AISLAMIENTO DE CAFEÍNA
MATERIALES Y EQUIPO
Beaker 100 mL Vidrio reloj Tubos de ensayo
Beaker 250 mL Mechero Bünsen Trampa de sublimación
Erlenmeyer 250 mL Recipiente con hielo Olla para baño maría Papel de filtro Embudo separador 250 mL Evporador rotatorio
FIltro de manta Diclorometano
Agitador de vidrio Café molido
INTRODUCCIÓN
El grano de oro, la droga más popular del mundo, el café. Para los costarricenses, el café está muy metido en la cultura popular y en tiempos modernos, marcas populares de cafeterías de carácter premium le han dado un relanzamiento a la bebida. No sé como será el comportamiento en los gustos y selección de producto por parte de las
generaciones nacidas después de 1990 pero me atrevería a decir que el café no era de las bebidas favoritas de este segmento de la población hasta que la compañía Starbucks relanzó el concepto social de "tomar café".
Figura 1. Estructura de la cafeína
El café tiene un estimulante alcaloide muy famoso llamado cafeína el cual tiene la propiedad de estimular el sistema nervioso central al ser un antagonista de los receptores de adenosina siendo los efectos del mismo:
Aumento de la capacidad de estar alerta. Analgésico
Resistencia
Aumenta la productividad
Esta, la cafeína, es el componente más famoso del café sin embargo el café tiene muchos otros componentes entre los que se encuentran (1):
Lignina Polisacáridos Monosacáridos Pectina Proteína Aminoácidos libres Ácidos grasos Diterpenos
Taninos (los que dan el color pardo) Flavonoides (color café)
La concentración de cafeína en el café ronda entre un 0.9 % y 1.3 % sobre la masa total del grano (1).
Otra sustancia presente en el café con actividad biológica es la trigonelina. La trigonelina es es una sustancia alcaloide que se produce por la metilación enzimática del ácido nicotínico. Contribuye al amargor de la bebida y es precursor de sustancia volátiles que se forman durante el tostado del grano. La trigonelina ha presentado la capacidad de inhibir la invasión de células cancerosas en pruebas in vitro. Al mismo tiempo, esta molécula ha demostrado la capacidad de regenerar dendritas y axones de células nerviosas lo cual sugiere que ayuda a la memoria (2).
Figura 2. Estructura de la trigonelina
Estos son ejemplos de dos compuestos de interés cuando buscamos disfrutar del café. Y vamos, todo estimulante es prohibido en esta sociedad (por razones obvias), si la cafeína no es una sustancia controlada y estimula el sistema nervioso, ¿Por qué no tomarla? Cuídense de los efectos secundarios, por tanto, toca ingerir cafeína en dosis bajas. Algunos de los efectos adversos de la cafeína son:
Insomnio (la vida media del café en sangre es de entre 3 h a 6 h) Temblores en extremidades, principalmente las manos.
Puede conducir a la adicción. Aumenta la presión arterial
Puede causar cuadros de ansiedad
Sobredosis de cafeína (la cual ronda los 400 mg)
Si se llega a una sobredosis de cafeína se podría experimentar síntomas exacerbados como insomnio, ansiedad, nausea, taquicardia, vómitos y sudoraciones (3).
La principal complicación en la extracción de la cafeína es que la cafeína no viene aislada, sino que vienen los cientos de componentes que hemos descrito en líneas anteriores. Los taninos son los principales contaminantes ya que imparten un color pardo a la disolución y son al mismo tiempo los responsables del efecto antioxidante que se le confiere al café. Cuando estos taninos se disuelven en el agua caliente algunos son hidrolizados algo de ácido gálico se forma en la disolución, al ser ácidos, entonces podemos agregar una base como carbonato de sodio para hacer que las sales de sodio del ácido gálico se disuelvan en la fase acuosa. Con esto, aunque la cafeína es soluble en agua, es aún más soluble en solventes orgánicos como el diclorometano, así, la cafeína puede ser extraída de la disolución acuosa usando diclorometano, éter etílico o cloroformo. El solvente es removido posteriormente por evaporación y la cafeína se purifica por sublimación (4).
PROCEDIMIENTO
Calentar 100 mL de agua en un beaker cubierto con un vidrio reloj. Una vez que el agua llegue a ebullición agregar 10 g de café molido al agua en ebullición (cuidado con salpicar) y dejar calentando por 20 minutos más con agitación constante.
Una vez que termine el tiempo, apagar el fuego y trasvasar el líquido a un Erlenmeyer de 250 mL filtrando la disolución con un papel de filtro o una manta de filtración. Enjuagar el residuo filtrado con 10 mL – 20 mL de agua caliente 3 veces. Dejar que la disolución se enfríe usando un recipiente con hielo.
Trasvasar la disolución a un embudo separador 250 mL con tapa. Asegurarse de que la llave esté cerrada. Tomar 10 mL de diclorometano, pasarlo por el residuo de filtración y recolectarlo directamente en el embudo separador. Ejecutar la extracción y separar las
capas. Recolectar la capa orgánica en un Erlenmeyer 125 mL. Repetir este procedimiento 2 veces más para un volumen total de 30 mL de diclorometano. Juntar todas las capas orgánicas en una sola.
Secar la capa orgánica con sulfato de sodio anhidro o cloruro de calcio anhidro y trasvasar a un balón de fondo redondo. Armar un equipo de destilación acoplado a baño maría y destilar el diclorometano hasta que quede un sólido. Controlar muy bien la temperatura del baño maría a 50 °C para que se evapore el diclorometano sin perder cafeína por sublimación.
Raspar las paredes del balón y recolectar el sólido en un tubo de ensayo grande y preparar un equipo de sublimación como se muestra en la figura siguiente:
Calentar el tubo de ensayo en el quemador con delicadeza. Dejar que se sublime la cafeína y que se recolecte en las paredes del tubo con agua fría.
Pesar la cantidad de cafeína recuperada y calcular el porcentaje de recuperación de la misma.
REFERENCIAS
1. Pavia, D.; Lampman, G.; Kriz, G.; Engel, E. Organic Laboratory Techniques: A Microscale
Approach. 1a Edición, Saunders College, Philadelphia, 1990.
2. Mesén, L.D.; Méndez, A.; Hernández, L. Manual de Laboratorio de Química Orgánica 1. 2ª Edición. Universidad de San José, San José, Costa Rica, 2014.
3. Wade, L. Química Orgánica: Volumen 1 y 2. 7ª Edición. Pearson Education, México, 2011.
