SINTESIS DEL ACIDO SULFANILICO
SINTESIS DEL ACIDO SULFANILICO
Omonte Chavez, Yuri Yubel Omonte Chavez, Yuri Yubel Vargas De la Cruz, Angelo Jhoseph Vargas De la Cruz, Angelo Jhoseph
Zamora Lanegra, Luis Enrique Zamora Lanegra, Luis Enrique
Objetivo:
Objetivo:
Sintetizar en el laboratorio el ácido sulfanílico, un importante intermedio en la
Sintetizar en el laboratorio el ácido sulfanílico, un importante intermedio en la
producción de: colorantes como el anaranjado de metilo, sulfonamidas, reactivo
producción de: colorantes como el anaranjado de metilo, sulfonamidas, reactivo
de Lunges para el análisis de nitritos y nitratos, soluciones estándar empleadas
de Lunges para el análisis de nitritos y nitratos, soluciones estándar empleadas
en el análisis de drogas, entre otras; mediante la reacción entre la anilina y el
en el análisis de drogas, entre otras; mediante la reacción entre la anilina y el
ácido sulfúrico fumante.
ácido sulfúrico fumante.
Marco teórico referenciado:
Marco teórico referenciado:
El ácido sulfónico es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O)2-OH. El ácido
El ácido sulfónico es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O)2-OH. El ácido
sulfónico es el tautómero menos estable del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH,
sulfónico es el tautómero menos estable del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH,
hacia el que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos
hacia el que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos
derivados en los cuales se reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con
derivados en los cuales se reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con
grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar sales o ésteres,
grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar sales o ésteres,
denominados sulfonatos Ácidos
denominados sulfonatos Ácidos sulfónicos.sulfónicos.
Los ácidos sulfónicos son una clase de ácidos orgánicos con la fórmula general
Los ácidos sulfónicos son una clase de ácidos orgánicos con la fórmula general
R-S(=O)2-OH, donde R es generalmente una cadena lateral
R-S(=O)2-OH, donde R es generalmente una cadena lateral hidrocarbonada.hidrocarbonada.
Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que sus
Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que sus
contrapartes carboxílicas, y tienen la tendencia única de unirse a proteínas y
contrapartes carboxílicas, y tienen la tendencia única de unirse a proteínas y
carbohidratos fuertemente; muchos tintes "lavables" son ácidos sulfónicos (o
carbohidratos fuertemente; muchos tintes "lavables" son ácidos sulfónicos (o
tienen el grupo funcional sulfonilo en ellos) por esta razón. También
tienen el grupo funcional sulfonilo en ellos) por esta razón. También son usadosson usados
como catalizadores e intermediarios para un
como catalizadores e intermediarios para un gran número de productosgran número de productos
diferentes. Los ácidos sulfónicos y sus
diferentes. Los ácidos sulfónicos y sus sales sulfonato son ampliamente usadossales sulfonato son ampliamente usados
en diversos productos, tales como detergentes, drogas
en diversos productos, tales como detergentes, drogas antibacteriales sulfas,antibacteriales sulfas,
resinas de intercambio aniónico (purificación de agua) y tintes. El ejemplo más
resinas de intercambio aniónico (purificación de agua) y tintes. El ejemplo más
simple es el
simple es el ácido metansulfónico, CH3SO2OH, que es un reactivoácido metansulfónico, CH3SO2OH, que es un reactivo
regularmente usado en química orgánica. El
regularmente usado en química orgánica. El ácido p-toluenosulfónico también esácido p-toluenosulfónico también es
un reactivo importante.
Los ácidos sulfónicos contienen el grupo funcional -SO3H unidos a un carbono. Los ácidos sulfónicos aromáticos son más comunes que los alifáticos, debido a la facilidad de obtenerlos mediante reacciones de sulfonación electrofílicas. El trióxido de azufre es un electrófilo que reacciona con el benceno
produciendo ácido bencenosulfónico. Esta reacción, de gran utilidad e
importancia, se suele realizar en la práctica con ácido sulfúrico fumante, que es una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico.
Las aminas aromáticas y los fenoles se sulfonan con facilidad; por ejemplo, la anilina se sulfona primero en el nitrógeno; el producto inicial se tiene que calentar para obtener el producto sulfonado en el anillo. El ácido sulfanílico contiene un grupo ácido y otro básico en la misma molécula y existe como ion dipolar (zwitterión) o sal interna.
Los ácidos arensulfónicos son ácidos fuertes, con una fuerza análoga a la del ácido clorhídrico. Se disocian por completo en agua, lo que genera un problema para su aislamiento. Los productos de las reacciones de sulfonación se suelen aislar en forma de sales, precipitándolas con cloruro de sodio.
Diseño Experimental:
Método de preparación:
El ácido sulfanílico se produce por la acción del calor en seco sobre el bisulfato de anilinio (VI) que se produce por sulfonacion de la anilina (Bakprocess). La reacción transcurre bien a los 180°, la anilina, de fácil sustitución, se neutraliza inmediatamente con el ácido sulfúrico para formar la sal amónica (VI) capaz de transformarse a temperatura elevada en fenilsulfamida (VII) y subsiguiente emigración del sulfogrupo a la p-posición, para dar el ácido sulfanílico (VIII).
A continuación explicamos gráfica y detalladamente el método de preparación, con el siguiente procedimiento:
Propiedades Físicas:
- Formula Molecular: C6H7NO3S.H2O - Punto de fusión: 288°C
- Masa molar: 173.18g/mol - Densidad: 1.485g/cm3 (25°C) - Temperatura de ignición: >400°C
Propiedades Químicas:
- Solubilidad 1g/l (20°C). - pH=25 (10g/l, H2O, 20°C). Usos y Aplicaciones:
Se utiliza en la fabricación de tintes y como antibacteriano, reactivo de laboratorio y síntesis de productos orgánicos y en química analítica para la determinación de nitritos.
