Un estudio filogenético que involucró a las 31 secciones y 10 subsecciones reconocidas como especies del género Croton en el Nuevo Mundo, clasificó a 223 de ellas en Adenophylli Griseb;
abajo se listan las mismas.31 Hasta el momento no se ha publicado una revisión exclusiva sobre la sección. La especie bajo estudio se indica en letra negrita.
1. C. abeggii Urb. & Ekman, 2. C. abutilifolius Croizat, 3. C. abutiloides Kunth, 4. C. acunae Borhidi,
5. C. adenophyllus Bertero ex Spreng.
6. C. adipatus Kunth 7. C. adspersus Benth.
8. C. aequatoris Croizat 9. C. agrarius Baill.
10. C. agrophilus Müll. Arg.
11. C. albellus Müll. Arg.
12. C. alloeophyllus Urb.
13. C. alnifolius Lam.
14. C. alnoideus Baill.
15. C. amphileucus Briq.
16. C. angustifolius Ham.
17. C. apicifolius Croizat 18. C. araripensis Croizat 19. C. artibonitensis Urb.
20. C. azuensis Urb.
21. C. balsameus Müll. Arg.
22. C. balsensis V.W. Steinmann & M.J. Martínez Gordillo.
23. C. bangii Rusby 24. C. barahonensis Urb.
25. C. barbatus Kunth 26. C. betaceus Baill.
27. C. boliviensis Müll. Arg.
28. C. bonplandianus Baill.
29. C. borhidii O.Muñiz 30. C. brachytrichus Urb.
31. C. bryophorus Croizat 32. C. caboensis Croizat 33. C. campestris A. St.-Hil.
34. C. cardenasii Standl.
35. C. catharinensis L.B. Sm. & Downs 36. C. chamanus Steyerm.
37. C. chilensis Müll. Arg.
38. C. chimboracensis P.E. Berry & Riina 39. C. chrysocladus Müll. Arg.
40. C. churumayensis Croizat 41. C. ciliatoglandulifer Ortega
42. C. cinerascens Radcl. Sm. & Govaerts 43. C. clavuliger Müll. Arg.
44. C. comayaguanus Standl. & L.O. Williams 45. C. conduplicatus Kunth
46. C. corallicola Borhidi 47. C. cordobensis Ahumada 48. C. cortesianus Kunth 49. C. corumbensis S. Moore 50. C. craspedotrichus Griseb.
51. C. curiosus Croizat
52. C. curvipes Urb.
53. C. cycloideus Borhidi & O. Muñiz 54. C. discolor Willd.
55. C. disjunctus V.W. Steinmann 56. C. doctoris S. Moore
57. C. echioideus Baill.
58. C. eggersii Pax 59. C. ehrenbergii Schltdl.
60. C. emporiorum Croizat 61. C. excisus Urb.
62. C. ferruginellus Müll. Arg.
63. C. ferrugineus Kunth 64. C. flavens L.
65. C. flavescens Greenm.
66. C. flaviglandulosus Lundell 67. C. fragilis Kunth
68. C. francoanus Müll. Arg.
69. C. fraseri Müll. Arg.
70. C. frieseanus Müll. Arg.
71. C. fruticulosus Torr.
72. C. fulvus Mart.
73. C. glyptospermus Müll. Arg.
74. C. gracilipes Baill.
75. C. grandivelum Baill.
76. C. guilleminianum Baill.
77. C. heliotropiifolius Kunth 78. C. heterochrous Müll. Arg.
79. C. heteroneurus Müll. Arg.
80. C. hieronymi Griseb.
81. C. hilarii Baill.
82. C. holguinensis Borhidi 83. C. holtonii Müll. Arg.
84. C. horridulus (Baill.) Müll. Arg.
85. C. huajuapanensis M.J. Martínez Gordillo & Cruz Durán 86. C. humilis L.
87. C. hypoleucus Schltdl.
88. C. impressus Urb.
89. C. incanus Kunth 90. C. incertus Müll. Arg.
91. C. intercedens Müll. Arg.
92. C. jacmelianus Urb.
93. C. jamesonii Müll. Arg.
94. C. japirensis Müll. Arg.
95. C. jucundus Brandegee 96. C. kalkmannii Müll. Arg.
97. C. kleinii L.B. Sm. & Downs
98. C. laceratoglandulosus Caruzo & Cordeiro 99. C. lachnocladus Mart. ex Müll. Arg.
100. C. lachnostachyus Baill.
101. C. laeticapsulus Croizat 102. C. lanatus Lam.
53
103. C. curuguatyensis Ahumada 104. C. lapanus Müll. Arg.
105. C. lasiopetaloides Croizat 106. C. lehmannii Pax 107. C. leptostachyus Kunth
108. C. leucophlebius C. Wright ex Griseb.
109. C. limnocharis Croizat 110. C. linearis Jacq.
111. C. longifolius Müll. Arg.
112. C. lucidus L.
113. C. magdalenae Millsp.
114. C. mazapensis Lundell 115. C. medians Müll. Arg.
116. C. megaladenus Urb.
117. C. menthodorus Benth.
118. C. meridensis Croizat 119. C. michaelii V.W. Steinmann 120. C. micradenus Urb.
121. C. miradorensis Müll. Arg.
122. C. miraflorensis Borhidi 123. C. missionum Croizat 124. C. mollis Benth.
125. C. monogynus Urb.
126. C. morifolius Willd.
127. C. munizii Borhidi
128. C. nephrophyllus Urb. & Ekman 129. C. nitidulifolius Croiza
130. C. nudulus Croizat
131. C. olanchanus Standl. & L.O. Williams, 132. C. ophiticola Borhidi
133. C. orbignyanus Müll. Arg.
134. C. orientesensis Borhidi 135. C. origanifolius Lam.
136. C. pachyrachis Alain 137. C. pallidus Müll. Arg.
138. C. panduriformis Müll. Arg., 139. C. paraensis Müll. Arg.
140. C. patrum L.B. Sm. & Downs 141. C. pavonis Müll. Arg.
142. C. payaquensis Standl.
143. C. pedersenii Ahumada 144. C. pellitus Kunth 145. C. peltophorus Müll. Arg.
146. C. peraeruginosus Croizat 147. C. peraffinis Müll. Arg.
148. C. perlongiflorus Croizat 149. C. persicaria Baill.
150. C. peruvianus Briq.
151. C. pervestitus C. Wright ex Griseb.
152. C. petraeus Müll. Arg.
153. C. piauhiensis Müll. Arg.
154. C. poitaei Urb.
155. C. polygonoides L.B. Sm. & Downs 156. C. polytomus Urb.
157. C. priorianus Urb.
158. C. prostratus Urb.
159. C. pulcher Müll. Arg.
160. C. pungens Jacq.
161. C. pycnanthus Benth.
162. C. rehderianus Croizat 163. C. reitzii L.B. Sm. & Downs 164. C. rhamnifolioides Pax & K. Hoffm.
165. C. rivinifolius Kunth
166. C. rosarianus M.J. Martínez Gordillo & Cruz Durán 167. C. roxanae Croizat
168. C. ruizianus Müll. Arg.
169. C. sagraeanus Müll. Arg.
170. C. saltensis Griseb.
171. C. sanctae-crucis S. Moore 172. C. sancti-lazari Croizat 173. C. sapiiflorus Croizat 174. C. scouleri Hook.f.
175. C. seminudus Müll. Arg.
176. C. semivestitus Müll. Arg.
177. C. shreveanus Croizat 178. C. soliman Cham. & Schltdl.
179. C. sonorae Torr.
180. C. soratensis Müll. Arg.
181. C. sphaerocarpus Kunth 182. C. spurcus Croizat
183. C. stenopetalus G.L. Webster 184. C. stenophyllus Griseb.
185. C. stenosepalus Müll. Arg.
186. C. stenotrichus Müll. Arg.
187. C. stipulaceus Kunth 188. C. suaveolens Torr.
189. C. suavis Kunth
190. C. subacutus (Baill.) Müll. Arg.
191. C. subcomosus Müll. Arg.
192. C. subdecumbens Borhidi & O. Muñiz 193. C. suberosus Kunth
194. C. subferrugineus Müll. Arg.
195. C. subfragilis Müll. Arg.
196. C. subjucundus Croizat 197. C. subsuavis Croizat 198. C. subvillosus Müll. Arg.
199. C. suyapensis Ant. Molina 200. C. tarapotensis Müll. Arg.
201. C. tejucensis Müll. Arg.
202. C. tenuifolius Pax & K. Hoffm.
203. C. thurifer Kunth 204. C. timotensis Pittier 205. C. tremulifolius Croizat 206. C. turnerifolius S. Moore 207. C. vaccinioides A. Rich.
208. C. vaillantii Geiseler 209. C. vauthierianus Baill.
210. C. velame Müll. Arg.
211. C. vepretorum Müll. Arg.
212. C. versicolor Müll. Arg.
213. C. viminalis Griseb.
214. C. virletianus Müll. Arg.
215. C. vitifolius Lundell 216. C. wagneri Müll. Arg.
217. C. websteri M.J. Martínez Gordillo & J. Jiménez Ram.
218. C. xalapensis Kunth 219. C. xanthochylus Croizat
220. C. yecorensis V.W. Steinmann & Felger 221. C. ynesae Croizat
222. C. ypanemensis Müll. Arg.
223. C. yungensis Croizat
54 Anexo 10.2. Espectros de los compuestos aislados
Anexo 10.2.1 RMN 1H (400 MHz, CDCl3) de n-alcano (47).
9.0 8.5 8.0 7.5
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7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5
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55 Anexo 10.2.2 RMN 13C (100 MHz, CDCl3) de n-alcano (47).
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56 Anexo 10.2.3 RMN 1H (400 MHz, CDCl3) de ácido graso (48).
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57 Anexo 10.2.4 RMN 13C (100 MHz, CDCl3) de ácido graso (48).
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58 Anexo 10.2.5 RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de alcohol graso (49).
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59 Anexo 10.2.6 RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de alcohol graso (49).
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60 Anexo 10.2.7 RMN 1H (700 MHz, CDCl3) de óxido de β-cariofileno (10).
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ppm ppm
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ppm
2.3 2.2 2.1 2.0 1.9 2.3 2.2 2.1 2.0 U
ppm ppm
2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 o.o
61 Anexo 10.2.8 RMN 13C (175 MHz, CDCl3) de óxido de β-cariofileno (10).
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160 150 140 130 120 110 100 90 80
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50 40 30 20 10 o
62 Anexo 10.2.9 HSQC (175 MHz, CDCl3) de óxido de β-cariofileno (10).
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{4.86,113.01" {4.98,112.90}
8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 o.o
ppm
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10 20 30 40
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a.
80 a.
90 100 110 120
130 140 150 160
63 Anexo 10.2.10 RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de 3-O-éster del ácido oleanólico (50).
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64 Anexo 10.2.11 RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de 3-O-éster del ácido oleanólico (50).
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66 Anexo 10.2.13 RMN DEPT 135 (300 MHz, CDCl3) de 3-O-éster del ácido oleanólico (50).
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67 Anexo 10.2.14 HSQC (300 MHz, CDCl3) de 3-O-éster del ácido oleanólico (50).
2.0 1.5 1.0 0.5
ppm
16 15 14 13 12 11 10 9
L__,.,~:Jíl
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20
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E Q.
Q.
68 Anexo 10.2.15 HMBC (300 MHz, CDCl3) de 3-O-éster del ácido oleanólico (50).
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69 Anexo 10.2.16 RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de β-sitosterol (51) y estigmasterol (52).
51 52
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ppm
70 Anexo 10.2.17 RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de β-sitosterol (51) y estigmasterol (52).
52 51
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37.39 136.65 ...._ 36.29 \34.08 32.06 31.8071 Anexo 10.2.18 RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de sitostenona (53).
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72 Anexo 10.2.19 RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de sitostenona (53).
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12.11 12.0973 Anexo 10.2.20 EM/IE de la sitostenona (53).
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[%]
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187 161
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370
289
271 398
75 327 355
244
441
m/z
300 400 500
74 Anexo 10.2.21 RMN 1H (700 MHz, CDCl3) de 3-O-éster del β-sitosterol (54).
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75 Anexo 10.2.22 RMN 13C (175 MHz, CDCl3) de 3-O-éster del β-sitosterol (54).
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76 Anexo 10.2.23 HSQC (700 MHz, CDCl3) de 3-O-éster del β-sitosterol (54).
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90 100 110 120 130 140 150 160
77 Anexo 10.2.24 RMN 1H (700 MHz, CDCl3) de fitol (55).
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78 Anexo 10.2.25 RMN 13C (175 MHz, CDCl3) de fitol (55).
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79 Anexo 10.2.26 HSQC (700 MHz, CDCl3) de fitol (55).
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ppm
160
6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 o.o
ppm
80 Anexo 10.2.27 RMN 1H (700 MHz, CDCl3) de luteína (56).
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ppm
81 Anexo 10.2.28 RMN 13C (175 MHz, CDCl3) de luteína (56).
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/ 13.26 "'\ 12.96 12.90 .... o "1 f o82 Anexo 10.2.29 EM/ESI+ de la luteína (56).
M+●
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PM: 568.9
lntens.
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2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
O.O
118.3
100
413.2
200 300 400
568.5
465.4 503.2
685.4
500 600 700 800 miz
83 Anexo 10.2.30 RMN 1H (700 MHz, CD3OD) de (-)-quebraquitol (36).
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"1 C! "1 o C!
... ... ... oi ...
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ci 4.15 4.10 4.05 4.00 3.95
ppm
2.0 1.5 1.0 0.5 o.o
84 Anexo 10.2.31 RMN 13C (175 MHz, CD3OD) de (-)-quebraquitol (36).
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V: N 00 1
-·
1
-110 105 100 95 90 85 80
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55 ppm
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-·' -- J -· L 1
-
L J '··so 45 40 35 30 25 20 15 10 5 o
85 Anexo 10.2.32 HSQC (700 MHz, CD3OD) de (-)-quebraquitol (36).
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{3.47,57.58,Z 1
{ 4.13,69.04}
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{4.13,69.04} E a.
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4.2 4.0 3.8 3.6 3.4 3.2 ppm
8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 o.o
ppm
o
10 20 30 40 so
60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160
E a.
a.
86 Anexo 10.2.33 EM/ESI+ del (-)-quebraquitol (36).
[M+Na]+
C7H14O6
PM: 194.18
217.2
411.3 6
4
2
449.2
539.2
81.3 118.3 197.0 740.6
o
100 200 300 400 500 600 700 miz
87 Anexo 10.3 Identificación mediante CG-EM de compuestos de C. adspersus.
Cromatograma de la fracción CaII-5
Espectro de masas del pico con tR 18.74 min.
Anexo 10.3.1 Identificación de α-Bisabolol (59) en la fracción CaII-5.
[M-H2O]+●
31.21
23.95 18.74
25.23
21.82
- - -18.74
32.22 34.08
33.
33.
32.9 38.13
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109
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25
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3000
350
3500 4000
' 1 ' ' 1 ' ' 1'
30 35 40
"º "º
88
Cromatograma de la fracción CaII-7
Espectro de masas del pico con tR 36.71 min.
Anexo 10.3.2 Identificación de α- (19) y β- (20) amirina en la fracción CaII-7.
[M]+●
19 20
4000000
3600000
3200000
2800000
2400000
20000000
16000000
12000000
800000
21.78
400000
B\
TIC
Sean 500 1000 1500 2000
' ' 1 ' 1 1 1 1 1 ' 1 ' 1 1 1 1 1 1 ' 1 1
' 1 ' '
Min. 5 10 15 20
Base: miz 218
218
~,
HO 135
95 189 203
69 81
S5 109 121
147
43 161
175
miz ;o 100 1;o lOO i;o
24.31
.... -
26.82
2500 3000
' ' 1 ' ' ' '
25
300 J;o
' 1 ' 30
HO 3500 ' ' ' '
C30H500 PM: 426.73
400 36.71
....
3618.71 7.06
4000 ' ' 1 ' ' ' ' ' ' 1
35 40
426
4;o
89
Cromatograma de la fracción CaII-6
Espectro de masas del pico con tR 37.08 min.
Anexo 10.3.3 Identificación de sitostenona (53) en la fracción CaII-6.
M+●
1200000
1100000
1000000
900000
800000
700000
600000
500000
400000
300000
200000
100000
Sean ' ' 1 Min. 5
Base: miz 124
100
wh
.s~ .. 1 1 • 11gop1
10
43 55 95
81 107
69
50 100
l.?4
18.82 18.22
17.26
135 147
150
Sun
2000
1 1. 1
20
?29
lOO
37.08
- -
25.28
2500
1 1 1 1. 25
o
289
3?7
250 lOO
4100
37.08
36 2 36.15
13~0~ . . 1 1 • 1 4?0,0 1 35
C29H4sO PM: 412.70
370
41.2
35S l97
350 400
'1' 40
450
90
Cromatograma de la fracción CaII-7
Espectro de masas del pico con tR 37.06 min.
Anexo 10.3.4 Identificación de sitostenona (53) en la fracción CaII-7.
M+●
20000000
16000000
12000000
Sean
' ' 1 , 5p~ , , 1 , , ,19op, + 2000 1 1 1
Min. 5 10 20
Base: miz 124
100 114
80
60
..
40 43 55
81 95
135 147
69 107
20
161 187
175
mh ;o 100 150 200
24.31
21.78
2500
• 1 1 1
25
229
289
271
327
?50 300
370
355
350
37.06
3638.71 7.06
' 1 ' 35
C29H480 PM: 412.70
412
396
400 450
' 1 40
91
Cromatograma de la fracción CaII-9
Espectro de masas del pico con tR 34.89 min.
Anexo 10.3.5 Identificación de campesterol (60) en la fracción CaII-9.
M+●
2700000
2400000
2100000
1800000
1500000
1200000
900000
600000
300000
11.79 1 31 TIC
Sean 500 1000 1500
' 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1
Min. 5 10 15
Base: miz 81
100 43 81 95
55 107
145
80 69
121 1J5 161 60
40
173
185
20
miz 50 100 150
34.89
--
24.05 20.SS
2000 2500
1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1
20 25
213 289
231
273 199
200 250
3000
' 1'
30
HO
315
300
35.75
________ , 34.89
.o
3500
1 1 1 1
C28H,80 PM: 400.69
367
350 35
382 36.85
4000
1 1 1 1 1 1
40
400
400 450
92
Cromatograma de la fracción CaII-9
Espectro de masas del pico con tR 35.75 min.
Anexo 10.3.6 Identificación de β-sitosterol (51) en la fracción CaII-9.
M+●
2700000
2400000
2100000
1800000
1500000
1200000
900000
600000
300000
11.79 1 31 TIC
Sean 1 ~ºP. 1' l 1000 1 1 1 ' ' 1' 1500 ' ' '
Min. 5 10 15
Base: miz 107
100 107
145 43
81
80 55
161
69 119 133
60
40 173
20
mi,
35.75
24.05 20.55
2000 2500 3000
1 1 1 1 1 1' ' 1'
20 25 30
213
303
155
231
273
199 187
319
35.75
---
34.89
.3:iº,º 1 35
C,,H,oO PM: 414.72
36.85
381 396
400
~º,º~ 1 '
40
414
450
93
Cromatograma de la fracción CaII-11
Espectro de masas del pico con tR 14.57 min.
Anexo 10.3.7 Identificación de ácido decanoico (57) en la fracción CaII-11.
M+●
25.51
3300000
3000000
2700000
2400000
23.24
2100000
1800000
20.65
1500000
1200000
900000
17.49
600000 1.21
3000000
ncl-...~~~...,""""';,;,,;=,""""~L~...:::::~:::;:;:;::;:;:;:;:;:;:;::'.,::::;::;:::;:~...::~:::.:::-:...~~~~~~~~~~~~~~~~...J
Sean 109 , , 8?0 , 1000
1 '
Min. 10 15
Base: miz 73
100 73
60
80
60
119
40 43
10
,. 87 115
J ., 111.1 '
.iltl Jl
1mi, 50 100
)4J
l
150
1300
1 1 1 1
20
, ~4op , , 1~0~ 1 ~6~ 1
25
O C10H2002
11 PM: 172.27
H O ~
172
1
!00 250 JOO
, ,18,001 , 1,90,0 , , 2~0~
30
350 400
2100
' ' 1
35
450