UNIDAD # 5: COMPUESTOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS
HISTORIA
La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil». Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo su descubrimiento se hace remontar a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Raimundo Lulio no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.
CONTENIDO OBJETIVOS
Alcoholes
Clasificación
Nomenclatura común
Nomenclatura IUPAC
1. Describir la estructura, clasificación y sistemas de nomenclatura para alcoholes y fenoles.
2. Representar la estructura, clasificación y sistemas de nomenclatura para alcoholes y fenoles.
3. Prestar interés por el estudio de las
estructuras, clasificación y sistemas de
nomenclatura para los compuestos
DEFINICIÓN
Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.
CLASIFICACIÓN
Los alcoholes se clasifican de acuerdo al tipo de átomo de carbono enlazado al grupo OH, así;
1. Alcohol primario: El grupo hidróxilo esta enlazado a un carbono del tipo primario.
Ejemplos CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH
Alcohol etílico Alcohol n-propílico
2. Alcohol secundario: El grupo hidróxilo esta enlazado a un carbono del tipo secundario.
Ejemplo. OH
|
CH3 – CH – CH3
3. Alcohol terciario: El grupo hidróxilo esta enlazado a un carbono del tipo terciario.
Ejemplo.
NOMENCLATURA 1. Nombres comunes
Se nombra la palabra alcohol y a continuación se da el nombre del grupo alquilo al cual va unido el grupo hidróxilo.
Si la estructura del grupo alquilo es muy compleja, el nombre común se vuelve complicado y se debe emplear la nomenclatura sistemática o IUPAC.
2. Sistema IUPAC.
Está fundamentado en una serie de reglas. Regla 1.
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Esto nos dará el nombre base. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por –ol.
Regla 2.
Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el número más bajo posible. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos,
CH3 | CH3 – C – CH3 | OH Alcohol terbutílico CH3 | CH3 – C – CH3 | OH Alcohol terbutílico OH | CH3 – CH – CH3 Alcohol isopropílico CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
dobles y triples enlaces. La posición del grupo – OH se señala por medio de un número que es el del carbono al cual va unido.
Regla 3.
Se nombran todos los sustituyentes y se dan sus números tal como se haría para un alcano o un alqueno. Ejemplos OH 8 7 6 5 4 3 2 l CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – 1CH2 l CH3 3-metil-1-octanol OH 8 7 6 5 4 l CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – 3CH – 2CH – 1CH3 l l CH3 CH3 2,5-Dimetil-3-octanol OH l 7CH 3 – 6CH2 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH –2CH – 1CH3 l CH2 – CH3 3-etil-2-heptanol OH l 6CH 2 – 5CH2 – 4CH2 – 3CH –2CH – 1CH3 l CH3 3-metil-2-hexanol
Regla 4.
El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el número más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
6-metil-2-ciclohexen-1-ol
Regla 5.
Los alcoholes cíclicos se nombran con el prefijo ciclo, se supone que el grupo hidróxilo está en el carbono 1.
3-bromociclohexanol Regla 6.
Se utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos OH que se encuentren se pone un número para indicar la posición de cada uno.
Ejemplo: 1,2,3-propanotriol, glicerol o glicerina:
OH l 6CH ≡ 5C – 4CH = 3C –2CH – 1CH 3 l CH3 5-ino-3-hexen-2-ol OH l 5CH 2 = 4CH - 3CH2 –2CH – 1CH3 4-penten-2-ol
Regla 7.
Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidróxi. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. EJERCICIOS 1. a) 2,3-butanol b) 2,3-butanodiol c) 2,3-butanodial 2. a) 2-butan-1-ol b) 2-buten-1-al c) 2-buten-1-ol 3. a) 3-penten-2-ol b) 3-pentenol-2 c) 3-pentin-2-ol 4. a) 5-hexin-3-en-1-ol b) 3-hexen-1-in-6-ol c) 3-hexen-5-in-1-ol 5. a) 1,2,3-propanol o glicerina b) 1,2,3-propanotriol o glicerina c) 1,2,3-propanotrial o glicerina 6. a) 4-metil-2,5-pentanodiol b) 2-metil-1,4-pentanodiol c) 2,4-dimetil-1,4-butanodiol OH l 5CH 3 -4CH - 3CH2 –2CH2 – 1COOH Ácido 4-hidroxipentanoico OH l 5CH 2 - 4CH - 3CH2 –2CO – 1CH3 4-hidroxi-2-pentanona
7. a) 1,2-ciclohexanodiol b) 1,2-bencenodiol c) 1,2-ciclohexanol 8. a) 1-ciclohexen-3,5-diol b) 1-ciclohexen-4,6-diol c) 4-ciclohexen-1,3-diol 9. a) 2,3-dietilciclohexanol b) 1,2-dietilciclohexanol c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol 10. a) 2-ciclopentenol b) 1-ciclopentenol c) 1-ciclopenten-2-ol