INVESTIGACIÓN BIBLIOGRÁFICA
INVESTIGACIÓN BIBLIOGRÁFICA
Reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) X un general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) X un !aluro" #in duda, los reactivos de Grignard son unos de los más
!aluro" #in duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes versátiles en
importantes versátiles en química orgánicaquímica orgánica de$ido a su rápida reacción de$ido a su rápida reacción
con
con electró%loselectró%los, como por e&emplo el, como por e&emplo el grupo car$onilogrupo car$onilo" #on importantes" #on importantes para la formación de enlaces de
para la formación de enlaces de car$onocar$ono-car$ono, car$ono--car$ono, car$ono-fósforofósforo,,
car$ono-car$ono-esta'oesta'o, car$ono-, car$ono-siliciosilicio, car$ono-, car$ono-$oro$oro otros enlaces car$ono- otros enlaces car$ono-!eteroátomo
!eteroátomo" or el descu$rimiento de estos reactivos sus reacciones," or el descu$rimiento de estos reactivos sus reacciones, ictor Grignard
ictor Grignard reci$ió el reci$ió el premio *o$el de +uímicapremio *o$el de +uímica en ." en ." La reacción de Grignard generali/ada0
La reacción de Grignard generali/ada0
donde R 1 grupo orgánico alquilo o arilo donde R 1 grupo orgánico alquilo o arilo
Los reactivos de Grignard se sinteti/an a partir de un
Los reactivos de Grignard se sinteti/an a partir de un grupo alquilogrupo alquilo o o arilo
arilo !alogenado al reaccionar con !alogenado al reaccionar con MagnesioMagnesio en presencia de un en presencia de un 2ter2ter
an!ídrido (seco)0 an!ídrido (seco)0 R3r 4 Mg 5 RMg3r R3r 4 Mg 5 RMg3r or e&emplo0 or e&emplo0 67
67886767..3r 4 Mg 53r 4 Mg 5
CH
CH3
3CHCH2
2gBrgBr
($romuro de etil magnesio) ($romuro de etil magnesio)M2todo e9perimental general0 M2todo e9perimental general0
ara que esta reacción tenga 29ito tanto los reactivos como el material ara que esta reacción tenga 29ito tanto los reactivos como el material utili/ado de$en estar completamente secos tra$a&ar en atmósfera utili/ado de$en estar completamente secos tra$a&ar en atmósfera inerte" #o$re un matra/ se coloca magnesio en forma de virutas o inerte" #o$re un matra/ se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras se cu$re con unos pocos mililitros del disolvente (
limaduras se cu$re con unos pocos mililitros del disolvente ( dietil 2terdietil 2ter
o
o tetra!idrofuranotetra!idrofurano, generalmente)" #e a'ade una peque'a cantidad de, generalmente)" #e a'ade una peque'a cantidad de activante (usualmente
activante (usualmente di$romoetanodi$romoetano o o odoodo) una ve/ activada la) una ve/ activada la super%cie del magnesio, mediante la aplicación de calor, se comien/a a super%cie del magnesio, mediante la aplicación de calor, se comien/a a adicionar la disolución del compuesto !alogenado correspondiente
adicionar la disolución del compuesto !alogenado correspondiente
previamente disuelto" #uele ser necesario calentar !asta que la reacción previamente disuelto" #uele ser necesario calentar !asta que la reacción
%nali/a" or :ltimo sólo es necesario %ltrar la disolución (siempre $a&o atmósfera inerte)"
ara que tenga cierta esta$ilidad el reactivo de Grignard de$e encontrarse solvatado"
;n sentido formal, puede considerarse que un reactivo de Grignard es un anión de car$ono o car$oanión< es decir, la sal de magnesio de un !idrocar$uro ácido" #in em$argo es más e9acto considerar que los reactivos de Grignard contienen un enlace 6-Mg covalente altamente polar, no un enlace iónico entre 6- 4MgX"
Car!onataci"n
La car$onatación es una reacción química en la que el !idró9ido de calcio reacciona con el dió9ido de car$ono forma car$onato cálcico insolu$le0
6a(=7). 4 6=. 6a6=8 4 7.=
Ácido Ben#oico
;l ácido $en/oico es un ácido car$o9ílico aromático que tiene un grupo car$o9ilo unido a un anillo fenílico"
;n condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico" ;s poco solu$le en agua fría pero tiene $uena solu$ilidad en agua caliente o disolventes orgánicos"
S$nte%i%
#e o$tienen dos diferentes productos en >?@ >?@ al ser sometido a una reacción de ó9ido-reducción" La síntesis más sencilla es tratar al $enceno con una alquilación Ariedel-6rafts con un !alogenuro de metilo en Bl6l8 para dar tolueno posteriormente llevarlo a ca$o con una
o9idación con permanganato de potasio en medio ácido (CMn=DE 74)" ;l
producto será ácido $en/oico"
Reaccione%
or encima de los 8? F6 se descompone en dió9ido de car$ono $enceno en una reacción de descar$o9ilación" ;sta reacción se !a utili/ado antiguamente para o$tener muestras de $enceno mu puro" ;n presencia de pentacloruro de fósforo (6l>) o cloruro de tionilo (#=6l.)
se transforma en el cloruro de $encilo (67>67.6l) que se utili/a a
menudo como derivado activado en la formación de los 2steres" ;l calor de com$ustión del ácido $en/oico es de -H Ccal"
REACCIÓN GLOBAL
ECANISO &E REACCIÓN
I'(
III'(
IV'(
El ácido benzoico presenta las siguientes Propiedades físicas
Tabla 1. Propiedades físicas del acido benzoico
Densidad 1320kg/m3; 1,32
g/cm3
Masa molar 122,12 g/mol
Punto de fusión 3! " #122 $%&
Punto de ebullición !22" #2' $%&
En la síntesis más sencilla el benceno se )ace reaccionar mediante una al*uilaci+n riedel %rafts con un )alogenuro de metilo en presencia de -l%l3 generándose como producto de la reacci+n tolueno.
Posteriormente el tolueno se oida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio #soluble& i+ido de manganeso #insoluble&. uego de filtrar, se acidifica la fase acuosa se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.
1.3. %uáles son las aplicaciones toicología del ácido benzoico
El ácido benzoico es un conser4ante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
El ácido benzoico sus deri4ados s+lo se pueden utilizar para conser4ar alimentos con un p5 ácido. Protege sobre todo contra el mo)o #tambi(n las 4ariantes *ue producen las aflatoinas& fermentaciones no deseadas, a 4eces se utiliza con6untamente con el di+ido de azufre #782& o los sulfitos para atacar un espectro
más amplio de microorganismos.
9ambi(n es producto de partida en la producci+n de (steres del ácido benzoico *ue se utilizan en perfumería.
-lgunos (steres con alco)oles de cadena más larga se utilizan tambi(n para ablandecer plásticos como el P:%.
El per+ido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias. 7e usa para condimentar el tabaco, para )acer pastas dentífricas, como germicida en medicina como intermediario en la fabricaci+n de plastificantes resinas.
os productos enlatados usan ácido benzoico deri4ado del tolueno como preser4ante.
En personas sensibles se pueden producir reacciones al(rgicas. En estos casos se desaconse6a el consumo de alimentos *ue pueden contener ácido benzoico. Especialmente si se )a detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico )a *ue tener cuidado. En combinaci+n con ácido asc+rbico #E300&, se puede formar benceno, un )idrocarburo altamente cancerígeno. 9ambi(n la presencia de E220 #di+ido de azufre sus deri4ados&, colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc., pueden aumentar los riesgos.
o se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. <a en pe*ue=as dosis puede resultar letal para los gatos.
