Práctica II M-nitroanilina

Facultad de Química

Facultad de Química

(Licenciatura en Química)

(Licenciatura en Química)

Laboratorio de Química Orgánica III

Laboratorio de Química Orgánica III

Práctica #2 Reducción Selectiva de derivado nitrado! Obtención

Práctica #2 Reducción Selectiva de derivado nitrado! Obtención

de m"nitroanilina

Obetivo



Reali$ar una reducción electiva de un gru%o nitro



Obtención de m"nitroanilina a %artir del m"dinitrobenceno!

&I'R'' &* +LOQ,*S

Técnica

Análisis

de

Técnica  

Se prepara en la campana una solución de polisulfuro de sodio, sulfuro de sodio en agua y adicionando azufre en polvo fino. Se calienta, agitando, hasta disolver el azufre y obtener una solución nítida.

Se prepara en la campana debido a que el sulfuro de sodio puede liberar gases tóxicos (sulfuro de hidrógeno).

s importante tener cuidado de las cantidades porque esto llevaría a la reducción de los dos grupos nitro.

! se prepara en agua ya que el sulfuro de sodio nonahidratado es soluble en agua.

"olocar en un matraz #.$%& g de m'

dinitrobenceno con $& m se calienta la mezcla con agitación hasta que comience a hervir.

Se calienta hasta hervir para mantener disuelto el m'dinitrobenceno ya que el punto de fusión de este es de *'+"

-gregar lentamente, gota a gota, la solución de polisulfuro de sodio a la mezcla de m'

dinitrobenceno y dear hervir nuevamente por /# minutos m0s.

sto es que el m'dinitrobenceno es sensible a los agentes reductores fuertes como el sulfuro de sodio. l tiempo es a prueba y error,

aproximadamente en este lapso de tiempo se debe observar una coloración específica. Se enfría a 1 ambiente y despu2s sobre hielo,

obteniendo un sólido. Se filtra al vacío y se lava con agua fría.

Se enfría debido a que la m'nitroanilina es insoluble en agua fría. ! se lava para retirar el tiosulfato de sodio que se forma de la reacción. l sólido se pasa a un matraz que contenga .&

m de agua y $.& m 3"l (conc) y se hierve.

"on lo cual se disuelve la m'nitroanilina, ya que forma una sal con con el ión cloruro. ! el sólido quedando suspendidos el azufre y el m'

dinitrobenceno que no hayan reaccionado. Se filtra en caliente (por gravedad) y el sólido se

desecha

sto es que en caliente se asegura que la m' nitroanilina este disuelta, mientras que el sólido que se retira es azufre y el dinitrobenceno. -l filtrado se le agrega una solución concentrada

de hidróxido de amonio hasta el p3 alcalino, precipitando la m'nitroanilina, la cual se filtra y se recristaliza de agua hirviendo.

sto es para precipitar el m'nitroanilina debido a que la interacción que había entre el ión cloruro y el grupo amino. ! se forma cloruro de amonio, agua y la m'nitroanilina. ! se recristaliza en agua porque es el solvente ideal esto significa

-'L-,LOS &* R*.&II*./O0

/*1RI-O

Reactivo

P. M (g/mol)

Utilizado (g)

Obtenido (g)

Moles

Sulu!o de Sodio

%.#*

#./&#

''''''''''

#.##4/#

Azu!e

4/.#%

#.$

''''''''''

#.##4$$

m"dinit!obenceno

$+.$$

#.$%&

''''''''''

#.##$#*

m"nit!oanilina 

$4.$/

''''''''''

5alor teórico

#.$*4 g

5alor xperim

#.$$$%

5alor teórico

$.#4 x $#

5alor xperim

.# x $#

CÁLCULOS

(

)(

)

/

=

(

)(

 )

(

)

=

Propiedades físicas de m-nitroanilina.

.ombre0 m"nitroanilina

Sinónimo0 "amino"3"nitrobenceno

Fórmula0 -

5

.

O

aa olecular0 36!3 g7mol

*tado 8íico0 a%ecto" critale amarillento

Punto de 8uión teórico0

339:-OBSERVACIOES

*n ete cao al no obervare la 8ormación del %oliul8uro de odio e ;icieron

modi8icacione en la cantidade de reactivo< la cantidade reale a=adida! Se

agrego >!>? g de '$u8re @ >!3> g de ul8uro de odio!

CUES!IOARIO

a) Acómo obtuvo el %oliul8uro de odioB -OLO-'.&O S,LF,RO &* SO&IO

.O.'5I&R'/'&O *. ','< 'C'&IR 'D,FR* E -'L*./'R 5'S/'

&ISOL*R *L 'D,FR*!

b) A&e GuH manera eliminó el m"dinitrobenceno Gue no reaccionó @ el a$u8re

%reci%itadoB 'gregando una diolución de 5-l (conc) @ agua< calentando %ara aí

diolver la al @ Guedando u%endido la m"dinitrobenceno @ a$u8re Gue no ;a@a

Reactivo

/oJicidad

Sul8uro de odio

.ocivo en cao de ingetión

/óJico en contacto con la %iel

Provoca Guemadura grave en la %iel @

leione oculare grave!

u@ tóJico %ara lo organimo acuático<

con e8ecto nocivo duradero!

Poliul8uro

*l ma@or %eligro de eto %roducto etá

contituido %or lo va%ore de ácido

ul8;ídrico Gue de%renden! *l ácido %uede

cauar la muerte a la %erona Gue lo re%ira!

Si la cantidad de ácido a%irando u%era lo

límite de la %erona< Hta %uede morir! La

in;alación de lo va%ore %roduce %Hrdida

tem%oral del ol8ato< mareo e inconciencia

m"dinitrobenceno

ortal en cao de ingetión< contacto con la

%iel o in;alación!

Puede %erudicar a determinado órgano %or

eJ%oición %rolongada o re%etida!

u@ tóJico %ara lo organimo acuático< con

e8ecto nocivo duradero

m"nitroanilina

ortal en cao de ingetión< contacto con la

%iel o in;alación!

Puede %erudicar a determinado órgano %or

eJ%oición %rolongada o re%etida!

u@ tóJico %ara lo organimo acuático< con

e8ecto nocivo duradero

e) AQuH tratamiento e debe dar a lo reiduoB

Se%are lo ólido de la olución @ con8ínelo! 'borba la olución obre carbón

activado< Hte e manda a incinerar! &eec;e la olución %or el drenae!

Se%are lo ólido @ con8ínelo! .eutralice la olución @ deec;e %or el drenae

COCLUSIOES.

* im%ortante la obtención de amina< debido Gue la amina aromática %rimaria

reultante de la reducción de nitrocom%ueto e convierten en ale de dia$onioK a u

ve$ el gru%o dia$o de eta ale e reem%la$able %or muc;o otro gru%o nitro!

*n la ma@oría de lo cao< eta vía re%reenta el mHtodo má adecuado %ara

introducir otro gru%o en el anillo aromático! 'demá< la ale de dia$onio e

*l medio donde e lleva a cabo la reducción tambiHn in8lu@e< @a ea ácido< neutro o

alcalino! *n medio de ácido e obtiene la anilina< en neutro< 8enil;idroJilamina @ en

medio alcalino< ;idra$obenceno!

+I+LIOR'F'

L.G. Wade, Jr.. (2011). Química Orgánica V!umen 2. "#$ic% &ear'n ducacin.

*er+er "ei'!ic-, *ard /ec-amin, Jac+ -arenin, Gerge *ademen'. (2001). Química Orgánica. gá, !m+ia% "c Gra *i!!