Practica 2 Organica Cristalizacion Simple (1)

(1)

Aguilar Ballesteros Michelle

Practica 2

Cristalizació

Cristalización

n Simple

Simple

Introducción

Cuando tenemos una sustancia mezclada con otra y nos interesa separar alguna o quitarle las Cuando tenemos una sustancia mezclada con otra y nos interesa separar alguna o quitarle las impurezas podemos utilizar un proceso de cristalización si la sustancia tiene la propiedad de impurezas podemos utilizar un proceso de cristalización si la sustancia tiene la propiedad de formación de cristales.

formación de cristales.

Los cristales son sólidos que presenta un patrón de

Los cristales son sólidos que presenta un patrón de difraccióndifracción no difuso y bien definido. n un cristal! no difuso y bien definido. n un cristal! los "tomos e iones se encuentran organizados de forma sim#trica en redes elementales! que se

los "tomos e iones se encuentran organizados de forma sim#trica en redes elementales! que se repiten indefinidamente formando una

repiten indefinidamente formando una estructura cristalinaestructura cristalina. stas part$culas pueden ser "tomos. stas part$culas pueden ser "tomos unidos por

unidos por enlaces co%alentesenlaces co%alentes &diamante y metales' o iones unidos por electro%alencia &cloruro de &diamante y metales' o iones unidos por electro%alencia &cloruro de sodio'. Por tanto! un cristal suele tener la misma forma de la estructura cristalina que la conforma! a sodio'. Por tanto! un cristal suele tener la misma forma de la estructura cristalina que la conforma! a menos que haya sido erosionado o mutilado de alguna manera. ntonces cuando una sustancia menos que haya sido erosionado o mutilado de alguna manera. ntonces cuando una sustancia cristalina tiene impurezas estas le impiden su la formación de arreglo de red cristalina

cristalina tiene impurezas estas le impiden su la formación de arreglo de red cristalina sim#tricamente bien formado.

sim#tricamente bien formado. Los

Los compuestos compuestos org"nicos org"nicos sólidos sólidos a a temperatura temperatura ambiente ambiente se se purifican purifican frecuentemente mediantefrecuentemente mediante la cristalización!

la cristalización! que es que es una t#cnica simple una t#cnica simple y eficaz para y eficaz para purificar compuestos org"nicos sólidos.purificar compuestos org"nicos sólidos. sta t#cnica consiste en disol%er el sólido que se pretende purificar en un disol%ente &o mezcla sta t#cnica consiste en disol%er el sólido que se pretende purificar en un disol%ente &o mezcla de disol%entes' caliente y permitir que la disolución enfr$e lentamente. n estas condiciones se de disol%entes' caliente y permitir que la disolución enfr$e lentamente. n estas condiciones se genera una disolución saturada que al enfriarse sobresatura y tendr" una solubilidad menor e ir" genera una disolución saturada que al enfriarse sobresatura y tendr" una solubilidad menor e ir" precipitando produci#ndose la cristalización. La cristalización es un proceso de equilibrio y origina precipitando produci#ndose la cristalización. La cristalización es un proceso de equilibrio y origina normalmente sólidos de ele%ada pureza. n cierta manera pudiera decirse que el cristal (selecciona( normalmente sólidos de ele%ada pureza. n cierta manera pudiera decirse que el cristal (selecciona( las mol#culas correctas de la disolución. n la precipitación! el entramado del cristal! si se forma las mol#culas correctas de la disolución. n la precipitación! el entramado del cristal! si se forma r"pidamente pueden quedar atrapadas impurezas. Por esta razón! en cualquier intento de

r"pidamente pueden quedar atrapadas impurezas. Por esta razón! en cualquier intento de

purificación debe e%itarse un enfriamiento r"pido &procesos e)cesi%amente lentos deben tambi#n purificación debe e%itarse un enfriamiento r"pido &procesos e)cesi%amente lentos deben tambi#n e%itarse'. La cristalización simple es el caso m"s sencillo y f"cil de realizar. *e presenta cuando se e%itarse'. La cristalización simple es el caso m"s sencillo y f"cil de realizar. *e presenta cuando se tiene una disolución en la cual la +nica sustancia presente en cantidades apreciables es el producto tiene una disolución en la cual la +nica sustancia presente en cantidades apreciables es el producto deseado. Cuando esto ocurre! casi siempre es posible obtener un buen rendimiento y una buena deseado. Cuando esto ocurre! casi siempre es posible obtener un buen rendimiento y una buena pureza.

pureza.

l primer problema que se presenta al efectuar una cristalización es la elección del disol%ente l primer problema que se presenta al efectuar una cristalización es la elección del disol%ente en el cual la sustancia a purificar presente el comportamiento de solubilidad adecuado.

en el cual la sustancia a purificar presente el comportamiento de solubilidad adecuado.

,dealmente! el material debe ser insoluble a temperatura ambiente y bastante soluble a temperaturas ,dealmente! el material debe ser insoluble a temperatura ambiente y bastante soluble a temperaturas pró)imas al punto de

pró)imas al punto de ebullición. ebullición. s me-or utilizar un disol%ente con un punto s me-or utilizar un disol%ente con un punto de ebullición quede ebullición que sobrepase los /0C! pero que a su %ez sea por lo menos 1/0C m"s ba-o que el punto de fusión del sobrepase los /0C! pero que a su %ez sea por lo menos 1/0C m"s ba-o que el punto de fusión del sólido que se desea cristalizar. n muchos casos se necesita usar una mezcla de disol%entes y sólido que se desea cristalizar. n muchos casos se necesita usar una mezcla de disol%entes y con%iene probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la cristalización m"s con%iene probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la cristalización m"s efecti%a. Los disol%entes m"s usados! en orden de polaridad creciente son el #ter de petróleo! efecti%a. Los disol%entes m"s usados! en orden de polaridad creciente son el #ter de petróleo! cloroformo! acetona! acetato de etilo! etanol y agua

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ay un principio general que habla de que 3Lo similar disuel%e a lo similar4! esto quiere decir que si el soluto es muy polar! ser" necesario un disol%ente muy polar para disol%erlo! por el contrario si el compuesto no es polar se ne ce si ta r" un co mp ue st o no po la r.

5or mal men te com pue sto s q ue pre sen ten gru pos funcionales que puedan formar enlaces de hidrógeno &e-. 67! 65! 6C77! 6C75' ser"n m"s solubles en disol%entes tales como agua o metanol que en disol%ente hidrocarbonados c om o be nc en o o

h e ) a n o . * i n e m b a r g o ! s i e l g r u p o f u n c i o n a l n o e s l a m a y o r p a r t e d e l a mol#cula este comportamiento se puede in%ertir.

La separación puede ser m"s dif$cil en aquellos casos en los que el punto de ebullición sea muy ele%ado. 5ormalmente no son adecuados aquellos disol%entes que poseen un punto de ebullición mayor que el punto de fusión del sólido a cristalizar. n este caso es normal que en %ez de cristales en el proceso se obtengan materiales aceitosos.

 n l a s i g u i e n t e t a b l a s e p u e d e a p r e c i a r l o s d i s o l % e n t e s q u e g e n e r a l m e n t e s e e m p l e a n e n e l p r o c e s o d e c r i s t a l i z a c i ó n d e l a s c l a s e s m " s c o m u n e s d e

c o m p u e s t o s o r g " n i c o s .

Tipo de c ompue sto

Dis olve nt e suge rido

H id ro c a rb u r os

H e x a n o , C i c lo h e x a no y Tol ue no

É t er e s

É te r y D ic lo ro m e t a n o

H a l ur o s

D ic lo ro m e t a n o y C lo r of o rm o

C om p u e s t o s c a r bo x í l ic o s

c e ta t o d e e t ilo y c e to n a

lc oh o le s

y

! c id o s

" ta n o l

# a le s

g u a

Tipos de disolventes

Características

$roticos

$oseen un grupo funcional capa% de ceder

protones &'H, (H, #H)*

Capacidad de formar puentes de hidrógeno*

$olares*

"+emplos agua, !cidos

carboxílicos, alcoholes, aminas*

proticos polares

Carecen de grupos funcionales capaces de ceder

_protones*

"+emplos nitrilos, cetonas, nitrocompuestos*

proticos apolares

Carecen de grupos funcionales capaces de ceder

protones*

"+emplos hidrocarburos &alif!ticos, arom!ticos,

halogenados), -teres, -steres, halogenuros

de al.uilo*

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Hipótesis

8n compuesto org"nico que est" mezclado con otras sustancias en menor cantidad se puede purificar por el m#todo de cristalización simple haciendo una buena elección del disol%ente.

'b+etivo

7btener la cristalización de nuestro compuesto org"nico purific"ndolo con el m#todo de cristalización simple! saber cómo identificar un disol%ente ideal adecuado para nuestro proceso y la aplicación de distintos m#todos de filtrado para obtener nuestros cristales adecuadamente.

n!lisis de resultados

/0 Determinación de nuestro disolvente ideal

*e intentó disol%er nuestra mezcla de

cetanilida

a diferentes temperaturas en los siguientes disol%entes y las apreciaciones fueron las siguientes9

Disolvente

s

Hexano

cetato

de etilo

cetona

"tanol

1etanol

gua

#oluble en

frio

('

#I

('

#oluble en

caliente

('

#I

2ormación

de cristales

#I

('

#I

5uestro disol%ente ideal es el

gua

ya que a temperatura ambiente y en frio no disol%ió nuestra sustancia y al calentar fue muy soluble.

:

;ambi#n en la muestra de

Hexano

se formaron cristales! pero se tomó como preferente el agua ya que afecta menos al medio ambiente y hay que tomar en cuenta este aspecto.

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30 Cristali%ación

n un principio se pesó

/*45 g

de

acetanilida

y tomamos un poco para hacer las pruebas con los disol%entes y el resto se %ol%ió a pesar y obtu%imos que la masa restante era de

4*67 g,

por lo tanto este ser" tomado como nuestro dato de masa inicial.

<espu#s de realizar el proceso e)perimental se obtu%ieron dos cosechas de las cuales se obtu%ieron perfectamente la formación de cristales esperados y se obtu%o la siguiente información9

muestra

$to* De fusión

teórico

$to* de fusión

experimental

$rimer cosecha

//8*5 9C

/4:*: ;C

#egunda cosecha

//8*5 9C

///*< ;C

=endimiento de la determinación

datos9

masa inicial =

4*67 g

masa final = /.>2 ? /.12 =

4*>8 g

@endimiento = &masa final  masa inicial' ) 1//

@endimiento = &/.  /.>' ) 1// =

? <7*3:

A partir de estas determinaciones podemos deducir9

n la primer cosecha se obtu%o el mayor cantidad de cristales que en la segunda

pero en la primera se obtu%o m"s impurezas que en la segunda! y esto se puede

notar mediante la determinación de los puntos de fusión ya que en la primera cosecha

es m"s ba-o que en el de la segunda.

muestra

masa

Primer cosecha

/.>2g

*egunda cosecha

/.12g

(5)

sto se puede deber a que fue un poco m"s r"pido el primer proceso de cristalización

que en el segundo! aunque se puede decir que la diferencia no es muy amplia.

6 DCu"ndo un disol%ente es ideal para efectuar una cristalizaciónE

Cuando es insoluble a temperatura ambiente y bastante soluble a temperaturas

próximas al punto de ebullición*

6 DFu# función cumple el carbón acti%ado en una cristalizaciónE

"s una especie de filtro cuando hay colorantes*

6 Con los resultados obtenidos! Dcu"l es el grado de polaridad de su muestra

problemaE

1uy polar ya .ue su disolvente ideal fue el agua

6 DFu# cualidades debe cumplir un disol%ente ideal para ser utilizado en una

cristalizaciónE

@ue tiene .ue ser similar a la sustancia con la .ue estoy traba+ando* $or e+emplo

si mi sustancia es polar necesito un disolvente .ue sea polar*

6 DPor qu# razón deben de calentarse el embudo de %idrio y el matraz donde se recibe

el filtradoE

$or.ue si no el proceso de cristali%ación se hace demasiado r!pido y .uedan

muchas impure%as

6 D<e qu# manera puede saber el grado de pureza de un sólido recristalizadoE

1ediante la determinación de su punto de fusión y al compararlo con el valor

teórico*

(6)

Conclusiones

De esta pr!ctica experimental podemos concluir .ue un m-todo efica% para la

purificación de un compuesto org!nico .ue dentro de la me%cla se encuentra en

mayor cantidad, es el m-todo de cristali%ación simple* $ara obtener un me+or

rendimiento de la cristali%ación es necesario tener cuidado de .ue el proceso no

se lleve a cabo muy r!pido ya .ue pueden .uedar impure%as, y .ue a partir del

principio ABo similar disuelve a lo similar escoger un buen disolvente y .ue

sea lo m!s ideal posible es muy importante para la eficacia de este m-todo en

nuestro proceso de purificación*

BIBLIOGRAFIA

@aymond

Chang 0

Fu$mica General 6

>ta

dición.pdf

http9es.scribd.comdoc1HH2216*olubilidad6en6<isol%entes67rganicos6y6Cristalizacion6 *impleIscribd