1. Ponga dos ejemplos de poliésteres indicando los monómeros y la estructura del polímero. - H2 O

1. Ponga dos ejemplos de poliésteres indicando los monómeros y la estructura del polímero.

De la reacción del ácido maleico con etilenglicol o propilenglicol

estas moléculas lineales copolimerizan con estireno dando una red tridimensional dura y resistente.

Como segundo ejemplo, están las Resinas alquílicas que se forman con ac. dicarboxílico y fabricadas con anhídrido ftálico y glicerina.

Resina lineal fusible.

n C O C O O + nHO CH2 CH OH CH3 _{- H} 2O C C CH HC O O O O CH2 CH CH3 C C CH HC O O O O CH2 CH CH3 C C HC CH O O O O CH2 CH CH3 C C HC CH O O O O CH₂ CH CH₃ O + H₂C=_CH + H₂C=_CH C C CH HC O O O O CH2 CH CH₃ C C CH HC O O O O CH₂ CH CH3 O C C C C O O O O CH₂ CH CH₃ C C C C O O O O CH2 CH CH₃ O CH C C C C O O O O CH2 CH CH₃ C C C C O O O O CH₂ CH CH3 O Peróxidos en frio etc _etc HC HC CH etc etc C O C O O n +HOH2C CH CH2OH OH C C O O O O CH2 CH OH (*) (*) C C O O O O CH2 CH2

2. Indique los productos de reacción del feniletino con : a) amiduro sódico seguido de yoduro de metilo; b) H2O / HgSO4; c) HBr (2 moles); d) H2/Pd (C); e) sodio

metálico en amoníaco líquido.

3. Escriba la estructura de los productos que se forman al tratar

consecutivamente el etanal con i) hidróxido sódico (producto fórmula molecular C4H6O); ii) H2/Pt (Producto fórmula molecular C4H8O); iii) ácido

cianhídrico (Producto fórmula molecular C5H9O); iv) tratamiento ácido

(Producto fórmula molecular C5H8O2). C CH NaNH₂ ICH₃ C C CH₃ H₂O HgSO₄ C O CH3 HBr (2 moles) C Br Br CH3 H₂ Pd _PhC CH2 H Na(s) NH3 C CH₂ H Ph - H₂O C O C O O C C O O O O CH2 CH C C O O O O CH2 CH₂ C C O O O O CH2 CH C C O O O O CH2 CH2 C C O O O O CH2 CH2 CH2 CH₂ O O C C O O O O CH3 CH O NaOH H₃C CH CH CH O _H 2 Pt H3C CH2 CH2 CH O HCN H₃C CH₂ CH₂ CH OH CN H2SO4 H₃C CH₂ CH CH C O OH

4. Enumere todos los polímeros y sus precursores que se prepararon en prácticas. En prácticas preparamos dos resinas;

La Fenol- formol cuyos precursores eran la resorcina y el fenol, y que nos daba como producto una resina como la baquelita.

Y por otro lado, la resina Urea-formol, cuyos precursores eran la urea y el formol, formando así mismo una resina.

Una poliamida, el nylon.

Creabamos una fibra, en este caso el nylon a partir de dicloro de adipolilo proviniente del Ac. dióico pero clorado y de hexametilendiamina

Finalmente formábamos un caucho.

Procediendo con un prepolímero como es el alcohol polivinílico y borato para unir cadenas.

5. Indique los productos del 4-(4-metoxifenil)-1-buteno con cada uno de los siguientes reactivos: a) hidrógeno en presencia de platino; b) bromo, luz y temperatura; c) bromo en CCl4; d) bromo en AlCl3 ; e) HBr/ROOR.

CH₂=CHOH Alcohol vinílico NaB(OH)₄ Borato Caucho OH OH H C H O H+ Resina fenol-formol resorcina (fenol modificado) H C H O H₂N C NH₂ O _H+ Resina Urea-formol Urea hexametilendiamina C (CH2)4 C Cl O O Cl dicloruro de adipolilo H₂N (CH2)6 NH₂ Fibra CH2 O CH2 CH H₂C H2 Pt CH₃ H3C CH2 CH2 CH2 O CH3 Br₂ luz, T-alta CH O CH₂ CH H₂C CH₃ Br Br₂ CCl₄ H2C CH CH2 CH2 O CH3 Br Br

6. A partir del tolueno y compuestos de uno y dos carbonos obtener la 1-fenil-2-butanona.

7. Sintetice de dos maneras diferentes mediante la reacción de Grignard a partir de compuestos de uno y dos carbonos el 2-metil-2-pentanol.

Primera via.

Segunda via.

8. a) Explique a que es debida la acidez de los hidrógenos α a un grupo carbonilo de una cetona. Br₂ AlCl₃ H2C CH CH2 CH2 O CH3 Br HBr ROOR H2C CH2 CH2 CH2 O CH3 Br CH3 Cl2 CH2Cl CH2 MgCl luz, T-altas Mg Eter seco CH₃ MgCl 1º)CH2 CH2 O 2º) H+ CH3 CH2 CH2 OH CrO₃ Piridina CH3 CH2 CH O CH3 CH2 CH O + _CH2MgCl _{CH2 C} O CH2 CH3 H C C- H C C CH₃ CH₃ C CH3 O ICH₃ H2O HgSO₄ CH₃ CO H + IMg-CH₃ CH₃ CH₂ CH₂ OH _H 2SO4 CH₃ CH CH₂ peroxidos HBr _CH 3 CH2 CH2 Br Mg CH3 CH2 CH2 MgBr CH₃C CH3 O 1º) 2º) H3O+ CH₃CH₂CH₂ MgBr CH3 C OH CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 MgBr 1º) CO₂ 2º) H+ CH3 CH2 CH2 C O OH CH3OH H+ CH₃ CH2 CH2 C O O-CH₃ 1º) CH3MgI 2º) H+ CH3 C OH CH₃ CH2 CH2 CH2

La razón de esta acidez de los hidrógenos α es, que cuando un compuesto carbonílico pierde un protón α, el anión resultante es estabilizado por resonancia

b) Ponga un ejemplo de reacción que transcurra a través de enolatos.

9. a) ¿Cómo se generó acetileno en el laboratorio?

Se hizo una mezcla con 0,5 gramos de C2Ca y 5ml. de agua destilada, lo que generó

acetileno, quedando la reacción de la siguiente manera.

b) ¿Qué ocurría cuando se burbujeaba acetileno a través de una disolución de bromo en agua?.

Cuando se burbujeaba bromo en agua ocurría la siguiente reacción, formándose cis-dibromoeteno, y con un exceso de bromo el dibromoetano.

10. Obtenga a partir del tolueno y los reactivos necesarios:

a) 2-fenil-N-metilanamida (PhCH2CONHCH3)

b) anhídrido benzoico (PhCO-O-COPh).

11. a) Indique qué significa que un sustituyente active un anillo aromático frente a la sustitución electrofílica. C2Ca H2O destilada HC_acetilenoCH HC CH Br2 C C H Br H Br _{con exceso} de Bromo CHBr2 CHBr2 HC O CH3 HC C OH H H X-X HC CH2 OH X X -H+ HC CH2 O X CH₃ Cl2 CH₂ Cl CH2 MgCl luz, T-altas Mg Eter seco CH2 MgCl CO₂ H+ CH2 COOH + NH₂CH₃ CH₂ C O NH2-CH3

Lo que significa es que el sustituyente aporta electrones al anillo lo que hace que el anillo tenga carga y por lo tanto sea más reactivo, a lo que se le denomina que el anillo esté activo.

b) Indique los productos de reacción con mezcla sulfonítrica de: a) fenol: b) clorobenceno; c) ácido benzoico; d) nitrobenceno.

a)

b)

c)

d)

12. Mecanismo de polimerización y estructura da la resina fenol-formaldehido. Trimetilolfenol  puentes metilenos.

De aquí se forma la baquelita:

13. Monómeros, estructura y aplicaciones de los policarbonatos. Los monómeros son el (Bisfenol A y fosgeno).

OH + H C H O H+ OH + OH CH₂OH CH₂OH H+ OH OH H₂ C HC2 HC2 OH OH OH OH HO OH OH _OH H₂SO₄ HNO₃ OH OH NO₂ OH NO2 y y H₂SO₄ HNO₃ Cl Cl Cl NO₂ NO2 H₂SO₄ HNO₃ COOH COOH NO₂ H₂SO₄ HNO₃ NO2 NO2 NO2 NaO C CH₃ H3C ONa Cl C Cl O 2

Las aplicaciones de los policarbonatos por sus buenas cualidades,( entre las cuales cabe destacar su resistencia, tanto mecánica, al calor, y térmica, y lo buen aislante eléctrico que es.), es considerado un plástico técnico, y son usados como utensilios domésticos, aparatos eléctricos, sustituye al vidrio en ventanas o cristales antibalas, resistentes a impactos etc.

14. Escriba los precursores para la síntesis de a) metoxibenceno; b)

propoxipropano; c) 2-metil-2-propoxipropano; d) feniletilsulfuro ( Ph-S-CH2

-CH3).

a) b)

c)

15. Nombre tres ejemplos de cauchos sintéticos e indique los monómeros necesarios para su preparación.

C CH₃ H3C O _{O C} O C CH3 H3C O _{O C} O C CH3 H₃C O _{O C} O OH O -ClCH₃ NaOH O-CH3 CH3 CH2 CH2OH Na CH₃ CH₂ CH₂O- ClCH2 CH2 CH3 H3C (CH2)2 O (CH2)2 CH₃ CH₃ C CH3 CH3 O-Na+ CH3 (CH₂)₂ Cl CH₃ C CH3 CH₃ O (CH2)2 CH₃ 2-metil-1,3-butadieno Isopreno H₂C=CH-CH=CH₂ CH=CH₂ H₂C=C-CH=CH₂ CH₃ H₂C=C-CH=CH₂ Cl Feniletileno Estireno 2-loro-1,3-butadieno Cloropropeno 1,3-butadieno Monómeros precursores

Poliisopreno cis, caucho butílico o isobutilenoisopreno

Buna, polibutadieno cis, butadienoestireno

Neopreno Butadienoestireno Cauchos sintéticos

16. Monómeros, etapas de polimerización y estructura de la resina epoxi. Monómeros

Para convertir estas moléculas lineales en resinas duras se realiza el curado, en el cual se hace reaccionar alas mismas con moléculas bi-trifuncionales conocidas como

“endurecedoras” (por ej. TETA...); = cadena de polímeros.

17. ¿Qué significa que una gasolina tenga un índice de octano de 98?. ¿Puede existir una gasolina con un índice de octano superior a 100?. Explicar. Esto quiere decir que equivale a la proporción de isooctano que habría en una mezcla binaria de isooctano y heptano que se comporta en el cilindro graduado de igual manera.

Así en el cilindro graduado de pruebas, podremos comprimir la gasolina en este caso hasta el 98 entonces diremos que esta gasolina se comporta como una mezcla de un 2% de riqueza en n-heptano y un 98% de riqueza en isooctano.

Cl CH2 CH CH2 O Epicloridrina NaO C CH3 CH₃ ONa KOH (...) -2Cl-Prepol. _CH O_{CH CH} 2 (O C CH3 CH₃ O CH CH2 )nO OH C CH3 CH₃ O CH CH O CH₂ Prepolímero lineal CH₂ CH O CH CH₂ O CH₂ CH O CH CH₂ O CH₂ CH O CH CH₂ O CH₂ CH O CH CH2 O CH₂ CH O CH CH2 O NH₂ CH₂ CH₂ NH CH₂ CH₂ NH₂ H₂C CH OH CH OH CH N CH₂ CH₂ N CH₂ CH2 CH OH CH_{2 CH} OH CH₂ CH2CH OH CH OH CH H₂C CH OH CH OH CH N CH OH CH2 CH OH CH2

Respecto a la segunda pregunta, si pueden existir gasolinas de índice de octano mayor de 100, lo que significa que dicha gasolina tiene un índice de compresión mejor que el isooctano, es decir mayor a él.

El octanaje es el poder antidetonante, y ya que el isooctano no tiene el mejor índice esto significa que pueden haber gasolinas que posean un índice de octano mayor a 100.

18. Indique cuatro reacciones diferentes de formación de enlace C-C y ponga un ejemplo de cada una.

19. Indique los productos de reacción del 1,4-dicloro-1-buteno con: a) cianuro sódico; b)cloro con luz y temperatura alta; c) hidróxido potásico en etanol; d) ácido perbenzoico; e) ácido bromhídrico.

HC CH NaNH2 HC C- ClCH3 HC C CH3 A partir de alquinos

AlCl₃ H3C C O Cl C CH₃ O Acilación de Fiedel-Crafts H₃C C O CH3 CH₃-MgI H₃C C O CH3 MgI CH₃ H+ H₃C C OH CH3 CH₃ Grignard H₃C C H O H C H C H H O CH3 CH CH C O H Condensación aldólica CH CH CH₂ Cl CH2 Cl CH CH CH2 Cl CH2 CN CH CH CH2 Cl CH₂ Cl CH CH CH Cl CH₂ Cl Cl CH CH CH2 Cl CH2 Cl CH CH CH Cl CH₂ CH CH CH2 Cl CH₂ Cl CH_{2 CH CH2} CH2 Cl O CH CH CH2 Cl NaCl CH2 Na+CN -Cl +

Sustitución favorecida en haluros primarios

CH₂ CH Cl₂ , T altas Luz CH2 Cl KOH Ac. perbenzoico CH2 CH₃-CH₂-OH Cl + H₂O + Cl -HBr Posición alílica Cl Eliminación

Epoxidación del doble enlace carbono-carbono

Br Adición; cumple la regla de

20. A partir del tolueno obtenga: a) el ácido 4-clorometil-3-nitrobencenosulfónico b) fenil(4-metilfenil)metanona. a) ácido 4-clorometil-3-nitrobencenosulfónico b) fenil(4-metilfenil)metanona CH₃ CH₃ SO3H CH₃ NO2 SO3H Cl₂ SO₃ H₂SO₄ H₂SO₄ HNO₃ luz, T-alta H₂C NO2 SO3H Cl CH3 MnO₄ -OH-/Calor COOH SOCl₂ COCl AlCl₃ CH3 C O H₃C CO + CH₃