Pueden ser isómeros de función, por ej.: un cicloalcano con un alqueno
un cicloalqueno con un dieno o con un alquino un alcohol con un éter
un aldehído con una cetona un ácido con un éster
En un mismo compuesto puede existir simultáneamente más de un tipo de isomería, aunque en el caso de existir isomería de función, como ésta es mucho más importante porque determina la familia de compuestos y sus propiedades, muchas veces se pasa por alto otro tipo de isomería. Por ejemplo el pentanal y la metilbutanona son isómeros de función, aunque también lo son de cadena y esto último muchas veces no se menciona.
En otros casos, como éteres, ésteres y aminas, no se puede distinguir de que tipo de isomería se trata, porque no se puede decir que sea de cadena o de posición, y se nombran simplemente como isómeros estructurales. Por ejemplo entre metil-propiléter y dietiléter o entre etil-metilamina y trimetilamima.
Practicá escribiendo las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos nombrados: a) pentanal b) metilbutanona c) metil-propiléter d) dietiléter e) etil-metilamina f) trimetilamima.
Escribí la fórmula semidesarrollada y el nombre de los 7 isómeros de fórmula C4H10O. Indicá que tipo de isomería existe entre cada uno de ellos.
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Nombrá los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9)
En los compuestos polifuncionales, donde existe más de un grupo funcional, se debe tener en cuenta el orden de prioridad de los grupos funcionales. Por lo tanto debés conocer este orden.
El orden de prioridad de mayor a menor es: ácido – éster – amida – nitrilo – aldehído cetona – alcohol – amina – éter – alqueno – alquino – halógeno – alquilo (ramificación)
El grupo funcional con mayor prioridad es el grupo funcional principal y es el que va a determinar el nombre, los demás grupos funcionales se nombrarán como sustituyentes (ver cuadro). La cadena principal será la cadena más larga que contenga al grupo funcional principal y se debe numerar de manera de dar el número más bajo al mismo. En caso de igual longitud se debe elegir la cadena que contenga el mayor número de grupos funcionales.
Practicá ahora nombrando los siguientes compuestos:
1) Br−CH2−CH2−C≡CH 2) CH3−CH(OH)−CH(CH3)−CH2−COOH 3) CH3−CH2−CH(Cl)−CH2−CH(NH2)−CHO
4) CH3−CH=C(CH3)−CH(OH)−CH2−Cl
5) CH3−CH2−CH(CH2−CH3)−CO− CH2−COO−CH3
Escribir la fórmula y nombrar un isómero de cadena, uno de posición y uno de función de los siguientes compuestos:
a) 3–hexanona b) 1–pentino c) metil–1–propanol. C O CH3 CH2 O C C CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH2 C O NH CH CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 Br NH CH3 CH CH3 CH3 OH NH C O CH3 CH3 CH2
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8
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CH CH3 CH3 CH3 CH2 C OEscribir la fórmula y nombrar un isómero de cada uno de los siguientes compuestos que tenga un solo grupo funcional. a) 4–amino–2–pentanona
b) 4–hidroxihexanal c) 3–buten–1–ol o 3-en-1-butanol
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Respuestas
Un átomo de carbono que sólo forma uniones simples forma cuatro enlaces orientados hacia los vértices de un tetraedro regular, con ángulos de 109,5 º, esa geometría se denomina tetraédrica. Si el átomo de carbono forma un doble enlace y dos enlaces simples la geometría es triangular plana, con ángulos de 120 º. Si tiene un enlace triple y uno simple la geometría es lineal, con un ángulo de 180 º.
En el caso del butano el paréntesis indica que se repite dos veces el metileno (−CH2−), en cambio en el caso del metilpropano significa que hay una ramificación en el átomo de carbono anterior, observá que el mismo está unido a un átomo de hidrógeno, a los dos metilos de las puntas (−CH3) y al metilo que está entre paréntesis.
Lo primero que se debe hacer es contar carbonos e hidrógenos y ver su fórmula molecular. Como la fórmula molecular es C11H24 para los dos, no se trata de compuestos distintos. Pueden ser isómeros o puede tratarse del mismo compuesto. Para saberlo ayuda mucho el nombrarlo correctamente. Si se nombran siguiendo las reglas de la IUPAC vemos que los dos responden al mismo nombre, 4-etil-2,5-dimetilheptano. No se trata de isómeros sino del mismo compuesto, lo único que se hizo es escribir su fórmula de manera diferente en el papel. Este compuesto es isómero del ejemplo anterior, el 4-etil-2,4-dimetilheptano.
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No existe el 3-buteno, sino que es el 1-buteno. Fijate que la numeración debe hacerse de manera de dar el número menor al grupo funcional (doble enlace).
a) CH3−CH2−CH2−CH2−CHO b) CH3−CH(CH3)−CO−CH3 c) CH3−O−CH2−CH2−CH3
d) CH3−CH2−O−CH2−CH3 e) CH3−CH2−NH−CH3 f) (CH3)3−N
1) CH3−(CH2)2− CH2−OH 1-butanol 2) CH3−CH2−CH(OH)−CH3 2-butanol
3) CH3−CH(CH3)−CH2−OH metil-1-propanol 4) CH3−C(CH3)2−OH metil-2-propanol 5) CH3−CH2−O−CH2−CH3 dietiléter 6) CH3−O−CH2−CH2−CH3 metil-propiléter 7) CH3−O−CH(CH3)−CH3 isopropil-metiléter
1) con 2) son isómeros de posición 1) con 3) son isómeros de cadena 1) con 4) y 2) con 3) son isómeros de posición y de cadena 2) con 4) son isómeros de cadena y 3) con 4) son isómeros de posición. Los éteres son isómeros estructurales entre sí. 6) y 7) son isómeros de cadena. Cualquiera de los éteres son isómeros de función con cualquiera de los alcoholes.
1) 5,5-dimetil-2-hexino 2) benzoato de etilo 3) 1-bromo-2-etil-3-metilpentano 4) 3-metilciclohexeno 5) N-etil-3-metilbutanoamida
6) m-etil-N-metilbenzamida ó 3-etil-N-metilbenzamida 7) 3-metil-2-pentanona 8) isopropil-metil-amina 9) ciclopentanol
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5
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1) 4-bromo-1-butino 2) ácido 4-hidroxi-3-metilpentanoico 3) 2-amino-4-cloro-hexanal 4) 1-cloro-3-en-3-metil-2-pentanol ó 1-cloro-3-metil-3-penten-2-ol
5) 3-ceto-4-etil-hexanoato de metilo ó 4-etil-3-oxo-hexanoato de metilo
a) isómero de cadena CH3−CH2−CO−CH(CH3)−CH3 2-metil-3-pentanona ó metil-3-pentanona
isómero de posición CH3−CO−CH2−CH2−CH2−CH3 2-hexanona
isómeros de función CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CHO hexanal (o cualquier isómero de cadena del mismo: 2, 3, ó 4-metilpentanal, 2-etilbutanal ó 2,2 ó 2,3-dimetilbutanal)
b) isómero de cadena H−C≡C−CH(CH3)−CH3 metil-1-butino isómero de posición CH3−C≡C−CH2−CH3 2-pentino
isómeros de función CH2=CH−CH=CH−CH3 1,3-pentadieno ó Ciclopenteno ó CH2=CH−CH2−CH=CH2 1,4 pentadieno
c) isómero de cadena CH3−CH2−CH2−CH2−OH 1-butanol isómero de posición CH3−C(CH3)(OH)−CH3 metil-2-propanol
isómeros de función CH3−CH2−O−CH2−CH3 dietiléter ó CH3−O−CH2−CH2−CH3 metil-propiléter ó CH3−O−CH(CH3)−CH3 isopropil-metiléter
a) CH3−CH2−CH2−CH2−CO−NH2 pentanoamida o cualquier amida isómera como N-metil-butanoamida, 2-metil-butanoamida etc.
b) CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH ácido hexanoico o cualquier isómero de cadena del mismo. CH3−CH2−CH2−CH2−COO−CH3 pentanoato de metilo o cualquier éster isómero.
c) CH3−CH2−CH2−CHO butanal ó CH3−C(CH3)−CHO metilpropanal ó CH3−CO−CH2−CH3 butanona.