabiliza el ión desestabiliza el ión
GRUPOS FUNCIONALES (BI NM)
Alcoholes R-OH
Halógenoalcanos R-X
Aldehidos R-CHO
Cetonas R-CO-R’ Ácidos carboxílicos R-COO-R’ Esteres R-COO-R’ Aminas R-NH2
Propiedades físicas de los compuestos
con diferentes grupos funcionales
Grupo Fuerzas intermoleculares Puntos de ebullición Solubilidad en agua
Alcanos Van der Waals Muy bajos No
Halogenoalcanos Dipolo-Dipolo débil Bajos No
Aldehidos Dipolo-Dipolo Moderados Si
Cetonas Dipolo-Dipolo Moderados Si
Alcoholes Puentes de
hidrógeno
Altos Si
Ácido carboxílicos Puentes de
hidrógeno
