APROBADO CONSEJODE
FACULTADDE EDUCACIÓN
ACTA 0029 DEL 16 05 1995
FORMATO DE PROGRAMA DE CURSO O DE ESPACIO DE CONCEPTUALIZACIÓN
1. IDENTIFICACIÓN GENERAL Facultad EDUCACIÓN
Departamento CIENCIAS NATURALES
Programa(s) Académico(s) Licenciatura en educación básica. Enfasisciencias naturales y educación ambiental. Núcleo o Colegio Académico QUIMICA
2. IDENTIFICACION ESPECIFICA
Espacio de
conceptualización SISTEMAS QUIMICOSCOS ll Código EBC-202
Semestre 2011-I N° de créditos 05
Intensidad horaria
Semanal 07 Semestre 2011-1
Características
Teórico Práctico
Teórico-Práctico X
H (habilitable) SI NO X
V (validable) SI NO X
C
(clasificable) S
I NO X
Prerrequisitos: (incluir códigos y nombre) EBC-101 SISTEMAS QUIMICOS l
Correquisitos: (incluir códigos y nombre)
3. DATOS DEL PROFESOR (o profesores que elaboraron el Programa) Nombres y Apellidos LUIS ALFONSO GAVIRIA GAVIRIA
Correo Electrónico [email protected]
Horario de Clase M-J 8-10 lab S 7-10 y S 16-19 Horario de atención a
estudiantes W? ¿
Lugar de atención a estudiantes ‘?
químicas.
JUSTIFICACIÓN JUSTIFICACIÓN
Debido al desarrollo científico y tecnológico de la humanidad, el país requiere de maestros idóneos en todas las áreas del saber y aptos para la labor docente, que les permita impartir a sus futuros alumnos de básica y de nivel medio unos conocimientos claros de la Química y mostrarles el sendero de ese desarrollo científico y tecnológico.
El curso de Sistemas Químicos II, que se imparte a los estudiantes del pensum de Licenciatura básica, énfasis en Ciencias Naturales y Educación Ambiental, es fundamental y de gran pertinencia en la formación integral del futuro maestro porque le proporciona una visión amplia de la Química Orgánica, importantísima en los avances científicos actuales en este campo del saber.
Este curso por su contenido temático, en el cual se abordan temas como: Enlace Químico, Nomenclatura, Isomería de Compuestos Orgánicos, Hidrocarburos, Alcoholes, Fenoles, Éteres, Haluros, Aldehídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos y derivados, Carbohidratos, Lípidos, Proteínas, Ácidos Nucleicos y prácticas de laboratorio en cada uno de esos temas que afianzan sus aprendizajes, es muy importante en el pensum de este programa académico porque está estrechamente relacionado con la biología a la cual le sirve de soporte en la interpretación química de sus procesos, a la vez que sirve como base para abordar cursos superiores como la Bioquímica que se imparte en el espacio de conceptualización Sistemas Químicos V.
5.
OBJETIVOS OBJETIVO GENERAL
Al finalizar el curso, el estudiante estará en capacidad de: predecir la estructura de un compuesto teniendo en cuenta las reacciones que experimenta o no experimenta con otros reactivos, nombrarlo, formular sus principales reacciones y también, predecir la síntesis de este compuesto a partir de otros más simples.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
Bloque I: Enlace, estructura y nomenclatura. Bloque II: Hidrocarburos y compuestos aromáticos. Bloque III: Grupos funcionales.
Bloque IV: Compuestos biológicamente importantes.
PROBLEMAS Y TOPICOS PROBLEMAS Y TOPICOS BLOQUE I: Enlaces, estructuras y nomenclatura
¿Serán útiles los modelos estructurales para representar y diferenciar los distintos compuestos orgánicos? OBJETIVO 1.
Identificar y diferenciar enlaces iónicos y covalentes.
PROCESO 1
a. Dado unos iones, el estudiante concibe la fórmula del compuesto iónico.
b. De igual manera disocia compuestos iónicos indicando el número de iones y clase de ellos.
c. Formula las estructuras de Lewis para las especies sencillas (iones y moléculas) e identifica en estos los enlaces simples, múltiples, normal, dativo, polar o no polar.
d. Utiliza las teorías de RPENV y de hibridación para predecir la forma de moléculas sencillas. e. Predice el grado de polaridad de una molécula, sus fuerzas de atracción intermoleculares y
algunas propiedades físicas como temperatura de ebullición y solubilidad en agua y otros solventes orgánicos.
OBJETIVO 2.
Nombrar un compuesto orgánico dada su estructura y, a la vez, escribir la estructura dado su nombre.
PROCESO 2.
Aplicando las reglas de la IUPAC, el estudiante nombra varias estructuras. De igual manera dados varios nombres, formula sus estructuras.
OBJETIVO 3.
propiedades físicas y químicas.
PROCESO 3.
El estudiante representa, reconoce y compara los diversos tipos de estereoisómeros y les asignará su configuración según el sistema de Cahn, Ingold, Prelog.
OBJETIVO 4.
Comprobar experimentalmente los conceptos teóricos vistos hasta el momento.
PROCESO 4.
El estudiante realiza tres prácticas de laboratorio, una cada ocho días. En ellas el estudiante: a. Clasifica en forma aproximada el grupo funcional por el aspecto de la llama (prueba de
ignición) y clasifica algunas sustancias por su solubilidad en solventes determinados, polares y no polares.
b. Realiza la extracción del Eugenol presente en los clavos de olor por arrastre con vapor y los separa por cromatografía de capa fina.
c. Realiza la transformación o isomerización del ácido maleico en fumárico y comprueba el proceso mediante las diferencias en los puntos de fusión.
El tiempo estimado para este espacio es de 12 horas.
Bibliografía: Raymond Chang. Química sexta edición Mc graw Hill Brown Lemay Burnsten Química ,séptima edición Prentice Hall José Luis Negro .Lenguaje Químico editorial Alhambra
BLOQUE II: Hidrocarburos y compuestos aromáticos.
¿Cómo varía la reactividad de los compuestos orgánicos con el tipo de enlace que ellos contienen?
OBJETIVO 1.
Identificar y diferenciar estructuralmente los alcanos, alquenos y alquinos; formular sus principales reacciones con sus respectivos mecanismos y postular sus posibles reacciones de síntesis.
El estudiante:
a. Reconoce y representa las estructuras de alcanos, alquenos y alquinos y relaciona sus estructuras con propiedades físicas como temperatura de ebullición y solubilidad en algunos solventes.
b. Formula las reacciones de oxidación y de halogenación de alcanos con su respectivo mecanismo de radicales libres y predice teóricamente cuántos productos se forman en la halogenación de un alcano.
c. Formula las reacciones de síntesis de alquenos a partir de alquinos, alcoholes y pirolisis de alcanos.
d. Formula las reacciones de adición electrofílica de halogenos (X2), agua, ácido sulfúrico,
halogenuros de hidrógeno (HX) y borano (B2H6) para su identificación y síntesis de otros
compuestos.
e. Utilizar las mecanismos de adición electrofílica y de radicales libres para predecir los productos.
f. Explica la acidez de alquinos terminales y utiliza esta propiedad para preparar los compuestos organometálicos más sencillos y utilizarlos en el incremento de la longitud de una cadena carbonada.
g. Utiliza las reacciones de oxidación con permanganato de potasio, tetraóxido de osmio y degradación con ozono para identificar las estructuras de alquenos y alquinos.
OBJETIVO 2.
Reconocer estructuralmente los compuestos aromáticos y utilizar la regla de Huckel para diferenciarlos de otros compuestos cíclicos no aromáticos.
PROCESO 2.
a. El estudiante aplica la regla de Huckel a varios compuestos cíclicos poli-insaturados y los clasifica como aromáticos o no aromáticos.
b. Nombra varios compuestos aromáticos tales como bencenos mono, di y polisustituídos.
OBJETIVO 3.
Reconocer las reacciones de sustitución electrofílica aromática tales como: halogenación, nitración, sulfonación, acilación y alquilación y diferenciar estas reacciones de las de adición electrofílica con alquenos.
PROCESO 3.
viceversa, es decir, conocido el producto postula los reaccionantes. b. Utiliza los mecanismos de reacción para predecir los productos.
OBJETIVO 4.
Explicar, utilizando estructuras de resonancia, el efecto de grupos sustituyentes en el anillo bencénico, en cuanto a su acción activadora o desactivadora y su acción orientadora orto, meta y para en una segunda sustitución.
PROCESO 4.
a. El estudiante completa varias reacciones en las cuales uno de los reaccionantes contiene el anillo bencénico con diferentes sustituyentes y predice los productos y velocidades relativas teniendo en cuenta los grupos sustituyentes.
b. Aplica el efecto orientador de los distintos grupos sustituyentes para realizar una síntesis específica.
OBJETIVO 5.
Comprobar experimentalmente los conceptos teóricos de este tema.
PROCESO 5.
El estudiante realiza dos prácticas de laboratorio, una cada ocho días y en ellas el estudiante: a. Identifica los hidrocarburos alifáticos insaturados por su reacción con Br2 y los confirma con
solución de KMnO4, lo mismo que los hidrocarburos saturados por la ausencia de reactividad
con éstos mismos reactivos.
b. Comprueba, mediante diferencias en la velocidad de reacción de algunos bencenos sustituidos, cómo estos sustituyentes activan o desactivan el anillo aromático.
Tiempo estimado: 10 horas
Bibliografía: Hart Craine Hart Química orgánica novena edición Mc Graw Hill L.G. WADE Química orgánica tercera edición Pearson Educación
BLOQUE III: Grupos funcionales: Haluros de alquilo, alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, ácidos carboxílicos y aminas.
¿Necesitaremos una fuente distinta para cada tipo de compuesto o será posible fabricar varios compuestos a partir de una sola fuente?
OBJETIVO 1.
terciarios. Identificar los nucleófilos y bases en las reacciones de sustitución y eliminación en los halogenuros.
PROCESO 1.
a. El estudiante completa reacciones escribiendo el producto dadas los reaccionantes o viceversa.
b. Formula la síntesis de sustancias en varias etapas secuenciales utilizando los halogenuros como materiales de partida.
OBJETIVO 2.
Reconocer y diferenciar los mecanismos de sustitución nucleofílica SN1 y SN2 y de eliminación E1 y E2 en halogenuros de alquilo.
PROCESO 2.
El estudiante utiliza los mecanismos de sustitución y eliminación para predecir un producto o para explicar la obtención del mismo bajo unas condiciones de reacción específicas.
OBJETIVO 3.
Reconocer y diferenciar estructuralmente a los alcoholes, a los fenoles, a los éteres y a los epóxidos.
PROCESO 3.
Con base en las estructuras de un conjunto de alcoholes, fenoles, éteres y epóxidos, el estudiante predice en forma relativa, algunas de sus propiedades físicas como temperatura de ebullición y solubilidad en algún solvente dado.
OBJETIVO 4.
Deducir las estructuras de los alcoholes, los fenoles y los éteres con base en las reacciones específicas de estos compuestos y, a su vez, formular sus reacciones de síntesis.
PROCESO 4.
establece órdenes de reactividad según estabilidad de la base conjugada.
b. Formula las reacciones de sustitución con halogenuros de hidrógeno y de fósforo, la de deshidratación con ácido sulfúrico, la de oxidación con permanganato de potasio, anhídrido crómico y establece para cada una de las reacciones anteriores un orden de reactividad. c. Formula las reacciones de esterificación con ácidos carboxílicos y ácido fosfórico.
d. Formula las reacciones de oxidación de tioles, fenoles y dihidroxibencenos, por ejemplo, la coenzima Q importantísima en el proceso de transporte electrónico en la respiración celular. e. Utiliza la reacción de Willianson para preparar los éteres. Formula las reacciones de
degradación de ellos y de los epóxidos y predice su papel en los procesos de síntesis orgánica.
OBJETIVO 5.
Reconocer y diferenciar estructuralmente los aldehídos y cetonas y relacionar sus propiedades físicas con hidrocarburos y alcoholes de pesos moleculares semejantes.
PROCESO 5.
Dadas algunas estructuras de aldehídos y cetonas, predice en forma relativa algunas propiedades como temperatura de ebullición y solubilidad teniendo en cuenta las fuerzas intermoleculares en cada una de ellas y las compara con hidrocarburos y alcoholes de pesos moleculares semejantes.
OBJETIVO 6.
Con base en las reacciones características de de algunos aldehídos y cetonas, deducir, en forma aproximada, sus estructuras.
PROCESO 6.
a. El estudiante formula las principales reacciones de adición nucleofílica (de alcoholes, agua, reactivo Grignard, acetiluros, cianuro de hidrógeno, amoníaco y derivados) y de oxidación con los reactivos de Fehling, Tollens y halogenuros.
cetonas dadas.
d. Utiliza las reacciones ácido-base de los hidrógenos alfa para explicar las condensaciones aldólicas.
e. Utiliza las reacciones de reducción para transformar los aldehídos y cetonas en alcoholes.
OBJETIVO 7.
Identificar y diferenciar estructuralmente los ácidos carboxílicos y derivados (haluros, anhídridos, ésteres y amidas) y explicar con reacciones químicas porqué éstos últimos reciben la denominación de derivados de ácidos.
PROCESO 7.
a. El estudiante compara y predice, en forma relativa, las propiedades físicas de ácidos, como temperatura de ebullición y solubilidad, con las propiedades de alcoholes, aldehídos y cetonas de peso molecular comparables.
b. Formula reacciones de hidrólisis de haluros, anhídridos, ésteres y amidas para verificar que siempre se llega a un ácido o a su base conjugada.
OBJETIVO 8.
Explicar la fuerza ácida de los ácidos carboxílicos y su variación con la estructura.
PROCESO 8.
a. El estudiante explica la diferencia de fuerza ácida entre varios ácidos haciendo uso de la resonancia en el ion carboxilato y de los efectos inductivos y de resonancia de grupos sustituyentes en la cadena carbonada.
b. Completa reacciones de ácidos carboxílicos con bases como hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio y utiliza esta reacción como información para identificar un compuesto como ácido carboxílico.
c. Utiliza la reacción de descarboxilación para predecir estructuras de alfa y beta cetoácidos.
OBJETIVO 9.
Identificar los derivados de ácidos carboxílicos (haluros, anhídridos, ésteres y amidas) y formular las principales reacciones de sustitución nucleofílica en éstos.
PROCESO 9.
amoníaco, con reactivo de Grignard, con reductores y con alcóxidos (condensación de Claisen).
b. Formula las reacciones, tanto de síntesis de amidas y de hidrólisis ácida y básica, como de su reducción.
c. Compara y establece órdenes de reactividad de los derivados de ácidos carboxílicos.
OBJETIVO 10.
Identificar estructuralmente las aminas alifáticas (primarias, secundarias y terciarias) y aromáticas. Explicar la diferencia en sus propiedades físicas teniendo en cuenta su estructura.
PROCESO 10.
El estudiante, entre varios compuestos identifica las aminas y las clasifica como primarias secundarias o terciarias y predice en forma relativa sus propiedades como temperatura de ebullición y solubilidad en agua y solventes orgánicos.
OBJETIVO 11.
Formula las principales reacciones de las aminas y algunos métodos de síntesis de las mismas.
PROCESO 11.
a. El estudiante, haciendo uso de las teorías de resonancia y de efecto inductivo, explica la fuerza básica de las bases nitrogenadas, establece diferencias entre ellas y las relaciona con sus ácidos conjugados (sales de alquil amonio).
b. Formula reacciones de las aminas, como nucleófilos, para preparar otras aminas superiores y las sulfas.
c. Utiliza las reacciones de alquilación de amoníaco, síntesis de Gabriel y reducción de nitrocompuestos para preparar aminas.
d.Utiliza los compuestos de arildiagonio en la síntesis orgánica.
OBJETIVO 12.
Comprobar experimentalmente los conceptos teóricos de este tema.
PROCESO 12.
SN2 en haluros de alquilo.
b.Identifica los alcoholes con el reactivo de Lucas y fenoles con cloruro férrico.
c. Identifica, estructuralmente, a los aldehídos y a las cetonas usando tanto a los reactivos de Fehling y Tollens como a la 2, 4 dinitrofenil hidracina.
d. Mediante la reacción con soluciones de hidróxido de sodio, identifica los ácidos carboxílicos y realiza las hidrólisis ácida y básica de los derivados de ácidos carboxílicos.
e. Identifica el grupo funcional de un compuesto teniendo en cuenta los conocimientos adquiridos en las prácticas anteriores.
BLOQUE IV: Compuestos biológicamente importantes. Carbohidratos , lípidos y proteinas.
¿Cómo es la presencia del carbono en la célula? OBJETIVO 1.
Identificar y clasificar estructuralmente a los carbohidratos.
PROCESO 1.
a. Dados varios carbohidratos, el estudiante identifica y los clasifica como monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
b. Teniendo en cuenta su grupo funcional, los clasifica como aldosas y cetosas y les asigna su configuración según el sistema D/L.
c. Identifica y representa algunos monsacáridos como glucosa, galactosa, fructosa, ribosa y deoxiribosa.
OBJETIVO 2.
Explicar la ciclización de los monosacáridos y la propiedad de mutarrotación,
PROCESO 2.
a. Haciendo uso de la reacción de autoadición de alcohol sobre el grupo carbonilo de aldehído o cetona, el estudiante explica cómo se reforman los hemiacetales y hemicetales cíclicos en forma reversible dando lugar a dos diastereómeros conocidos como anómeros alfa y beta. b. Explica cómo estos ciclos pueden ser de cinco o seis átomos llamados furanosas y
piranosas.
que un azúcar presente esta propiedad.
d. Utiliza los modelos de Fischer, Haworth y de silla para representar los monosacáridos cíclicos.
OBJETIVO 3
Formular las principales reacciones de los monosacáridos como adición, oxidación y reducción.
PROCESO 3.
a. El estudiante utiliza la reacción de adición de alcoholes para explicar la formación de glicósidos y con esto la formación de oligosacáridos y polisacáridos.
b. Utiliza la reacción de oxidación con los reactivos de Fheling y Tollen para clasificar los azúcares como reductores y no reductores y establecer el factor estructural de tales azúcares.
c. Utiliza la oxidación con agua de bromo y ácido nítrico para formar los ácidos aldónicos y aldánicos y su utilidad como ayuda en la elucidación estructural.
d. Utiliza las reacciones de adición de fenil hidracina y de reducción igualmente útiles en la elucidación estructural de carbohidratos.
OBJETIVO 4.
Identificar estructuralmente los principales disacáridos, nombrarlos y representarlos.
PROCESO 4.
a. El estudiante identifica los principales disacáridos (maltosa, lactosa y sacarosa) y reconoce en ellos su carácter reductor o no reductor.
b. Nombra los disacáridos según su carácter de reductores o no reductores.
OBJETIVO 5.
Identificar, diferenciar y representar los principales polisacáridos.
PROCESO 5.
b. Representa estructuralmente los polisacáridos.
OBJETIVO 6.
Identificar, diferenciar y clasificar los alfa aminoácidos.
PROCESO 6.
Dadas las estructuras de varios aminoácidos, el estudiante los clasifica teniendo en cuenta su radical unido al carbono alfa.
OBJETIVO 7.
Deducir el punto isoeléctrico de los alfa aminoácidos.
PROCESO 7.
a. Con base en la información recibida de electroforesis o de curvas de titulación, el estudiante deduce el punto isoeléctrico de un aminoácido y lo utiliza para explicar la migración en un campo eléctrico.
b. Utiliza el punto isoeléctrico para explicar el carácter anfótero de los aminoácidos. c. Utiliza la reacción con la ninhidrina para reconocerlos e identificarlos.
OBJETIVO 8.
Identificar los péptidos y diferenciarlos de las proteinas. Clasificarlos y representarlos. PROCESO 8.
a. Dado un polipéptido, el estudiante identifica los enlaces peptídicos y lo clasifica según el número de aminoácidos.
b. Utiliza las reacciones con los reactivos de Edman, con el 2,4 dinitrofluorbenceno y con hidracina para determinar la secuencia de aminoácidos en un polipéptido.
c. Utiliza los valores de pKa de los aminoácidos componentes del péptido para predecir su punto isoeléctrico aproximado.
d. Utiliza las fuerzas intermoleculares para explicar las estructuras superiores (2ria, 3ria y 4ria) de
las proteínas y la desnaturalización de éstas.
OBJETIVO 9.
PROCESO 9.
a. El estudiante identifica estructuralmente las sustancias precursoras de lípidos como glicerol, ácidos grasos, alcoholes diferentes del glicerol, esterales, etc.
b. Representa los lípidos simples como grasas, aceites y ceras y los lípidos complejos como fosfolípidos, esfingolípidos, etc.
c. Representa las prostaglandinas, terpenos y esterales.
OBJETIVO 10.
Formula las principales reacciones de los lípidos.
PROCESO 10.
El estudiante formula las reacciones de hidrólisis básica de lípidos (saponificación), hidrogenación y oxidación de algunos lípidos.
OBJETIVO 11.
Representa los ácidos nucléicos.
PROCESO 11.
a. El estudiante identifica las bases nitrogenadas (púricas y pirimídicas) y los azúcares componentes de ácidos nucléicos.
b. Representa los nucleósidos, nucleótidos y polinucleótidos.
c. Formula la reacción de hidrólisis ácida o básica de los polinucleótidos.
OBJETIVO 12.
Comprobar experimentalmente los conceptos teóricos de este tema.
PROCESO 12.
El estudiante realiza tres prácticas de laboratorio, una cada ocho días y en ellas:
a. Identifica los carbohidratos con el reactivo de Molish y diferencia un carbohidrato reductor de uno no reductor con los reactivos de Fehling y Tollen. efectúa la hidrólisis de la sacarosa y comprueba dicha hidrólisis por oxidación antes y después de la hidrólisis.
Tiempo estimado 16 horas
Bibliografía.: tercera edición Bibliografía: Bibliografía: Hart Craine Hart Química orgánica novena edición Mc Graw Hill
L.G. WADE Química orgánica Pearson Educación
6.
7. ESTRATEGIAS METODOLÓGICAS Cátedra magistral complementada con trece prácticas de laboratório en lãs cuales se pone en evidencia muchos aspectos que se han abordado en la teoría. También se complementa el trabajo con la ayuda de páginas virtuales.
8. EVALUACIÓN La evaluación se hace de manera constante con examenes cada quince días y tareas de casa por un valor total 75%.( Uno de los exámenes es específico para cada estudiante y lo realiza en su casa).El otro 25% se evalúa durante las prácticas de laboratorio con informes periódicos y exámenes cortos.
