QUIMICA DEL CARBONO CÓMO ES EL ÁTOMO DE CARBONO?

INSTITUCIÓN EDUCATIVA MUNICIPAL “MARCO FIDEL SUÁREZ” Pasto Área: Ciencias naturales y educación ambiental

Asignatura: Química grado 11 2021

Fecha de entrega a estudiantes: septiembre 21 de 2021

Fecha de recepción de trabajos y sustentación virtual: septiembre 28 de 2021 Estudiante___________________________________________

Profesor: Oswaldo Maya Oliva. 3014847220 [email protected]

El conocimiento de química del carbono permite explicar la esencia de los procesos vitales que influyen en el funcionamiento de los seres vivos y procesos de carácter industrial entre otros.

La química del carbono estudia a los compuestos que en su composición el elemento fundamental es el carbono; antes se creía que dichos compuestos eran producidos por los organismos vivos, de allí su nombre: química orgánica. Fue Frederick Wöeler quien cambió el concepto, al obtener por primera vez compuestos orgánicos a partir de sustancias minerales en 1928, la síntesis de la Urea CO (NH2)2

2NH3 + CO2 --- CO (NH2)2 + H2O

Las moléculas orgánicas o del carbono, contienen principalmente, C H O N aunque también tienen otros elementos; son las uniones carbono - carbono y carbono - hidrógeno lo que los define como del Carbono.

El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy superior al de compuestos minerales, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composición, es la capacidad que presenta el carbono para combinarse fácilmente consigo mismo y con otros elementos mediante enlaces covalentes, lo que ofrece gran variedad de compuestos. La química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. Hay químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de químicos orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono. ¿Por qué el carbono es un elemento tan especial? Miremos su química en detalle.

¿CÓMO ES EL ÁTOMO DE CARBONO?

CARBONO z A e^- + n valencias No de oxidación

6 12 6 6 6 2,4 +2 y +4

Notación espectral o modelo atómico de Sommerfeld: 1s² 2s² 2p²

A continuación, recordamos la Configuración electrónica o modelo atómico de Bohr, modelo de Sommerfeld y modelo actual del átomo de carbono.:

CIENCIA

I.E.M. MARCO FIDE_{L SU} AREZ

CIENCIA Y JUSTICIA SOCIAL

COMPETENCIAS:

 Explica enlaces y estructuras moleculares en los compuestos del carbono.

 Origina, formula y nombra con normas IUPAC, compuestos orgánicos básicos.

 Explica la estructura y propiedades generales de las funciones de química del carbono.

 Valora los procesos vitales y la responsabilidad que como humanos debe tener con el manejo de los compuestos del carbono y la preservación y conservación del medio ambiente.

QUIMICA DEL CARBONO

___ ___ ___ ___ ___ Distribución por orbitales en su estado fundamental [C] = 1s 2s 2px 2py 2pz aplicando la regla de Hund.

Teniendo en cuenta que el carbono presenta un par de electrones no apareados en 2px y 2py, y recordando que en la formación de enlaces la tendencia es a completar la regla del octeto, lo lógico sería que se enlazara con 4 electrones no apareados, que no los tiene en su estado basal.

¿Cómo explicar entonces porqué el carbono tiene valencia cuatro en todos los compuestos orgánicos?

El C con valencia 4, es el resultado de un estado hibridado o excitado por acción de un potencial de ionización, o energía de ionización hasta llegar a una configuración estable de orbitales híbridos en distribución tetrahedral sp³: aparentemente por promoción o salto de un electrón desde 2s hasta 2pz ___ ___ ___ ___ ___

[C] = 1s 2s 2px 2py 2pz

Al referir híbridos, significa que no tienen características ni de s ni de p sino intermedias, pues tienen igual orientación y probabilidad de enlace, pudiendo demostrarse así:

___ ___ ___ ___ ___

[C] =

1s 2sp³

Estos semiorbitales permiten la formación de cuatro enlaces covalentes al compartir sus 4 semiorbitales híbridos, formados por los 4 electrones no apareados, lo hacen consigo mismo o con otros elementos. Estos enlaces forman un tetraedro regular (o una pirámide con una punta arriba y 3 en la base), como se ilustra en el siguiente gráfico:

El Carbono forma 4 enlaces. De allí que los compuestos orgánicos muestren diversas estructuras, que se orientan de distintas formas, en las que el carbono puede enlazarse. Los compuestos químico - orgánicos más simples, los llamamos:

hidrocarburos,

contienen sólo carbono e hidrógeno; el más simple llamado metano contiene un sólo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno o saturado con 4 átomos de H.

Metano- un átomo de carbono enlazado a 4 átomos de hidrógeno

Pero el carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente gráfico de la molécula etano:

Etano- un enlace carbono - carbono cadenas en rama:

Ángulo de separación entre Orbitales 109,5⁰

Distancia entre átomo y Átomo: 1,09 Angstrom.

Hexano - una cadena de 6 carbonos Actividades:

- Explico la naturaleza química de los enlaces en las estructuras antes estudiadas.

- Determino la distancia en entre C y C en unidades angstrom y la representación con cuñas.

- Establezco diferencias entre las estructuras eclipsada y escalonada.

- Demuestro la estructura de la hibridación trigonal y digonal del átomo de carbono - Realizo las estructuras de los anteriores compuestos mediante estructuras Lewis.

3metilhéxano- una cadena en ramas de carbono Cadena cerrada, de anillos o cíclica:

Ciclo hexano - un hidrocarburo en forma de anillo - Realizo la clasificación de las cadenas carbonadas

- Consulto y explico la formación, importancia y propiedades estructurales y químicas de los enlaces sigma y phi de los hidrocarburos

Parece ser que no hay límites al número de estructuras diferentes que puede formar el carbono. Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono –carbono

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

Recuerde que cada átomo de carbono forma cuatro enlaces. A medida que el número de enlaces entre cualquiera de dos átomos de carbono aumenta, el número de átomos de hidrógeno en la molécula disminuye

Hidrocarburos simples:

Los hidrocarburos vienen en tres variedades dependiendo del tipo de enlace carbono - carbono que tengan en sus moléculas. Los Alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces sencillos de carbono - carbono. Los alcanos son denominados al combinar un prefijo que describe el número de los átomos de carbono en la molécula con la raíz que termina en 'ano'. He aquí los nombres y los prefijos para los primeros alcanos normales o de cadena lineal.

Átomos de

Carbono Prefijo Nombre de Alcanos

Fórmula Química

Fórmula Estructural

1 Met Metano CH 4 CH4

2 Et Etano C2H6 CH3CH3

3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3

4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3

5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

6 Hex Hexano C6H14 ...

7 Hept Heptano C7H16

8 Oct Octano C8H18

9 Non Nonano C9H20

10 Dec Decano C10H22

11 Undec

12 Dodec

13 Tridec

14 Tetradec

20 Eicos

21 Uneicos

30 Triacontano

31 Untriacontano

40 Tetracontano

44 Tetra tetracontano

La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión

C

n

H

2n

+2H.

Radicales alquílicos

Son estructuras que se derivan de los alcanos al sustituir uno de los hidrógenos

Nombre F. molecular. F. semidesarrollada Radical alquílico nombre del radical

Metano CH 4 CH4 CH3- metil

Etano C2H6 CH3CH3 CH3CH2- etil Propano C3H8 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2- propil Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2- butil Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2- pentil.

Otros ejemplos de radicales alquílicos provenientes de hidrocarburos ramificados:

CH3 CH3

CH3 - CH2 isopropano CH3 - CH - Isopropil CH3 CH3

CH3 - CH – CH3 isobutano CH3 - CH - CH2 - Isobutil CH3 - CH - CH2 – CH3 secbutil CH3

CH3 - C - Terbutil CH3

Ciclohexil

CH3 CH3 - C – CH2 - Neopentil

CH3 ciclopropil

Ciclobutil.

Los alcanos simples comparten muchas propiedades físicas y químicas en común.

Hidrocarburos ramificados

Como su nombre lo indica son aquellos que presentan ramificaciones o arborescencias, para su nomenclatura hay que aplicar las siguientes normas:

1. Selecciono la cadena más larga, la que tenga mayor número de carbonos consecutivos.

2. Enumero los carbonos de modo que de la menor suma posible

3. Nombro los radicales, iniciando por los no alquílicos en orden alfabético y luego los alquílicos de menor a mayor número de carbonos, previamente colocando el número del carbono de la cadena principal desde donde se desprende.

4. Nombro la cadena más larga cual si fuera un hidrocarburo normal.

Ejercicio: nombro el siguiente compuesto:

CH3 CH3 Cl Cl

CH3 - C – CH2 - CH – CH2 - CH – CH- CH - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH NO2

CH3

- Doy la fórmula y otro nombre a:

Metil Propano: _______________________________________________________

2 metil Butano: _______________________________________________________

- Consulto, explico y señalo en el anterior ejemplo, carbonos primarios, secundarios, terciarios.

Cuando la cadena carbonada tiene un doble o triple enlace, para la nomenclatura, se siguen las mismas normas que en los saturados, salvo que la enumeración de los carbonos hay que iniciarla desde el extremo más cercano al doble o triple enlace.

- Nombro los siguientes hidrocarburos no saturados:

CH2 - CH3 CH3 C3H7 Cl

CH3 - C- CH2 – CH2 -CH – CH2 - CH – CH2 - C - CH = CH - CH3

CH3 - C- CH3 SO2

CH3

CH2 – CH - CH3 CH– CH2 – CH3

CH3 - CH- CH2 – CH2 -CH - CH = CH – CH2 - CH3

FUNCIONES QUÍMICAS Y GRUPOS FUNCIONALES

Para su estudio los compuestos orgánicos se han clasificado en FUNCIONES QUÍMICAS y corresponden a grupos de compuestos con propiedades físicas y químicas similares, las que dependen

de un átomo o grupo de átomos característicos para cada función. A continuación en la siguiente tabla, encontramos las principales funciones orgánicas, el sufijo o terminación característica y unos ejemplos.

Función química

Grupo funcional sufijo Fórmula Nombre sistemático

Alcoholes

R - OH

ol CH3 - CH2 - OH

Etanol

Alcohol etílico Aldehídos O

R - C H

al

O CH3 - C H

Etanal

Aldehído acético Acetaldehído Cetonas O

R - C - R ona

O

CH3 - C - CH3 Propanona dimetil cetona Ácidos

orgánicos

O R - C OH

oico

O CH3 – C

OH

Ácido etanoico Ácido acético Éteres R - O - R éter CH3 - O - CH3 Dimetil éter

Éter dimetílico Esteres O

R - C

O - R

éster

O CH3 -CH2 –C

O-CH3

Metil etil éster propanato de metilo Aminas

primarias

- NH2

amina CH3 - CH2 - NH2 Etil amina Aminas

secundarias

- NH -

amina CH3 - NH - CH3 Dimetil amina Aminas

terciarias

- N - amina CH3 - N - CH3

CH3

Tri metil amina Amidas O

R - C NH2

amida O CH 3 - C NH2

Acetamida Etanamida

- Indico la fórmula estructural, molecular de cinco ejemplos para cada función química, los nombro aplicando normas IUPAC y nomenclatura tradicional

A MODO DE EVALUACIÓN

Conteste una sola de las opciones propuestas, la que Ud. Considere acertada:

1 – En todos los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos, en el caso de las proteínas, aminoácidos, etc., podemos afirmar a partir del análisis de la siguiente estructura que:

___ ___ ___ ___ ___

[C] = 1s 2s 2px 2py 2pz

El carbono se halla en su estado basal por cuanto presenta valencia 2.

El carbono se halla en su estado basal por cuanto presenta valencia 4.

El carbono se halla en hibridación trigonal y su valencia es 4.

El carbono está en hibridación tetrahedral y su valencia es 4.

2 – El que la mayoría de los compuestos del carbono no se disuelvan en el agua, explica por qué son fundamentales en la composición y fisiología de los seres vivos. Podemos afirmar entonces, que los compuestos orgánicos formados de CHON son principalmente:

a. Iónicos

Covalentes puros.

Covalentes polares.

Covalentes coordinados.

3 – Al encontrarnos con un plástico, que se ha utilizado en la prótesis de una pierna de un individuo, analizando sus propiedades: fuerte, resistente, flexible, nos permite inferir que los enlaces del material que forma la prótesis son de carácter:

Sigma.

Phi.

Sigma y Phi

Ninguno de los anteriores.

4 – Los hidrocarburos ramificados son de gran importancia en la industria textil, si el siguiente compuesto, está presente en un producto, El nombre comercial que daría tomando como base su nombre químico será:

CH3 CH3 - C - H CH3

Naprosen.

Metil – propan Mercaptano Bicarbonato.

En su orden, los nombres de los siguientes compuestos de uso industrial son:

O CH3 – C

OH

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH2 -CH3

O CH3 -CH2 –C

O- CH2 - CH2 -CH3 CH3 - CH2 - CH2 - NH2

O CH3 - C - CH3

Acido acético. Etil propil éter, propionato de propilo, Propanona, propanamina Acido acético. Propanona, etoxi propano, propionato de propilo, propanamina Propanona, etoxi propano, propionato de propilo, propanamina, Acido acético.

Acido acético. Etil propil éter, propionato de propilo, propanamina, Propanona.