Informe 5 Identificacion de Aldehidos y Cetonas

RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Universidad Distrital Francisco José de Caldas Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Facultad de ciencias y educación Facultad de ciencias y educación

Licenciatura en química Licenciatura en química

Orgánica II Orgánica II Angie iviana Cita !óme"

Angie iviana Cita !óme" #$%&'$&(%&&)#$%&'$&(%&&)**

RESUMEN

RESUMEN

+ + LoLos s aldalde,íe,ídos reaccdos reaccionionan an de de manmanera era didi-er-erentente e a a las cetonlas cetonas as aa .e

.esasar r de de quque e amam/o/os s cocontntieienenen n en en su su esestrtrucucturtura a un un grgru.u.o o cacar/r/ononililo0 o0 elellolo .ermite que se dé o no la reacción con un reactivo es.ecí1co .resentando un .ermite que se dé o no la reacción con un reactivo es.ecí1co .resentando un indicador como el cam/io en la coloración 2sta .ráctica tuvo como o/3etivo indicador como el cam/io en la coloración 2sta .ráctica tuvo como o/3etivo identi1car y di-erenciar los alde,ídos de las cetonas4 5e reali"ó .rue/as de identi1car y di-erenciar los alde,ídos de las cetonas4 5e reali"ó .rue/as de o6idación utili"ando di-erentes reactivos #Fe,ling0 7ollens y 5,i8*0 .rue/as de o6idación utili"ando di-erentes reactivos #Fe,ling0 7ollens y 5,i8*0 .rue/as de ,a

,alolo-o-ormrmo o y y de de $0$0'9'9didinitnitroro-e-eninil,l,ididraracicinana4 4 :o:oststererioiormrmenente te se se dedetetermrmininaa elucidación estructural .or F7I;

elucidación estructural .or F7I; teóricamente .ara el teóricamente .ara el /en"alde,ído/en"alde,ído4 Finalmente4 Finalmente de los resultados anali"ados se concluye que el ensayo reali"ado con la $0'9 de los resultados anali"ados se concluye que el ensayo reali"ado con la $0'9 din

dinitritro-eo-enilnil,id,idracracina ina es es el el más más e-ee-ectictivo vo en en la la ideidentinti1ca1cacióción n de de alalde,de,ídoídos s yy cetonas4

cetonas4

P

PAL

ALAB

ABRA

RAS

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CLA

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VE::

cetcetonaona0 0 /e/en"an"aldelde,íd,ído0 o0 toltollenlens0 s0 o6o6idaidacióción0 n0 cocolorloraciacion0on0 enayos

enayos

ABSTRACT:

ABSTRACT:

7,e 7,e aldalde,ye,ydes des rereact act di8di8ererentently ly to to t,e t,e <e<etontones es altalt,oug,oug, , /o/ot,t, contain in t,eir structure a car/onyl grou.0 t,is allo=s t,e reaction to /e given contain in t,eir structure a car/onyl grou.0 t,is allo=s t,e reaction to /e given or

or nonot t =i=it, t, a a s.s.ececi1i1c c rereagagenent t .r.resesententining g an an inindidicacatotor r as as t,t,e e c,c,anange ge inin coloration4 7,is .ractice aimed to identi-y And di8erentiate alde,ydes -rom coloration4 7,is .ractice aimed to identi-y And di8erentiate alde,ydes -rom <et

<etones4 ones4 O6idO6idation ation tests tests =ere =ere .er-o.er-ormed rmed using using di8erdi8erent ent reagreagents ents #F#Fe,linge,ling00  7

 7ollens ollens and and 5,i8*0 5,i8*0 ,alo-orm ,alo-orm and and $0'9dinitro.,enyl,ydra$0'9dinitro.,enyl,ydra"ine "ine tests4tests4 5u/sequently0 /en"alde,yde is sent -or structural elucidation /y F7I;4 Finally0 5u/sequently0 /en"alde,yde is sent -or structural elucidation /y F7I;4 Finally0 =e conclude t,at t,e $0'9dinitro.,enyl,ydra"ine test is t,e most e8ective in =e conclude t,at t,e $0'9dinitro.,enyl,ydra"ine test is t,e most e8ective in t,e identi1cation o- alde,ydes and

t,e identi1cation o- alde,ydes and <etones4<etones4

KEYWORDS:

KEYWORDS:

 >etone0 /en"alde,yde0 tollens0 o6idation0 coloration0 tests4 >etone0 /en"alde,yde0 tollens0 o6idation0 coloration0 tests4

INTRODUCCIÓN:

INTRODUCCIÓN:

Aldehídos  !e"o#$s:

Aldehídos  !e"o#$s:

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L

Loos s aallddee,,ííddoos s y y llaas s cceettoonnaass contienen el gru.o car/onita4 C ? % contienen el gru.o car/onita4 C ? % y

y a a mmeennuuddo o se se ddeennoommiinnaann

c

coolleeccttiivvaammeenntte e ccoomm..uueessttooss car/onilicos4 2l gru.o car/onilo es el car/onilicos4 2l gru.o car/onilo es el que deter

que determinmina a en en gragran n medmedida laida la química de alde,ídos y cetonas4 @o química de alde,ídos y cetonas4 @o es

es de de sorsor.r.rendender er que alde,que alde,ídídos os yy cetonas se aseme3en en la mayoría cetonas se aseme3en en la mayoría de sus .ro.iedades4 5in em/argo0 el de sus .ro.iedades4 5in em/argo0 el gru.o car/onilico de los

gru.o car/onilico de los al

aldede,í,ídodos s cocontntieienene0 0 adadememásás0 0 unun ,id

,idrórógengeno0 o0 miemientrntras as el el de de cetcetonaonass tie

tiene done dos grus gru.o.os s ororgángánicoicos4 2ss4 2stata di

di-er-erencencia ia estestructructuraural l a-ea-ecta cta a a sussus .ro.iedades de dos -ormas+ #a* los .ro.iedades de dos -ormas+ #a* los

alde,ídos se o6idan con -acilidad+ las cetonas sólo lo ,acen con di1cultad #/* los alde,ídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nueleo1licas0 reacciones estas ltimas características de los com.uestos car/onilicos

 -Mo))&so#. R+/

Los alde,ídos y cetonas son .re.arados .rinci.almente .or medio de la o6idación de los alco,oles #5i son alco,oles .rimarios -ormaran alde,ídos0 si son alco,oles secundarios -ormaran cetonas y si son alco,oles terciarios no se o6idaran ya que no tienen ,idrógenos que reem.la"ar*4

-0)&1#. R+/

Los alde,ídos como son gru.os -uncionales terminales se o6idan -ácilmente inclusive con o6idantes medianamente dé/iles0 originando .osteriormente ácidos car/o6ílicos4 :or su .arte0 las cetonas no se o6idan -ácilmente y menos con o6idantes dé/ilesB .ara ,acer que las cetonas se o6iden se requiere de altas tem.eraturas y de o6idantes enérgicos0 y esto a su ve" .roduce una me"cla de ácidos car/o6ílicos ya que los enlaces car/ono9car/ono que están cerca al gru.o car/onilo se -ragmentan4 :or consiguiente0 mediante la utili"ación de o6idantes dé/iles se .ueden di-erenciar los alde,ídos de cetonas4

-P)&2o. E/

3+ MATERIALES Y REACTIVOS:

3+* Re$!"&4os:

!lucosa0 -ructosa0 acetona0 ciclo,e6anona0 /en"alde,ído0

-ormalde,ido0 $0'9

dinitro-enil,idracina0 reactivo de  7ollens0 reactivo de Fel,ing0 reactivo de 5,i80 solución de yodo9yoduro de

.otasio0 etanol0 dio6ano0 ,idró6ido de sodio al &%

3+3

M$"e)&$les



e5(&6os:

aso de .reci.itados de &(% mL0 .i.eta de &% mL0 &% tu/os de ensayo0 es.átula0 !radilla 0 agitador de idrio0 .in"as .ara tu/o de ensayo4

METODOLO0ÍA:

La .rimera .rue/a que se reali"ó -ue la de $0'9dinitro-enil,idracina4 :ara esta .rue/a inicialmente de disolvió dos gotas del alde,ídos y cetona a determinar en %0( mL de etanol en un tu/o de ensayo4 2n el tu/o de ensayo anterior0 se aadió & mL del reactivo #$0'9 dinitro-enil,idracina*4 5e agitó -uertemente y se es.eró a que se -ormara un .reci.itado4 :osteriormente se de3ó en re.oso .or &% minutos4 5e es.eró a la .osterior -ormación de un .reci.itado0 que indica que la .rue/a es .ositiva4

La segunda .rue/a que se reali"ó -ue la del reactivo de Fe,ling4 :ara esta .rue/a inicialmente se me"cló & mL de la solución Fe,ling A con & mL de la solución Fe,ling E0 .osteriormente se aadió &% mg o  gotas del com.uesto a anali"ar4 5e colocó en un tu/o de ensayo en un /ao de agua ,irviendo durante tres minutos4 5e es.eró a la .osterior -ormación de un .reci.itado0 que indica que la .rue/a es .ositiva4 La tercera .rue/a que se reali"ó -ue la del reactivo de 7ollens4 :ara esta .rue/a se agregó % mg o ' gotas del com.uesto a anali"ar a $ mL del reactivo de 7ollens4 5e agitó la me"cla y se de3ó re.osar durante &% minutos4 Des.ués .ara que la reacción diera lugar0 se colocó el

tu/o de ensayo que contenía la me"cla en un /ao de agua a (GC4 5e es.eró .osteriormente la -ormación de un es.e3o de .lata o un .reci.itado de color negro que sugiere que esta .rue/a es .ositiva4 La cuarta .rue/a que se reali"ó -ue la del reactivo de 5c,i84 5e aadió  gotas o $% mg del com.uesto a anali"ar en $ mL del reactivo de 5c,i84 5e es.eró a que se -ormara una tonalidad violeta9.r.ura0 la cual indica que esta .rue/a es .ositiva4

La quinta y ltima .rue/a que se reali"ó -ue la de ,alo-ormo4 :ara esta .rue/a se colocó ' gotas del líquido o %0& g del sólido a anali"ar en un tu/o de ensayo4 5e aadió ( mL de dio6ano y se agitó ,asta que la muestra se disolviera4 5e agregó

& mL de ,idró6ido de sodio al &%0 luego se aadió una solución yodo9 yoduro de .otasio #Lugol*0 y se agitó ,asta que ,u/iera e6ceso de yodo el cual se reconocía .or tener una coloración oscura4 Como desa.areció el e6ceso de yodo0 se aadió más solución de yodo ,asta que la coloración .ermane"ca .or dos minutos4 :ara remover el e6ceso de yodo se agregó nuevamente ,idró6ido de sodio al &% con agitación constante4 :osteriormente se llena el tu/o de ensayo con agua y se de3ó en re.oso durante &% minutos4 5e es.eró a que se -ormara un .reci.itado de color amarillo0 el cual indica que la .rue/a es .ositiva ya que se -orma yodo-ormo4

7+ RESULTADOS Y AN8LISIS:

PRUEBA

$0'9 dinitro-enil,idra cina ;eactivo Fe,ling ;eactivo  7ollens ;eactivo 5c,i8  Halo-orm o

COMPUESTO OBSERVACION

!lucosa 999999 :ositiva :ositiva :ositiva @egativa Fructosa 999999 :ositiva :ositiva @egativa @egativa Acetona :ositiva @egativa @egativa @egativa :ositiva Ciclo,e6anon

a 9999999 @egativa @egativa @egativa 99999999

Een"alde,ído :ositiva :ositiva :ositiva :ositiva @egativa Formalde,ído 9999999 :ositiva :ositiva :ositiva @egativa Tabla 1: Observaciones de los ensayos realizados.

PRUEBA

DE

3.9DINITRO%ENILHIDRACINA:

Ciertos com.uestos relacionados con el amoniaco como lo son las aminas .rimarias0 ,idro6ilaminas0 ,idracinas0 -enil,idracinas0 se adicionan al gru.o car/onilo .ara -ormar derivados que son im.ortantes so/re todo .ara la caracteri"ación e identi1cación de alde,ídos y cetonas4 Los .roductos #iminas0 o6imas0 ,idra"onas0 -enil,idra"onas* contienen un do/le enlace C?@ que resulta de la eliminación de de una molécula de agua de los .roductos de adición iniciales4 2n caso que la sustancia sea un alde,ído el .reci.itado es de color amarilloB si se trata de una cetona es de color anaran3ado

-L$2$)5(e. A/+

 2sta .rue/a sirve .ara reconocer nica y e6clusivamente a los alde,ídos y cetonas0 .ese a

que e6istan más gru.os -uncionales que tienen .resentes el gru.o car/onilo #ácido car/o6ílicos0 ésteres y amidas*4

-D()s". H+/

 A pesar de que solo se realizó para acetona y benzaldehído se tienen las demás reacciones probables con los demás compuestos

Re$!!&o#es de 3.9d&#&")o,e#&lh&d)$!&#$ !o#: -E!($!&o#es * $ ;/

0l(!os$:

O H O OH OH OH O H H + N H NH₂ N O O N O O NH N N O O N O O OH OH OH OH OH 2c4&



%)(!"os$:

NH N O O N H₂ N O O + HO OH O H OH OH O N H N O O N N O O O H OH OH O H OH + H2O 2c4$



A!e"o#$:

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NH N O O N H₂ N O O + N H N O O N N O O CH₂ + H2O O H H 2c4

-ACD>Che2S?e"!h/

REACTIVO DE %EHLIN0:

 La di-erencia más notoria entre alde,ídos y cetonas es la o6idación0 ya que los alde,ídos .or medio de este .roceso se trans-orman en ácido car/o6ílicos con mayor ra.ide" que las cetonas4 2l ión c.rico #en -orma de cu.ritartrato de sodio* conocido como disolución de Fe,ling4 2l ión c.rico de la disolución de Fe,ling se reduce a ó6ido cu.roso4 2ste reactivo es selecto y no o6idan otras -unciones insaturadas0 como .or e3em.lo los enlaces do/les y tri.les car/ono9car/ono4 Como es .roceso de o6idación de las cetonas es lento0 requiere de calor y agentes o6idantes más -uertes que la disolución de Fe,lingB .or este motivo no ,ay reacción química entre las cetonas y el reactivo de Fe,ling4 Los alde,ídos se o6idan más -ácil que las cetonas ya que este gru.o -uncional está u/icado en un car/ono .rimario0 y como este car/ono no es tan esta/le0 tiende a reaccionar más -ácilmente y requiere menor energía de activación0 .or el contrario0 el gru.o -uncional cetona está u/icado en un car/ono secundario el cual es más esta/le0 lo que ,ace que .ara que se de esta reacción requiera una energía de activación más elevada4

-C$@&ldo. M/

2l reactivo de -e,ling consta de $ soluciones A  E que se me"clan a .artes iguales en el momento de usarseB se dis.one así de ion c.rico en medio alcalino0 que o6ida los alde,ídos0 .ero no las cetonas

-V$lde))$2$. *3/+

5olución A+ solución de sul-ato c.rico 5olución E+ tartrato de sodio y .otasio

%&'()$ 3

4 Soluciones reactivo de ehlin! "blo! del curso de química or!ánica #$%&'

Cuando se me"cla se o/tiene un com.le3o c.rico tartárico en medio alcalino de color a"ul de la siguiente manera+

%&'()$ 7+

(ormación de comple)o c*prico tartárico

%&'()$ 9

. +oloración azul comple)o c*prico tartárico

A continuación están las reacciones químicas de los alde,ídos #.rue/a .ostitva* con el reactivo de Fe,ling+

-E!($!&o#es  $ */



0l(!os$:

O H O OH OH OH O H H + Cu2+ O H O OH OH OH O H OH + Cu₂O 2c4K



Be#=$ldehído:

O H + Cu 2+ O OH + Cu₂O 2c4



%)(!"os$

2c4)



%o)2$ldehído:

+ Cu 2+ + Cu2O O H H _O OH H   2c4&%

-ACD>Che2S?e"!h/

REACTIVO DE TOLLENS:

La .rue/a de 7ollens es un .rocedimiento de la/oratorio .ara distinguir un alde,ído de una cetona0 su .rinci.io se /asa en me"clar un agente o6idante suave con un alde,ído o una cetona desconocida0 si el com.uesto se o6ida0 es un alde,ído0 si no ocurre reacción0 es una cetona4 2l com.le3o de .lata amoniacal en solución4 MAg#@H*$N en solución /ásica es el agente o6idante utili"ado en la .rue/a de 7ollens4 5i ,ay un alde,ído .resente0 éste se o6ida a la sal del ácido ;COO9_{4 Al mismo tiem.o0 se .roduce .lata} metálica Ag#s* .or la reducción del com.le3o de .lata amoniacal4

-Mo))&so#.

R+/

La .lata metálica .roducida en esta reacción recu/re la .arte interna del reci.iente y -orma un es.e3o de .lata+

&ara aldehídos:

−¿+

2 _Ag( s)

+

4 NH 3

+

2 H 2O

−¿

→RCOO¿  RCHO

+

2

[

 _Ag

(

 _{N H 3}

)

]

2

+

3OH  ¿

 E!+ **

&ara cetonas:

−¿

→ NO REACCIONA  R2C 

=

O

+

2

[

 Ag

(

 N H 3

)

]

2

+

3OH  ¿

 _{E!+ *3}

:or lo tanto0 en la .ráctica reali"ada esta .rue/a0 como se indica en la ta/la &0 es .ositiva nicamente .ara alde,ídos0 a e6ce.ción de la -ructosa que al ser un ,idro6icetosa es o6idada a altas tem.eraturas es decir glucosa0 -ormalde,ido y /en"alde,ído0 las reacciones de estos alde,ídos en la .rue/a de 7ollens son+

-E!($!&o#es *7 $ *;/+

0l(!os$:

O H O OH OH OH O H H + 2[Ag(NH₃)]₂ + 3OH -O H O OH OH OH O H O- + 2Ag (s) + 4NH₃ + 2H₂O 2c4& 

Be#=$ldehído:

+ 2[Ag(NH₃)]₂ + 3OH- 2Ag (s) + 4NH3 + 2H2O O H O O -+ 2c4&'

%o)2$ldehído:

+ 2[Ag(NH₃)]₂ + 3OH- + 2Ag (s) + 4NH3 + 2H2O

O H H O H O -2c4&(

%)(!"os$:

 2c4&

REACTIVO DE SCHI%%:

 5e /asa en el em.leo de -ucsina0 colorante derivado del tri-enil metano4 2l reactivo de 5c,i8 es -ucsina decolorada4 Cuando el reactivo de 5c,i8 reacciona con un alde,ído0 se o/tiene un .roducto de adición0 rea.areciendo el color violeta4 2sta reacción es indicativa .ositiva .ara alde,ídos ya que este gru.o -uncional se encuentra en el car/ono .rimario0 y .or este motivo es más susce.ti/le a la .osterior o6idación #requiere además menor energía de activación0 ya que en esta reacción no se adiciona energía*4 :or el contrario en las cetonas0 como este gru.o -uncional se encuentra en un car/ono secundario0 es más di-ícil de o6idar y requiere más energía4 Como esta reacción se e-ecta en -río0 la reacción con las cetonas no alcan"a la energía de activación0 .or lo cual queda nicamente una coloración de -ucsina decolorada #;eactivo de 5c,i8*4

-0e&ss2$#. T/

Es"$ )e$!!&# o!())e e# dos 6$sos: -E!($!&o#es *  */

P)&2e) 6$so: E!+**

NH N H₂ NH₂ H₂SO₃ H2N NH N H S O H O O O S O H O S O H Reactivo de Schiff  P !ucsi"a

,cuación 1-: ,ste es el primer paso el cual es la ormación del reactivo de Schi/ a partir de la &0ucsina en medio ácido. ( 

Mo))&so#. R/ 

-ACD>Che2S?e"!h/

5egundo .aso+ 2c4&$

NH N H₂ N H S O H O O O S O H O S O H Reactivo de Schiff  + 2 O H R HN NH N H O S O O S O OH R O H R #ui"o"a co$o%eada

,cuación 1: ,n este paso el reactivo de Schi/ reacciona con un aldehído  produciendo una quinona coloreada. ( 

Mo))&so#. R/  -ACD>Che2S?e"!h/

PRUEBA DE HALO%ORMO:

La .rue/a de ,alo-ormo es una .rue/a que es característica .ara metilcetonas0 es decir que contengan la agru.ación9COCH 0 que reaccionan con disoluciones alcalinas de yodo0 /romo o cloro0 dando el ,alo-ormo corres.ondiente #/romo-ormo0 yodo-ormo0 etc* y la sal del ácido4 2sta reacción ocurre en dos -ases+ la .rimera es la ,alogenación del gru.o P COCHdando PCOCIB la segunda es la degradación de la ;COCIresultante .or el ,idró6ido sódico .resente en la solución alcalina4

-D()s". H/

2n esta .ráctica solo se .udo dar la reacción con la acetona0 .uesto que era la nica cetona que cum.lía con tener a uno de sus lados CH0 el mecanismo de reacción que ocurre es el siguiente+

C H₃ CH3 O + & - ' CH₃ O CH₃ Na+ OH -C H₃ O ' ' ' C H₃ OH O -' ' ' H +

,cuación 12: A partir de la acetona y yoduro de potasio se orma el yodoormo. &rueba positiva para cetonas "metilcetonas'.

Cómo .uede verse en la reacción anterior el ataque nucleo-ílico del OH9 so/re el átomo de car/ono car/onílico está -avorecido .or el -uerte des.la"amiento inductivo de los electrones e3ercido .or los tres átomos de yodo del gru.o PCI 4 2sta reducción inductiva de la densidad electrónica so/re el átomo de car/ono del PCI  .ermite tam/ién su disociación en -orma del ion negativo #+CI*94 2l .roceso se com.leta con la .rotonación del #+CI *9  #que es una /ase -uerte* dando CHI4

-0e&ss2$#. T+/

Se realiza elucidación estructural para el benzaldehído:

2n este es.ectro se .ueden o/servar con claridad las /andas de tensión del enlace C9H car/onilo4 Además se

sealan las /andas de a/sorción del /enceno4

NF de o#d$

-!2

*

_/

Re6)ese#"$!&

#

%%9 (%% 5o/retono

intenso del C?O $$%9K  7ensión C9H

car/ono

&K%  7ensión del C?O &'%%9&%%  7ensión C?C '%9 K%% Aromático

%&'()$ G+

(T34 para el benzaldehído

CONCLUSIONES:

• 2stas .rue/as son de suma im.ortancia a la ,ora de identi1car0

di-erenciar y reconocer alde,ídos de cetonas0 ya que cada una de estas .rue/as arro3a resultados como lo son cam/ios de color o .reci.itaciones0 que dan una idea acerca de si la molécula se o6ida o no0 si .uede reali"ar reacciones de ,alogenación e inclusive si en ella ,ay interacciones de gru.os car/onilo4

• La -ructosa0 tiene un carácter es.ecial .or su -uncionalidad -rente al

reactivo de -eling,4

• 2l reactivo de sc,i8 .ierde acido sul-uroso cuando se trata con alde,ído

.roduciendo un color violeta0 las cetonas no reaccionan en este .rocedimiento

• 5e com.ro/ó que los alde,ídos se o6idan -ácilmente y se convierten en

acido car/o6ílico corres.ondiente0 en contraste con las cetonas que son di-íciles de o6idar4

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