Química Orgánica

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CONCEPTOS GENERALES:

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La Luz: Partículas

• Partícula y onda al mismo tiempo.

• ¿Características de las partículas?

• Posición: 𝑈𝑏𝑖𝑐𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 𝑓(𝑥, 𝑦, 𝑧)

• Tiempo: 𝑡 = 𝑡𝑖𝑒𝑚𝑝𝑜

• Momento lineal: 𝑃 = 𝑚𝑣

• Aceleración: 𝑎 = 𝑑𝑣

𝑑𝑡 = ∆𝑣

∆𝑡 • Masa.

(4)

La Luz: Ondas

• ¿Características de las ondas?

• Longitud de onda:

𝜆 = 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑒𝑛𝑡𝑟𝑒 𝑜𝑛𝑑𝑎𝑠

• Frecuencia:

𝜈 = 𝑡𝑖𝑒𝑚𝑝𝑜 𝑒𝑛𝑡𝑟𝑒 𝑜𝑛𝑑𝑎𝑠

• Difractan

• Interferencias constructiva y destructiva

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Electrones: Como ondas

Patrón de difracción de los electrones

• Partículas muy pequeñas.

• Velocidad cercana a la velocidad de la luz.

• Comportamiento de onda

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Electrones: Observaciones

• Albert Einstein y Max Planck 𝐸 = 𝑕𝜈 = 𝑕 𝑐

𝜆

• Cada color tiene una energía definida por la frecuencia, ν, que también se puede relacionar con su longitud de onda, λ

• En un átomo, si se caliente, ¿Quién emite esas líneas?

• ¿Por qué en esas frecuencias (longitudes de onda) y no en otras?

(7)

El Átomo: Estructura

Protón (p+_):

• Masa: 1,6 𝑥 10−27 𝑘𝑔

• Gravedad y carga eléctrica Neutrón (n0_):

• Masa: 1,6 𝑥 10−27 𝑘𝑔

• Gravedad y carga eléctrica Electrón (e-_):

• Masa: 9,1 𝑥 10−31 𝑘𝑔

• Gravedad y carga eléctrica

99,95 % de la masa del átomo está contenida en el núcleo.

(8)

El Átomo: Estructura

N = 1 N = 2

N = 3 N = 4

N = 5 N = 6

Energía del fotón coincide con la energía usada para subir el escalón.

(9)

El Átomo: Estructura

• Cada «brinco» lo hace el electrón.

• Para dar el «brinco» absorbe energía. Para «bajar» del brinco, emite energía.

(10)

Estructura del Átomo

N = 1, 1 apt S

N = 2, 1 apt S, 3 apts P N = 3, 1 apt S, 3 apts P, 5 apt D

(11)

El Átomo: Estructura

• Cada piso del edificio = Nivel de Energía (N = 1, 2, 3, 4…)

• Cada apartamento tiene forma, las formas se llaman

Sub-Niveles de Energía (s, p, d, f, g…)

• En cada Sub-Nivel de Energía, sólo pueden habitar

máximo 2 electrones apareados en spin.

• Pero, ¿Cómo se aplica esto a algo que es una onda?

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Estructura del Átomo:

• Cuando está en un átomo, el electrón es onda confinada a un nivel de energía.

• Se muestra una región

donde el e-_{es más probable}

de encontrar. A eso se le

llama: Densidad Electrónica.

• Cada sub-nivel (cada

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Apartamentos S = Orbital s

Apt P = Orbital p

Apt D = Orbital d

Apt F = Orbital f

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Orbitales Atómicos

• Nivel 1

• Sólo un subnivel (s)

• El más cercano al núcleo.

• Alberga 2 electrones.

• Nivel 2

• Dos subniveles (s, p)

• Envuelve al Nivel 1.

• Alberga 8 electrones: 2 en s, 6 en p

• Nivel 3

• Tres subniveles (s, p, d)

(15)

(16)

Estructura del átomo

(17)

¿Cómo se forman los enlaces?

2. El electrón (e-_{) de un átomo es atraído}

por los protones (p+_{) de otro átomo.}

1. Átomos alejados

3. Los orbitales atómicos se combinan y la energía total del sistema llega a un mínimo.

(18)

Orbitales Moleculares

Condiciones:

• Orbital atómico vacío o con sólo 1 electrón. • Cada orbital molecular

(19)

Enlaces

• Enlace iónico: Ión – ión

• Enlace covalente: se comparten electrones

• Busca completar el octeto

Ión – Ión: Metal + No Metal

Na+ Cl

(20)

4 enlaces simples

• Metano CH

₄

: 4 enlaces covalentes. Acomodar 5

átomos

• Carbono: 4 e

-

valencia. Hidrógeno: 1 e

-

de valencia

• Carbono: Piso 2 = 2 e

-

_{en apt S, 1 e}

-

_{en apt Px, 1 e}

-en apt Py, apt Pz sin habitantes.

• En metano TODAS las parejas quieren vivir en un

apartamento con las mismas características de la

otra pareja.

(21)

Hibridación Orbitales, sp

3

• Carbono: 1s

2

_2s

2

_2p

x1

2p

y1

2p_x 2p_y 2p_z

2s E1 E₂

sp3_sp3_sp3_sp3

Todos con la misma energía

• Todos los orbitales con misma energía.

• Todos con misma distancia.

(22)

Orbitales Híbridos: Orbital sp

3

• Tetraedro, ángulos de 109.5°

• 8 electrones, emparejados.

• Carbono completa su octeto. Hidrógeno completa su dueto.

• Máxima repulsión entre enlaces.

• Todos los orbitales sp3_{son iguales.} • Todos enlaces simples.

• Válidos para 1 átomo A enlazado a 4 átomos X sin pares de

electrones libres. AX₄

(23)

2 enlaces simples, 1 enlace doble

• Eteno. H

₂

C=CH

₂

• Analizando solo uno de los carbonos. Hay que

acomodar 4 átomos, 4 pares de electrones.

• Se hibridan los orbitales atómicos a 3 orbitales sp

2

_y

se deja un orbital p sin hibridar.

(24)

Hibridación Orbitales, sp

2

2p_x 2p_y 2p_z

2s E1 E₂

2p_y

sp2_sp2_sp2

• Todos con la misma energía

• 3 enlaces con la misma distancia, 1 más corto.

(25)

Hibridación sp

2

Fuente: jahschem.wikispaces.com

• Es como tener 2

apartamentos simples y uno doble.

• Ángulos entre enlaces de 120°.

• 3 enlaces σ y 1 enlace π

• Forma: Trigonal planar.

• Válido para átomo A

(26)

1 enlace simple, 1 enlace triple

• Etileno, HCΞCH

• Analizando solo uno de los carbonos, hay que

acomodar átomos y 8 electrones.

• Se hibridan el orbital s con un orbital p y se dejan dos

orbitales p sin hibridar.

(27)

Hibridación Orbitales, sp

2p_x 2p_y 2p_z

2s E1 E₂

2p_y

sp sp

2p_z

(28)

Orbitales Híbridos: sp

• Es como tener 1 apartamentos simple y dos apts dobles.

• Ángulos entre enlaces de 180°.

• 2 enlaces σ y 2 enlaces π

• Forma: Lineal.

(29)

Hibridación Orbitales, sp

3

• Oxígeno: 1s

2

_2s

2

_2p

x2

2p

y1

2p

z1

2p_x 2p_y 2p_z

2s E1 E₂

sp3_sp3_sp3_sp3

O

H C

(30)

Hibridación Orbitales, sp

2

• Oxígeno: 1s

2

_2s

2

_2p

x2

2p

y1

2p

z1

2p_x 2p_y 2p_z

2s E1 E₂

sp2_sp2_sp2

p

C O

H H

Pares e- libres, sp2

(31)

Enlaces: Características

• Enlaces simples tienen libre rotación. El enlace es el

eje sobre el que rotan.

• Enlaces dobles y triples son rígidos. Los átomos no

pueden rotar.

H

H H

H

H H

H

(32)

(33)

Referencias

• Atkins, P. W.

Química Física

. 6ª Edición, Ediciones

Omega, Barcelona, 1999.

• Petrucci, R.; Harwood, W.; Herring, G.

Química

General

, 8ª Edición, Pearson Educación, Madrid,

2003.

• McMurry, J.

, 7ª Edición, Cengage

Learning, México, 2008.

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