TEMARIO DE LA MATERIA
Competencia de la Materia:
Aplica las pruebas de identificación de sustancias orgánicas, con base en sus propiedades físico-químicas; sintetiza, separa y purifica los diferentes grupos funcionales, compuestos de origen vegetal y animal, tanto oxigenados como nitrogenados, a partir de los procesos de biosíntesis y síntesis química de compuestos orgánicos, para su uso en investigación y procesos industriales.Unidad 1.-Identificación de Compuestos
Orgánicos.
OBJETIVO DE LA UNIDAD: El alumno será capaz de identificar los compuestos orgánicos a partir de las pruebas aplicables, de acuerdo a las propiedades físico-químicas de cada sustancia, así como en su análisis criométrico, para su uso en la investigación.
1.1.- Determinación de las propiedades de los
compuestos orgánicos.
1.1.1.- Propiedades Físicas de los Compuestos Orgánicos. 1.1.2.- Propiedades Químicas de los Compuestos Orgánicos.
1.1.3.-Propiedades Fisicoquímicas de los Compuestos Orgánicos.
1.2.- Criometría.
1.2.1.-Introducción a la Técnica de Criometría.
1.2.2.- Aplicaciones de la Técnica en compuestos orgánicos
1.2.3.- Interpretación del resultado.
1.3.- Exámenes de identificación.
1.3.1.-Introducción.1.3.2.- Principales propiedades Físico-Químicas de identificación.
1.3.3.- Algunas aplicaciones básicas.
Unidad 2.-
Métodos de separación y
purificación
.
OBJETIVO DE LA UNIDAD: Fundamenta la relación entre las variables involucradas con los fenómenos observados en las características físico-químicas de los compuestos orgánicos, para la diferenciación e identificación de los mismos..
2.1.- Secado.
2.1.1.-Datos de equilibrio para sistemas sólido-fluido. 2.1.2.- Efecto de la Temperatura de secado. 2.1.3.- Efecto del tiempo de secado. 2.1.4.- Efecto de la Velocidad de secado.
2.2.- Filtración.
2.2.1.-Proceso de Filtración.
2.2.2.-Efecto de la Filtración por gravedad. 2.2.3.-Efecto de la Filtración al vacío.
2.3.- Destilación.
2.3.1.- Destilación Simple.
2.3.2.- Destilación por arrastre de vapor. 2.3.3.- Destilación fraccionada.
2.4.- Extracción.
2.4.1.- Extracción Sólido - Líquido. 2.4.2.- Extracción Líquido - Líquido.
2.5.- Cristalización.
2.5.1.- Crecimiento de Cristales.
2.5.2.- Cristalización por aporte de Calor. 2.5.3.- Cristalización por extracción de Calor.
Unidad 3.-
Síntesis de hidrocarburos simples
.
OBJETIVO DE LA UNIDAD: El alumno será capaz de sintetizar y purificar hidrocarburos.
3.1.- Alcanos.
3.1.1.-Nomenclatura de Alcanos. 3.1.2.- Isómeros Estructurales. 3.1.3.- Cicloalcanos.
3.1.4.- Estructura y Fórmula de los Alcanos. 3.1.5.- Tensión Anular.
3.1.6.- Nomenclatura de Cicloalcanos. 3.1.7.- Isómeros Cis- y Trans-.
3.2.- Alquenos.
3.2.1.- Nomenclatura de Alquenos. 3.2.2.- Isómeros Estructurales. 3.2.3.- Resonancia y Estabilidad. 3.2.4.- Aromaticidad.3.3.- Alquinos.
3.3.1.- Nomenclatura de Alquinos. 3.3.2.- Resonancia y estabilidad.3.4.- Propiedades de los Hidrocarburos en función de su
estructura.
3.4.1.-Efecto de estructuras Simples. 3.4.2.- Efecto de estructuras Complejas.
3.5.- Síntesis de un Hidrocarburo.
3.5.1.-Principales reacciones de Síntesis. 3.5.2.- Principales rutas de obtención industrial.Unidad 4.-
Síntesis de halogenuros de alquilo.
OBJETIVO DE LA UNIDAD: El alumno será capaz de una síntesis y purificación de halogenuros de alquilo.
4.1.- Halogenuros de Alquilo (R-X).
4.1.1.-Propiedades de los Halogenuros de Alquilo. 4.1.2.- Nomenclatura de los R-X.
4.1.3.- Importancia en la Naturaleza. 4.1.4.- Síntesis de los Halogenuros de Alquilo.
4.2.- Purificación de los Halogenuros de Alquilo.
4.2.1.- Métodos de Purificación.4.2.2.- Rectificación del Método.
Unidad 5.-
Introducción a los mecanismos de
reacción.
OBJETIVO DE LA UNIDAD: El alumno será capaz de reconocer,
describir y desarrollar un mecanismo de reacción para las síntesis química y bioquímica.
5.1.- Fuerzas intermoleculares.
5.1.1.- Enlace covalente, enlace iónico, enlace covalente polar.
5.1.2.- Ruptura homolítica y heterolítica. 5.1.3.- Momentos dipolares.
5.1.4.- Puentes de hidrógeno. 5.1.5.- Solvatación.
5.2.- Ácidos y bases de lewis.
5.2.1.- Nucleófilos y electrófilos.5.2.2.- Reglas para escribir mecanismos de reacción.
Unidad 6.-
Compuestos con Nitrógeno
.
OBJETIVO DE LA UNIDAD: El alumno será capaz de una síntesis y purificación de compuestos nitrogenados.
6.1.- Aminas.
6.1.1.- Presencia de las aminas en la naturaleza. 6.1.2.- Nomenclatura de Aminas.
6.1.3.- Enlaces covalentes polares en las aminas. 6.1.4.- Acidez y basicidad de las aminas.
6.2.- Amidas.
6.2.1.- Nomenclatura de Amidas. 6.2.2.- Principales reacciones de Síntesis. 6.2.3.- Aplicaciones de las Amidas.
6.3.- Síntesis de otros compuestos Nitrogenados.
6.3.1.- Diversos Compuestos Nitrogenados. 6.3.2.- Principales Reacciones de Síntesis.Unidad 7.-
Compuestos con Oxígeno
.
OBJETIVO DE LA UNIDAD: El alumno será capaz de una síntesis y purificación de compuestos oxigendos.
7.1.- Agua
7.1.1.- Estructura Covalente del agua. 7.1.2.- Propiedades Físicas.
7.1.3.- Propiedades Físico-Químicas del agua.
7.2.- Alcoholes
7.2.1.- Nomenclatura de los Alcoholes. 7.2.2.- Principales reacciones de Síntesis. 7.2.3.- Aplicaciones de los Alcoholes.
7.3.- Éteres.
7.3.1.- Nomenclatura de los Éteres. 7.3.2.- Principales reacciones de Síntesis. 7.3.3.- Aplicaciones de los Éteres.
7.4.- Fenoles.
7.4.1.- Nomenclatura de los Fenoles.
7.4.2.- Principales reacciones de Síntesis de Compuestos Carbonílicos.
7.4.3.- Aplicaciones de los Fenoles.
7.5.- Aldehídos y cetonas.
7.5.1.- Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas. 7.5.2.- Principales reacciones de Síntesis. 7.5.3.- Estructuras de resonancia.
7.6.- Ácidos carboxílicos.
7.6.1.- Nomenclatura de los Ácidos Orgánicos. 7.6.2.- Síntesis derivados de ácidos carboxílicos. 7.6.3.- Aplicaciones de los Ácidos Orgánicos.
7.7.- Síntesis de otros Compuestos Oxigenados.
7.7.1.- Diversos Compuestos Nitrogenados. 7.7.2.- Principales Reacciones de Síntesis.7.8.- Niveles de oxidación.
7.8.1.- Características de los grados de oxidación 7.8.2.- Compuestos orgánicos peroxidados.
Unidad 8.-
Estereoquímica
.
OBJETIVO DE LA UNIDAD: El alumno será capaz de identificar las características de los enantiómeros, y reconocer su importancia en la industria química.
8.1.- Quiralidad.
8.1.1.- Enantiómeros.8.1.2.- Representación de enantiómeros en dos dimensiones.
8.1.3.- Configuración absoluta.
8.2.- Polarimetría.
8.2.1.- Actividad óptica. 8.2.2.- Pureza óptica.
Unidad 9.-
Síntesis de etapas múltiples
.
OBJETIVO DE LA UNIDAD: El alumno será capaz de reconocer la forma en que se agrupan las reacciones en química orgánica, la función de los grupos protectores, la importancia del análisis retrosintético y su aplicación en la obtención de sustancias de utilidad en investigación e industrial.
9.1.- Clasificación de las reacciones
9.1.1.- Reacciones de Transformación.9.1.2.- Reacciones de Rompimiento de Enlace. 9.1.3.- Reacciones de Formación de Enlace. 9.1.4.- Reacciones Mixtas de Enlace. 9.1.5.- Selectividad de los Productos. 9.1.6.- Intermedios de Reacción.
9.2.- Grupos protectores
9.2.1.- Principales Grupos Protectores.
9.2.2.- Protección de Aldehídos, Cetonas y Ácidos Carboxílicos.
9.2.3.- Protección de Alcoholes, Ésteres y Aminas.
9.3.- Análisis retrosintético.
9.3.1.- Introducción al Análisis Retrosintético. 9.3.2.- Estrategias de Síntesis.
9.3.3.- Resumen de Reacciones.
Unidad 10.-
Obtención de productos químicos
de origen vegetal y animal
.
OBJETIVO DE LA UNIDAD: El alumno será capaz de sintetizar y purificar compuestos químicos de origen vegetal y animal.
10.1.- Productos nitrogenados.
10.1.1.- Introducción y Antecedentes.10.1.2.- Productos Nitrogenados de Origen Animal. 10.1.3.- Productos Nitrogenados de Origen Vegetal. 10.1.4.- Principales usos y Aplicaciones.
10.2.- Productos Oxigenados.
10.2.1.- Introducción y Antecedentes.
10.2.2.- Productos Oxigenados de Origen Animal. 10.2.3.- Productos Oxigenados de Origen Vegetal. 10.2.4.- Principales usos y Aplicaciones.
►
Referencias Bibliográficas
◄
1) John McMurry. Química Orgánica, 6a Ed. Editorial McGraw Hill. (2010). → E-Book y Biblioteca.
2) Mary Ann Fox. Química Orgánica, 2a Ed. Editorial Pearson Educación → Biblioteca.
3). Teresita Flores de Lambardini. Química Orgánica, 16a Ed. Editorial Esfinge;(2003). → Biblioteca.
4) G. Jagnow, Mecanismos de Reacción en Química Orgánica 1a Ed. Editorial Acribia (]2001). → Biblioteca.
5) Brown, Iverson, Anslyn and Foote. Organic Chemistry, 7th Edition. Cengage learning Press. (2012). →E-Book.
6) Dana W. Mayo, Ronald M. Pike and David C. Forbes. Microscale Organic Laboratory (With Multistep and Multiscale Syntheses, 5th Edition. Wiley and Sons Press. (2011) → E-Book.
7) Donald L. Pavia, Gary M. Lampman, George S. Kriz and Randall G. Engel. A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques, 5th Edition. Cengage learning Press. (2013). →E-Book.
8) Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry, 3th Edition. Mc Graw Hill Press. (2011). →E-Book.
9) John C. Gilbert and Stephen F. Martin. Experimental Organic Chemistry: A miniscale and Microscale Approach, 5th Edition. Cengage learning Press. (2011). →E-Book.
10) Paula Yurkanis Bruice. Organic Chemistry, 4th Edition. Pearson Education Press. (2007). →E-Book
►Evaluación Parcial◄
1) Examen Práctico: 40%
Se realizan en cada parcial 2 Exámenes en individual.
1er Examen de: Conocimientos (10 preguntas de
opción múltiple, en 7 minutos con un valor de 30 pts de100 pts, 3 pts/cada pregunta), al menos 2 preguntas en Inglés.
2do Examen de: Problemas de Razonamiento (3
Problemas de razonamiento, a realizarse en 70 minutos con un valor de 70 pts de100 pts, cada problema varía en dificultad y puntaje), al menos 1 problema en Inglés.
Calificación Mínima Requerida Promedio para evitar el Extraordinario por Examen: 70 pts/100 pts*.
*NOTA: Debe tener al menos 2/3 de los exámenes con 70 pts o más. El Examen es sólo una parte de la Calificación Total, es sólo para evitar el Extraordinario, por lo que debe de aprobar las Prácticas y Trabajo en Clase satisfactoriamente.
2) Reporte de Práctica: 30%
Se realiza en equipos.Se envía la práctica por correo electrónico sólo por 1 integrante del equipo al correo: [email protected].
Se califica en base a la lista de Cotejo del Blog: https://cetiquimica2.wordpress.com/2016/02/15/sintesis-quimico-biologico/ , la cual incluye Ortografía y Redacción.
Calificación Mínima Aprobatoria: 70 pts/100 pts
No hay prórroga para entrega de prácticas fuera de tiempo o mal enviadas a otro correo electrónico.
Se realizará al menos 1 práctica por parcial.
3) Trabajo en Clase o Participación: 20%
Es individual la participación.
Se obtiene al resolver un problema en clase.
También se obtiene al contestar correctamente las preguntas de las Exposiciones que realice el Profesor en Clase.
Se calificará en base al que tenga más participaciones, otorgándosele el valor de 100 pts/100 pts al máximo acumulador de puntaje y los demás se calificarán por regla de tres basándose en el líder de puntos.
4) Tarea y/o Investigación: 10%
Se realiza de forma Individual.Se envía la Tarea o Investigación por correo electrónico al correo: [email protected] .
Se califica en base a la lista de Cotejo que contiene la misma Investigación y Tarea que es en 4/4.
La Tarea e Investigación se descargan del Blog:
https://cetiquimica2.wordpress.com/2016/02/15/sintesis-quimico-biologico/ la cual también incluye Ortografía y
Redacción.
Calificación Mínima Aprobatoria: 80 pts/100 pts
► Evaluación para el Extraordinario y Título de
Insuficiencia ◄
1) Examen Práctico: 50%
Se vuelven a realizar 2 Exámenes en individual.
1er Examen de: Conocimientos (10 preguntas de
opción múltiple diferentes a los 3 parciales, en 7 minutos con un valor de 30 pts de100 pts, 3 pts/cada pregunta y al menos 3 reactivos en Inglés).
2do Examen de: Problemas de Razonamiento (3
Problemas de razonamiento diferentes a los 3 parciales anteriores, a realizarse en 70 minutos con un valor de 70 pts de100 pts, cada problema varía en dificultad y puntaje). Al menos 2 reactivos en inglés.
Calificación Mínima Requerida Acumulativa para evitar repetir la materia: 70 pts/100 pts.
2) Corrección de Práctica, 50%
Se realiza entre el número de personas del equipo que vayan a presentar el extraordinario (uno ó más compañeros), Traer su Computadora o Lap-Top.
Se tiene derecho a 2 Errores por práctica, por lo que debe de tener al menos ¾ de prácticas Correctas (75%).
Se tiene 70 minutos para realizar la corrección completa de TODAS la(s) práctica(s).
Se califica en base a la lista de Cotejo del Blog: https://cetiquimica2.wordpress.com/2016/02/15/sintesis-quimico-biologico/
La cual incluye Ortografía y Redacción
Calificación Mínima Aprobatoria para evitar Repetir la Materia:
70 pts/100 pts. No hay prórroga para entrega de prácticas fuera de tiempo o mal enviadas a otro correo electrónico.
→Evaluación de Asistencias y Faltas
1) Se nombra lista 15 minutos después de iniciada la clase. 2) Máximas Faltas por Parcial: 6 Faltas. Recordar que las Faltas Son Acumulables.
3) Máximos Retardos por Parcial: 12 Retardos. Retardos Totales: 36 Retardos, al 19avo retardo, deriva en Extraordinario.
4) Recordar que: 2 Retardos = 1 Falta y También los Retardos son Acumulables.
5) El acumular más de 18 Faltas, deriva Directo en
Extraordinario por Examen.
►Material Necesario para la Clase:
1) Cuaderno Profesional cuadro chico (aproximadamente se requieren 35 hojas de apuntes en TODO el cuatrimestre). 2) Plumas de Colores (Negro, Azul y Rojo) y Lápiz HB o Lapicero
con borrador de goma.
3) Calculadora Científica o Aplicación de Calculadora
Científica como hp48g (Droid48 de Android) o hp48sx
(Droid48sx de Android).
►Material Necesario para la Práctica:
1) Bata de trabajo (manga larga de preferencia).
2) Zapato cerrado o botas (No Tenis, No sandalias, No huarache, No tacones).
3) Lentes de Seguridad (En Cada Práctica y desde la 1er Práctica).
4) Guantes de Neopreno (En Cada Práctica y desde la 1er Práctica).
5) Cubre bocas (En Cada Práctica y desde la 1er Práctica). Sobre todo en hombres con barba y bigote.
6) Cabello Recogido con Cofia y sin Aretes o Pearcing
