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PPT ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Academic year: 2020

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(1)

PROPIEDADES Y NOMENCLATURA

UNIDAD 6.1

1

(2)

TABLA DE CONTENIDO

TEMAS

INTRODUCCIÓN

OBJETIVOS

TAREA ASIGNADA

PRÁCTICA

1

1

3

3

2

(3)

INTRODUCCIÓN

Esta unidad explica las características y

nomenclatura de los ácidos carboxílicos.

Las técnicas espectroscópicas se aplicarán a

los compuestos para su identificación.

Se asignarán 3 horas contacto para discutir la

(4)

TEMAS

Ácidos Carboxílicos

Reactividad

Propiedades y Características

Acidos Carboxílicos

Nomenclatura

Común

Nomenclatura

IUPAC

(5)

Objetivos

5

Reconocer las características de los ácidos carboxílicos y los

nitrilos.

Reconocer el grupo funcional para los ácidos carboxílicos y

nitrilos.

Explicar las características del grupo carbonilo en una

molécula de ácido carboxílico.

Dibujar estructuras o escribir el nombre de ácidos

(6)

ACIDO

USO

Acidos grasos: oleico, linoleico

Precursores biológicos de las grasas y

otros lípidos

Ácido litocólico ácido cólico

Mayor componente de la bilis

Ácido malóico

Se encuentra en las manzanas

Ácido citrico

En frutas cítricas

Ácido ascórbico

Vitamina C

Ácido fórmico

hormigas

Ácido láctico

En la leche agria y formado en los

músculos durante el ejercicio

(7)

ÁCIDO

USO

PABA

En los bloqueadores solares

Ácido acetil salicílico

aspirina

“ Ibuprofen”

antiinflamatorio

Ácido palmítico

Aceite de coco, precursor biológico

de grasas y otros lípidos

Ácido láurico

En las hojas de laurel

Ácido butanoico

En la mantequilla rancia

(8)

Propiedades y características de los

ácidos carboxílicos

8

Fórmula general de los ácidos carboxílicos

R-COOH

El grupo carbonilo C=O consiste de un átomo de oxígeno

enlazado a un carbono mediante un doble enlace.

El doble enlace está formado por el solapamiento de

(9)

9

El O está enlazado al carbono carbonilo a través de

un enlace

y un enlace

.

El

C=O

y los otros dos átomos enlazados al carbono

son co-planares.

Los ángulos de enlace de C-C-O y O-C-O son de

aproximadamente 120°

Forman puentes de hidrógeno que están fuertemente

asociados.

(10)

10

Tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes de

igual número de carbonos (esto se debe a los puentes de

hidrógeno).

Es el compuesto orgánico más ácido(pK

a

~ 5).

Reaccionan con bases para formar carboxilatos de sales.

…Propiedades y características

NaOH, H

2

O

(11)

11

Ácidos con más de 6 carbonos son ligeramente solubles en

agua.

Se disocian levemente en soluciones acuosas diluidas.

…Propiedades y características

(12)

12

En la disociación el ion carboxilato tiene dos formas

resonantes.

Efecto de sustituyentes en la acidez:

Grupos atrayentes de electrones F, Cl, Br, I aumentan

la acidez.

Grupos donantes de electrones disminuyen la acidez

(13)

Reactividad

13

Tiene una baja densidad electrónica en el

átomo de hidrógeno enlazado al oxígeno.

(14)

NOMENCLATURA COMÚN

14

CH

3

COOH Ácido acético

CH

3

CH

2

COOH Ácido propiónico

CH

CH

CH

COOH Ácido butírico

Ácido benzoico

OH

(15)

Ácido oxálico

Ácido ftálico

OH

O

O

(16)

NOMENCLATURA IUPAC

16

A. Ácidos derivados de cadenas abiertas de

alcanos:

Se usa la palabra ácido y la terminación

oico

.

(17)

Nomenclatura IUPAC

17

CH

3

COOH

ácido etanoico

CH

3

CH

2

COOH

ácido propanoico

CH

3

CH

2

CH

2

COOH ácido butanoico

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

COOH

ácido pentanoico

(18)

18

B. Cuando los compuestos tienen el –COOH enlazado

a un ciclo o anillo:

Se nombran usando el prefijo

ácido

y el sufijo

carboxílico

.

Como el –COOH está enlazado al C1 en el anillo, no

(19)

Ácido –3-metil ciclohexano carboxílico

Ácido-3-metil benzoico

Ácido-3-metil benceno carboxílico

EJEMPLOS

CH

3

O

OH

CH

3

O

(20)
(21)

Ácido etanodioico

Ácido hidroxi etanoico

Ácido 1,2-benceno dicarboxílico

OH

(22)

Ácido 1,2-benceno dicarboxílico

OH

O

O

OH

OH

OH

O

(23)

Propiedades de los Nitrilos

23

Fórmula general

El triple enlace está formado por un orbital híbrido

sp del carbono y el nitrógeno para formar un enlace sigma

y dos orbitales p del C y el N para formar dos enlaces pi.

N

C

(24)

Nomenclatura de Nitrilos

24

Nitrilos de cadena abierta

se añade el sufijo nitrilo al nombre del alcano

CH

3

CN etanonitrilo

(25)

Nomenclatura de Nitrilos

Nitrilos más complejos

Se nombran como derivados de ácidos carboxílicos

añadiéndole la terminación carbonitrilo para los cíclicos.

N

N

(26)

Práctica #2

26

C

H

3

CH

3

CH

3

N

CH

3

3-etil ciclopentano carbonitrilo

N

C

H

3

(27)

Práctica #3

27

Escriba nombre o estructura de los siguientes

compuestos utilizando las reglas de nomenclatura

IUPAC:

Ácido 2-hidrox ipropanoico (ácido láctico)

Ácido -2-hidroxi-2-feniletanoico (ácido mandélico)

Ácido tetradecanoico

(28)

…Práctica #3

C

H

3

OH

O

C

H

2

CH

3

C

H

3

OH

O

OH

O

(29)

Espectroscopía

IR

-OH estiramiento

2500 – 3300cm-1

C=O estiramiento

1700cm-1 y 1760 cm-1

dos bandas

C-O estiramiento

1200-1250 cm-1

NMR H

1

(30)

NMR C

13

C=O

Ácido carboxílico alifático

Ácido carboxílico aromático

165-185





(31)

Tarea Asignada 1

Dibuje las estructuras IUPAC para los siguientes ácidos

cuyos nombres comúnes se dan a continuación:

Ácido 2-hidroxipropanóico (ácido láctico)

Ácido 2-hidroxi-2-fenil etanoico (ácido mandélico)

Ácido tetradecanoico ( ácido mirístico)

Ácido 2-hidroxibutanodioico ( ácido málico)

(32)

…Tarea Asignada 2

Escriba el nombre sistemático IUPAC para las siguientes

estructuras:

CH

3

(CH

2

)

6

CO

2

H

CH

3

(CH

2

)

5

CO

2

K

CH

2

=CH(CH

2

)

5

CO

2

H

OH

O

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