GUÍA DE QUÍMICA – QUÍMICA ORGÁNICA

GUÍA DE QUÍMICA – QUÍMICA ORGÁNICA

La tetra valencia del carbono.

La configuración electrónica del carbono es 1s22s22p2 o 1s22s22px12py12pz. lo que implica que su diagrama de orbitales de energía es el siguiente:

1s

2s 2px 2py 2pz

Hibridación SP

Cuando el Carbono se enlaza a cuatro átomos diferentes necesita formar cuatro enlaces, por este motivo los orbitales de su última capa necesita “prepararse” para realizar los enlaces con los respectivos átomos. Si se quieren formar cuatro enlaces, debe haber este número de orbitales disponible

2s 2px 2py 2pz Hibridación sp3 sp3 sp3 sp3

De esta manera un carbono SP3 será capaz de ligarse a cuatro átomos diferentes a través de enlaces simples (), y su ángulo de enlace será de 109.5°.

CARBONO SP3

Enlaces sigma ()

Nombre:

_________________________________________

Fecha:

________________

Hibridación SP

En este caso el carbono estará unido a tres átomos diferentes formado tres enlaces, tres simples y uno doble (para completar su tetravalencia). La hibridación de este tipo de carbono está

esquematizada de la siguiente manera:

2s 2px 2py 2pz Hibridación sp2 sp2 sp2 2pz

En este caso hay tres orbitales hibridados que formarán enlaces de tipo sigma () y queda uno sin hibridar que formará uno tipo pi (). El ángulo entre los enlaces en este caso es de 120°.

Hibridación SP

Por último el carbono puede enlazarse sólo a dos átomos, formándose dos enlaces simples y dos enlaces dobles. La hibridación de sus orbitales en este caso es.

2s 2px 2py 2pz Hibridación sp sp 2py 2pz

Habrá dos orbitales hibridados que formarán enlaces de tipo sigma () y dos orbitales sin hibridar que formarán dos enlaces de tipo pi (). El ángulo entre los enlaces en este caso es de 180°.

CARBONO SP3

Caso 1:

Caso 2:

Es importante, entonces, saber que el carbono se comporta de distinta manera al enlazarse a una cantidad de átomos.

Es necesario considerar que SIEMPRE el número de enlaces del carbono será de cuatro, ya sean simples () o dobles o triples ()

Hibridación

Átomos

enlazados

Tipo de

enlaces

Ejemplo

Ángulo de

enlaces

SP3

4

Sigma

CH

CH

OH

CH

Cl

109.5°

SP2

3

3 sigma, 1 pi

CH

O

CH

NH

CHOCl

120°

SP

2

2 sigma, 2 pi

CO

HCN

180°

Enlaces sigma () Enlace pi ()

Enlaces sigma () Enlace pi ()

HIDROCARBUROS

Son compuestos formados únicamente por carbonos e hidrógenos, y se clasifican

según su estructura dimensional.

La UIPAC (Union internacional de Química pura y aplicada) establece parámetros para nombrar las sustancias químicas.

Este nombre depende de carbonos que posea la estructura presente en la cadena principal, asignándoles prefijos de numeración.

Hidrocarburos

Alifáticos

Insaturados

Alquenos

Alquinos

Saturados

Alcanos

Cíclicos

Ciclo alcanos

Ciclo alquinos

Ciclo alquenos

Aromáticos

N° de carbonos Prefijo N° de carbonos Prefijo

1 MET 8 OCT

2 ET 9 NOM

3 PROP 10 DEC

4 BUT 11 UNDEC

5 PENT 12 DODEC

6 HEX 13 TRIDEC

Hidrocarburos Alifáticos

Alcanos

Corresponden a los Hidrocarburos saturados, en donde los carbonos poseen sólo enlaces

simples (



), su fórmula general es C

H

y su sufijo es

ano.

Ejemplo:

Para un alcano con 2 carbonos su fórmula química es: C

H

=

C

H

. Como

posee dos carbono en su estructura su prefijo sería “ET”, y al ser un alcano el sufijo es

“ano”. Por lo tanto el nombre es: “

ETANO

”

Fórmulas de representación de moléculas orgánicas

1. Fórmula empírica: Indica el tipo de átomos constituyentes y la proporción mínima entre ellos, ejemplos:

- Para el etano su representación simplificada sería CH3

2. Fórmula molecular: Indica el número y proporción exacta de átomos presentados en el compuesto.

- La fórmula molecular del etano es: C2H6

3. Fórmula estructural: Indica las uniones específicas (enlaces) entre los átomos y se subdivide en tres tipos:

o Plana: En la cual se expone el comportamiento de los enlaces de cada una de las especies participantes mediante trazos.

 Ejemplo:

o Condensada: En la que cada carbono se le asigna el numero de hidrógenos correspondientes y se representan en los enlaces entre carbono y carbono:

 Ejemplo:

Para el pentano, cuya fórmula molecular es C5H12, la fórmula condensada es:

o

Electrónica:

En la que se representan los pares electrónicos que forman

enlaces y los no compartidos (estructura de Lewis).

Alquenos

Corresponden a los Hidrocarburos insaturados, que presenta a lo menos un enlace

doble entre

carbono – carbono

con hibridación sp

. Su fórmula general es C

H

y su

sufijo es

eno.

Ejemplo:

Para un alqueno con dos carbonos su fórmula química es: C2H(2 x 2) = C2H4 . Como posee

dos carbono en su estructura su prefijo sería “ET”, y al ser un alcano el sufijo es “eno”. Por lo tanto el nombre es: “ETENO”

Los alquenos pueden presentar doble enlace en cualquiera de sus carbonos. La

IUPAC establece que la manera de nombrar estos alquenos es considerando que el doble

enlace esté en el carbono con menor numeración. Para el Buteno (C

H

) el doble enlace

puede tener el siguiente comportamiento.

COMPORTAMIENTO

ENLACE

CH

=CH-CH

-CH

CH

-CH=CH-CH

CH

-CH

-CH=CH

Ubicación del

enlace

Carbono 1-2

Carbono 3-4

Carbono 2-3

Carbono 2-3

Carbono 1 -2

Carbono 3 -4

Numeración menor

para el enlace

Carbono 1-2

Ambas dan la misma

ubicación

Carbono 1-2

Nombre

1-Butano

2 - Butano

1-

Butano

Alquinos

Corresponden a los Hidrocarburos insaturados, que presenta a lo menos un enlace

triple entre

carbono – carbono

con hibridación sp. Su fórmula general es C

H

y su

sufijo es

ino.

Ejemplo: Para un alquino con dos carbonos su fórmula química es: C

H

=

C

H

.

Hidrocarburos Cíclicos

Son compuestos formados únicamente por carbono e hidrogeno que presentan

una cadena cerrada, lo que origina un ciclo.

Cicloalcanos

Son Hidrocarburos saturados formando un anillo. Su fórmula genérica es C

H

(donde n debe ser mayor a 3). Para nombrarlos se usa el mismo método que los alcanos,

la única diferencia es que se antepone el sufijo “Ciclo”

Ejemplo:

Posee cuatro carbonos en su estructura por lo cual se le adjudica el prefijo “BUT” y sus enlaces son todos simples lo que indica que es un alcano y su sufijo será “ANO”, como es una estructura cíclica se le anticipa la palabra “CICLO”. Por lo tanto el nombre será “CICLOBUTANO”

Cicloalquenos

Son Hidrocarburos insaturados formando un anillo. Su fórmula genérica es C

H

(donde n debe ser mayor a 3). Para nombrarlos se usa el mismo método que los alquenos,

la única diferencia es que se antepone el sufijo “Ciclo”

Ejemplo

Cicloalquinos

Son Hidrocarburos insaturados formando un anillo. Estos compuestos deben poseer un alto número de carbonos para poder formar un ciclo, puesto a que el carbono sp implica un ángulo de 180 °. Para nombrarlos se usa el mismo método que los alquinos, la única diferencia es que se antepone el sufijo “Ciclo”

Ejemplo.

Hidrocarburos de cadenas ramificadas

Los hidrocarburos ramificados presentan una cadena principal y uno o varios

radicales alquilo,

que son compuestos procedentes de hidrocarburos tras la

eliminación de un hidrógeno, lo que le da la posibilidad de enlazarse a la cadena principal.

Un ejemplo de ellos a continuación:

Para nombrar estas cadenas ramificadas, la IUPAC indica lo siguiente:

1.

Se elige la cadena más larga, es decir, la que contenga la mayor cantidad de

carbonos, y si la cadena contiene dobles o triples enlaces deberá incluirse a pesar

de que no sea la más larga.

Ejemplos:

2.

Se enumera la cadena, de tal manera que el radical esté en la posición del carbono

con menor numeración.

Radical

Nombre

CH

-

Metil

C

H

-

Etil

C

H

-

Propi

C

H

-

butil

1 2

- En el caso de los alquenos y alquinos se considerará la numeración en relación a la posición del doble o triple enlace y no con respecto a la ubicación del radical.

3.

Se le asigna nombre a la cadena considerando el siguiente orden: ubicación de los

radicales (número) – nombre del radical en orden alfabético – nombre de la

cadena principal.

Radical: metil ubicado en el carbono N° 3

Cadena Principal: Siete carbonos (Hept) con enlaces simples (ano) Nombre: 3 – metilheptano

Radical: Propil ubicado en el carbono N° 3

Cadena Principal: Siete carbonos (Hept) con un enlace doble en el carbono 1 (eno) Nombre: 3 – propil - 1heptano

1 2

Isomería

La isomería es un concepto utilizado al identificar compuestos químicos que poseen la misma fórmula química pero, sin embargo, poseen distinta estructura y asimismo son compuestos diferentes, tanto en propiedades como en características.

Ejemplo.

Considerando la fórmula química C4H10 podemos identificar fácilmente dos compuesto totalmente diferente;

Butano Metil - Propano

Ambos compuestos son válidos según la fórmula molecular C4H10 , por este motivo el Butano y el Metil – Propano se consideran Isómeros.